高中化学选修5总复习课件.ppt

1新课标高考总复习全方位指导化学选修52自学导引有机化合物从结构上有两种分类方法：一是按照构成有机化合物分子的碳的骨架来分类；二是按照反映有机化合物特性的特定原子团来分类。一、按碳的骨架分类3二、按官能团分类1烃的衍生物是指烃分子里的氢原子被其他原子或原子团所取代而形成的一系列新的化合物。烃的衍生物的定义只是针对结构而言，并非一定是烃衍变而来的。2官能团是指决定化合物特殊性质的原子或原子团。乙烯的官能团为，乙醇的官能团为OH，乙酸的官能团为 COOH，一氯甲烷的官能团为Cl。43有机物的主要类别、官能团和典型代表物56典例导析知识点1：有机化合物的分类例1请同学们根据官能团的不同对下列有机物进行分类。CH3CH2OH CH3CH2Br 7(1)芳香烃：_。(2)卤代烃：_。(3)醇：_。(4)酚：_。(5)醛：_。(6)酮：_。(7)羧酸：_。(8)酯：_。8跟踪练习1下列有机物中：(1)属于芳香族化合物的是_。(2)属于芳香烃的是_。(3)属于苯的同系物的是_。芳香化合物（含有苯环的化合物）芳香烃（含有苯环的烃）苯的同系物（只含有1个苯环，侧链为饱和烃基烷基）9自学导引一、有机化合物中碳原子的成键特点1碳原子的成键特点碳原子有4个价电子，能与其他原子形成4个共价键，碳碳之间的结合方式有单键、双键或三键；多个碳原子之间可以相互形成长短不一的碳链和碳环，碳链和碳环也可以相互结合，所以有机物结构复杂，数量庞大。2甲烷的分子结构科学实验证明CH4分子中1个碳原子与4个氢原子形成4个共价键，构成以碳原子为中心、4个氢原子位于四个顶点的正四面体结构。10 甲烷分子的电子式甲烷分子的结构式甲烷分子的结构示意图11名师解惑一、同分异构体的书写同分异构体的书写技巧一般采用“减链法”，可概括为“两注意四句话”。两注意：一是有序性，即从某一种形式开始排列、依次进行，防止遗漏；二是等效法，即位置相同的碳原子上的氢被取代时会得到相同的物质，不要误认为是两种或三种。四句话：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，苯环排布对、邻、间。(1)以烷烃C6H14为例，写出所有同分异构体。(烷烃只有碳链异构)12(注意：从母体取下的碳原子数不得多于母链所剩部分)13(2)烯烃的同分异构现象由于分子组成符合CnH2 n的烃除烯烃以外，当n3、4、5时，还有、等叫做环烷烃的一类烃，所以分子组成为CnH2 n的烃的同分异构现象较烷烃更加突出。对这种同分异构现象的认识，现以C5H10的各同分异构体加以说明：141516知识点2：有机物同分异构体的书写例 2分子式为C10H14的有机物是苯的同系物，其苯环上只有一个侧链，写出这些同系物的结构简式。解 析 题目要求是写苯的同系物，苯环上只有一个侧链,可知为C4H9,它有CH2CH2CH2CH3、四种烃基，由此可得同系物结构简式。17答案18 跟 踪 练 习2某化合物A的化学式为 C5H11Cl,分析数据表明,分子中有两个“C H2”、两个“C H3”、一个“”和一个“Cl”，试写出它的同分异构体的结构简式。答案、19“相同”的内容“不同”的内容 适用范围同系物结构相似、化学性质相似、分子通式相同分子式不同、物理性质不完全相同有机物（化合物）同分异构体 分子式相同结构不同，物理性质不完全相同，不同类时化学性质不同有机物（化合物）同素异形体 组成元素相同分子内原子个数不同、结构不同无机单质同位素质子数相同，化学性质相同中子数不同，质量数不同，物理性质有差别原子同种物质组成、结构、性质都相同分子式、结构式的形式及状态可能不同无机物或有机物20常见异类异构具有相同C原子数的异类异构有：烯烃与环烷烃(CnH2n)炔烃、二烯烃和环烯烃(CnH2n-2)苯的同系物、二炔烃和四烯烃等(CnH2n-6)饱和一元醇和醚、烯醇和烯醚等(CnH2n+2O)饱和一元醛和酮、烯醛和烯酮等(CnH2nO)饱和一元羧酸、饱和一元酯和饱和一元羟醛等(CnH2nO2)苯酚同系物、芳香醇和芳香醚(CnH2n-6O)氨基酸和硝基化合物(CnH2n+1NO2)21C原子的成键方式，决定了分子的空间构型1.四键C原子跟它周围的原子形成四面体结构；2.三键C原子跟它周围的原子形成平面结构；3.二键C原子跟它周围的原子（链状分子中）形成直线型结构。