有机化学课后习题.pdf

第 一 章 绪 论 1.1 扼 要 归 纳 典 型 的 以 离 子 键 形 成 的 化 合 物 与 以 共 价 键 形 成 的 化 合 物 的 物 理 性 质。答 案：离 子 键 化 合 物 共 价 键 化 合 物 熔 沸 点 高 低 溶 解 度 溶 于 强 极 性 溶 剂 溶 于 弱 或 非 极 性 溶 剂 硬 度 IW J 低 1.2 N aC l与 K B r各 Im o l溶 于 水 中 所 得 的 溶 液 与 N aBr及 KC1各 Im o l溶 于 水 中 所 得 溶 液 是 否 相 同？如 将 CH4及 CCL,各 Im o l混 在 一 起，与 CHCh及 C H 3cl各 Im o l的 混 合 物 是 否 相 同？为 什 么？答 案：N aC l与 K B r各 Im o l与 NaBr及 KC1各 Im o l溶 于 水 中 所 得 溶 液 相 同。因 为 两 者 溶 液 中 均 为 Na+,K，Br，C 离 子 各 ImoL由 于 CH4与 CCL,及 CHCh与 C H 3cl在 水 中 是 以 分 子 状 态 存 在，所 以 是 两 组 不 同 的 混 合 物。1.3 碳 原 子 核 外 及 氢 原 子 核 外 各 有 几 个 电 子？它 们 是 怎 样 分 布 的？画 出 它 们 的 轨 道 形 状。当 四 个 氢 原 子 与 一 个 碳 原 子 结 合 成 甲 烷（CH4）时，碳 原 子 核 外 有 几 个 电 子 是 用 来 与 氢 成 键 的？画 出 它 们 的 轨 道 形 状 及 甲 烷 分 子 的 形 状。CH4 中 C 中 有 4个 电 子 与 氢 成 键 为 SP3杂 化 轨 道,正 四 面 体 结 构 1.4 写 出 下 列 化 合 物 的 Lew is电 子 式。a.C2H2 b.CH3CI c.NH3 d.H2S e.HNOj f.HCHO g.H3PO4 h.C2H61.C 2 H 2 J.H 2sO 4答 案：a.H-C=C-H 成 H：C：C：HH H H He.比 9一 气.：H-C-HHi H-C-C I：iHJ H-N-HiH：0：i H-O-P-O-H：OJ Hda-H-S-HHICIH-HICIHHH-C 三 C-H或：0：1 H-0-S-0-H 1：0J1.5 下 列 各 化 合 物 哪 个 有 偶 极 矩？画 出 其 方 向。a.I2 b.CH2CI2 c.HBr d.CHC13答 案：e.CH30H f.CH3OCH3H BrH.I1.6 根 据 S 与 O 的 电 负 性 差 别,比 0 与 H2S 相 比，哪 个 有 较 强 的 偶 极-偶 极 作 用 力 或 氢 键?答 案：电 负 性 O S,H 2 O与 H2S相 比，比 0 有 较 强 的 偶 极 作 用 及 氢 键。第 二 章 饱 和 脂 肪 煌 2.2 用 系 统 命 名 法（如 果 可 能 的 话，同 时 用 普 通 命 名 法）命 名 下 列 化 合 物，并 指 出（C）和（d）中 各 碳 原 子 的 级 数。a.CH3(CH2)3CH(CH2)3CH3C(CH3)2CH2CH(CH3)2b.H H V HI l l iH-C-C C CHCH3cH2c(CH2cH3%CH2cH3d.CH3I30CH3CH3CH2CHCH2-CHCH-CH3CH2-CH2-CH3h.(CH3)2CHCH2CH2CH(C2H5)2H I VH-C-C 一 HH3C-C HCH32 0 4(CH3)4Cg.CH3cHe112cH3C2H5H HH H答 案：a.2,4,4一 三 甲 基 一 5 一 正 丁 基 壬 烷 5 butyl 2,4,4trimethylnonane b.正 己 烷 hexane c.3,3一 二 乙 基 戊 烷 3,3 diethylpentane d.3一 甲 基 一 5 一 异 丙 基 辛 烷 5 isopropyl 3 methyloctane e.2-甲 基 丙 烷（异 丁 烷）2 methylpropane（iso-butane）f.2,2一 二 甲 基 丙 烷（新 戊 烷）2,2dimethylpropane（neopentane）g.3一 甲 基 戊 烷 3 methylpentane h.2 一 甲 基 一 5 一 乙 基 庚 烷 5 ethyl-2 methylheptane2.3 下 列 各 结 构 式 共 代 表 几 种 化 合 物？