有机化合物概述综述ppt课件.ppt

病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程学习目的学习目的：1.掌握 键、键的定义和主要特点；2.掌握有机化合物的命名方法；3.熟悉有机化合物的分类；4.了解有机化合物的结构理论；5.了解有机化学与医学的关系。病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程 复习引入：复习引入：.有机化合物大量存在于自然界，如粮、油、棉、麻、有机化合物大量存在于自然界，如粮、油、棉、麻、毛、丝、木材、糖、蛋白质、农药、塑料、染料、毛、丝、木材、糖、蛋白质、农药、塑料、染料、香料、医药、石油等大多数都是有机化合物。香料、医药、石油等大多数都是有机化合物。有机化合物和医学关系密切有机化合物和医学关系密切人体及动植物的基本人体及动植物的基本组成：糖、脂类、蛋白质和酶、核酸、维生素、激素组成：糖、脂类、蛋白质和酶、核酸、维生素、激素等都是有机化合物；中草药的有效成分一般也属于有等都是有机化合物；中草药的有效成分一般也属于有机化合物。机化合物。病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程 讲授新课：讲授新课：第一节第一节 有机化合物和有机化学有机化合物和有机化学一、一、有机化合物的概念有机化合物的概念1.有机化合物有机化合物：碳氢化合物及其衍生物；：碳氢化合物及其衍生物；2.有机化学有机化学：研究碳氢化合物及其衍生物的化学。研究碳氢化合物及其衍生物的化学。在化学上，通常把含有碳氢两种元素的化合在化学上，通常把含有碳氢两种元素的化合物称为烃。因此，物称为烃。因此，有机化合物有机化合物就是烃及其衍生就是烃及其衍生物；物；有机化学有机化学也就是研究有机化合物的化学。也就是研究有机化合物的化学。病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程二、有机化合物的特点二、有机化合物的特点1 1、可燃性、可燃性：绝大数有机化合物都可以燃烧，如棉绝大数有机化合物都可以燃烧，如棉花、汽油、木材、酒精等。如大多数无机化合物，如花、汽油、木材、酒精等。如大多数无机化合物，如酸、碱、盐、氧化物等都不能燃烧。因而有时采用灼酸、碱、盐、氧化物等都不能燃烧。因而有时采用灼烧试验可以区别有机物和无机物。烧试验可以区别有机物和无机物。2 2、熔点低、熔点低：在室温下，绝大多数无机化合物都是在室温下，绝大多数无机化合物都是高熔点的固体，而有机化合物通常为气体、液体或低高熔点的固体，而有机化合物通常为气体、液体或低熔点的固体。例如，氯化钠和丙酮的相对分子质量相熔点的固体。例如，氯化钠和丙酮的相对分子质量相当，但二者的熔、沸点相差很大。当，但二者的熔、沸点相差很大。大多数有机化合物的熔点大多数有机化合物的熔点一般在一般在400400o oC C以下以下，而，而且它们的熔、沸点随着相对分子质量的增加而逐渐增且它们的熔、沸点随着相对分子质量的增加而逐渐增加。一般地说，纯粹的有机化合物都有固定的熔点和加。一般地说，纯粹的有机化合物都有固定的熔点和沸点。沸点。病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程3 3难溶于水难溶于水：水是一种强极性物质，所以水是一种强极性物质，所以以离子键结合的以离子键结合的无机化合物无机化合物大多易溶于水，不大多易溶于水，不易溶于有机溶剂。而易溶于有机溶剂。而有机化合物有机化合物一般都是一般都是共价共价键型化合物键型化合物，极性很小或无极性，所以大多数，极性很小或无极性，所以大多数有机化合物在有机化合物在水中的溶解度都很小水中的溶解度都很小，但，但易溶于易溶于极性小的或非极性的有机溶剂极性小的或非极性的有机溶剂（如乙醚、苯、（如乙醚、苯、烃、丙酮等）中，这就是烃、丙酮等）中，这就是“相似相溶相似相溶”的经验的经验规律。正因为如此，有机反应常在有机溶剂中规律。正因为如此，有机反应常在有机溶剂中进行。进行。病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程4 4反应速度慢反应速度慢无机反应是离子型反应无机反应是离子型反应，一，一般反应速度都很快。如盐酸与氢氧化钠反应，般反应速度都很快。