高中化学-选修五-第三章-第一节-醇-酚-课件-新人教版ppt.ppt

第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚清明时节雨纷纷，路上行人欲断魂。借问_何 处有，牧童遥指杏花村。酒家何以解忧唯有明月几时有把问青天杜康酒古往今来无数咏叹酒的诗篇都证明酒是一种奇特而富有魅力的饮料。羟基（OH）与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。归纳总结 羟基（OH）与苯环直接相连的化合物称为酚。OHCH3OHCH3CHCH3OHCH3CH2OH乙醇2丙醇苯酚 邻甲基苯酚A.C2H5OH B.C3H7OH C.练一练：判断下列物质中不属于醇类的是：OHCH2OH D.E.F.CH2-OHCH2-OHCH2-OHCH2-OHCH-OH ju nan san zhong ju nan san zhong zhang chen zhang chen分类的依据：1.所含羟基的数目一元醇：只含一个羟基饱和一元醇通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2O二元醇：含两个羟基多元醇：多个羟基2）根据羟基所连烃基的种类 饱和一元醇的命名（2）编号（1）选主链（3）写名称选含OH 的最长碳链为主链，称某醇从离OH 最近的一端起编取代基位置 取代基名称 羟基位置 母体名称（羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用“二”、“三”等表示。）资料卡片CH2OH苯甲醇CH2OHCH2OH乙二醇CH2OHCH2OHCHOH1，2，3丙三醇（或甘油、丙三醇）CH3CH2CHCH3OHCH3CHCOHCH3CH2CH3CH3练习 写出下列醇的名称CH3CHCH2OHCH32甲基1丙醇2丁醇2，3二甲基3戊醇醇的同分异构体 醇类的同分异构体可有：（1）碳链异构、（2）羟基的位置异构，（3）相同碳原子数的饱和一元醇和醚是官能团异构练习：写出C4H10O Suzhou High School Suzhou High School Wangxiaoli Wangxiaoli 思考与交流：名称 结构简式 相对分子质量 沸点/甲醇 CH3OH 32 64.7 乙烷 C2H6 30-88.6 乙醇 C2H5OH 46 78.5 丙烷 C3H8 44-42.1 丙醇 C3H7OH 60 97.2 丁烷 C4H10 58-0.5对比表格中的数据，你能得出什么结论？结论:相对分子质量相近的醇和烷烃,醇的沸点远远高于烷烃 R R R R R RO OO OOOH H H H H H醇分子间形成氢键示意图：原因：由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用叫氢键。（分子间形成了氢键）P49 学与问：你能得出什么结论？甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。随碳原子的数目增多，醇的溶解性减小（原因）乙二醇的沸点高于乙醇，1，2，3丙三醇的沸点高于1，2丙二醇，1，2丙二醇的沸点高于1丙醇，其原因是：由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强，熔沸点升高。乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠、有甜味的液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。饱和一元醇通式：CnH2n+1OH 或CnH2n+2O 乙二醇可用于汽车作防冻剂，丙三醇可用于配制化妆品。常见醇：一、乙醇的结构 从 乙 烷 分 子 中 的1个H 原 子 被 OH（羟 基）取代衍变成乙醇分子式 结构式 结构简式 官能团C2H6OHCCOH H HH HCH3CH2OH或C2H5OH OH（羟基）酒的文化乙醇二.乙醇的物理性质：颜 色：气 味：状 态：挥发性：密 度：溶解性：无色透明特殊香味液体比水小易挥发跟水以任意比互溶能够溶解多种无机物和有机物 让我想一想？球棒模型比例模型乙醇的分子式结构式及比例模型实验一：观察钠的保存方法，回忆钠与水的反应，并向1 2mL 无水乙醇中投入一小粒金属钠（注意钠的使用安全），观察实验现象。活动探究一钠与水钠与乙醇钠是否浮在液面上浮在水面 沉在液面下钠的形状是否变化 熔成小球 仍是块状有无声音 发出嘶嘶响声没有声音有无气泡放出气泡放出气泡剧烈程度剧烈 缓慢化学方程式2Na 2H2O 2 NaOH H2乙醇的结构是哪一种呢？