用 系 统 命 名 法 命 名。a.CH3 CH b.CH3CHCH2-C H C H-C H3CH2-CH CH-CH3 1 1CH3 CH3产 d.CH3cHeH2cHeh eH3CCH-CH3CH3 CH3CH3CH3CH-CH-CH2CH-CH3CH3 CH3CH3 CH3I Jc.CH3CH-CH-CH-CH-CH3CH3 C H3CH3HH 3HH5cICICIC-3CIC C-3答 案：a=b=d=e 为 2,3,5三 甲 基 己 烷 c=f 为 2,3,4,5 四 甲 基 己 烷 2.4 写 出 下 列 各 化 合 物 的 结 构 式，假 如 某 个 名 称 违 反 系 统 命 名 原 则，予 以 更 正。a.3,3一 二 甲 基 丁 烷 b.2,4一 二 甲 基 一 5一 异 丙 基 壬 烷 c.2,4,5,5四 甲 基 4乙 基 庚 烷 d.3,4 二 甲 基 一 5一 乙 基 癸 烷 e.2,2,3三 甲 基 戊 烷 f.2,3 一 二 甲 基 一 2一 乙 基 丁 烷 g.2 一 异 丙 基 一 4一 甲 基 己 烷 h.4一 乙 基-5,5-二 甲 基 辛 烷 答 案：错，应 为 2,2一 二 甲 基 丁 烷 d.9 错，应 为 2 3 5三 甲 基 庚 烷 人 丫、h.2.5 将 下 列 化 合 物 按 沸 点 由 高 到 低 排 列（不 要 查 表）。a.3,3一 二 甲 基 戊 烷 b.正 庚 烷 c.2一 甲 基 庚 烷 d.正 戊 烷 e.2一 甲 基 己 烷 答 案：c b e a d2.6 写 出 2,2,4三 甲 基 戊 烷 进 行 氯 代 反 应 可 能 得 到 的 一 氯 代 产 物 的 结 构 式。答 案：CI2.1 2列 哪 一 对 化 合 物 是 等 同 的？（假 定 碳 碳 单 键 可 以 自 由 旋 转。）H答 案：a 是 共 同 的 2.1 3 用 纽 曼 投 影 式 画 出 1,2一 二 滨 乙 烷 的 几 个 有 代 表 性 的 构 象。下 列 势 能 图 中 的 A,B,C,D各 代 表 哪 一 种 构 象 的 内 能？答 案:Br2.1 5 分 子 式 为 C8H叫 的 烷 烧 与 氯 在 紫 外 光 照 射 下 反 应，产 物 中 的 一 氯 代 烷 只 有 一 种，写 出 这 个 烷 妙 的 结 构。答 案：这 个 化 合 物 为 2.16 将 下 列 游 离 基 按 稳 定 性 由 大 到 小 排 列:a.CH3CH2CH2CHCH3 b.CH3cH2cH2cH2cH2 CH3cH2彳-CH3CH3答 案：稳 定 性 c a b第 三 章 不 饱 和 脂 肪 短 3.1 用 系 统 命 名 法 命 名 下 列 化 合 物 a.(CH3cH2)2(：=CH2 b.CH3cH2cHCH2c.CH3C=CHCHCH2CH3 d(CH3)2CHCH2CH=C(CH3)2C2H5 CH3答 案：a.2一 乙 基 一 1 一 丁 烯 2 ethyl 1 butene b.2一 丙 基 一 1 一 己 烯 2 propyl 1 hexene c.3,5一 二 甲 基 一 3 一 庚 烯 3,5dimethyl3heptened.2,5一 二 甲 基 一 2 一 己 烯 2,5-dimethyl_ 2-hexene3.2写 出 下 列 化 合 物 的 结 构 式 或 构 型 式，如 命 名 有 误，予 以 更 正。a.2,4一 二 甲 基 一 2一 戊 烯 b.3一 丁 烯 c.3,3,5一 三 甲 基 一 1一 庚 烯 d.2乙 基 一 1一 戊 烯 e.异 丁 烯 f.3,4一 二 甲 基 一 4一 戊 烯 g.反 一 3,4一 二 甲 基 一 3一 己 烯 h.2一 甲 基 一 3一 丙 基 一 2一 戊 烯 答 案：h.e.a.错，应 为 2 一 甲 基 一 3一 乙 基 一 2 一 己 烯3.4=3.8 下 列 烯 煌 哪 个 有 顺、反 异 构？写 出 顺、反 异 构 体 的 构 型，并 命 名。CH3a.CH3cH2d=,CH2cH3 b.CH2=C(CI)CH3 c.C2H5CH=CHCH2IC2H5d.CH3CH=CHCH(CH3)2 e.CH3CH=CHCH=CH2 f,CH3CH=CHCH=CHC2H5答 案：c,d,e,f有 顺 反 异 构 C.C2H5、/C&I)C=C、/H(2)_ 1 _ 碘 一 2一 戊 烯 H CHS 4/J、C泪 5(E)1碘 一 2一 戊 烯 H3c/CH(CH3)2/H C=C(/C=C、/H H CH(CH3)2甲 基 一 2 戊 烯(E)4 一 甲 基 一 2一 戊 烯 e.