如盐酸与氢氧化钠反应，硝酸银与氯化钠生成硝酸银与氯化钠生成AgClAgCl沉淀的反应等都是在沉淀的反应等都是在瞬间完成的。瞬间完成的。有机反应大部分是分子间的反应有机反应大部分是分子间的反应，反应过程中包括共价键旧键的断裂和新键的形反应过程中包括共价键旧键的断裂和新键的形成，所以反应速度比较慢。一般需要几小时，成，所以反应速度比较慢。一般需要几小时，甚至几十小时才能完成。为了加速有机反应的甚至几十小时才能完成。为了加速有机反应的进行，常采用加热、光照、搅拌或加催化剂等进行，常采用加热、光照、搅拌或加催化剂等措施。措施。病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程5 5副反应多，产物复杂副反应多，产物复杂 有机化合物的分有机化合物的分子大多是由子大多是由多个原子结合而成的复杂分子多个原子结合而成的复杂分子，常常可以在常常可以在不同部位不同部位同时发生反应，得到同时发生反应，得到多多种产物种产物。因此在有机反应中，除了生成主要。因此在有机反应中，除了生成主要产物以外，还常常有副产物生成。为了提高产物以外，还常常有副产物生成。为了提高主产物的收率，控制好反应条件是十分必要主产物的收率，控制好反应条件是十分必要的。由于得到的产物是混合物，故需要经分的。由于得到的产物是混合物，故需要经分离、提纯的步骤，以获得较纯净的物质。离、提纯的步骤，以获得较纯净的物质。病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程6 6同分异构现象普遍存在同分异构现象普遍存在 同分异构现象同分异构现象是是造成造成有机化合物数目繁多有机化合物数目繁多（现已知有机化合物有（现已知有机化合物有1 1千万种千万种以上）的主要原因之一。所谓以上）的主要原因之一。所谓同分异构现象同分异构现象是指具是指具有有相同分子式，但结构不同，从而性质各异的现象相同分子式，但结构不同，从而性质各异的现象。例如，乙醇和甲醚，分子式均为例如，乙醇和甲醚，分子式均为C C2 2H H6 6O O，但它们的结，但它们的结构不同，因而物理和化学性质也不相同。乙醇和甲构不同，因而物理和化学性质也不相同。乙醇和甲醚互为同分异构体。由于在有机化学中普遍存在同醚互为同分异构体。由于在有机化学中普遍存在同分异构现象，故在有机化学中不能只用分子式来表分异构现象，故在有机化学中不能只用分子式来表示某一有机化合物，必须使用示某一有机化合物，必须使用构造式或构型式构造式或构型式。病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程三、有机化合物的结构理论三、有机化合物的结构理论（一）原子（一）原子结结构的基本概念构的基本概念 原子是由原子核和核外电子原子是由原子核和核外电子两部分组成的，电子绕核作高速运两部分组成的，电子绕核作高速运动。常用小点的密度大小来表示电动。常用小点的密度大小来表示电子出现的几率大小。这样的图像看子出现的几率大小。这样的图像看起来就好像云雾一样，因此形象地起来就好像云雾一样，因此形象地称为称为电子云电子云。1 1电子云：电子云：电子云电子云是电子在核外空间出现几率密度分是电子在核外空间出现几率密度分布的一种形象描述。布的一种形象描述。病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程 2 2原子核外电子的运动状态原子核外电子的运动状态 在多电子原子中，电子的能量并不相同。带有负电荷的在多电子原子中，电子的能量并不相同。带有负电荷的电子离核越近，它的能量就越低；离核越远能量就越高电子离核越近，它的能量就越低；离核越远能量就越高。能量最低的称为能量最低的称为第第1 1电子层电子层，用，用n n1 1（或（或K K）表示；离核）表示；离核稍远能量稍高的为稍远能量稍高的为第第2 2电子层电子层，用，用n n2 2（或（或L L）表示；由里向）表示；由里向外以此类推，依次用外以此类推，依次用n=1n=1、2 2、3 3、4 4、5 5、6 6、7 7或或K K、L L、M M、N N、O O、P P、Q Q表示。表示。因此，因此，n n的数值越小的数值越小，表示电子离核，表示电子离核越近越近，电子的，电子的能量越能量越低低；反之，；反之，n n的数值越大，表示电子离核越远，电子的能量的数值越大，表示电子离核越远，电子的能量就越高。就越高。