2023年浙江高考化学二轮复习专题之有机合成与推断.pdf

专题之有机合成与推断2023年浙江高考化学二轮复习一.选 择 题（共1小题）1.（2 0 2 2 绍兴模拟）己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了 一条绿色合成路线：工业路线 1 绿色”合成路线。一。硝 酸 一 COOH _ 空气催 化 剂,:C O O H r催化剂,己二酸下列说法正确的是（）A.环己醉的核磁共振氢谱有4个峰B.“绿色”合成路线的原子利用率为1 0 0%C.己二酸可形成七元环化合物D.环己烷分子中所有原子共平面二.实 验 题（共1小题）2.（2 0 2 0 浙江模拟）有机物H是一种重要的药物合成中间体，其合成路线如图:R，C1RNHR，RNH2已知：RCHO 除RN=CHR，按要求回答下列问题：（1）化合物E的结构简式：（2）下列有关说法正确的是A.H的分子式为C21H22N6B.化合物B可以发生加聚反应生成一种可降解的高分子材料C.由化合物D生成E的反应中，NaOH的作用是反应产生氨基以及中和反应生成的酸D.由F生成G加入的化合物C2H30cl含有的官能团名称为叛基和氯原子(3)F-G过程中，为 了 提 高G的产率，F通常适当过量，请用化学方程式解释原因：;(4)设计由COF和乙烯合成Z 的合成路线，无机试剂任选_ _ _ _ _ _；(5)写出化合物E(不包括E)同时符合下列条件的同分异构体的结构简式。4 -NM R谱检测表明有4种氢原子分子有一个六元环三.推 断 题(共1小题)3.(2022丽水二模)盐酸氨浪索是一种祛痰药，可用于急慢性呼吸道疾病的治疗。某课题组设计的合成路线如图(部分反应条件已省略)：M(C4H6O4)盐一沃索 R-COOH SC C 12R-CQClHaBH4R-CH2C1 R-NO*/盐隈R _ NH2苯环上取代基的定位效应：-CH3和-NH2是邻、对位定位基团，-COOH和-NO?是间位定位基团请回答：(1)下列说法正确的是。A.化合物M的作用是保护氨基B.化合物D的核磁共振氢谱有3组特征峰C.化合物E遇氯化铁溶液显紫色D.化合物G既能与酸反应又能与碱反应(2)化合物M的结构简式是;化合物N的结构简式是；化合物F的结构简式是。(3)写出C-D的化学方程式。(4)写 出2种同时符合下列条件的化合物M的同分异构体的结构简式(不包括立体异构 体 和 环 状 结 构)。能发生银镜反应含有两个酯基和一个甲基不含_ 0-o-及-o-coo-(5)以A为原料，设计化合物B的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)O四.解 答 题(共26小题)4.(2020上城区校级模拟)已知：RCH=CHRi y.RCHO+RiCHO(2)Zn/H,0oo R2 R】一g-CHR;+R3cHeR-c-C=C H-R3如图是化合物N(属于环己烯酮类)的两步合成路线，F不含氯元素。I步：II步:请回答:(1)D中官能团名称是；(2)下 列 说 法 不 正 确 的 是；A.E生成F与 G生成H的反应类型相同O C H36clB.J 的结构简式是C.I mo l l 最多能和4mo l H2加成D.N的分子式为C|7 H 2 0。2(3)符合下列条件的G的同分异构体有 种，写出其中一种同分异构体的结构简式;能与浓澳水反应产生白色沉淀苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种可在一定条件下发生水解反应和银镜反应(4)写出方程式：B+C-D ；OH(5)以/原料，合成/I，、(用流程图表示，反应条件任选)。5.(2 0 2 2 浙江三模)物质G是制备抗癌药物吉非替尼过程中重要的中间体，某研究小组按照如图线路合成中间体G。HNOJ/HJSO4已 知：CH。舞 黯70G.Q QEZ皿O HR3-NH2/O N-R3（同时生成H 2 O 或 HX）请回答：（1）下列说法正确的是。A.化合物A能够使酸性高锌酸钾溶液褪色B.化合物A中含有4 种不同的官能团C.化合物C具有碱性D.化合物G的分子式为C 1 5 H 2 0 N 3 O 3（2）上述路线中合成A的反应类型为,化合物E的结构简式为。（3）写出C到 D的化学反应方程式 o（4）写出化合物B （C8H7N O2）可能的同分异构体。须同时满足：能发生银镜反应；-NMR谱显示分子中含有苯环，且分子中有4 种不同化学环境的氢原子。（5）请设计以乙烯为原料转变为物质C 的 合 成 线 路（用流程图表示，无机试剂任选）。6.