%H/C=C(H/、C=C H 2M3 H(Z)1,3一 戊 二 烯 吟 H/C=C(/、C=C H 2H H(E)1,3 一 戊 二 烯/C=C(CH3)2C-CH2CH3Brc.CH3CH2CH=CH21).BH3 CH3cH2cH2cH20H2).H2O2,OHd.CH3CH2CH=CH2H2/h+CH3cH2CH-CH3 IOHe.1)。3 一(CH3%C=CHCH2cH3 2),zn,H20 CH3coeH3+CH3cH2cH0/出 0CICH2cH-CH20HOH3.6 3.12两 瓶 没 有 标 签 的 无 色 液 体，一 瓶 是 正 己 烷，另 一 瓶 是 1一 己 烯，用 什 么 简 单 方 法 可 以 给 它 们 贴 上 正 确 的 标 签？答 案：1 一 己 烯 正 己 烷.无 反 应 B 2/CCI4or KMnO4正 己 烷 1 一 己 烯 3.7 3.13有 两 种 互 为 同 分 异 构 体 的 丁 烯，它 们 与 溪 化 氢 加 成 得 到 同 一 种 溪 代 丁 烷，写 出 这 两 个 丁 烯 的 结 构 式。答 案：CH3CH=CHCH3 CH2=CHCH2CH33.8 3.14将 下 列 碳 正 离 子 按 稳 定 性 由 大 至 小 排 列:答 案:稳 定 性:CH3I+H3c CCH2CH2CH3CH3cH3H3C-C CH CH3+CH CH3CH33.9 3.15写 出 下 列 反 应 的 转 化 过 程：3.10 3.16分 子 式 为 C5H10的 化 合 物 A,与 1 分 子 氢 作 用 得 到 C5HI2的 化 合 物。A 在 酸 性 溶 液 中 与 高 镒 酸 钾 作 用 得 到 一 个 含 有 4 个 碳 原 子 的 竣 酸。A 经 臭 氧 化 并 还 原 水 解，得 到 两 种 不 同 的 醛。推 测 A 的 可 能 结 构，用 反 应 式 加 简 要 说 明 表 示 推 断 过 程。答 案：3.11 3.17命 名 下 列 化 合 物 或 写 出 它 们 的 结 构 式：a.CH3cH(C2H5)C-CCH3 b.(CH3)3CC=C C=C C(C H3)3c.2甲 基 一 1,3,5 一 己 三 烯 d.乙 烯 基 乙 快 答 案：a.4一 甲 基 一 2 一 己 快 4 methyl2 hexyne b.2,2,7,7一 四 甲 基 一 3,5辛二 快 2,2,7-tetramethyl3,5octadiynec-d.7 c H-C=3.13 3.1 9 以 适 当 快 烧 为 原 料 合 成 下 列 化 合 物：a.CH2=CH2 b.CH3CH3 c.CH3CHO d.CH2=CHCI e.CH3c(Br)2cH3f.CH3CBr=CHBr g.CH3coeH3 h.CK3CBr=CH2 i.(CH3)2CHBr答 案：a.HC=CH+H2 Undar H2C=CH2 b.HC=CH-CH3cH3catC.H O C H+H2o K S。ch cho d.HC=CH+HCI CH2=CHCIHgS04e.H 3C S C H H gB)CH3C=CH2 当 一 I3 HBr I CH3-C-CH3Br Ig-h.H3CC 三 CH+H3CC=CHH3CC=CHBr2H2so4HgS04H3CC=CH+H2Lindlarcat-rCIB3CH3COCH3GIB3c HCH3CH=CH2 H B r(CH3)2CHBr+HBr J jg B 堕 3.14 3.20用 简 单 并 有 明 显 现 象 的 化 学 方 法 鉴 别 卜 列 各 组 化 合 物:a.