（1 1）电子层电子层n n病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程 在同一电子层上，电子的能量也在同一电子层上，电子的能量也稍有差别稍有差别，电子云的形状电子云的形状也不相同。根据这一差别，又把一也不相同。根据这一差别，又把一个电子层分成一个或几个个电子层分成一个或几个亚层亚层，分别用，分别用s s、p p、d d、f f等表示。等表示。（2 2）电子亚层和电子云形状）电子亚层和电子云形状S S电子亚层电子云是以电子亚层电子云是以原子核为中心的球形原子核为中心的球形p p电子亚层电子云形状电子亚层电子云形状是纺锤形（或哑铃形）是纺锤形（或哑铃形）病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程d d、f f电子亚层电子云形状比较复杂。电子亚层电子云形状比较复杂。电子层电子层n1234567电子亚层电子亚层1s2s2p3s3p3d4s4p4d4f5s5p5d5f6s6p6d6f7s7p7d7f病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程p p亚层三个轨道相互垂直，互成亚层三个轨道相互垂直，互成9090度夹角度夹角s s亚层一亚层一个轨道个轨道P P亚层三亚层三个轨道个轨道如：如：xyz电子云不仅有一定的形状，而且还有一定的空间伸展方向。电子云不仅有一定的形状，而且还有一定的空间伸展方向。（3 3）电子云的伸展方向及轨道）电子云的伸展方向及轨道轨道：轨道：具具有一定的形状有一定的形状和和伸展方向的电子云所占据的空间伸展方向的电子云所占据的空间。轨道的表示：轨道的表示：病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程d d亚层亚层5 5个轨道个轨道f f亚层亚层7 7个轨道个轨道电子电子亚层亚层伸展方向、原伸展方向、原子轨道数目子轨道数目最多可容最多可容纳电子数纳电子数S S1 12 2p p3 36 6d d5 51010f f7 71414病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程（4 4）电子的自旋）电子的自旋电子的自旋有两种方向，可用电子的自旋有两种方向，可用顺时针顺时针和和逆时针逆时针或或 表示。表示。在一个轨道中最多只能容纳在一个轨道中最多只能容纳自旋方向相反自旋方向相反的的两个两个电子。电子。电子层电子层1234电子亚层电子亚层1s2s2p3s3p3d4s4p4d4f亚层上的轨道数亚层上的轨道数11 31 3 51 3 5 7亚层上的最多电子数亚层上的最多电子数22 62 6 102 6 10 14电子层上的最多轨道数电子层上的最多轨道数14916电子层上的最多电子数电子层上的最多电子数281832病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程前四层，电子层上的最多电子数前四层，电子层上的最多电子数2n2n2 2前四层，电子层上的最多轨道数前四层，电子层上的最多轨道数n n2 2结论：结论：能量从低到高顺序：能量从低到高顺序：1s 2s2p 3s3p 4s3d4p病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程1s 2s 2p 3s 3p1s 2s 2p 3s 3p3 3原子核外电子的排布原子核外电子的排布原子结构示意图原子结构示意图碳碳 C C C 1s1s2 22s2s2 22p2p2 2核外电子排布为核外电子排布为：H H 1 1s s1 1ClCl 1s1s2 22s2s2 22p2p6 63s3s2 23p3p5 5轨道表示式为：轨道表示式为：1s1s1s 2s 2p 1s 2s 2p H HC CClCl练习：练习：1s 2s 2p1s 2s 2p1s 2s 2p 3s 3p1s 2s 2p 3s 3pO ON NS S1s 2s 2p1s 2s 2p顺序：顺序：1s 2s2p 3s3p 4s3d4p病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程核外电子排布为核外电子排布为：1 1s s2 22 2s s2 22 2p p2 21、碳原子的结构、碳原子的结构 碳原子在元素周期表中，是第二碳原子在元素周期表中，是第二周期周期 第四主族元素。