22名师解惑烷烃的系统命名法1应用举例(1)选主链(最长碳链)选择包含碳原子数最多的碳链作为主链，将支链视为H原子，所得烷烃即为母体。如：烷烃中最长的碳链有8个碳原子，母体命名为辛烷。23(2)编序号，定支链以靠近支链的一端为起点，将主链中的碳原子用阿拉伯数字编号，以确定支链的位置。如：24(3)写名称在写名称时，需要使用短横线“”、逗号“，”等符号把支链的位置、支链的名称以及母体的名称等联系在一起。一般情况下，阿拉伯数字与中文文字之间用“”隔开；当具有几个相同的支链时，则将这些支链合并表示，在支链名称前加上“二”、“三”等表示支链的个数；表示支链位置的阿拉伯数字之间用“，”间隔开；若有多种支链，则按照支链由简到繁的顺序先后列出。上述烷烃的名称为2,4二甲基5乙基辛烷。252注意事项(1)碳链等长，要选支链多的为主链。如：命名为2甲基3乙基戊烷。(2)编号的原则：靠支链最近的一端开始编号；靠近简单支链的一端开始编号；从使各支链编号的和为最小的一端开始编号。如：，命名为3,4,5三甲基6乙基辛烷。26典例导析知识点1：烷烃的系统命名例1写出下列物质的结构简式：(1)2,4二甲基3乙基己烷(2)2,4二甲基3乙基戊烷解 析 由名称写结构式，首先应写出母体的结构，然后再在相应位置添加取代基。答案(1)(2)27跟踪练习1按系统命名法，的正确名称是()A1,2,4三甲基1,4二乙基丁烷B3,5,6三甲基辛烷C3甲基2,5二乙基己烷D3,4,6三甲基辛烷28知识点2：有机化合物命名的正误判断例2下列有机物命名正确的是()A3,3二甲基4乙基戊烷B3,3,4三甲基己烷C3,4,4三甲基己烷D1,2,3三甲基戊烷解 析解这种类型的题目一般步骤是按题给名称写出相应的结构简式，然后按系统命名法重新进行命名，对照检查，选择正确选项。例如 A项，3,3二甲基 4乙基戊烷的结构简式是，它选错了主链，应 是 3,3,4三甲基己烷;C项3,4,4三甲基己烷的结构简式是 29，它的编号方向错误，应是3,3,4三甲基己烷，故B项正确，C项错误；D项则为，应是2,3二甲基己烷，D项错误。30跟踪练习2下列烷烃命名错误的是()A2甲基丁烷B2,2二甲基丁烷C2,3二甲基丁烷D2甲基3乙基丁烷31自学导引一、烯烃和炔烃的命名命名方法：与烷烃相似，即坚持最长、最多、最近、最简、最小原则，但不同点是主链必须含有双键或三键。1选主链。选择包含双键或三键的最长碳链作主链，称为“某烯”或“某炔”。2编号定位。从距双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。3写名称。用阿拉伯数字标明双键或三键的位置，用二、三等标明双键或三键的个数。如：CH2CHCH2CH3名称：1丁烯32名称：CH3CCCH2CH3名称：名称：名称：33二、苯的同系物的命名1苯的同系物的特征(1)只含有一个苯环。(2)侧链均为饱和烷烃基。2苯的同系物的命名苯的同系物的命名是以苯环为母体，侧链为取代基。如：(1)习惯命名法如 称为甲 苯，称为乙 苯。二甲苯有三种同分异构体：、,名称分别为邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。34(2)系统命名法(以二甲苯为例)若将苯环上的6个碳原子编号，可以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号。1,2二甲苯 1,3二甲苯 1,4二甲苯35名师解惑烯烃和炔烃的主链是否为最长碳链烯烃和炔烃的命名与烷烃的命名方法相似，不同的是主链必须含有双键或三键的最长碳链，但不一定就是该有机化合物的最长碳链。如：名称为5甲基2,3二乙基1己烯，其主链上有6个碳原子，而该化合物中的最长碳链含有7个碳原子。36典例导析知识点1：烷烃、烯烃、炔烃的命名例1下列有机物命名正确的是()A3,3二甲基丁炔B3甲基2乙基戊烷C2,3二甲基戊烯D3甲基1戊烯解 析 解答此类题的方法是先按题中的名称写出该有机化合物的结构简式，再按系统命名法检验是否正确。如果熟悉命名原则及烃类的命名一般规律可较快判断，不必逐一写出结构式分析。37A项主链碳原子有3个以上的炔烃，要标明碳碳三键的位置，故A项不正确。B项的烷烃命名中，碳链1位上不可能有甲基，2位上不可能有乙基，3位上不可能有丙基，以此类推。