有机物分子中的共线共面问题-2021年高考化学.pdf

难 点 7 有 机 物 分 子 中 的 共 线 共 面 问 题【命 题 规 律】本 专 题 为 高 考 热 点。主 要 考 查 以 甲 烷、乙 烯、乙 怏、苯 为 原 型 的 陌 生 有 机 物 分 子 的 共 线 共 面 问 题，虽 然 近 年 共 线 共 面 问 题 比 较 少 考，但 却 以 手 性 碳 的 形 式 考 察 学 生 对 于 有 机 分 子 结 构 的 认 识 程 度。考 查 的 核 心 素 养 以 宏 观 辨 识 和 微 观 探 析 为 主。【备 考 建 议】2021年 高 考 备 考 时，应 留 意 手 性 碳 问 题。【限 时 检 测】(建 议 用 时：3 0分 钟)1.2 0 2 0新 课 标 I I】毗 陡(N)是 类 似 于 苯 的 芳 香 化 合 物，2-乙 烯 基 毗 咤(V P y)是 合 成 治 疗 矽 肺 病 药 物 的 原 料，可 由 如 下 路 线 合 成。下 列 叙 述 正 确 的 是 A.M py只 有 两 种 芳 香 同 分 异 构 体 B.E py中 所 有 原 子 共 平 面 C.V py是 乙 烯 的 同 系 物 D.反 应 的 反 应 类 型 是 消 去 反 应【答 案】D【解 析】A.M Py有 3 种 芳 香 同 分 异 构 体，分 别 为：甲 基 在 N 原 子 的 间 位 C 上、甲 基 在 N 原 子 的 对 位 C 上、氨 基 苯,A 错 误;B.E Py中 有 两 个 饱 和 C,以 饱 和 C 为 中 心 的 5 个 原 子 最 多 有 3 个 原 子 共 面，所 以 E Py中 所 有 原 子 不 可 能 都 共 面，B错 误;C.VPy含 有 杂 环，和 乙 烯 结 构 不 相 似，故 V Py不 是 乙 烯 的 同 系 物，C 错 误;D.反 应 为 醉 的 消 去 反 应，D 正 确。答 案 选 D。H3C2.12020天 津 卷】关 于 CH的 说 法 正 确 的 是 A.分 子 中 有 3 种 杂 化 轨 道 类 型 的 碳 原 子B.分 子 中 共 平 面 的 原 子 数 目 最 多 为 1 4C,分 子 中 的 苯 环 由 单 双 键 交 替 组 成 D.与 C b发 生 取 代 反 应 生 成 两 种 产 物【答 案】A【解 析】A.CH.,的 碳 原 子 有 4 个。键，无 孤 对 电 子，是 sp3杂 化，苯 环 上 的 碳 原 子 有 3 个。键，无 孤 对 电 子，是 sp?杂 化，一 C三 C H的 碳 原 子 有 2 个。键，无 孤 对 电 子，是 sp杂 化，因 此 分 子 中 有 3种 杂 化 轨 道 类 型 的 碳 原 子，故 A 正 确；B.根 据 苯 中 12个 原 子 共 平 面，乙 焕 中 四 个 原 子 共 直 线，甲 烷 中 三 个 原 子 共 平 面，因 此 分 子 中 共 平 面 的 原 子 数 目 最 多 为 15个（甲 基 中 碳 原 子 和 其 中 一 个 氢 原 子 与 其 他 原 子 共 面），故 B 错 误；C.分 子 中 的 苯 环 中 碳 碳 键 是 介 于 碳 碳 单 键 和 双 键 之 间 独 特 的 键，故 C错 误；D.与 C b发 生 取 代 反 应，取 代 甲 基 上 的 氢 有 一 种 产 物，取 代 苯 环 上 的 氢 有 四 种 产 物，因 此 取 代 反 应 生 成 五 种 产 物，故 D 错 误。综 上 所 述，答 案 为 A。3.