核外有六个电子。第四主族元素。核外有六个电子。轨道表示式为：轨道表示式为：1 1s s 2 2s s 2 2p p （二）杂化轨道理论（二）杂化轨道理论 碳原子结构示意图碳原子结构示意图甲烷分子模型甲烷分子模型病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程 由于碳原子的最外层电子数为由于碳原子的最外层电子数为4 4个，碳原子既不容易得到电子，也个，碳原子既不容易得到电子，也不容易失去。因此，碳原子之间相不容易失去。因此，碳原子之间相互结合或与其它原子结合时，都是互结合或与其它原子结合时，都是通过共用电子对而结合成共价键。通过共用电子对而结合成共价键。碳原子总是以碳原子总是以四个价键四个价键与其它与其它原子或自身形成单键、双键或叁键原子或自身形成单键、双键或叁键 。病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程2、价电子的、价电子的激发激发 碳原子在成键的过程中首先要碳原子在成键的过程中首先要吸收吸收一定的能量，一定的能量，使使2s2s轨道轨道的一个电子跃迁到的一个电子跃迁到2p2p空轨道空轨道中，形成碳原中，形成碳原子的子的激发态激发态。激发态的碳原子具有。激发态的碳原子具有四个四个单电子，因单电子，因此碳原子为此碳原子为四价四价的。的。2 2s s 2 2p p 2 2s s 2 2p p 激发激发激发：激发：电子得到能量，由能量低的轨道电子得到能量，由能量低的轨道跃迁到能量高的轨道的过程。跃迁到能量高的轨道的过程。病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程3 3、轨道的杂化、轨道的杂化杂化：杂化：能量相近能量相近的、的、不同类型不同类型的轨道混合起的轨道混合起来来重新组合重新组合成成新轨道新轨道的过程。的过程。碳原子在成键时，四个原子轨道可以碳原子在成键时，四个原子轨道可以“混混合起来合起来”进行进行“重新组合重新组合”形成能量等同的形成能量等同的新轨道，称为新轨道，称为杂化轨道杂化轨道。杂化轨道的能量稍。杂化轨道的能量稍高于高于2 2s s轨道的能量，稍低于轨道的能量，稍低于2 2p p轨道的能量。轨道的能量。杂化轨道的数目杂化轨道的数目等于参加组合的原子轨道的等于参加组合的原子轨道的数目。数目。杂化轨道的成键能力增强杂化轨道的成键能力增强（成键能力：（成键能力：sp3sp2spps）病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程1 1、sp3sp3杂化杂化 由由一个一个2 2s s轨道和轨道和三个三个2 2p p轨道轨道杂化形成杂化形成四个四个能量相等的新轨道，叫做能量相等的新轨道，叫做spsp3 3杂化轨道杂化轨道，这种杂化方式叫做，这种杂化方式叫做spsp3 3杂化。杂化。碳原子轨道的杂化的形式碳原子轨道的杂化的形式：2 2s s 2 2p p 4 4个个sp3 sp3 杂化杂化病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程碳原子轨道的杂化的形式碳原子轨道的杂化的形式：sp3sp3杂化轨道杂化轨道的形状及能量既不同于的形状及能量既不同于2s2s轨轨道，又不同于道，又不同于2p2p轨道，它含有轨道，它含有1/41/4的的s s成分和成分和3/43/4的的p p成分。成分。sp3sp3杂化轨道是有方向性的，四个杂化轨道是有方向性的，四个sp3sp3杂杂化轨道呈化轨道呈四面体分布四面体分布，轨道对称轴之间的夹，轨道对称轴之间的夹角均为角均为1092810928 。如甲烷分子中的如甲烷分子中的4 4个个C CH H键。键。病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程spsp3 3杂化结构模型杂化结构模型空间伸向：空间伸向：四个四个sp3杂化轨道呈杂化轨道呈正四面体分布正四面体分布，轨道对称轴之间的夹角均为轨道对称轴之间的夹角均为10928形状形状：一头大一头小。一头大一头小。