（2 0 2 2 东阳市模拟）化合物W 可用作高分子膨胀剂，其合成路线如图:回囚 詈 中 回C2H302cl NaCNJA 回 C3HzNOzNa A回条件 回 一C3H4O4 C7H12O4ClC2H5ONaC2H5OHHO J OUU r0Hcs,回(n-C4H9)2SnOA 同己知：R-C1ENR _ CNR-C O O HRCH2COOC2II5R.C|RCHCOOC.H,-ICzHQ Na RC2H5。RCH2coOC 他 RCHCOOCHS一 A I 4 nCOCH2R请回答:(1)下 列 说 法 正 确 的 是(选 填 序 号)。A.用铜丝蘸取A置于火焰上灼烧，火焰呈绿色B.G 属于油脂类化合物C.一定条件下，D 与 H可发生缩聚反应D.C-D 的过程为取代过程(2)化合物F的结构简式，“条 件 1”为。2G r 4(3)已 知 W 中含有四个六元环，请完成方程式：HOJ()H _2-(n-C4Hs)2S n O+2 H2S o(4)写出E的两种同分异构体，其氢核磁共振谱峰面积比为1：1 的结构简式aCH20H)为有机原料制备苯乙醇aCH 2cH 20H）的合成路线（无机试剂任选）：7.（2 0 2 2 金华模拟）一种利胆药物下的合成路线如图：DC|2H|4O4n R c O R/A R C N H R 0Rz N H/回答下列问题：（1）下列说法不正确的是。（填字母）A.可用F e Cl3溶液检验化合物B 中是否含有AB.B-C、C fD 的反应均为取代反应C.化合物E中含氧官能团共有3 种D.化合物F的分子式是C1 4 H 1 9 O 4 N（2）分别写出化合物J、H的结构简式（3）D-E的化学方程式为。（4）写出所有符合下列条件的化合物A 的同分异构体的结构简式含有酚羟基不能发生银镜反应含有四种化学环境的氢（5）已知:制备，综合上述信息，写 出 由 1,4-二漠丁烷和的合成路线8.（2021 浙江模拟）来那度胺（F）主要用于治疗多发性骨髓瘤、骨髓增生异常白血病及其他癌症，其合成路线如图。（M e代表甲基）（1）用系统命名法命名A：。C 中包含的官能团名称为（2）A B 的 化 学 方 程 式 为,反应类 型是。（3）关于D 的下列说法正确的是a.含有手性碳原子b.在核磁共振氢谱中，有 8 种环境氢c.存在含有两个苯环和一个硝基的同分异构体d.可以自身发生加聚反应生成高分子化合物（4）F 的 分 子 式 为.（5）X 是 C 的同分异构体，满足下列条件的X 有 种（不包含立体异构），其中核磁共振氢谱含五种峰的结构简式为 o含有苯环且包含三个取代基；-NH2和一 B r连接在同一个碳原子上；Imol X 与足量NaHCCh溶液反应可生成2moi CO2。9.（2020婺城区校级模拟）羟氯喋是一种抗疟药物，被W HO支持用于新冠肺炎患者临床研究。某研究小组设计如下合成路线。C9HI9NO2D已知：、NHI/R-X-R-NR.H2N-R-R、A。4一*=N R R R；N026Fe,HC：苯环上连卤原子时，发生再取代反应主要生成邻对位产物。按要求回答下列问题：（1）化合物A 所 含 官 能 团 的 名 称 为,化合物C 的结 构 简 式。（2）下 列 说 法 正 确 的 是。A.A 到 D 过程中，乙二醵的作用是作为保护基团B.从合成路线推测，化合物B 要密封干燥保存C.E fF 为加成反应D.羟氯啜的分子式为Cl8H26C1N3O（3）D fE 的化学方程式为 o（4）设计以苯为原料合成化合物G（用流程图表示，无机试剂任选）。（5）写出同时符合下列条件的H 的同分异构体的结构简式（不考虑立体异构）哨-NMR和 IR 谱检测表明：苯环上有两种环境的不同氢，且两种氢的比例为2：1；分子中含有氟基（-C N）。10.（2022浙江模拟）盐酸普拉克索（M）是治疗帕金森症的重要药物之一，合成路线如下:已知：R l-N H2HRt-N-R,（l）下 列 说 法 正 确 的 是。A.A到C依次经历了氧化反应和取代反应B.化合物C有一个手性碳原子C.化合物F具有碱性D.化合物M分子式C 1 0 H 2 1 O N 3 S C I 2（2）化合物硫胭（C H4N2S）只含有一种等效氢，其结构简式为；画出化合物D的结构（3）写出E-F的化学方程式：。（4）写出3种同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式（不包括立体异构）。含有一个六元碳环（不含其他环结构）；结构中只含有4种不同的氢；IHO-C-OH不含 、一0一 、氮氧键（5）以甲苯、乙醇为原料，设 计 化 合 物 的 合 成 路 线 （用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选）。