【甘 肃 省 2021届 高 三 下 学 期 第 二 次 诊 断 考 试】2020年，南 开 大 学 周 其 林 团 队 成 功 发 现 一 类 全 新 的 手 性 螺 环 配 体 骨 架 结 构，在 此 基 础 上 创 造 出 100多 种 手 性 螺 环 催 化 剂，并 已 广 泛 应 用 于 手 性 化 合 物 和 手 性 药 物 的 合 成。如 图 为 两 种 简 单 碳 螺 环 化 合 物，相 关 的 说 法 不 正 确 的 是 O C螺 3.J 改 烧 螺 3.4 辛 烷 A.螺 3,4 辛 烷 的 分 子 式 为 C8H1 6B.螺 3,3 庚 烷 的 一 氯 代 物 有 2种 C.上 述 两 种 物 质 中 所 有 碳 原 子 一 定 不 在 同 一 平 面 D.的 名 称 为 螺 4,5 癸 烷【答 案】A【详 解】A.螺 3,4 辛 烷 的 分 子 式 为 CN HM,A 项 错 误；B,螺 3,3 庚 烷 结 构 高 度 对 称，有 两 种 环 境 的 氢 原 子，则 一 氯 代 物 有 2种，B 项 正 确；C.上 述 两 种 物 质 中 均 有 4 个 碳 原 子 与 同 一 饱 和 碳 原 子 相 连，形 成 四 面 体 结 构，不 可 能 所 有 碳 原 子 处 于 同 一 平 面，C 项 正 确；2D.根 据 题 目 所 给 物 质 名 称，可 知：的 名 称 为 螺 4,5 癸 烷，D 项 正 确：答 案 选 A。4.【河 南 省 六 市 2021届 高 三 4 月 第 二 次 联 合 调 研】多 巴 胺 是 一 种 神 经 传 导 物 质，这 种 脑 分 泌 物 和 人 的 情 欲、感 觉 有 关，其 部 分 合 成 路 线 如 图，下 列 说 法 错 误 的 是 A.Im ol乙 与 H2发 生 加 成，最 多 消 耗 4m0IH2B.多 巴 胺 的 分 子 式 为 C8H10NO2C.甲、乙、多 巴 胺 3 种 物 质 均 属 于 芳 香 族 化 合 物 D.多 巴 胺 分 子 中 所 有 原 子 不 可 能 处 在 同 一 平 面【答 案】B【详 解】A.乙 中 含 有 苯 环 可 以 与 3m oi氢 气 发 生 加 成，含 有 一 个 碳 氧 双 键 可 以 与 Im ol氢 气 发 生 反 应，故 最 多 消 耗 4m oi氢 气，A 项 正 确；B.根 据 多 巴 胺 的 结 构 式 可 知，多 巴 胺 的 分 子 式 为 CsHuNOz,B 项 错 误；C.甲、乙、多 巴 胺 三 种 物 质 均 含 有 苯 环，属 于 芳 香 族 化 合 物，C 项 正 确；D.多 巴 胺 分 子 中 含 有 两 个 亚 甲 基 结 构，故 所 有 原 子 不 可 能 处 在 同 一 平 面，D 项 正 确；答 案 选 B。5.【黑 龙 江 省 齐 齐 哈 尔 市 2021届 高 三 第 二 次 模 拟 考 试】环 氧 泽 泻 烯（结 构 如 图）具 有 多 种 药 理 活 性，可 用 于 医 药 制 备 领 域。下 列 说 法 错 误 的 是 A.能 与 酸 性 KMnCU溶 液 反 应 B.环 氧 泽 泻 烯 的 分 子 式 为 C L5H2 6。2C.I m o l该 有 机 物 能 消 耗 2 moi Na D.该 分 子 中 所 有 碳 原 子 处 于 同 一 平 面【答 案】D【详 解】A.环 氧 泽 泻 烯 含 碳 碳 双 键，能 与 酸 性 KMnO4溶 液 反 应，A 正 确;3B.环 氧 泽 泻 分 子 中 含 15个 C,2 个 O,不 饱 和 度 为 3,因 此 分 子 中 H 的 个 数=15x2+2-6=26,环 氧 泽 泻 烯 的 分 子 式 为 C5H2 6。