病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程spsp3 3杂化结构模型杂化结构模型甲烷甲烷CHHHH病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程乙烷乙烷键：键：电子云沿电子云沿轨道对称轴轨道对称轴方向（方向（“头碰头头碰头”方式）重叠方式）重叠 所形成的共价键。所形成的共价键。碳碳单键上的碳原子都是碳碳单键上的碳原子都是sp3杂化杂化病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程sp2sp2 2s 2p 2s 2p 2p2p杂化杂化2 2、sp2sp2杂化杂化 由由一个一个2s2s轨道和轨道和两个两个2p2p轨道重新轨道重新组合成组合成三个三个能量等同的杂化轨道，称能量等同的杂化轨道，称sp2sp2杂化杂化。sp2 sp2杂化轨道含有杂化轨道含有1/31/3的的s s成分和成分和2/32/3的的p p成分，这三个成分，这三个sp2sp2杂化轨道的对称轴在同一平面上，并以碳原子核为中心，杂化轨道的对称轴在同一平面上，并以碳原子核为中心，分别指向分别指向正三角形的三个顶点，正三角形的三个顶点，对称轴的对称轴的夹角为夹角为120120。碳原子还余下一个未参与杂化的碳原子还余下一个未参与杂化的2p2p轨道，仍保持原来轨道，仍保持原来的形状，它的对称轴的形状，它的对称轴垂直于三个垂直于三个sp2sp2杂化轨道对称轴所在的杂化轨道对称轴所在的平面平面。病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程空间伸向：空间伸向：三个三个sp2杂杂化轨道化轨道呈呈正三角形正三角形分分布布，轨道对称轴之间，轨道对称轴之间的夹角均为的夹角均为1202p轨道轨道垂直于三个垂直于三个sp2杂化轨道杂化轨道所在的平面所在的平面病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程乙烯乙烯C=C 键：键：1 s s 键键 +1 p p 键键键：键：电子云沿电子云沿轨道对称轴平行轨道对称轴平行方向（方向（“肩并肩肩并肩”）重）重叠叠 所形成的共价键。所形成的共价键。碳碳双键上的碳原子都是碳碳双键上的碳原子都是sp2杂化杂化病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程3、sp杂化杂化 由一个由一个2s轨道和一个轨道和一个2p轨道重轨道重新组合成二个能量等同、方向相反的杂化轨新组合成二个能量等同、方向相反的杂化轨道，称道，称sp杂化。杂化。spsp 2s 2p 2s 2p 2p2p杂化杂化病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程3、sp杂化杂化 由一个由一个2s轨道和一个轨道和一个2p轨道重新组合成二个能量等同、方轨道重新组合成二个能量等同、方向相反的杂化轨道，称向相反的杂化轨道，称sp杂化。杂化。spsp 2s 2p 2s 2p 2p2p杂化杂化spsp杂化轨道杂化轨道的形状与的形状与sp3sp3、sp2sp2杂杂化轨道的形状相似，化轨道的形状相似，spsp杂化轨道杂化轨道含有含有1/21/2的的s s成分和成分和1/21/2的的p p成分，成分，二个二个spsp杂化轨道杂化轨道伸向碳原子核的伸向碳原子核的两边，它们的对称轴在一条两边，它们的对称轴在一条直线直线上，互呈上，互呈180180夹角夹角。碳原子还余。碳原子还余下二个未参与杂化的下二个未参与杂化的2p2p轨道，这轨道，这二个二个2p2p轨道轨道仍保持原来的形状，仍保持原来的形状，其对称轴不仅其对称轴不仅互相垂直互相垂直，而且都，而且都垂直于垂直于spsp杂化轨道杂化轨道对称轴所在的对称轴所在的直线。直线。病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程乙炔乙炔CC 键：键：1 s s 键键 +2 p p 键键碳碳叁键上的碳原子都是碳碳叁键上的碳原子都是sp杂化杂化病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程小结：杂化轨道的类型及特点 类型类型参与杂化参与杂化的轨道数的轨道数未参与杂未参与杂化的化的p p轨轨道数道数杂化轨道杂化轨道成分成分杂化轨杂化轨道数目道数目空间结构空间结构轨道间夹轨道间夹角角sp31个s+3个p 