II.（2022舟山二模）三氯苯达嚏是一种新型咪喋类驱虫药，其合成路线如图:回答下列问题:(1)A 的化学名称为；D 中含氧官能团的名称为。(2)试剂X 的结构简式为；D-E 的反应类型为。(3)E f F 的化学方程式为 试分析加入KOH对反应E f F 的影响：。(4)H 是 C 的同系物，其相对分子质量比C 大 2 8,符合下列条件的H 的同分异构体有种。能与NaHCO3溶液反应产生CO2气体含有四种化学环境的氢(5)参 照 题 中 所 给 信 息，设计以、CH3I 和 C2H50H为原料制N尸S-C%NH的合成路线(其他无机试剂任选)12.(2022浙江模拟)某药物K 的合成路线如图。R C MOOR 2-R.CH2COCHCOOR2己知：一 -Rlo NHR3I I R3NH2 IRi C-R2 R 1 C H-R2 NaBH4I I R1 C C1O RR NHR II I-a Ri C-N-R（1）下列说法不正确的是A.B-C与 C-D的反应类型不同B.I m o l G 最多可以和3m o i 出 发生加成反应C.化合物H既能和H C 1 溶液反应又能和N a O H 溶液反应D.化合物J 的分子式为C l 5H 2 0 N 2（2）C的结构简式是；K的结构简式是。（3）F-G的反应方程式为 o（4）已知有机物L是 H的同系物，且 比 H少 1 个 C原子。写出同时符合下列条件的L所 有 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式。属于芳香族化合物核磁共振氢谱显示4个吸收峰不含氢氧键、氧氧键、碳氮键（5）根据题目所给信息，以 A （丙烯）原料，设计合成B （丙烯酸）的反应路线（用流程图表示，无机试剂任选)CH2=CHCH?6-0 313.(2020定海区校级模拟)有机物M是一种重要的医用中间体，如图是M的合成路线:R,-CH-C-C 尸 N O 2、H N(5)请写出以 0 H 和(CH3)2s0 4 为原料制备CH,OV-NZNH的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)15.(2021 舟山二模)葡萄糖不仅是重要的营养物质，而且还能转化成其他重要的调味品。以淀粉为原料在一定条件下可获得有机物葡萄糖、A、B、C、D,其相互转化关系如图。已知C 不能发生银镜反应，D 为有浓郁香味，不溶于水的油状液体。请回答：(1)与 A 互 为 同 分 异 构 体 的 结 构 式(2)B-C 的 反 应 类 型 是。(3)A+B-D 的 化 学 方 程 式 是。(4)下 列 说 法 正 确 的 是。A.有机物A 与金属钠反应比水与金属钠反应要剧烈B.有机物A、B、D 可用饱和Na2c03溶液鉴别C.两分子B 在浓硫酸作用下可以形成六元环状化合物D.往淀粉水解液中，加入足量的NaOH溶液，再加入碘水，如果溶液未变蓝色，则说明淀粉水解完成16.(2021 浙江模拟)化合物G 是一种用于合成丫-分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如图：NH R-Br r NR己知：I K2 c O 3 I请回答：（1）B的结构简式为 o（2）下列说法正确的是 oA.化合物A能与F e C h溶液发生显色反应B.1 m ol化合物C最多能与2 m ol N aO H反应C.化合物E既有氧化性，又有还原性D.由流程可知，R e d -A k M n C h分别做还原剂、氧化剂，其中M n C 2也可用C u/O 2、足量的酸性高镒酸钾等代替E.化合物G的最简式为C 6 H 6 N O（3）C-D的过程中有一种无色无味气体产生，其 化 学 方 程 式 为。（4）写出同时满足下列条件的B的 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式。含有苯环，且分子中有一个手性碳原子；能发生水解反应，水解产物之一是a-氨基酸，另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢。R N-H/（5）已知：R(C H 3)2 S O 4 _K 2 c O 3R N-C H 3R (R代表燃基,R代表煌基或H）。请写出以和(C H3)2 s 0 4 为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）1 7.