乙 醇 水 煤 油结构式H-O-H碳氢化合物(只含C-C键、C-H)开动脑筋想一想:1、煤油不与金属钠反应,C H 容易断裂吗?2、根据钠与水的反应，OH 容易断裂吗？思考与交流 1、根据水与钠反应的方程式，试写出乙醇跟金属钠反应的化学方程式。2、比较乙醇与水中羟基上的H 的活泼性强弱。2 H-O-H+2Na=2NaOH+H22 2 2CH3CH2OH+Na CH3CH2ONa+H2乙醇钠活动与探究二实 验 步 骤现 象1、铜丝在火焰上加热2、加热后铜丝插入乙醇中铜丝由变成铜丝由又变成，反复多次，可闻到刺激性气味思考:1 铜在反应中起着 的作用.催化黑色红色红色黑色2、乙醇在实验中是（填“被氧化”或“被还原”），乙醇发生了 反应。被氧化氧化反应1.取代反应:CH3CH2O H+HO CH2CH3 CH3CH2OCH2CH3+H2O浓硫酸140 断裂碳氧键和氢氧键（1）与金属Na 的取代（2）分子间取代2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa H2 三、乙醇的化学性质（4）乙醇与HX 反应：（3）乙醇的酯化反应（找错误）CH3CH2OH C2H5OH+HBr C2H5Br+H2O脱去OH 和与OH 相邻的碳原子上的1个H断键位置:浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂2.消去反应:制乙烯实验装置为何使液体温度迅速升到170，不能过高或高低？酒精与浓硫酸混合液如何配置放入几片碎瓷片作用是什么？用排水集气法收集 浓硫酸的作用是什么？温度计的位置？混合液颜色如何变化？为什么？有何杂质气体？如何除去？1、放入几片碎瓷片作用是什么？防止暴沸 2、浓硫酸的作用是什么？催化剂和脱水剂3、酒精与浓硫酸体积比为何要为13？因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，硫酸要用98%的浓硫酸，酒精要用无水酒精，酒精与浓硫酸体积比以13为宜。4、温度计的位置？温度计感温泡要置于反应物的中央位置因为需要测量的是反应物的温度。5、为何使液体温度迅速升到170？因为无水酒精和浓硫酸混合物在170的温度下主要生成乙烯和水，而在140时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。6、混合液颜色如何变化？为什么？烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。7、有何杂质气体？如何除去？由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反应制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气体。可将气体通过碱石灰。8、为何可用排水集气法收集？因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。CH3CH2OH CH3CH2Br反应条件化学键的断裂化学键的生成反应产物NaOH的乙醇溶液、加热CBr、CH CO、CHC=CC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O浓硫酸、加热到170 学与问：溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？开拓思考：CH3、CH3OH都属于与乙醇同类的烃的衍生物，它们能否发生象乙醇那样的消去反应？3 3结论：醇能发生消去反应的条件：与相连的碳原子相邻的碳原子有氢原子。3.氧化反应:2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O Cu 或Ag（1）燃烧：（2）催化氧化：条件：Cu 或Ag 作催化剂同时加热乙醇的催化氧化 H CCOH H H有机物的氧化反应、还原反应的含义：氧化反应：有机物分子中失去氢原子或加 入氧原子的反应（失H 或加O）还原反应：有机物分子中加入氢原子或失去 氧原子的反应（加H 或失O）H CCOHH H H H催化氧化断键剖析：CH3、CH3、都属于与乙醇同类的烃的衍生物，它们能否发生象乙醇那样的催化氧化反应？如能，得到什么产物？思考：结论：羟基碳上有2 个氢原子的醇被催化氧化成醛。羟基碳上有1 个氢原子的醇被催化氧化成酮。羟基碳上没有氢原子的醇不能被催化氧化。