01/4s+3/4p4个sp3正四面体10928sp21个s+2个p 11/3s+2/3p3个sp2正三角形120sp1个s+1个p 2 1/2s+1/2p2个sp直线形180病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程四、有机化合物的结构四、有机化合物的结构（一）碳原子的结构特点（一）碳原子的结构特点1 1、碳原子的价态：、碳原子的价态：4 4个共价键个共价键甲烷甲烷CHCH4 4CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3O OCHCH3 3CHCH3 3ClCl电子式电子式：结构式结构式：结构式：结构式：能表示有机化能表示有机化合物分子中原子间连接合物分子中原子间连接顺序和方式的图式。顺序和方式的图式。结构式结构式如：如：结构简式结构简式：碳原子结碳原子结构示意图构示意图CHHHH病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程2 2、共价键的类型、共价键的类型、共价键的类型、共价键的类型根据形成共价键时原子轨道的重叠方式不同：可分为根据形成共价键时原子轨道的重叠方式不同：可分为键和键和键键键：键：电子云沿电子云沿轨道对称轴轨道对称轴方向（方向（“头碰头头碰头”方式）重叠方式）重叠 所形成的共价键。所形成的共价键。病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程 键键键键 键键键键存存在在可以单独存在，存在于任可以单独存在，存在于任何共价键中何共价键中不可以单独存在，只能与不可以单独存在，只能与键同时存在键同时存在形形 式式成键轨道沿键轴重叠，成键轨道沿键轴重叠，重重叠程度大叠程度大成键成键p轨道平行重叠，轨道平行重叠，重叠重叠程度较小程度较小性性 质质1、电子云呈柱状，沿键轴呈圆、电子云呈柱状，沿键轴呈圆柱形对称，电子云密集于两核之柱形对称，电子云密集于两核之间间2、自由旋转自由旋转3、键能大，、键能大，键稳定键稳定4、不易被极化不易被极化1、电子云呈块状，通过键轴有、电子云呈块状，通过键轴有一对称面，电子云分布在平面上一对称面，电子云分布在平面上下方下方2、不能自由旋转不能自由旋转3、键能小，、键能小，键不稳定键不稳定4、易被极化易被极化键：键：电子云沿电子云沿轨道对称轴平行轨道对称轴平行方向方向（“肩并肩肩并肩”）重叠）重叠 所形成的共所形成的共价键。价键。病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程 在有机化合物中，碳原子的在有机化合物中，碳原子的4个共价键不仅能与氢原子或其它原子相结个共价键不仅能与氢原子或其它原子相结合，而且碳原子之间也可以通过共价键相结合，称为合，而且碳原子之间也可以通过共价键相结合，称为自相成键自相成键。碳碳单键碳碳单键：两个碳原子之间共用一对电子形成的键称为：两个碳原子之间共用一对电子形成的键称为碳碳单键碳碳单键；碳碳双键碳碳双键：两个碳原子之间共用两对电子形成的键称为：两个碳原子之间共用两对电子形成的键称为碳碳双键碳碳双键；碳碳三键碳碳三键：两个碳原子之间共用三对电子形成的键称为：两个碳原子之间共用三对电子形成的键称为碳碳三键碳碳三键。3.3.碳原子的成键方式碳原子的成键方式碳碳单键碳碳单键碳碳双键碳碳双键碳碳叁（三）键碳碳叁（三）键 病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程 4.4.碳原子的连接形式碳原子的连接形式 碳原子之间还可以互相连接形成长短不一的链状和各种形状，从而碳原子之间还可以互相连接形成长短不一的链状和各种形状，从而构成有机化合物的基本骨架。构成有机化合物的基本骨架。病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程（二）、共价键的参数（二）、共价键的参数 1 1、键长、键长 在正常的、未激发的分子中在正常的、未激发的分子中,各原子处于平衡的位置各原子处于平衡的位置.这时这时两两个成键原子核中心间的距离就是该键的个成键原子核中心间的距离就是该键的键长键长,一般用一般用纳米纳米(nm)(nm)表示表示.键长取键长取决于成键的两个原子的大小及原子轨道重叠的程度决于成键的两个原子的大小及原子轨道重叠的程度.