（2 0 2 0杭州模拟）吗氯贝胺是新一代缓和的抗抑郁药物，某研究小组设计如图合成路线:已知：R-B r一 月-R _(R -C O O HS0C12 RR/NH：R -C O N H RZ苯环上连段基时，苯环上再取代主要生成间位取代产物。按要求回答下列问题：(1)化合物A的 结 构 简 式。(2)下 列 有 关 说 法 正 确 的 是。A.吗氯贝胺的分子式为C i3 H 1 7 N 2 0 2 c lB.在水中溶解能力AB,原因是A与水分子间可形成氢键C.B+D-E 的反应中N a O H 的作用是反应产生氨基及中和反应产生的酸D.E+F-吗氯贝胺的反应类型为取代反应(3)写出B+D-E的 反 应 方 程 式。(4)E与 F反应制备吗氯贝胺中加适量碳酸钾或过量F均有利于提高产率，用反应方程式解释加过量F有利于提高产率的原因 o(5)设计C-D 的合成路线(用流程图表示，无 机 试 剂 任 选)。(6)写出化合物F同时符合下列条件的同分异构体的结构简式 o由-NMR谱检测表明：分子中有3 种氢原子；c=oI R 谱检测表明：分子中存在/。1 8.(2 0 2 2 温州模拟)天然产物G 具有抗肿瘤等生物活性，某课题组设计的合成路线如图(部分反应条件已省略):请回答：(1)下列说法不正确的是 OA.化合物A到 B的过程属于取代反应B.酸性K M n O4溶液可以鉴别化合物C 和 EC.l m o l F 与氢气发生反应，最多可消耗5 m o iH 2D.化合物G 的分子式是Cl 5 H l 8。3(2)化合物M 的结构简式是；化合物D 的结构简式是 o(3)写出B-C 的化学方程式。(4)写 出 3种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式(不包括立体异体).含苯环，且遇F e C1 3 溶液会显色；核磁共振氢谱，峰面积之比为9：2：2：1(5)以化合物coonr和I为原料，设计如图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)1 9.(2 0 2 2 浙江模拟)H是合成防止静脉血栓形成的药物贝曲西班的中间体。其合成路线如图:已知：1.NQ：NH?2.当苯环上只有一个胺基的化合物称为苯胺，有弱碱性，易被氧化。请回答：(1)化合物A的结构简式是;化合物F的结构简式是。(2)下 列 说 法 不 正 确 的 是。A.化合物B分子中所有的碳一定原子共平面B.化合物E的分子式为C1 3 H 1 0 N 3 O 4 CIC.l m o l化合物G最多可与6 m o l H2发生加成反应D.化合物H可以形成分子内氢键(3)化合物C与化合物D反应的化学方程式是(4)写出3种同时满足下列条件的化合物G的同分异构体(不 考 虑 立 体 异 构 体):o4-NMR谱显示只有3种不同化学环境的氢原子；只有一个六元环，无其它环状结构；OI I不含C-0-H、-C N结构片段。(5)以甲苯为原料，设计如图化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂2 0.(2 0 2 2宁波模拟)口引跺美辛是一种适用于解热、缓慢炎性疼痛作用明显的药物，其合成路线如图所示:(l)NaNOHClC7%NO -.=-A(2)NaSOj-N-S O5NaCl4Hl2N2SO5NaCI N a O HJ0AC7H4C12OZnHCI C7HCI9HI6NO4CIH（Ri、R2 均为炫基）回答下列问题：（1）下列说法不正确的是A.N a2 s o 3在反应中做还原剂B.化合物D中所有原子一定共平面C.化合物F具有碱性D.化合物G的分子式为C 5 H6。3（2）化合物A的结构简式是（3）写出E-F的化学方程式;化合物H 的结构简式是（4）请写出3 种同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式（不包括立体异构）oH-NMR 谱显示只有6种不同化学环境的氢原子;有两个六元环且其中一个是苯环；0结构中有一C-CH =CH-片段和-N H 2（氮只以氨基形式存在，且不直接连在苯环上）。(5)以化合物NHNH1 -戊烯为原料制备如图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无 机 试 剂 任 选)。21.(2021 浙江模拟)世界卫生组织公布的致癌物清单中，苯巴比妥属于2B类致癌物。工业上常通过如图所示途径合成:H 茶巴比妥请回答下列问题：(1)B 中官能团的名称是；苯巴比妥的分子式是(2)下列说法不正确的是 (填序号)。A.A的结构简式是B.lmol F 与足量的NaOH溶液反应，消耗2mol NaOHC.苯巴比妥具有弱碱性D.