2,B 正 确;C.该 有 机 物 中 含 两 个-0 H,因 此 1 m ol该 有 机 物 能 消 耗 2 moi Na,C 正 确；D.该 有 机 物 结 构 中 含 多 个 饱 和 C 依 次 相 连 的 结 构，所 有 C 绝 对 不 可 能 共 面，D 错 误；答 案 选 Do6.【湖 南 省 永 州 市 2021届 高 三 下 学 期 第 三 次 模 拟】关 于 有 机 物（。）的 说 法 错 误 的 是 A.分 子 式 为 C8Hnd B.有 2 种 官 能 团 C.能 发 生 消 去 反 应 D.分 子 中 所 有 原 子 可 能 共 平 面【答 案】D【详 解】A.根 据 有 机 物 结 构 简 式 可 知，其 分 子 式 为 C8Hl2。，A 项 正 确；B.有 机 物 中 含 有 碳 碳 三 键 和 轻 基，共 2 种 官 能 团，B 项 正 确；C.中 含 有 羟 基，且 与 羟 基 直 接 相 连 碳 原 子 的 邻 C 原 子 上 含 有 H 原 子，可 以 发 生 消 去 反 应，C 项 正 确；D.C 原 子 形 成 4 个 单 键 时，与 C 相 连 的 4 个 原 子 位 于 四 面 体 的 四 个 顶 点，一 定 不 共 面，D 项 错 误；答 案 选 D。产 O H H,C nH7.【江 西 省 宜 春 市 2021届 高 三 4 月 模 拟 考 试】已 知 二 种 有 机 物 M（|）、N（JH）、V XCH2OHR（r y）.下 列 说 法 正 确 的 是 A.均 可 发 生 取 代 反 应 和 氧 化 反 应 B.R 六 元 环 上 的 一 氯 取 代 物 有 2 种 C.M 的 分 子 式 为：C10Hl8O D.M 中 碳 原 子 可 能 处 于 同 一 平 面【答 案】A【详 解】4A.M、N、R 均 含 有 羟 基、碳 碳 双 键，羟 基 能 发 生 取 代 反 应 和 氧 化 反 应，故 A 正 确；B.R 六 元 环 上 的 等 效 氢 有 三 种，则 一 氯 取 代 物 有 3 种，故 B 错 误：C.M 的 分 子 式 为：CIOH 1 6 0,故 C 错 误；D.M 中 没 有 含 有 苯 环，含 一 个 甲 基，四 个 亚 甲 基，一 个 次 亚 甲 基，它 们 形 成 的 是 四 面 体 结 构，则 10个 碳 原 子 不 可 能 处 丁 同 一 平 面，故 D 错 误；故 选：Ao8.【山 东 省 济 南 市 2021届 高 三 4 月 阶 段 性 检 测】中 国 工 程 院 院 士、天 津 中 医 药 大 学 校 长 张 伯 礼 表 示，中 成 药 连 花 清 瘟 胶 囊 对 于 治 疗 轻 型 和 普 通 型 的 新 冠 肺 炎 患 者 有 确 切 的 疗 效。其 有 效 成 分 绿 原 酸 的 结 构 简 式 如 下 图 所 示，下 列 有 关 绿 原 酸 说 法 正 确 的 是 A.所 有 碳 原 子 均 可 能 共 平 面 B.与 足 量 H2加 成 的 产 物 中 含 有 8 个 手 性 碳 原 子 C.1 m o l绿 原 酸 可 消 耗 5 mol NaOHD.能 发 生 酯 化、加 成、消 去、还 原 反 应【答 案】D【详 解】A.苯 环、碳 碳 双 键、酯 基 都 为 平 面 形 结 构，勺 苯 环、碳 碳 双 键 宜 接 相 连 的 原 子 在 同 一 个 平 面 上，且 C-C键 可 自 由 旋 转，则 最 多 有 1 0个 碳 原 子 共 面，故 A 错 误;B.与 足 量 H?