人教版高中化学选修五有机合成公开课课件.ppt
选修五 第三章 第四节 有机合成用化学方法人工合成物质用化学方法人工合成物质 修饰 自然 物质解热镇痛药物阿司匹林卡托普利、青霉素用化学方法人工合成物质 创造新物质，如尼龙、涤纶、炸药、医药等等人教版高中化学选修五3-4：有机合成(共48张PPT)人教版高中化学选修五3-4：有机合成(共48张PPT)宇航服中应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。人教版高中化学选修五3-4：有机合成(共48张PPT)人教版高中化学选修五3-4：有机合成(共48张PPT)“水立方”是我国第一个采用ETFE(乙烯四氟乙烯共聚物)膜材料作为立面维护体系的建筑。人教版高中化学选修五3-4：有机合成(共48张PPT)人教版高中化学选修五3-4：有机合成(共48张PPT)我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。人教版高中化学选修五3-4：有机合成(共48张PPT)人教版高中化学选修五3-4：有机合成(共48张PPT)学习目标：1.熟悉各类有机物的性质和相互转化关系；2.认识并掌握逆向合成法的思维方法。学习重点：逆向合成法人教版高中化学选修五3-4：有机合成(共48张PPT)人教版高中化学选修五3-4：有机合成(共48张PPT)名称 官能团 主要化学性质烷烃-烯烃炔烃 芳香烃-卤代烃X醇OH酚OH醛CHO酮羧酸COOH酯COOR 燃烧氧化、取代、裂化 氧化、加成、加聚 氧化、加成、加聚 氧化、取代、加成 水解、消去 取代、消去、氧化弱酸性、取代、显色、氧化 加成、氧化、聚合 加成酸性、酯化 水解知识回顾：人教版高中化学选修五3-4：有机合成(共48张PPT)人教版高中化学选修五3-4：有机合成(共48张PPT)有机反应的基本类型烷烃、苯及同系物、醇的卤代,苯的硝化，醇的分子间脱水，酯化反应，酯的水解反应等。有机物加氧或去氢的反应，如：醛基的氧化、醇的催化氧化，烯烃、炔烃，醛，醇，苯的同系物被KMnO4氧化，有机物的燃烧 1）取代反应2）加成反应 3）氧化反应知识回顾：有机物加氢或去氧的反应，如：烯烃、炔烃、苯、醛等与氢气的加成反应。4）还原反应烯烃、炔烃、苯、醛等分子中含有的不饱和键可与H2、HX、X2、H2O等加成；醛、酮中的C=O可与H2加成人教版高中化学选修五3-4：有机合成(共48张PPT)人教版高中化学选修五3-4：有机合成(共48张PPT)5）消去反应有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如HX、H2O),而形成不饱和化合物的反应。如卤代烃、乙醇。6）酯化反应醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。酯的水解反应：酯与水发生作用生成相应的醇和羧酸(或羧酸盐)的反应。卤代烃在NaOH的水溶液中水解。双糖，多糖，油脂，蛋白质的水解由小分子加成聚合生成高分子化合物的反应。如乙烯加聚生成聚乙烯。7）水解反应8）加聚反应人教版高中化学选修五3-4：有机合成(共48张PPT)人教版高中化学选修五3-4：有机合成(共48张PPT)阅读课本P64第三自然段，回答：1、什么是有机合成？2、有机合成的任务有哪些？3、用示意图表示出有机合成过程。自学与交流人教版高中化学选修五3-4：有机合成(共48张PPT)人教版高中化学选修五3-4：有机合成(共48张PPT)利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。1、有机合成：2、有机合成的任务：（1）目标化合物分子碳链骨架的构建；（2）官能团的转化。一、有机合成的过程碳链发生变化（包括碳链增长、缩短、成环）人教版高中化学选修五3-4：有机合成(共48张PPT)人教版高中化学选修五3-4：有机合成(共48张PPT)基础原料中间体1目标化合物中间体2辅助原料1 辅助原料2辅助原料3副产物1 副产物23、有机合成的过程：有机合成过程示意图人教版高中化学选修五3-4：有机合成(共48张PPT)人教版高中化学选修五3-4：有机合成(共48张PPT)4、有机合成遵循的原则1、起始原料要廉价、易得、低毒、低污染通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。2、尽量选择步骤最少的合成路线以保证较高的产率。3、满足“绿色化学”的要求。4、操作简单、条件温和、能耗低、易实现。5、尊重客观事实，按一定顺序反应。