化合物H 的核磁共振氢谱有6 组峰(3)写出H一苯巴比妥发生反应的化学方程式：。(4)苯巴比妥的一种同系物K,分子式为C10H8N2O3,写出K 同时符合下列条件的同分异构体的结构简式：o能够和FeCh发生显色反应分子中含有两个六元环，且两个六元环的结构和性质类似核磁共振氢谱显示分子中有5 种不同化学环境的氢(5)依据上述合成路线设计以乙醇为原料制备HOOCCH2cH2co0H的合成路线：(无机试剂任选，用合成路线流程图表示)。22.(2021 浙江模拟)西洛他喋是喳琳类衍生物，是抗血小板凝聚药物，其中一种合成路线如图。c此ogc o：C6H 州Ni/H2 1FTTTl C5H,O C I2 l H N aJ；.,，,/、-*CJiijN-*CnH jjNO CI-*C iiH w IN C l F G H V西洛他理已知：+RC1A 1 C 1S R+HC1/NH：(l)NaN07/HiS04 (2)H3OT 二 (CH3Q)2SO2RC()()H；RCHCOOH-RCHCOOH回答下列问题：(1)下列说法正确的是 OA.阿斯巴甜的分子式为Cl4H18N2O3B.化合物B 与 C 互为同系物C.化合物B 与 D 均为氨基酸，能形成内盐，也能发生缩聚反应形成多肽D.反应均为取代反应(2)化合物A 的 结 构 简 式；化合物D 的结构简式：。(3)写出阿斯巴甜与足量NaOH水溶液充分反应的化学方程式：(4)写出同时符合下列条件的化合物B 的同分异构体的结构简式：。(不考虑立体异构)愤-N M R谱表明分子中有3 种氢原子；含苯环的中性物质。合成路线流程图示例见本题题干)25.(20 21浙江模拟)化合物H是一种有机材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一 种 合 成 路 线 如 图。已知:fflRCHO+CHCHO HaH/H,RCH=CHCHO+H2OA|+|工”回答下列问题:(1)E的 结 构 简 式 为。(2)结合题中信息，下 列 说 法 错 误 的 是。A.C-D-EfF的反应类型分别为加成反应、消去反应、取代反应B.A的分子结构中最多可有1 4 个原子在同一个平面上C.H的分子式为C l 9 H l 8。2D.检 验 D-E反应后的混合液中漠元素，可取少许于试管中直接滴加A g N O 3 溶液，观察现象即可(3)G为甲苯的同分异构体，由 F生成H的 化 学 方 程 式 为。(4)请写出满足下列条件的F的同分异构体结构简式 o含有苯环；能与碳酸氢钠溶液反应放出C O2；核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，个数比为1：1：2：6 o(5)写出用环戊烷和2-丁 烘为原料制备化合物/Br的合成路线(其他试剂任选）。26.（2021 宁波模拟）某研究小组按下列路线合成查尔酮类医药中间体X：已知:(1)X 的结构简式为：(2)RCHO+CH3coR%RCH=CHCORR-HC1H/H2 0K _ 0 H请回答：（1）E 的 结 构 简 式。（2）下列说法不正确的是 oA.化合物A 能发生银镜反应B.化合物B 能形成内盐C.化合物C 能与澳水发生取代反应D.化合物X 的分子式是C18Hi9NO2（3）设计化合物A 经两步反应转变为B 的 合 成 路 线。（用流程图表示，试剂任选）（4）写出D+E-X 的 化 学 方 程 式（5）写出同时符合下列条件化合物E 的 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式。由-N M R 谱表明分子中有5 种氢原子；IR 谱显示有苯环和醛基存在。27.（2020武昌区校级模拟）乙基丹皮酚月亏胺基醇醛衍生物（H）具有很好的抗血小板聚集活性，是良好的心脑血管疾病的治疗药物。已知：N O?HC1 -N H,H C 1/H2O -O HTT*220 C0 N-O H N-OCH3CH3-C-C HJ 盐酸轻胺一 CHJ-C-C HJ CH3B r CH 3-C-CH 3醇/毗唉 DM F XOONaaONa双O H请回答：6 0 8 K P a（1）E 中 含 有 的 官 能 团 名 称 为:（2）丹 皮 酚 的 结 构 简 式 为；（3）下列说法不正确的是A.乙基丹皮酚月亏胺基醇醛衍生物H 的分子式为C21 H 34 O 3N 3B.物质B 可能溶于水，且能与盐酸反应生成有机盐C.D-E 和 Gf H 的反应类型均为取代反应D.物 质 C 能使浓漠水褪色，而 且 I m o l C 消 耗 2m o iBr2（4）写 出 F-G的 化 学 方 程 式。