否则，母体的选择必不符合选取最长碳链为母体的原则，B项中“2乙基”是错误命名，B项不正确。C项主链碳原子数为3个以上的烯烃，必须标明双键的位置，该命名中戊烯未标明双键位置，所以C项错误。D项正确。38跟 踪 练 习1下列有机物中，按系统命名法命名正确的是()A3乙基1戊烯B2,2二甲基3戊烯C二氯乙烷D2甲基1丁炔39名师解惑一、蒸馏1实验装置图(如右图)402实验(含有杂质的工业乙醇的蒸馏)注意事项(1)安装顺序：安装蒸馏仪器时要注意先从蒸馏烧瓶装起，根据加热器的高低确定蒸馏烧瓶的位置，然后再接水冷凝管、尾接管、接受器(锥形瓶)，即“自下而上”、“先左后右”。拆卸蒸馏装置时顺序相反，即“先右后左”。(2)加入几片碎瓷片，防止液体暴沸。(3)加入工业乙醇的量应占蒸馏烧瓶容积的，一般 为宜。(4)温度计的水银球应置于蒸馏烧瓶的支管口处。(5)冷凝管中的冷却水应从下口进，上口出。(6)收集到的馏出物叫馏分，它只是某一温度范围内的蒸馏产物，仍然含有少量杂质。41二、重结晶1重结晶可以使不纯净的物质纯化，或使混合在一起的物质彼此分离。2重结晶的效果与溶剂选择大有关系，最好选择对主要化合物是可溶性的，对杂质是微溶或不溶的溶剂。滤去杂质后，将溶液浓缩、冷却，即得纯制的物质。3对杂质的溶解度非常大或非常小，前一种情况杂质留于母液内，后一种情况趁热过滤时杂质被滤除。4溶剂的用量不能太大，如果太大，析出时留在溶剂中的物质会增加。应将不纯固体物质溶解于适当的热的溶剂中制成接近饱和的溶液。5多次重结晶得到物质的纯度更高。42【实验】苯甲酸的重结晶步骤：高温溶解、趁热过滤、冷却结晶。将1 g粗苯甲酸加到100 mL的烧杯中，再加入50 mL蒸馏水，在石棉网上边搅拌边加热，使粗苯甲酸溶解，全溶解后再加入少量蒸馏水。然后使用短颈玻璃漏斗趁热将溶液过滤到另一个100 mL的烧杯中，将滤液静置，使其缓慢冷却结晶，滤出晶体。【探 究】在苯甲酸重结晶的实验中，温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，结晶时的温度是不是越低越好？提 示：冷却结晶时，并不是温度越低越好。因为温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的；温度极低时，溶剂(水)也会结晶，给实验操作带来麻烦。43三、萃取1液液萃取是分离、提纯有机物常用的方法，一般是用有机溶剂从水中萃取有机物。常用的仪器：分液漏斗、烧杯、铁架台。操作：加萃取剂后充分振荡，放到铁架台的铁圈上静止分层后，先打开分液漏斗上端活塞，再打开下端的旋塞，从下口将下层液体放出，并及时关闭旋塞(以防上层液体进入下层液体)，上层液体从上口倒出。2选用萃取剂的原则：和原溶液中溶剂互不相溶；溶质在萃取剂中的溶解度要大于原溶剂中的溶解度；萃取剂与被萃取的物质要易于分离。44典例导析知识点1：混合物的分离、提纯的方法例 1将除去下列括号内的杂质通常采用的方法填在横线上：(1)CH3COONa(NaCl)：_。(2)(Br2)：_。(3)C2H5OH(CH3COOH)：_。解 析 蒸馏是根据液体沸点的不同，重结晶是根据固体溶解度的不同，而萃取是根据液态物质在不同溶剂中溶解度的不同进行的分离操作。重结晶萃取分液(常选用的是NaOH溶液)加NaOH后蒸馏45跟 踪 练 习1将除去下列括号内的杂质通常采用的方法填在横线上。(1)H2O(NaCl、MgCl2)：_。(2)CH3OH(H2O)：_。(注：CH3OH为甲醇，沸点为64.7)(3)KNO3(NaCl)：_。46知识点2：混合物的分离、提纯试剂的选择例 2下图是分离乙酸乙酯、乙酸、乙醇的混合物操作步骤流程图。请在图中圆括号内填入适当的试剂，在方括号内填入适当的分离方法，在方框内填入所分离的有关物质的化学式。47解 析 三者为互溶的液体，CH3COOCH2CH3不溶于水，CH3COOH、CH3CH2OH均易溶于水，故可先用水溶液分离出CH3COOCH2CH3；乙醇、乙酸的沸点相差不大(78，117)且极易互溶，故设法将CH3COOH转化为盐类，而后利用蒸馏法得到 CH3CH2OH，最后将乙酸盐再转化为CH3COOH，蒸馏得到即可。