答 案:正 庚 烷 1,4 一 庚 二 烯 1 一 庚 快 b.1 一 己 块 2一 己 快 2一 甲 基 戊 烷 Br2/CCI4B 2/CCI43.15 3.21完 成 下 列 反 应 式:a.b.c.d.CH3cH2cH2c三 CH“Cl（过 k）H+CH3cH2c 三 CC%+KMnO4 CH3cH2c三 CCH3+H20-H 2 s zHgSO4CH2=CHCH=CH2+CH2=CHCHO _ CH3cH2c三 CH+HCN 答 案:Cla.CH3cH2cH2c=CH（过 量）.C H 3cH 2cH 21cH 3Cl|_|+b.CH3cH2cMec%+KMnO4-CH3cH2coOH+CH3COOHc.d.CH3CH2C=CCH3C H2=C H C H=C H2,c H2SO4+H2O-C H 3cH2cH2coe出+C H 3cH2coeH2cH3HgSO4+C H2=C H C H OCHOCH3cH2 0 cH+H C N CH3CH2C=CH2CN3.16 3.2 2分 子 式 为 C6H1 0的 化 合 物 A,经 催 化 氢 化 得 2-甲 基 戊 烷。A 与 硝 酸 银 的 氨 溶 液 能 生 成 灰 白 色 沉 淀。A 在 汞 盐 催 化 下 与 水 作 用 得 到 C H 3gH edgC%。推 测 A 的 结 作 用 C H3 构 式，并 用 反 应 式 加 简 要 说 明 表 示 推 断 过 程。答 案：CH3cHeH2c m CHH3C3.17 3.2 3 分 子 式 为 CG HIO的 A 及 B,均 能 使 溟 的 四 氯 化 碳 溶 液 褪 色，并 且 经 催 化 氢 化 得 到 相 同 的 产 物 正 己 烷。A 可 与 氯 化 亚 铜 的 氨 溶 液 作 用 产 生 红 棕 色 沉 淀，而 B 不 发 生 这 种 反 应。B 经 臭 氧 化 后 再 还 原 水 解，得 至 lj CH3cH0 及 HCOCOH（乙 二 醛）。推 断 A 及 B 的 结 构，并 用 反 应 式 加 简 要 说 明 表 示 推 断 过 程。答 案：A H3CCH2CH2CH2C=CH B C H3C H=C H C H=C H C H33.18 3.2 4写 出 1,3一 丁 二 烯 及 1,4一 戊 二 烯 分 别 与 Imol H B r或 2moi H B r的 加 成 产 物。答 案：CH2=CHCH=CH2 一-A CH3CH-CH=CH2+CH3CH=CHCH2BrBrCH2=CHCH=CH2 2晅 CH3CHC H-C H3+CH3CH CH2-CH2Br Br Br BrCH2=CHCH2CH=CH2.晅 a CH3cH CH2cH=C”BrCH2=CHCH2CH=CH2 2 H B R CH3CH-CH2-CH-CH3Br Br第 四 章 环 煌 4.1 写 出 分 子 式 符 合 C5H10的 所 有 脂 环 煌 的 异 构 体（包 括 顺 反 异 构）并 命 名。答 案：CSH JO 不 饱 和 度 口=1a.环 戊 烷 cyclopentane1 甲 基 环 丁 烷 1-methylcyclobutane顺 一 1,2一 二 甲 基 环 丙 烷 cis1,2dimethylcyclopropane反 一 1,2二 甲 基 环 丙 烷 trans1,2dimethyllcyclopropane1,1 一 二 甲 基 环 丙 烷 1,1 dimethylcyclopropaneethylcyclopropane4.3 命 名 下 列 化 合 物 或 写 出 结 构 式:t.4一 硝 基 一 2一 氯 甲 苯 h.顺 一 1,3一 二 甲 基 环 戊 烷 g.2,3一 二 甲 基 一 1一 苯 基 一 1一 戊 烯 答 案:a.1,1二 氯 环 庚 烷 1,1 dichlorocycloheptane b.2,6一 二 甲 基 蔡 2,6dimethylnaphthalene c.1 一 甲 基 一 4 一 异 丙 基 一 1,4一 环 己 二 烯 1 isopropyl4methyl _ 1,4cyclohexadiene d.对 异 丙 基 甲 苯 p-isopropyl toluene e.2一 氯 苯 磺 酸 2-chlorobenzenesulfbnic acidCH32-c h lo ro-4 nitrotolueneNO22,3dimethyl1 phenyl 1 penteneg-cis 1,3dimethylcyclopentane4.4 4.7完 成 下 列 反 应:高 温 4.5 4.8 写 出 反 一 1 一 甲 基 一 3一 异 丙 基 环 己 烷 及 顺 一 1 一 甲 基 一 4 一 异 丙 基 环 己 烷 的 可 能 椅 式 构 象。指 出 占 优 势 的 构 象。