（3）强氧化剂氧化 乙醇可被酸性高锰酸钾溶液或重铬酸钾酸性溶液氧化生成 乙酸。氧化过程可分为两步：CH3CH2OH CH3CHOCH3COOH氧化 氧化乙醇 乙醛 乙酸结论：羟基碳上有2 个氢原子的醇被氧化成酸。羟基碳上有1 个氢原子的醇被氧化成酮。羟基碳上没有氢原子的醇不能被氧化。反应 断键位置分子间脱水与HX反应与金属反应消去反应催化氧化世界卫生组织的事故调查显示，大约50%-60%的交通事故与酒后驾驶有关。酸化CrO3（红色）Cr2(SO4)3（绿色）乙醇练习与实践：1.登录互联网，查阅乙醇的有关用途。2.家庭小实验：制作酒酿 将糯米洗净，在锅中蒸熟，冷却至 300C左右，加入研碎的酒曲，充分混合均匀，保温在300C左右的环境中，放置3天3夜即可制成酒酿。1.类比乙醇写出2-丙醇的消去反应和催化氧化反应。2.由原料乙烯来合成乙醛?请你尝试1、下列物质属于醇类且能发生消去反应的是A CH3OH B C6H5CH2OH C CH3CHOHCH3 D HOC6H4CH3（）课堂练习下列各醇，能发生催化氧化的是（）CH3CCH2OH CH3CH3 CH3 B CH3COH CH3C CH3CHCH3 OH CH3 D C6H5CCH3 OHA 含有羟基的有机物都属于醇吗？请同学们分析下列化合物：CH3OH O H醇的结构特点应怎样描述才更准确？醇是羟基跟烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。CH2OH 比例模型 球棍模型结构简式OH一.苯酚的结构苯酚分子组成与结构 苯酚分子组成与结构苯 酚 性 质 苯酚的显色反应 苯酚的用途 练 习注意是苯环和羟基直接相连！实验探究一实验探究一:苯酚的物理性质苯酚的物理性质(苯酚有毒,请小心操作)实验一 取少量苯酚于试管一中,大家观察色态后加入2ml 蒸馏水,振荡 实验二 取实验一完成后的试管一于酒精灯上加热 实验三 取少量苯酚于试管二中加入2ml 乙醇,振荡 其他同学记录实验现象,实验结束后讨论归纳苯酚的物理性质溶液浑浊得到澄清溶液溶液变的澄清，冷却变浑浊常温下在水中溶解度不大，65 以上时能跟水以任意比互溶；易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。二.苯酚的物理性质：无色晶体，有特殊的气味；熔点是43 露置在空气中因部分发生氧化而显粉红色。有毒，有腐蚀作用苯酚分子组成与结构苯酚苯酚 性质性质苯酚的显色反应 苯酚的用途 练 习实验向苯酚浊液中加入NaOH向澄清的苯酚钠溶液中滴入盐酸向苯酚稀溶液中加入紫色石蕊试液现象结论方程式实验探究二实验探究二.对苯酚化学性质的探索对苯酚化学性质的探索溶液变澄清显酸性变浑浊苯酚的酸性弱于盐酸不变色弱酸合作探究合作探究 哪个方程式能证明碳酸、苯酚的酸性强弱？请用方程式表示。提供试剂：苯酚钠溶液，CO2气体+HCl+NaClOHONa1.苯酚具有酸性(俗称石炭酸)三.苯酚的化学性质苯酚分子组成与结构苯苯 酚酚 性质性质苯酚的显色反应 苯酚的用途 练 习-ONa+CO2+H2O-OH NaHCO3+O H H2CO3 OH 苯环使得羟基上的氢活泼，体现苯酚的酸性 苯酚酸性比H2CO3还弱，其水溶液不能使指示剂变色。思考:羟基对苯环的性质有无影响?滴加饱和浓溴水溶液苯酚与水的混合液注意：溴水为饱和溴水。过量后才有沉淀苯酚与苯相比，哪种物质更容易发生取代反应？为什么？羟基对苯环的影响，使苯酚分子中苯环上的氢原子易被取代。是否苯环所有位置上的氢的活性均增强?2.苯酚的取代反应苯酚分子组成与结构苯 苯 酚 酚 性 性 质 质苯酚的显色反应 苯酚的用途 练 习实验探究三:苯酚的显色反应苯酚遇氯化铁(FeCl3)变紫色向盛有苯酚稀溶液的试管一中滴加几滴FeCl3苯酚分子组成与结构 苯 酚 性 质苯酚的显色反应 苯酚的显色反应苯酚的用途 练 习苯酚的检验方法苯酚的检验方法也可用于检验FeCl3苯酚与浓溴水反应生成白色沉淀苯酚遇FeCl3溶液显紫色 若一工厂废水中含有苯酚,排放出去会对环境造成污染.可用此法检验.苯酚的用途酚醛树脂合成纤维合成香料医药消毒剂染料农药防腐剂四、苯酚的用途四、苯酚的用途小结：三、酚1、苯酚分子组成和结构2、苯酚的物理性质3、苯酚的化学性质弱酸性取代反应显色反应氧化反应4、苯酚的用途1.下列属于酚类的物质是()OHCH3OCH3CH2OHOHA.B.C.D.课堂练习A苯酚分子组成与结构 苯 酚 性 质苯酚的显色反应苯酚的用途练 练 习 习2、现有A.苯 B.甲苯 C.乙烯 D.乙醇 E.苯酚a.常温下能与NaOH溶液反应的是（）b.能与溴水反应的有（）c.能与金属钠反应放出氢气的有（）EC ED E谢谢！