必备的基本知识 官能团的引入 官能团的消除官能团的衍变有机成环反应规律 二、官能团的引入方法引入C=C双键1）某些醇的消去引入C=CCH3CH2 OH浓硫酸170 CH2=CH2+H2O醇CH2=CH2+NaBr+H2O CH3CH2Br+NaOH2）卤代烃的消去引入C=C3）炔烃加成引入C=CCHCH+HBr CH2=CHBr 催化剂三种方法引入卤原子（X）1）烃与X2取代CH4+Cl2 CH3Cl+HCl光照2）不饱和烃与HX或X2加成CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br3）醇与HX取代C2H5OH+HBr C2H5Br+H2O催化剂三种方法甲烷和氯气苯和溴酚和溴水引入羟基（OH）1）烯烃与水的加成CH2=CH2+H2O CH3CH2OH催化剂加热加压2）醛（酮）与氢气加成CH3CHO+H2 CH3CH2OH催化剂3）卤代烃的水解（碱性）C2H5Br+NaOH C2H5OH+NaBr水4）酯的水解稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O四种方法引入-CHO或羰基的方法有：引入-COOH的方法有：（1）某些醇氧化（2）糖类水解（3）炔烃水化（1）醛氧化（2）苯的同系物被强氧化剂氧化（3）羧酸盐酸化（4）酯的酸性水解 1、通过加成反应消除不饱和键三、官能团的消除方法【思考】怎样消去不饱和键？消去醛基？消去羟基？CH2=CH2+H2 CH3CH3NiCH3CH=O+H2CH3CH2OH催化剂 2、通过加成（加H）或氧化（加O）消除醛基 3、通过消去或氧化或酯化等消去羟基H3CHC=O+H2CH3CH2OH催化剂2CH3CHO+O22CH3COOH催化剂CH3OH+HCOOH HCOOCH3+H2O浓硫酸CH3CH2OHCH2=CH2+H2O 浓硫酸2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2OCu 1.不同官能团间的转换（利用衍生关系）四、官能团的衍变 RCH2CH2-X R-CH=CH2 RCH2CH2OH RCH2CHO RCH2COOH RCH2COOCH32.通过某种化学途径增加官能团 CH3CH2OH HOCH2CH2OHCH2=CH2ClCH2CH2Cl CH2=CHCH2CH3 CH3CH=CHCH3CH3CHClCH2CH3CH3CH=CH2CH3CH2CH2OHCH3CH(OH)CH33.通过某种途径使官能团的位置改变还原 还原水 水解 解酯酯羧酸羧酸醛醛醇醇卤代烃卤代烃氧化 氧化氧化 氧化 烯烯 烷烷 炔炔【小结】官能团的衍变 酯 酯 化 化取代H H2 2加成 加成H H2 2不完全加成 不完全加成 水解取代 取代人教版高中化学选修五3-4：有机合成(共48张PPT)人教版高中化学选修五3-4：有机合成(共48张PPT)1.形成环酯五 有机合成中碳架的构建（一）有机成环反应规律（一）有机成环反应规律 人教版高中化学选修五3-4：有机合成(共48张PPT)人教版高中化学选修五3-4：有机合成(共48张PPT)2.氨基酸形成环状肽 人教版高中化学选修五3-4：有机合成(共48张PPT)人教版高中化学选修五3-4：有机合成(共48张PPT)3.形成环醚人教版高中化学选修五3-4：有机合成(共48张PPT)人教版高中化学选修五3-4：有机合成(共48张PPT)4.形成环酸酐5.形成环烃（2）加成反应、聚合反应：共轭二烯烃+单烯烃六元环烯烃人教版高中化学选修五3-4：有机合成(共48张PPT)人教版高中化学选修五3-4：有机合成(共48张PPT)(2)、碳链的增长：（1）加聚反应 缩聚反应（2）酯化反应（3）碳碳双键或醛、酮和HCN先加成后水解（5）醇分子间脱水(取代反应)生成醚（4）羟醛缩合 CH3CHO HCN基础原料辅助原料副产物 副产物中间体中间体辅助原料辅助原料目标化合物六、有机合成的方法1、正向合成分析法（又称顺推法）此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出可直接合成的所需要的中间产物，并同样找出它的下一步产物，依次类推，逐步推向合成目标有机物。如何以乙烯为基础原料，无机原料可以任选，合成下列物质：（1）CH3CH2OH（2）CH3COOH（3）CH3COOCH2CH3基础原料中间体目标化合物中间体2、逆向合成分析法 基础原料中间体 中间体目标化合物逆向合成分析法示意图又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。原料 中间产物 产品顺 顺逆 逆35以 为基础原料，无机原料可以任选，合成【探讨学习1】浓硫酸/NaOH溶液Cl2 光照CH3C-O-CH2=OC-O-CH2=OCH3CH2ClCH2OH CHO COOH催化剂催化剂C OHC OHOOH2C OHH2C OHH2C ClH2C ClCH2CH2C OC2H5C OC2H5OO(石油裂解气)CH3CH2OH+H2O+Cl2O浓H2SO4水解探讨学习2如何以乙烯为原料合成乙二酸(草酸)二乙酯？