答 案：4.6 4.9 二 甲 苯 的 几 种 异 构 体 在 进 行 一 元 澳 代 反 应 时，各 能 生 成 几 种 一 澳 代 产 物？写 出 它 们 的 结 构 式。答 案：4.7 4.1 0下 列 化 合 物 中，哪 个 可 能 有 芳 香 性？答 案：b,d 有 芳 香 性 4.8 4.11 用 简 单 化 学 方 法 鉴 别 下 列 各 组 化 合 物:a.答 案:1,3 环 己 二 烯，苯 和 1 一 己 烘 b.环 丙 烷 和 丙 烯 b.无 反 碎 Br2/CCI4,褪 色 AB环 丙 烷 F无 反/AKMnO4 人 丙 烯 J L BBA4.9 4.1 2 写 出 下 列 化 合 物 进 行 一 元 卤 代 的 主 要 产 物:4.10 4.1 3 由 苯 或 甲 苯 及 其 它 无 机 试 剂 制 备:COOHBr答 案:4.11 4.1 4 分 子 式 为 C8Ha 的 A,能 被 高 镒 酸 钾 氧 化，并 能 使 澳 的 四 氯 化 碳 溶 液 褪 色，但 在 汞 盐 催 化 下 不 与 稀 硫 酸 作 用。A 经 臭 氧 化，再 还 原 水 解 只 得 到 一 种 分 子 式 为 C8HlQ2的 不 带 支 链 的 开 链 化 合 物。推 测 A 的 结 构，并 用 反 应 式 加 简 要 说 明 表 示 推 断 过 程。答 案：即 环 辛 烯 及 环 烯 双 键 碳 上 含 非 支 链 取 代 基 的 分 子 式 为 C8H14O2的 各 种 异 构 体，例 如 以 上 各 种 异 构 体。4.12 4.1 5分 子 式 为 C9H12的 芳 煌 A,以 高 钵 酸 钾 氧 化 后 得 二 元 族 酸。将 A进 行 硝 化，只 得 到 两 种 一 硝 基 产 物。推 测 A 的 结 构。并 用 反 应 式 加 简 要 说 明 表 示 推 断 过 程。答 案：H 3 c C 2H 54.13 4.1 6 分 子 式 为 C6H4B 2的 A,以 混 酸 硝 化，只 得 到 一 种 一 硝 基 产 物，推 断 A 的 结 构。答 案：A.4.14 4.17澳 苯 氯 代 后 分 离 得 到 两 个 分 子 式 为 C 6H W lBr的 异 构 体 A 和 B,将 A 溟 代 得 到 几 种 分 子 式 为 C6H3ClBr2的 产 物，而 B 经 澳 代 得 到 两 种 分 子 式 为 C6H30Br2的 产 物 C 和 Do A 浪 代 后 所 得 产 物 之 一 与 C 相 同，但 没 有 任 何 一 个 与 D 相 同。推 测 A,B,C,D的 结 构 式，写 出 各 步 反 应。答 案：4.15a.答 案:a.d.=4.5 将 下 列 结 构 改 写 为 键 线 式。产 HC,CCH 呼-C CH,II I bHC、xCH%C、/C CH2CH=CHCH2CH3HCd.b.第 五 早 旋 光 异 构 5.4 下 列 化 合 物 中 哪 个 有 旋 光 异 构 体？如 有 手 性 碳，用 星 号 标 出。指 出 可 能 有 的 旋 光 异 构 体 的 数 目。d.CH35.5 下 列 化 合 物 中，哪 个 有 旋 光 异 构？标 出 手 性 碳，写 出 可 能 有 的 旋 光 异 构 体 的 投 影 式，用 R,S 标 记 法 命 名，并 注 明 内 消 旋 体 或 外 消 旋 体。a.2一 溟 代 一 1 一 丁 醇 b.a,6 一 二 溟 代 丁 二 酸 c.a,B一 二 浸 代 丁 酸 d.2 一 甲 基 一 2 一 丁 烯 酸 答 案:a.CH?CH2cH2cH3OH BrH-CH2OH BrCH2CH3BrCH2OH+HCH2CH3(R)(S)b.HO O CCH-CH COOH(H-；0 0 H(H：0 0 H：-B r：(3r一：0 0 H HI IBr Brd(-B r：0 0 HBr(H：0 0 H：H Br：0 0 H(m eso-)(2S,3S)(2R,3R)c.H 3CCH-CH-C O O H(H 一：0 0 H!Rr:r(：0 0 H c-U|_ l：0 0 H：COOHBr BrH-B r：B rCH3：(2S,3R)(2FL H一-H B r：0 0 H(13s)(2(-er Dr n H：H B r：0 0 H：CH3S,3s)(2R,3R)d.CH3(j：=CHCOOHCH3(无)5.6 下 列 化 合 物 中 哪 个 有 旋 光 活 性？