成键原子及成键的类成键原子及成键的类型不同型不同,其键长也不相同其键长也不相同.例如例如,C-C,C-C、C=CC=C及及CCCC的键长分别是的键长分别是0.1540.154、0.1330.133和和0.121nm,0.121nm,即单键最长即单键最长,双键次之双键次之,三键最短三键最短.2 2、键角、键角 分子中某一原子与另外两个原子形成的两个共价键在空间中的分子中某一原子与另外两个原子形成的两个共价键在空间中的夹角夹角,叫做叫做键角键角.它的大小与分子的空间构型有关它的大小与分子的空间构型有关.例如例如,烷烃的碳原子都是烷烃的碳原子都是sp3sp3杂化的杂化的,所以所以H-C-CH-C-C或或H-C-HH-C-H的键角都接近于的键角都接近于1092810928；烯烃是平面型；烯烃是平面型分子分子,碳是碳是sp2sp2杂化的杂化的,H-C-H,H-C-H或或H-C-CH-C-C的键角接近于的键角接近于120120；炔烃是线型分子；炔烃是线型分子,碳的杂化方式是碳的杂化方式是sp,sp,所以所以H-C-CH-C-C的夹角为的夹角为180.180.3 3、键能和键离解能、键能和键离解能 在在2525和和101.325kPa101.325kPa下下,以共价键结合的以共价键结合的A A、B B两个两个原子在气态时使键断裂原子在气态时使键断裂,分解为分解为A A和和B B两个原子两个原子(气态气态)时所消耗的能量叫做时所消耗的能量叫做键能键能.一个共价键断裂所消耗的能量又叫做共价键的一个共价键断裂所消耗的能量又叫做共价键的离解能离解能.对于双原子分对于双原子分子来说子来说,键能就等于离解能键能就等于离解能.键的离解能反映了以共价键结合的两个原子相键的离解能反映了以共价键结合的两个原子相互结合的牢固程度互结合的牢固程度:键的离解能愈大键的离解能愈大,键愈牢固键愈牢固.但对多原子分子来说但对多原子分子来说,键能键能和键离解能是两个不同的概念和键离解能是两个不同的概念.多原子分子的多原子分子的离解能是指断裂一个给定的离解能是指断裂一个给定的键时所消耗的能量键时所消耗的能量,而键能则是断裂同类型共价键中的一个键所需要的平而键能则是断裂同类型共价键中的一个键所需要的平均能量均能量.病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程4 4、元素的电负性和键的极性、元素的电负性和键的极性.（1 1）非极性键非极性键 由两个相同的原子或两个电负性相同的原子组成的共价由两个相同的原子或两个电负性相同的原子组成的共价键。键。（共用电子对的电子云对称地分布于两个原子核之间）（共用电子对的电子云对称地分布于两个原子核之间）HH（2 2）极性键极性键 由两个电负性不同的原子形成的共价键由两个电负性不同的原子形成的共价键.（共用电子对的（共用电子对的电子云不是平均地分布在两个原子核之间）电负性较大的原子带部分电子云不是平均地分布在两个原子核之间）电负性较大的原子带部分负电负电荷荷(用用表示表示)；电负性较小的原子则带部分；电负性较小的原子则带部分正电荷正电荷(用用+表示表示).例如例如,氯甲烷氯甲烷,电负性较大的氯原子帯部分负电荷电负性较大的氯原子帯部分负电荷,碳带部分碳带部分正电荷正电荷.两个键合原子的电负性相差愈大两个键合原子的电负性相差愈大,键的极性愈强键的极性愈强.H H H H3 3 3 3C C C CClClClCl+分子的极性分子的极性.（1 1）用极性键结合的双原子分子是极性分子；）用极性键结合的双原子分子是极性分子；HCl（2 2）用极性键结合的多原子分子是否有极性）用极性键结合的多原子分子是否有极性,则与分子的结构有关则与分子的结构有关.对称对称 非极性分子非极性分子 如：如：O=C=O CHO=C=O CH4 4 不对称不对称 极性分子极性分子 如：如：H H2 2O NHO NH3 3共价键的极性大小可用共价键的极性大小可用偶极矩偶极矩（键矩）（键矩）来表示。来表示。+病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程第二节第二节第二节第二节 有机化合物分子中的电子效应（选学）有机化合物分子中的电子效应（选学）有机化合物分子中的电子效应（选学）有机化合物分子中的电子效应（选学）电子效应电子效应 分子中原子与原子、原子与基团、基团与基团、化学键与化分子中原子与原子、原子与基团、基团与基团、化学键与化学键之间的相互影响，使分之中的电子云发生一定程度移动的作用。