（5）写出满足下列条件F的 所 有 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式。能发生银镜反应；I m o l F 与 2m o iN a O H 恰好反应。-NMR谱显示分子中含有5种氢原子；I R 谱显示有-N H 2,且与苯环直接相连。（6）阿司匹林也具有抑止血小板凝聚的作用。结合题给信息，请以硝基苯和乙酸酎为原.CO O H妙0中出料设计合理的路线制备阿司匹林（O （用流程图表示，无机试剂任选）。28.（2022普陀区校级模拟）化 合 物H是一种具有多种生物活性的天然化合物。某课题组设计的合成路线如图（部分反应条件已省略）:请回答:（1）下列说法不正确的是。A.化合物A不易与NaOH溶液反应B.化合物E和F可通过红外光谱区别C.化合物F属于酯类物质D.化合物H的分子式是C20Hl2。5（2）化合物M的结构简式是；化合物N的结构简式是；化合物G的结构简式是（3）补充完整C-D的化学方程式H s C。OH+2N a（4）写出2种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式（不包括立体异构体）。有两个六元环（不含其他环结构），其中一个为苯环；除苯环外，结构中只含2种不同的氢；不含-O -O -键 及-O H（5）以化合物苯乙焕（、）、澳苯和环氧乙烷（A）为原料，设计如图所示化合物的合成路线（用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选）29.（20 20浙江模拟）某些简单有机物在一定条件下可发生如图转化，其中E具有果香味:OACH=CHQ-CHz=CH2BCCHzCHzOH连堆氧化n-u 口 S L酒化前八淀 粉 F G 浓硫酸自请回答下列问题:（1）F的分子式；反应的反应类型_ _ _ _ _ _o（2）写 出 反 应 的 化 学 方 程 式。（3）关于化合物B的 说 法 正 确 的 是 A.B中只含有一种官能团 B.常温常压下物质B呈气态C.l m o l B最多与4 m 0 I H 2发生加成D.B为苯的同系物。专题之有机合成与推断2023年浙江高考化学二轮复习参考答案与试题解析选 择 题（共 1小题）1.（2022绍兴模拟）己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了 一条绿色合成路线：工业路线“绿色 合成路线.尺_,_AC A 硝 酸 COOH.空气 CO催化剂,QC O O H催化剂,O己二酸下列说法正确的是（）A.环己醇的核磁共振氢谱有4 个峰B.“绿色”合成路线的原子利用率为100%C.己二酸可形成七元环化合物D.环己烷分子中所有原子共平面【考点】有机物的合成.【专题】有机物的化学性质及推断.【分析】A.环己醇含5 种 H 原子；B.“绿色”合成路线中生成己二酸和水；C.己二酸可脱水形成酸酎；D.环己烷中的碳原子均为sp3杂化。【解答】解：A.环己醇含5 种 H 原子，则环己醉的核磁共振氢谱有5 个峰，故 A 错误;B.“绿色”合成路线中生成己二酸和水，可知原子利用率小于100%,故 B 错误；/Oc.己二酸可脱水形成酸醉，可形成七元环化合物为 n ,故 c 正确；D.环己烷中的碳原子均为sp3杂化，所有原子一定不能共面，故 D 错误；故选：Co【点评】本题考查有机物的合成及结构与性质，为高频考点，把握有机物的官能团、有机反应为解答的关键，侧重分析与应用能力的考查，注意选项C为解答的易错点，题目难度不大。二.实 验 题（共1小题）2.（20 20 浙江模拟）有机物H是一种重要的药物合成中间体，其合成路线如图:RClRNH2已知：_ RNHR，R，CHO RN=CHR，按要求回答下列问题:CHa/C H H2XH-N N-HCH2-CH/（1）化合物E的结构简式：CHo；（2）下列有关说法正确的是 B ：A.H的分子式为C 21H 22N 6B.化合物B可以发生加聚反应生成一种可降解的高分子材料C.由化合物D生成E的反应中，N a O H 的作用是反应产生氨基以及中和反应生成的酸D.由 F生成G加入的化合物C 2H 30 c l 含有的官能团名称为堤基和氯原子（3）F-G过程中，为了提高G的产率，F通常适当过量，请用化学方程式解释原因：N H Q的 合 成 路 线，无 机 试 剂 任 选(5)写 出 化 合 物 E (不 包 括 E)同时符合下列条件的同分异构体的结构简式E-NMR谱检测表明有4种氢原子分子有一个六元环【考点】有机物的合成.【专题】有机推断；有机物的化学性质及推断.