2023年第六章单环芳烃课后超详细解析超详细解析答案教材.pdf
第六章 单环芳烃 1.写出分子式为 C9H12的单环芳烃所有的异构体并命名之。CH2CH2CH3CH(CH3)2CH2CH3CH3CH3C2H5 正丙苯 异丙苯 2甲基乙苯 3甲基乙苯 CH3C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3 4甲基乙苯 连三甲苯 偏三甲苯 间三甲苯 2写出下列化合物的结构式。NO2NO2 NO2Br C2H5C2H5C2H5 OHCOOH 间二硝基苯 对溴硝基苯 1，3，5三乙苯 对羟基苯甲酸 CH3NO2NO2NO2 IOH ClCH2Cl NO2NO2SO3H 2，4，6三硝基甲苯 间碘苯酚 对氯苄氯 3，5二硝基苯磺酸 3命名下列化合物。C(CH3)3 CH3Cl C2H5NO2 CH2OH 叔丁基苯 对氯甲苯 对硝基乙苯 苄醇 SO2Cl COOHNO2NO2 C12H25SO3Na CH3CH=CHCH3 苯磺酰氯 2，4二硝基苯甲酸 对十二烷基苯磺酸钠 1（4甲苯基丙烯）4用化学方法区别各组化合物。（1）溴水 不变 褪色 不变 Br2/CCl4,Fe 不变 褪色 （2）CH2CH3 CH=CH2 CCH 溴水 不变 褪色 褪色 硝酸银氨溶液 不变 沉淀 5以构造式表示下列各组化合物经硝化后可能得到的主要化合物（一种或几种）。（1）C6H5Br（2）C6H5NHCOOCH3（3）C6H5C2H5 BrNO2BrNO2 NO2NHCOCH3NO2NHCOCH3 NO2C2H5NO2C2H5（4）C6H5COOH（5）o-C6H5(OH)COOCH3（6）p-CH3C6H4COOH COOHNO2 COOHNO2OHCOOHOHNO2 COOHNO2CH3 （7）m-C6H4(OCH3)2 （8）m-C6H4(NO2)COOH （9）o-C6H5(OH)Br OCH3OCH3NO2OCH3OCH3NO2 NO2NO2COOH BrNO2OHBrNO2OH （10）邻甲苯酚 （11）对甲苯酚 OHCH3NO2OHCH3NO2 NO2CH3OH （12）间甲苯酚 OHOHOHCH3NO2NO2NO2CH3CH3 6.完成下列反应式。解：(1)+CH3ClAlCl3SO2ClCH32HSO3ClCH3+AlCl3CH3CH2CH2ClKMnO4,H2SO4CH(CH3)2COOH(2)CH3Cl2/hvCH2ClAlCl3CH2(3)C2H5+3H2PtC2H5(4)7指出下列反应中的错误。解：（1）正确反应：CH3CH2CH2Cl,AlCl3Cl2,hvCH(CH3)2CCH3CH3Cl (2)正确反应：NO2NO2NO2CH2=CH2,H2SO4C2H5KMnO4COOH(3)正确反应 COCH3CH3CH2Cl,AlCl3CH2CH3COCH3Cl2,FeCOCH3CH2CH3ClCOCH3CH2CH3Cl+8试将下列各组化合物按环上硝化反应的活性顺序排列。解：（1）CH3CH3CH3CH3CH3（2）CH3NO2Br（3）CH3CH3CH3COOHCH3COOHCOOH（4）ClClNO2ClNO2NO2 9试扼要写出下列合成步骤，所需要的脂肪族或无机试剂可任意选用。解：（1）甲苯 4-硝基2溴苯甲酸；3硝基4溴苯甲酸 BrNO2CH3CH3CH3Br2FeBr+CH3Br+HNO3H2SO4CH3BrNO2KMnO4,H+COOHBrCH3BrBrKMnO4,H+COOHHNO3,H2SO4COOHBrNO2 （2）邻硝基甲苯 2-硝基4溴苯甲酸 BrCH3CH3NO2Br2,FeNO2BrNO2COOHO（3）间二甲苯 5-硝基1，3苯二甲酸 CH3CH3COOHCOOHCOOHCOOHOHNO3,H2SO4NO2（4）苯甲醚 4-硝基2，6二溴苯甲醚 OCH3OCH3HNO3,H2SO4NO22Br2,FeOCH3BrBrNO2 （5）对二甲苯 2-硝基1，4苯二甲酸 CH3CH3NO2NO2COOHOCH3HNO3,H2SO4CH3COOH（6）苯 间氯苯甲酸 CH3Cl,AlCl3CH3COOHCOOHClOCl2,Fe 10以苯，甲苯及其它必要试剂合成下列化合物。解：（1）CH3Cl2,FeCl2,hvClCH2ClCH3Cl（2）AlCl3CCH3HC2H5Cl,AlCl3CH2CH3Cl2,hvCHCH3Cl（3）CH3+HCHOHClCH3,AlCl3CH3CH2ClCH3CH2CH3（4）CH3CH2COCl,AlCl3COCH2CH3Zn-Hg,HClCH2CH2CH3 （5）+COOCOAlCl3COCCH2CH2COOHZnHg,HClCH2CH2CH2COOHH2SO4CO 11根据氧化得到的产物，试推测原料芳烃的结构。解：（1）CH2CH3（2）CH3CH3（3）CH3H3C（4）CH2CH2CH3CH(CH3)2or（5）CH3CH2CH3（6）H3CCH3CH3 12三种三溴苯经硝化，分别得到三种、两种、一种一元硝基化合物，是推测原来三溴苯的结构，并写出它们的硝化产物。解：三种三溴苯分别是：BrBrBrBrBrBrBrBrBr （1）BrBrNO2BrBrBrBrBrBrBrBrBrNO2NO2BrHNO3H2SO4（2）BrBrBrBrBrNO2BrBrBrBrNO2HNO3H2SO4（3）BrBrBrBrNO2BrBrHNO3H2SO4 13解：A:CCH3CHCCH3CHCCH3CCuCuCl B:CH3CCH3CHH2,CatC2H5CH3C2H5 C:COOHCOOHC2H5CH3KMnO4,H+COOHCOOH COCOOCOOHCOOHH2OCOCOOD:E:CCH3CH+CH2=CHCH=CH2H2CH3CH3CH3 14指出下列几对结构中，那些是共振结构？解：（1）和（4）不（2）和（3）是共振结构。15苯甲醚进行硝化反应时，为什么主要得到邻和对硝基苯甲醚？试从理论上解释之。解：甲氧基具有吸电子的诱导效应和供电子的共轭效应，共轭效应大于诱导效应，是供电基团，其邻、对位上电子云密度比间位上大，硝化反应是芳烃的亲电取代反应，电子云密度大的地方易于进行，所以苯甲醚进行硝化反应时主要产物是邻和对硝基苯甲醚。OCH3OCH3OCH3OCH3OCH3+-从硝化反应的中间体的稳定性看，在邻位和对位取代生成的中间体比在间位上取代稳定。OCH3HNO2OCH3HNO2OCH3HNO2OCH3HNO2+OCH3HNO2+OCH3HO2NOCH3HO2NOCH3HO2NOCH3HO2NOCH3HO2N+OCH3HNO2+OCH3HNO2OCH3HNO2+OCH3HO2N+OCH3HNO2+在邻，对位取代有上式结构，每个原子都是八隅体，稳定。