加 成，则 碳 碳 双 键 变 成 单 键，产 物 HO含 有 7 个 手 性 碳 原 子，故 B 错 误;C.1 m o l绿 原 酸 含 有 2m oi酚 羟 基、Im ol酯 基、Im ol按 基，可 消 耗 4 moi N a O H,故 C 错 误；D.含 有 较 基，能 发 生 酯 化 反 应，含 有 碳 碳 双 键，可 发 生 加 成、还 原 反 应，与 醇 羟 基 相 连 的 碳 原 子 上 有 H,能 发 生 消 去 反 应，故 D 正 确；故 选：D。59.【江 苏 省 苏 锡 常 镇 四 市 2021届 高 三 教 学 情 况 调 研】化 合 物 F 是 海 洋 藻 类 的 自 我 保 护 剂，其 合 成 路 线 如 图:o Oo HOX OHY P-TsOHO 对 甲 基 苯 磺 酸 AB _3 巾 2。3 2)BrDCrCh O已 知：Ri成 缩 酮 容 易)_ R O H/H+H,电 0(或 丙 附)回 流 R2RO、ORX(R 为 炫 基，R H R2为 煌 基 或 H,生 成 缩 醛 比 生 Ri R2(D B的 结 构 简 式 为。(2)C中 手 性 碳 原 子 的 数 目 为 一。【答 案】【详 解】(1)根 据 _ RO H/H R H,为 0(或 丙 酮)回 流()RO ORX 以 及 A 的 结 构 简 式 C 和 B 的 分 子 式 CSH12O.,以 及 反 应 Ri R：Or 条 件 可 知 B 的 结 构 简 式 为 6（攵）（2）C 的 结 构 为 为、I,”，根 据 手 性 碳 的 特 性 可 知 手 性 碳 为 虚 线 圈 住 部 分，所 以 手 性 碳 数 目 为 l1 0.【青 海 省 海 东 市 2021届 高 三 第 一 次 模 拟 考 试】映 虫 胺（F）为 最 新 一 代 超 级 烟 碱 类 杀 虫 剂，其 结 构 中 用 四 氢 吠 喃 基 取 代 了 氯 代 毗 咤 基、氯 代 嚷 唾 基 等，在 性 能 方 面 也 与 其 他 杀 虫 剂 有 所 不 同，杀 虫 谱 更 广，被 称 为“吠 喃 烟 碱”，图 为 吠 虫 胺 的 一 种 合 成 路 线：二 H已 知：一 f 一。O H回 答 下 列 问 题：（4升 司 一 碳 原 子 上 连 有 四 种 不 同 原 子 或 原 子 团 时，该 碳 原 子 称 为 手 性 碳，A、B、C、D、E、F 六 种 物 质 中 含 有 手 性 碳 原 子 的 是（填 标 号）。FO-一 中 标 有*的 碳 原 子 为 手 性 碳 原 子，A、B、C、D、E、F六 种 物 质 中 含 有 手 性 碳 原 子 的 是 DEF；1 1.【山 东 省 聊 城 市 2021届 高 三 下 学 期 第:次 模 拟】近 日，由 蒋 华 良 院 士 和 饶 子 和 院 士 领 衔 的 联 合 课 题 组,综 合 利 用 虚 拟 筛 选 和 酶 学 测 试 相 结 合 的 策 略 进 行 药 物 筛 选，发 现 1（肉 桂 硫 胺）是 抗 击 新 型 冠 状 病 毒 的 潜 在 用 药，其 合 成 路 线 如 图：7C8H8B r-BA O2,CuI.=o,HCN,H+-z0Hc/凡 COOH已 知：n.RNHNEgCH2cl2-：(DD中 官 能 团 的 名 称 为(2)C分 子 中 最 多 有 一【答 案】羟 基、竣 基【详 解】.个 原 子 共 平 面，F 的 结 构 简 式 为 150|-CH=CHCOC1OH D 为 0-CH HCOOH,官 能 团 的 名 称 为 羟 基、竣 基，故 答 案 为：羟 基、竣 基;析 可 知 F 为(2)C 为%CH。