如 有，能 否 指 出 它 们 的 旋 光 方 向。a.CH3cH2cH20H b.(+)乳 酸 c.(2R,3S)-酒 石 酸 答 案：b 有 旋 光 活 性，旋 光 方 向 向 右 c 是 内 消 旋 5.7 分 子 式 是 C5HH)。2的 酸，有 旋 光 性，写 出 它 的 一 对 对 映 体 的 投 影 式，并 用 R,S标 记 法 命 名。答 案：C5H10O2C 00HH-CH3CH2CH3(R)COOHH3c 十 HCH2cH3(S)5.8 分 子 式 为 C6H12的 开 链 燃 A,有 旋 光 性。经 催 化 氢 化 生 成 无 旋 光 性 的 B,分 子 式 为 C6H1 4。写 出 A,B 的 结 构 式。答 案：c6H1 2 n=1*A CH2=CHCHCH2CH3 B CH3cH2cHeH2cH3CH3CH35.9(+)一 麻 黄 碱 的 构 型 如 下：f6 H 5H O T HH y e%它 可 以 用 下 列 哪 个 投 影 式 表 示?NHCH3C6H5a H 十 OHH-NHCH3CH3答 案：bCH3b H-NHCH3.HO HC6H5C6H5HOI HCH3NH CH3Hd.C6H5H O-k-HH3C NHCH3H5.10 指 出 下 列 各 对 化 合 物 间 的 相 互 关 系（属 于 哪 种 异 构 体，或 是 相 同 分 子）。如 有 手 性 碳 原 子，标 明 R,S。COOHa.H3C-C-HCH2CH3OH；HVCOOHH/H3OHCH3L H OHCH3HH3C-C-COOHCH2CH3COOHCH3CH3HCH2OHCOOH COOHE H人.5 呢 入 队 COOHCH2OH CH2OHh-H-OH HO-HCH2OH CH2OH答 案：a.对 映 异 构 体（S,R）b.相 同（R,R）c.非 对 映 异 构 体（1R,2 s与 IS,2S）d.非 对 映 异 构 体（IS,2 s与 1R,2S）e.构 造 异 构 体 f.相 同（IS,2S）g.顺 反 异 构 h.相 同 5.11 如 果 将 如（I）的 乳 酸 的 一 个 投 影 式 离 开 纸 面 转 过 来，或 在 纸 面 上 旋 转 9 0%按 照 书 写 投 影 式 规 定 的 原 则，它 们 应 代 表 什 么 样 的 分 子 模 型？与（D 是 什 么 关 系？COOHH十 OH（I）CH3答 案:,COOH 门 OH“)HP o H 一 纸 向 上 旋 _._ HOOC CH3(对 映 异 构)CH3H(R)(S)COOH离 开 纸 面 旋 转 H。十 H(对 映 异 构)-CH3(S)5.1 2 丙 氨 酸 为 组 成 蛋 白 质 的 一 种 氨 基 酸，其 结 构 式 为 CH3CH(NH2)C O O H,用 1UPAC建 议 的 方 法，画 出 其 一 对 对 映 体 的 三 度 空 间 立 体 结 构 式，并 按 规 定 画 出 它 们 对 应 的 投 影 式。答 案：COOH COOH COOHH-N H2=/C、CH3 R H/CH3 H3C VH2NN H25.1 3 可 待 因(c o d e in e)是 有 镇 咳 作 用 的 药 物，但 有 成 瘾 性，中 的 手 性 碳 原 子，理 论 上 它 可 有 多 少 旋 光 异 构 体。？OCH329=5125.1 4 下 列 结 构 式 中 哪 个 是 内 消 旋 体 CH3 CH3H.C 和 3COOH-?H2N-HH$叫 其 结 构 式 如 下，用*标 出 分 子?OCH3.A!-CH3*CH3 Hd.|答 案：a(1R,2 S)与 d 是 内 消 旋 体(IS,2R)b(1R,2R)第 六 章 卤 代 煌 6.1 写 出 下 列 化 合 物 的 结 构 式 或 用 系 统 命 名 法 命 名。a.2一 甲 基 一 3 一 澳 丁 烷 b.2,2一 二 甲 基 一 1 一 碘 丙 烷 c.浪 代 环 己 烷 d.对 乙 氯 苯 h.CICH2CH2C 1答 案：Bra.CH3CH-CHCH3CH3e.2一 氯 一 1,4一 戊 二 烯 f.