【分析】E 的分子式为C 6 H1 4 N2,B的分子式为C 8 H8 N2,结合H 的结构可知，E 与 B发生加成反应生成H,F-G发生信息中反应，故 G 中 存 在 C=N 双键，可 推 知 E 为/CH-CH2X-H-N N-HCH2-CHZChb、G 为 7sss,故 C 2 H3 0cl 的结构简式为 C 1 C H2 cHO,F-G的反应中发生了信息中2个反应；D-E 发生信息中生成C-N 单键转化，逆推可知DCH3R r XB rCH-CH2NH2为，由分子式可知A-B组成上加氧，发生氧化反应，B-C发生加成,0.反应，C-D是澳原子取代羟基，故 A 为 C H 3 c H=C H 3、B为 C H2 C H-C H 3、C为CHaXCH-CH2KHO MH?(4)由信息可知,N H2 与 O H C -CH O 反应生成，乙烯先与氯气反应生成C 1 C H2 cH2 C 1,然后发生水解反应生成H O C H 2 c H 2 O H,最后发生催化氧化生成 O H C-C H O。【解答】解：(1)由分析可知，化合物E 的结构简式为CH3/CHH2KH-N N-HCH2-CHZCH3故答案为:CHa/C H H2XH-N N-HCH2-CHZCHa(2)A.E 的分子式为C 6 H1 4 N2,B的分子式为C 8 H8 N2,1 分子E 与 2分子B发生加成反应生成H,故 H 的分子式为C 2 2 H3 0N6，故 A错误;B.BZ为 C H2 C HC H 3,化合物B可以发生开环聚合反应生成一种可降解的高分子材料，故 B正确;C.由化合物D生成E 的反应中有H B r 生成，N a O H 的作用是中和反应生成的酸，提高产率，故 C错误;D.C 2 H3 0cl 的结构简式为C 1 C H2 cHO,含有的官能团是醛基和碳氯键，故 D错误,故答案为：C；(3)F-G 过程发生反应2 +C 1 C H2 cHOf+HC 1+H2O,过量的与 H C1发生反应NHQ2 +2 HC 1岫 凡 有 利 于HIOO的生成，提高其产率,(4)由信息可知,N H2与 OHC-CHO反应生成,乙烯先与氯气反应生成C1CH2cH2C1,然后发生水解反应生成HOCH2cH2OH,最后发生催化氧化生成OHC故CHO合成路线为aN比Q2 CH,C1 NaOH/H 0CH,OHCH,ClCH,OH02Cu-ACHOHON H?八一 aNH,&CH2C1 NaOH/HOCH,OHCH,ClCH,OH02CTACHOHON H2.Na答案为a(5)E 的结构简式为CH3/CH-CH2XH-N N-HC H 2 d /CH?,E 的同分异构体满足：咱-NMR谱检测表明有4 种氢原子，分子有一个六元环，存在对称结构，可能的结构简式为 包【点评】本题考查有机物的推断与合成，涉及有机物结构与性质、有机反应方程式的书写、限制条件同分异构体的书写、合成路线设计等，注意对具有反应信息的理解，充分利用有机物分子式、目标物结构分析判断，试题侧重考查学生自学能力、分析推理能力、知识迁移运用能力。三.推 断 题（共1小题）3.（2022丽水二模）盐酸氨澳索是一种祛痰药，可用于急慢性呼吸道疾病的治疗。某课题组设计的合成路线如图（部分反应条件已省略）：R-COOH S（C 12R-COClH aB H4R-CH2CI（2）R-N Fe/盐/R _ NH2苯环上取代基的定位效应：-CH3和-NH2是邻、对位定位基团，-COOH和-NO2是间位定位基团请回答：（1）下列说法正确的是 AD。A.化合物M 的作用是保护氨基B.化合物D 的核磁共振氢谱有3 组特征峰C.化合物E 遇氯化铁溶液显紫色D.化合物G 既能与酸反应又能与碱反应呢丫O（2）化合物M 的结构简式是;化合物N 的结构简式是ILN化合 物F的 结构简 式 是(3)写的化学方程 式TO*2CH;C00H（4）写 出 2 种同时符合下列条件的化合物M 的同分异构体的结构简式（不包括立体异构体和环状结构）HCOOCH2COOCH3,HCOOCH2OOCCH3。能发生银镜反应含有两个酯基和一个甲基不含_ 0 -0 -及-0 -C 00-（5）以 A 为原料，设计化合物B 的合成路线（用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选）ft研Br/v/COOII Brx 入 XOCI4cc,$aLmY地皿丫网1 Br Br【考点】有机物的合成；有机物的结构和性质：同分异构现象和同分异构体.【专题】有机物的化学性质及推断.【分析】B发生信息中第二步反应生成C,则 C为H;O H，C与分子式为对比C、E结C 4 H6。