，根 据 苯 环 的 平 面 结 构 和-CH2-、-CHO结 构 特 点 可 知，最 多 有 15个 原 子 共 平 面，由 分 CHVHCOC1,故 答 案 为：15；Q-C H=C H C O C 1;12.【2020海 南 新 高 考】苯 佐 卡 因 是 临 床 常 用 的 一 种 手 术 用 药。以 甲 苯 为 起 始 原 料 的 合 成 路 线 如 下:8N02浓 HN03-_ KMnO4/H2 C 2 H 5H r 1|浓 H2s04,N*浓 硫 酸，C00H苯 佐 卡 因 回 答 问 题：(1)甲 苯 分 子 内 共 面 的 H 原 子 数 最 多 为 个。【答 案】6【详 解】(1)甲 苯 分 子 内，甲 基 上 最 多 有 1个 H 原 子 在 苯 环 决 定 的 平 面 内，甲 苯 共 面 的 H 原 子 数 最 多 为 6 个；1 3.【2021年 河 北 省 高 中 名 校 名 师 原 创 预 测 卷 三】利 用 木 质 纤 维 可 合 成 药 物 中 间 体 H，还 能 合 成 高 分 子 化 合 物 G,合 成 路 线 如 下：生 物 木 厦 发 解 纤 维 路 易 斯 酸 CH3()H Cl2光 照 S 定 条 件 溶 液,加 热 高 分 干 化 合 物 2)1：OOH路 易 斯 帔 Q O回 答 下 列 问 题：(1)A 分 子 中 处 于 同 一 平 面 的 原 子 最 多 有 个。【答 案】11【详 解】(1)A 分 子 中 有 两 个 碳 碳 双 键，根 据 乙 烯 的 结 构 模 型，可 知 A 分 子 处 于 同 一 平 面 的 原 子 最 多 有 11个,故 答 案 为 11：1 4.【2020年 天 津 卷】天 然 产 物 H 具 有 抗 肿 瘤、镇 痉 等 生 物 活 性，可 通 过 以 下 路 线 合 成。9回 答 下 列 问 题:(6)化 合 物 H 含 有 手 性 碳 原 子 的 数 目 为,下 列 物 质 不 能 与 H 发 生 反 应 的 是(填 序 号)。A.CHCLB.NaOH溶 液 C.酸 性 KMnCU溶 液 D.金 属 Na【答 案】(6)1 A【详 解】(6)根 据 有 机 物 H 的 结 构，有 机 物 H 中 含 有 1个 手 性 碳 原 子，为 左 下 角 与 羟 基 相 邻 的 碳 原 子;有 机 物 H 中 含 有 羟 基，可 以 与 金 属 N a发 生 反 应；有 机 物 H 中 含 有 碳 碳 双 键，可 以 与 酸 性 高 镒 酸 钾 溶 液 反 应；有 机 物 H 中 含 有 酯 基，可 以 被 NaOH水 解；有 机 物 H 中 不 含 与 CHCb反 应 的 基 团，故 不 与 CHCb反 应,故 选 择 A。1 5.【天 津 武 清 区 2021届 高 三 一 模】香 料 花 青 醛(E)用 于 香 水、香 皂、洗 涤 护 理 等 家 居 用 品 中，可 通 过 以 下 路 线 合 成：10己 知，O xM g B f 解 詈 Q X C H O(巴 豆 酚 回 答 下 列 问 题：(4)用“*”标 出 化 合 物 E 中 的 手 性 碳 原 子,下 列 物 质 不 能 与 E 发 生 反 应 的 是。A.酸 性 高 锈 酸 钾 溶 液 B.银 氨 溶 液 C.金 属 钠 D.氢 氧 化 钠 溶 液【答 案】CD【详 解】(4)手 性 碳 原 子 中 的 C 连 接 四 个 不 同 的 原 子 或 原 子 团，故 手 性 碳 为:。；醛 基 不 能 与 N a反 应,E 不 能 与 N a反 应，E 中 无 酚 羟 基 或 粉 基，无 法 与 匆 氧 化 钠 溶 液 反 应，故 选：CD。1 1