(CH3)2CHI g.CHCI3i.CH2=CHCH2C 1 j.CH3CH=CHC1 k.CH3cH=CHC1f.2碘 丙 烷 2 iodopropaneg-三 氯 甲 烷 trichloromethane or Chloroformh.1,2二 氯 乙 烷 1,2 dichloroethane i.3 一 氯 一 1 一 丙 烯 3 chloro 1 propene j.1一 氯 一 1 一 丙 烯 1 chloro-1-propenek.1一 氯 一 1 一 丙 烯 1-chloro-1-propene6.2写 出 直 链 卤 代 姓 C 5H U B r的 所 有 异 构 体，用 系 统 命 名 法 命 名，注 明 伯、仲、叔 卤 代 煌。如 有 手 性 碳 原 子，以 星 号 标 出，并 写 出 对 映 体 的 投 影 式。2-甲 基-4 7 臭 丁 烷 1 T臭 戊 烷6 3 写 出 二 氯 代 的 四 个 碳 的 烷 煌 的 所 有 异 构 体,能 的 旋 光 异 构 体 的 数 目。或 必 要 溶 剂 或 试 剂 CO如 有 手 性 碳 原 子，以 星 号 标 出，并 注 明 可 CI6.4 写 出 下 列 反 应 的 主 要 产 物,Mga.%H5cH2clEt2Ob.CH2=CHCH2Br+NaOC 2H5cdCH=CHBr日 OHKOH-EtOHCHCHCHOeCH3cH2cH2cH2Br Et2OfClH20OH-SN2历 程 C2H50HCHI CH2=CHCH2CI CH2=CHCH2CN(CH3)3CI+NaOH 呼.答 案:C6H5cH2cl-Mg-C6H5cH2MgeI 1 J.C6H5cH2coOMgCI 上 一 C6H5cH2coOH日 2。H20b.CH2=CHCH2Br+NaOC2H5CH2=CHCH20C2H5C2H50HCH3cH2cH2cH3+BrMgOC2H5ClBrh KOH-EtOHi CH2=CHCH2CI CN-CHS=CHCH2CNJ(CH3)3CI+NaOH(CHCOH6.5下 列 各 对 化 合 物 按 照 S N2 历 程 进 行 反 应，哪 一 个 反 应 速 率 较 快？说 明 原 因。a.CH3cH2cH2cH2cl 及 CH3cH2cH2cHb.CH3cH2cH2cH2cl 及 CH3cH2cH=CHC1c.C6H5Br 及 C6H5CH2Br答 案：a.CH3cH2cH2cH2l快，半 径 大 b.CH3cH2cH2cH2cl 快，无 p-n 共 辄 c.C6H5cH?Br 快，C6H5cH2,稳 定 6.6 将 下 列 化 合 物 按 SNi历 程 反 应 的 活 性 山 大 到 小 排 列 a.(CH3)2CHBr b.(CH3)3CI C.(CH3)3CBr答 案：bca6.7 假 设 下 图 为 SN2 反 应 势 能 变 化 示 意 图，指 出(a),(b),(c)各 代 表 什 么？答 案：(a)反 应 活 化 能(b)反 应 过 渡 态(c)反 应 热 放 热 6.8 分 子 式 为 C4HgBr的 化 合 物 A,用 强 碱 处 理，得 到 两 个 分 子 式 为 C4H8的 异 构 体 B 及 C,写 出 A,B,C 的 结 构。答 案：A CH3cH2cHe七 B CH2=CHCH2CH3 C.CH3CH=CHCH3(Z)and(E)Br6.10 写 出 由(S)-2-溟 丁 烷 制 备(R)-CH3cH(OCH2cH.CH2cH3的 反 应 历 程。SN2 亲 核 取 代 反 应，亲 核 试 剂 为 CH3CH2ONa6.11 写 出 三 个 可 以 用 来 制 备 3,3-二 甲 基-1-丁 快 的 二 浪 代 燃 的 结 构 式 BrBrBrBr6.12 由 2-甲 基-1-澳 丙 烷 及 其 它 无 机 试 剂 制 备 下 列 化 合 物。a.异 丁 烯 b.2-甲 基-2-丙 静 c.2-甲 基-2-澳 丙 烷 d.2-甲 基-1,2-二 澳 丙 烷 e.2-甲 基-1-溪-2-丙 醇 答 案：CH3CHCH2BrCH3KOH-EtOlj _*6.13分 子 式 为 C3H7Br的 A,与 KOH-乙 酉 导 溶 液 共 热 得 B,分 子 式 为 C3H6，如 使 B 与 HBr作 用，则 得 到 A 的 异 构 体 C,推 断 A 和 C 的 结 构，用 反 应 式 表 明 推 断 过 程。答 案：A BrCH2cH2cH3 B.CH2=CHCH3 C.CH3CHBrCH36.14怎 样 鉴 别 下 列 各 组 化 合 物？第 七 章 7.1 电 磁 辐 射 的 波 数 为 800cmT或 2500cml哪 个 能 量 高？