48跟踪练习2下列实验方案不合理的是()A加入饱和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸等B可用蒸馏法分离苯和硝基苯的混合物C可用苯将溴从溴苯中萃取出来D可用水来鉴别苯、乙醇和四氯化碳因为苯和溴苯可以互相混溶，无法分液萃取。49自学导引一、甲烷和乙烯1甲烷甲烷的分子式:CH4,结构式:,电子式:,空间构型：正四面体结构。甲烷的物理性质：无色、无味的气体，密度比空气小，极难溶于水。甲烷的化学性质：甲烷比较稳定，与高锰酸钾等强氧化剂不反应，与强酸强碱也不反应。(1)与氧气反应的化学方程式:CH4+2O2 CO2+2H2O。(2)与氯气反应的化学方程式:CH4+Cl2 CH3Cl+HCl等,反应类型：取代反应。502乙烯乙烯的分子式:C2H4，结构式：，电子式：，结构简式:CH2CH2,空间构型：6个原子共平面。乙烯的化学性质：(1)乙烯的燃烧：C2H43O2 2CO22H2O。51(2)乙烯的加成反应：请写出乙烯与H2、Br2、HCl、H2O的加成反应方程式：CH2CH2H2 CH3CH3CH2 CH2Br2CH2BrCH2BrCH2 CH2HClCH3CH2ClCH2 CH2H2O CH3CH2OH(3)乙烯的加聚反应方程式：nCH2CH2。522化学性质由于烷烃和烯烃的结构不同，使其化学性质也存在着较大的差异。请完成下列空白，并加以对比总结。烃的类别通式及分子结构特点代表物质主要化学性质烷烃 只有碳碳单键和碳氢键甲烷取代反应：与X2在光照条件下反应氧化反应：空气中燃烧烯烃有碳碳双键乙烯加成反应：与H2、H2O、HCl、X2反应氧化反应(CnH2n+2)(CnH2n)烃的类别通式及分子结构特点代表物质主要化学性质烷烃烯烃532加成反应(1)概念：有机物分子中双键(或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。如不饱和碳原子与H2、X2、H2O的加成。(2)加成反应有两个特点反应发生在不饱和键上，不饱和键中不稳定的共价键断裂，然后不饱和原子与其他原子或原子团以共价键结合。加成反应后生成物只有一种(不同于取代反应)。54三、烯烃的顺反异构1烯烃的同分异构体烯烃存在同分异构现象2顺反异构由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同而产生的异构现象称为顺反异构。两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧称为顺式结构；两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧称为反式异构。如：名称：顺2丁烯 名称：反2丁烯55(3)1,3丁二烯的加成1,3丁二烯分子内含有两个双键，当它与一分子氯气发生加成时，有两种方式：1,2加成：1,3丁二烯分子中一个双键断裂，两个氯原子分别与1号碳原子和2号碳原子相连。1,4加成：1,3丁二烯分子中两个双键断裂，两个氯原子分别与1号碳原子和4号碳原子相连，在2号碳原子和3号碳原子之间形成一个新的双键。563聚合反应(1)概念：由相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量较大的高分子化合物的反应。如加聚反应、缩聚反应。nCH2CH2(2)加聚反应的反应机理是：碳碳双键断裂后，小分子彼此拉起手来，形成高分子化合物。可以用下式表示：57典例导析知识点1：有机反应类型例 1已知1 体积某气态烃只能与1体积Cl2发生加成反应，生成氯代烷，且1 mol此氯代烷可与4 mol氯气发生完全的取代反应，则该烃的结构简式为()ACH2CH2BCH3CHCH2CCH3CH3DCH3CH2CHCH2解 析 1体积该烃只能与1体积Cl2发生加成反应，说明该分子中只含有1 mol双键，生成物可与4 mol Cl2发生完全的取代反应，说明1 mol该烃中共有4 mol H，只有A项符合题意。58跟 踪 练 习1有机化学中的反应类型较多，请将下列反应归类。由乙烯制氯乙烷 乙烷在空气中燃烧 乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色 由乙烯制聚乙烯甲烷与氯气在光照条件下反应其中属于取代反应的是_(填序号，下同)；属于 氧 化 反 应 的 是 _；属 于 加 成 反 应 的 是_；属于聚合反应的是_。