12345如何由乙烯合成环乙二酸乙二酯？OC CH2C CH2 OO O OC CH2C CH2 OO O采用逆向合成法分析并写出各步的反应方程式：HOCH2-CH2OHHOOC-COOH OHC-CHOHOCH2-CH2OHBrCH2-CH2Br CH2=CH21加成2水解3氧化4氧化5酯化【练习2】(1917年4月10日1979年7月8日),1917年4月10日生于美国马萨诸塞州的波士顿自幼爱好化学，在小学和中学时期，经常在家中地下室进行实验。十六岁进入麻省理工学院学习，1937年获得博士学位。毕业后进入哈佛大学执教，1950年任教授。伍德沃德是有机化学界公认的天才，当代最著名的有机合成大师。1965年和1981年两次获得诺贝尔化学奖。据不完全统计，他合成的各种结构复杂的有机物达二十多种，所以被称为“现代有机合成之父”.罗伯特伯恩斯伍德沃德简介 39【学与问】（教材P66）ABC93.0%81.7%85.6%90.0%总产率=193.0%81.7%90.0%85.6%=58.54%总产率计算多步反应一次计算请计算一下该合成路线的总产率是多少？（卡托普利）结论：合成步骤越多，总产率就越低。思考：有机合成应遵循什么样的原则？常用的三条有机合成路线3、芳香族化合物的合成路线COOH芳香酯【知识归纳】由反应条件确定官能团：反应条件 可能官能团浓硫酸醇的消去(醇羟基)酯化反应(含有羟基、羧基)两分子醇生成醚稀硫酸酯的水解(含有酯基)二糖、多糖(淀粉)的水解(20%硫酸)NaOH水溶液卤代烃的水解酯的水解NaOH醇溶液 卤代烃消去(X)反应条件 可能官能团H2、催化剂 加成(碳碳双键、碳碳三键、醛基、羰基、苯环)O2/Cu、加热 醇羟基(CH2OH、CHOH)Cl2(Br2)/Fe苯环Cl2(Br2)/光照 烷烃或苯环上烷烃基反应条件 可能官能团与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀 醛基(羧基为中和反应)使溴水褪色 碳碳双键、CC加溴水产生白色沉淀、遇Fe3 显紫色 酚羟基A O2 B O2 CA是醇(CH2OH)或乙烯45一、烃的衍生物之间的转化关系二、有机反应和有机合成 本节小结46三、反应条件与物质性质1温度不同，反应类型和产物不同(1)乙醇的脱水反应：乙醇与浓H2SO4共热至170，主要发生消去反应(属分子内脱水)生成乙烯(浓硫酸起脱水剂和催化剂双重作用)：原理：CH2CH2H2O若将温度调至140，主要发生分子间脱水(不是消去反应而是取代反应)生成乙醚：C2H5OC2H5H2O47(2)甲酸与新制Cu(OH)2悬浊液混合，常温下主要发生中和反应：2HCOOHCu(OH)2Cu(HCOO)22H2O而加热煮沸则主要发生氧化还原反应：HCOOH2Cu(OH)2 Cu2OCO23H2O2溶剂不同，反应类型和产物不同溴乙烷与强碱的水溶液共热则发生取代反应(也称为水解)生成乙醇，但跟强碱的醇溶液共热却发生消去反应生成乙烯。CH3CH2BrNaOH(水溶液)CH3CH2OHNaBrCH3CH2BrNaOH(醇溶液)CH2CH2H2ONaBr483催化剂不同，反应进行的方向不同CH3COOHC2H5OH CH3COOC2H5H2OCH3COOC2H5H2O CH3COOHC2H5OH4酸碱性不同，其水解程度不同，产物不同酯的碱性水解程度大于酯的酸性水解，这是因为碱和酯水解生成的酸发生中和反应，从而使酯的水解平衡向正反应方向移动。稀H2SO4 1.历史上无数英雄随着时光流逝而一去不返，可是他们却给后人留下了耐人寻味的故事，让后人代代咀嚼和品味，一个个故事凝成了厚重隽永的华夏文化，哺育着后人。2.项羽不屑小计谋是真诚的，他梦想用他所崇尚的武力去解决一切问题，最终，项羽用性格的笔为世人书写下了只属于他的人生篇章，算是一种对自己的薄奠。3.爱心公益提高自己的道德品位。一个人是否受人拥戴，不在于地位的高低，金钱的多寡，而在于是否有一颗仁爱之心。4.互联网可以让全世界同处一个地球村，拉近人与人之间的距离，使天涯咫尺变成现实,也可以为高智能犯罪提供更加隐蔽的场所，甚至将人送上不归路,可谓瑕瑜互见，利弊共存。5.如何正确利用好互联网,让它更加方便 我们的生活,提高我们的生活质量 和幸福指数,这是人们必须冷静思考、慎重对待的问题。6.在物质极大富足的今天，人们 逢节必过，过节必吃。大快朵颐之后，很少有人在意节日的内涵。我不禁大声疾呼：批判地继承传统风俗习惯，让我们自身变得更有品 位，让我们的生活更加丰富多彩。7.书信体写作大家都比较熟悉，我也另外安排了书信体考场作文写作讲座。对于怎样撰写书信，这里就不具体展开。我们就直接看两篇优秀范文.感谢观看，欢迎指导！