答 案：后 者 高 7.2 电 磁 辐 射 的 波 长 为 511m或 10 u m,哪 个 能 量 高？答 案：前 者 高 7.3 60MHz或 300MHz的 无 线 电 波，哪 个 能 量 高？答 案：后 者 高 7.4 在 IR谱 图 中，能 量 高 的 吸 收 峰 应 在 左 边 还 是 右 边？答 案：左 边 7.5 在 1R谱 图 中，C=C 还 是 C=O 峰 的 吸 收 强 度 大答 案：c=o 峰 7.6 化 合 物 A 的 分 子 式 为 C8H6,它 可 使 澳 的 四 氯 化 碳 溶 液 退 色，其 红 外 光 谱 图 如 下，推 测 其 结 构 式,并 标 明 以 下 各 峰（3300 cm,3100 cm1,2100 cm-1,15001450 cm-1,800-600c m1）的 归 属 答 案：不 饱 和 度=l/2（2+2X8-6尸 6,应 有 苯 环（4）和 其 他 两 个 不 饱 和 键 3300 cm-1（强）3 1 0 0 c m（弱）2100cm（弱）末 端 C=C-H 伸 缩 振 动 苯 环 C-H 伸 缩 振 动 快 燃 一 取 代 C-C 伸 缩 振 动 1500 1450 cm（多 重 峰）苯 环 振 动 800-600 cm-1（多 重 峰）指 纹 区，苯 环 C-H 弯 曲 摆 动 一 取 代 770-730,710-690 强 C=C7.7 将 红 外 光、紫 外 光 及 可 见 光 按 照 能 量 高 低 排 列 答 案：从 高 到 低 紫 外 可 见 红 外 7.8 苯 及 苯 配（）中 哪 个 具 有 比 较 容 易 被 激 发 的 电 子？答 案：后 者 共 辗 口 健 的 延 长 使 其 能 量 更 低，更 容 易 被 激 发 7.9 将 下 列 各 组 化 合 物 按 照 X m ax增 高 的 顺 序 排 列 a.全 反 式 CH3（CH=CH）UCH3 全 反 式 CH3（CH=CH）10cH3 全 反 式 CHKCH=CH）9cH3答 案：a.全 反 式 CH3（CH=CH）UCH3 全 反 式 CH3（CH=CH）10cH3 全 反 式 CH3（CH=CH）9cH37.11当 感 应 磁 场 与 外 加 磁 场 相 同 时，则 质 子 受 到 的 该 磁 场 的 影 响 叫 做 屏 蔽 还 是 去 屏 蔽？它 的 信 号 应 该 在 高 场 还 是 低 场，在 图 的 左 边 还 是 右 边 出 现？答 案：去 屏 蔽。信 号 出 现 在 低 场，在 图 的 左 边 7.12 指 出 下 列 各 组 化 合 物 中 用 下 线 划 出 的 H,哪 个 的 信 号 在 最 高 场 出 现。a.CH3cH2cHzBr,C旦 3cH2cHzBr,CH3cH2cH?Brb.CH3c旦 2Br,CH2c旦 Br?d.CH3CH=CH2 CH3cH2co 旦 e.CH3COCH3 CH3OCH3答 案 丁 a.CH3cH2cH2Br b.CH3cHBr c.、/d.CH3CH=CH2 e.CH30c也 7.13 在 H N M R 谱 测 定 中，是 否 可 用(CH3cH2Si代 替(CHjSi做 内 标？为 什 么？答 案 不 能 用(CH3cH2Si代 替(CH3)4Si做 内 标。因 为 T M S 中 氢 是 等 同 的，只 给 出 一 个 锐 利 峰 而 且 出 现 在 高 场。(CH3cH2)4Si中 含 有 两 种 不 同 的 氢，裂 分 出 多 重 峰，不 能 做 内 标。7.14 估 计 下 列 各 化 合 物 的 H N M R 谱 中 信 号 的 数 目 及 信 号 的 裂 分 情 况。a.CH3cH20H b.CH3cH20cH2cH3 c.(CH3)3CI d.CH2CH(Br)CH37.15 根 据 表 7-I中 的 数 据，大 致 估 计 上 题 中 各 组 氢 的 化 学 位 移 值。答 案a.CH3cH20H b.CH3cH20cH2cH3H Ac.(CH3)3CI d.CH3CH(Br)CH3高 场 中 场 低 场 高 场 低 场 中 场 高 场 低 场 三 峰 四 峰 单 峰 三 峰 四 峰 单 峰 双 峰 四 峰 1.0 1.5 3.3 4 1.01.51.31.5 2.87.1 6 下 列 化 合 物 的 h N M R 谱 各 应 有 几 个 信 号？裂 分 情 况 如 何？各 信