学键之间的相互影响，使分之中的电子云发生一定程度移动的作用。电子效应电子效应分为分为诱导效应诱导效应和和共轭效应共轭效应一、诱导效应一、诱导效应CH3CH2CH2Cl123 +-+1 1、诱导效应、诱导效应 在多原子分子中，由于成键原子和基团的电负性不同而在多原子分子中，由于成键原子和基团的电负性不同而引起分子中的电子云的密度发生一定程度的改变，并通过静电诱导作用引起分子中的电子云的密度发生一定程度的改变，并通过静电诱导作用沿着分子链向某一方向传递的作用。沿着分子链向某一方向传递的作用。常见取代基的电负性大小次序常见取代基的电负性大小次序：在在在在H H H H前面的是前面的是前面的是前面的是吸电子吸电子吸电子吸电子基团，在基团，在基团，在基团，在H H H H后面的是后面的是后面的是后面的是斥电子斥电子斥电子斥电子基团基团基团基团-NO-NO 2 2-CN -COOH -F -Cl -Br -I-CN -COOH -F -Cl -Br -I -OCH-OCH3 3-NHCOCH-NHCOCH3 3 -C -C6 6H H5 5 -CH=CH -CH=CH2 2 -H-H -CH-CH3 3-C-C2 2H H5 5 -CH(CH-CH(CH3 3)2 2 -C(CH -C(CH3 3)3 3 病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程二、共轭效应二、共轭效应 1 1、共轭体系的特点、共轭体系的特点:形成共轭体系的原子必须在同形成共轭体系的原子必须在同 一个平面，必须有一个平面，必须有若干个可以实现若干个可以实现平行重叠的平行重叠的P P 轨道轨道，要有一定数量的供成键的，要有一定数量的供成键的P P电子电子 3 3、共轭效应分为三种：、共轭效应分为三种：-共轭、共轭、p-p-共轭、共轭、-共轭（超共轭）。共轭（超共轭）。2 2、共轭效应的表现、共轭效应的表现：键长平均化，电子云密度平均化，：键长平均化，电子云密度平均化，体系能量降低，体系能量降低，稳定性增加。稳定性增加。CHCH2 2=CH-CH=CH=CH-CH=CH2 2C CH HC CC CC CH HH HH HH HH H.H H H H3 3 3 3C-CH=CHC-CH=CHC-CH=CHC-CH=CH2 2 2 2+2 2、诱导效应的特点、诱导效应的特点：（1 1）短程的短程的，一般不超过，一般不超过3 3个碳原子个碳原子（2 2）是一种静电作用是一种静电作用，是固有的永久性效应。，是固有的永久性效应。诱导效应可分为诱导效应可分为 :吸电子诱导效应（吸电子诱导效应（-I-I）斥电子诱导效应斥电子诱导效应 (+I)(+I)如：硝基如：硝基如：硝基如：硝基如：甲基如：甲基如：甲基如：甲基CHCH2 2=CH-Cl=CH-ClClClC CC CH HH HH H.+病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程第三节第三节 有机反应的类型有机反应的类型v一、按反应形式分类一、按反应形式分类v1.取代反应取代反应v2.加成反应加成反应v3.聚合反应聚合反应v4.消除反应消除反应病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程第三节第三节 有机反应的类型有机反应的类型v一、按反应历程分类一、按反应历程分类 （一）自由基反应（一）自由基反应自由基自由基共价键的均裂共价键的均裂:共价键断裂时共用电子对平均分给成键的两个原子共价键断裂时共用电子对平均分给成键的两个原子,产产生生(游离基游离基)自由基自由基.例如：例如：例如：例如：烷烃的卤化反应历程烷烃的卤化反应历程由游离基引起的、连续由游离基引起的、连续循环进行的反应称循环进行的反应称游离游离基取代反应基取代反应病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程（二）离子型反应（二）离子型反应碳正离子碳正离子碳负离子碳负离子共价键的异裂共价键的异裂：共价键断裂时共用电子对为成键两原子或原子或基团的：共价键断裂时共用电子对为成键两原子或原子或基团的某一方所占有某一方所占有，生成离子，称为，生成离子，称为异裂异裂。常发生在极性分子上。常发生在