的 M 反应生成D,N与反应生成由 F 的分子式可知，E 发 生 酰 胺 基 水 解 生 成 F,故 F 为F中氨基与盐酸成盐生成盐酸氨漠索，则盐酸氨(5)根据信息中定位规律，应将甲基氧化物竣基，硝基还原为氨基，再与溟发生取代反应，由于氨基易被氧化，先用酸性高铳酸钾溶液将甲基氧化为竣基，再用F e/HC l 将硝基还原为氨基。【解答】解：(1)A.化合物M 先与C中氨基反应形成酰胺基得到D,然 后 D中羟基再H?N 1 O H与*V V 中氨基反应生成E,E中酰胺基水解生成F,若没有C与 M 的反H,N-应，C中 氨 基 也 能 与 一 VV 羟基反应，可 知M的作用是保护氨基，故A正确;分子中有4种化学环境不同的氢原子，化合物D的核磁共振氢谱有4组特征峰，故B错误;C.化合物E没有酚羟基，不能与氯化铁溶液发生显色反应，故C错误;,其 中1个氮原子含有孤电子对，具有氨的性质，能与酸反应，滨原子、类似铉根离子的N原 子(或HC 1)能与氢氧化钠反应,故D正确,故答案为：A D；(2)由分析可知，化合物M的结构简式是呢丫O;化合物N的结OH构 简 式 是 -；化 合 物 F 的结构 简 式 是故答案为H2N()OHBr.H N-HjCO,A发 生 第 一 个 信 息 的 反 应 生 成B为产;E中硝基发生第二个信息的反应生成G,根据G的结构简式知，生 成A为HO”H3COXXXCN;根据E生成F的反应条件及E、F的分子式 知，E中 苯 环 上 氢 原 子 被 硝 基 取 代 生 成F ,所以E为D发 生 取 代 反 应 生 成E,则D为（5）以乙烯为原料转变为物质,乙烯和漠发生加成反应生成B r C H 2 c H 2 B r,BrCH2cH2Br发生水解反应生成HOCH2CH2OH,HOCH2cH20H发生取代反应生成HOCH2cH20cH2cH20H,HOCH2cH20cH2cH20H和氨气发生取代反应生成目标产物。H OY XCHO【解答】解：（1）A.A 为H 3c。入4,A中醛基、酚羟基能被酸性高锯酸钾溶液氧化而能够使酸性高镒酸钾溶液褪色，故 A 正确；B.化合物A 中含有醛基、醛基、酸键3 种不同的官能团，故 B 错误；O N -HC.C 为 一/,C 中含有亚氨基，所以化合物C 具有碱性，故 c 正确；D.化合物G 的分子式为Ci5H21N3O3，故 D 错误；故答案为：AC；（2）上 述 路 线 中 合 成 A的 反 应 类 型 为 取 代 反 应，化 合 物 E的结构简式为故答案为：取代反应;HO,CN(4)化合物B(C8H7NO2)的结构简式为H：C,B 的同分异构体须同时满足:能发生银镜反应，说明含有醛基；由-NMR谱显示分子中含有苯环，且分子中有4 种不同化学环境的氢原子，根据其不饱和度知，还 存 在 一 个 双 键，符 合 条 件 的 结 构 简 式 为CHO0CO1I2OH(-N-C HOCHO0故答案为：-C H 2C 0H 和苯甲醇发生酯化反应生成苯乙酸苯甲酯，苯乙酸苯甲酯和氢气发生还原反应生成苯乙醇。【解答】解：（1）A.C u元素的焰色试验为绿色，A 为 C1CH2co0H,用铜丝蘸取A 置于火焰上灼烧，火焰呈绿色，故 A 正确；B.G 中含有酯基，G 属于酯类类化合物，但 G 不属于高级脂肪酸形成的酯，所以不属于油脂类物质，故 B 错误；C.D 为 HOOCCH2coOH,D 中含有两个峻基、H 中含有3 个醇羟基，所以一定条件下，D 与 H 可发生缩聚反应，故 C 正确；D.C D 的过程为取代过程、复分解反应过程，故 D 错误；故答案为：AC；（2）化合物F 的结构简式C1CH2coOCH2cH3,D 为竣酸、E 为酯，段酸和醇在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生酯化反应生成酯，“条 件 1”为浓硫酸、加热，故答案为：H X人人/OCHjOOOCH3oA的同分异构体符合下列条件：含有酚羟基；不能发生银镜反应，说明不含醛基；含 有 四 种 化 学 环 境 的COCH3 COCHjH(nV)H HC4YOHCOCH,H(UH H/故答案为：oo(5)由1,4-二 澳 丁烷和/100caQ氢，符 合 条 件 的 结 构 简 式 为5.5COOCH,OOCCHa(OH OHCOOCH3 OOCCH,.“OH/O C-O H制备，利 用 信 息i知，发 生 信 息i的 反 应 得 到，入y O H7/和/发生A生成B类型 的 反 应 得 到，CH2=CHCH=CH2和 H B r在 40 条件下发生加成反应得到BrCH2cH2cH2cH2Br发生消去反应生成CH2=CHCH=CH2,合成路线BrCHyCH立CH?Br 上 上 步 道