谢谢！苯酚与苯和溴取代反应的比较苯酚 苯反应物反应条件取代苯环上氢原子数结论原因溴 水与苯酚 液溴与苯不用催化剂催化剂一次取代苯环上三个氢原子一次取代苯环上一个氢原子苯酚与溴取代反应比苯容易酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼推测苯酚的化学性质1.可于金属钠反应2.可被氧气氧化3.具有酸性4.可与Br2发生取代5.一定条件下可与H2加成.需要时返回乙醇苯酚软膏苯的性质实验事实1：苯酚可与金属钠反应放出氢气 需要时返回实验事实2：常温下苯酚的水溶液浑浊，但加NaOH 后溶液澄清 点击实验 点击实验追思:1.含有羟基的乙醇没有酸性,苯酚为什么会有酸性?2.苯酚的酸性强吗?实验事实3:继续滴加盐酸,溶液重新浑浊.温故知新反应类型 实例 断键消去反应取代反应与活泼金属反应与卤化氢反应分子键脱水酯化反应氧化反应燃烧催化氧化乙醇的性质与断键分析：快乐是一天，不快乐也是一天，我们何不天天快乐学习！三、酚 苯酚分子式 结构式 结构简式C6H6O官能团-OHO-HHHHH HCCCCCC-OHOH_比例模型C6H5OH球棍模型球棍模型 1、的分子组成和结构：2、苯酚的物理性质 颜色 气味 毒性 状态 密度 熔点/溶解性(与水比)无色特殊气味固态比水大常温下在水中溶解度不大，易溶于乙醇等有机溶剂。65以上时，能与水混溶。43有毒(与苯比较)比水小结论：官能团-OH影响了苯酚的物理性质如苯酚使用时不慎沾到皮肤上怎么办?如苯酚不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤【实验探究1】（1）展示：苯酚（2）将苯酚溶于冷水，然后给苯酚的水溶液微热。（3）将苯酚溶于酒精中。液态5.5不溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。无色特殊气味有毒OH-实验向苯酚浊液中加入NaOH向澄清的苯酚钠溶液中滴入盐酸向苯酚稀溶液中加入紫色石蕊试液现象结论方程式溶液变澄清 溶液出现浑浊盐酸酸性强于苯酚苯酚具有酸性溶液不变红苯酚的酸性很弱【实验探究2】3、苯酚的化学性质（1）弱酸性-OH-O-+H+-ONa-OH+NaOH+H2O-ONa+HCl-OH+NaCl试设计实验来比较苯酚和碳酸的酸性强弱。实验向澄清的苯酚钠溶液中通入CO2现象结论方程式溶液出现浑浊碳酸酸性强于苯酚向苯酚浊液中加入Na2CO3溶液溶液变澄清苯酚能和Na2CO3溶液反应，但无气体放出【实验探究3】-ONa-OH+Na2CO3-ONa+CO2+H2O-OH+3、苯酚的化学性质（1）弱酸性+-OH-O-+H+-ONa-OH+NaOH+H2O-ONa+HCl-OH+NaCl酸性：碳酸苯酚碳酸氢钠石炭酸NaHCO3NaHCO3试比较乙醇和苯酚，并完成下表：类别 乙醇 苯酚结构简式官能团结构特点与钠反应酸性性质不同的原因-OHCH3CH2OH-OH羟基与链烃基直接相连羟基与苯环直接相连比水缓和 比水剧烈无 有苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼，易电离出H+【学与问1】探究苯酚中羟基对苯环的影响 实验 澄清的苯酚溶液+浓溴水现象结论方程式苯酚和浓溴水反应生成了三溴苯酚，三溴苯酚是难溶于水但易溶于有机溶剂的白色固体 产生白色沉淀，振荡沉淀消失，最后得到白色沉淀+3Br2OH-+3HBrBrOH-BrBr-【实验探究4】3、苯酚的化学性质（2）取代反应+3Br2OH-+3HBrBrOH-BrBr-常用于苯酚的定性检验和定量测定试比较苯和苯酚的取代反应，并完成下表：类别 苯 苯酚结构简式溴化反应溴的状态条件产物结论原因-OH液溴 浓溴水需催化剂 不需催化剂BrOH-BrBr-Br苯酚与溴的取代反应比苯易进行酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼一元取代三元取代【学与问2】探究苯酚与FeCl3的反应 实验 向苯酚稀溶液中滴入一滴FeCl3溶液 现象结论苯酚遇FeCl3溶液变紫色，可以 据此鉴别苯酚 溶液变为紫色【实验探究5】3、苯酚的化学性质（3）显色反应（1）弱酸性（2）取代反应苯酚遇Fe3+溶液变紫色，可以据此鉴别苯酚。O2（4）氧化反应无色晶体 对-苯醌（粉红色晶体）=OO=OH将苯酚加入酸性KMnO4溶液中会有何现象?酸性KMnO4溶液会褪色苯酚的用途酚醛树脂合成纤维合成香料医药消毒剂染料农药防腐剂4、苯酚的用途 小结：三、酚1、苯酚分子组成和结构2、苯酚的物理性质3、苯酚的化学性质弱酸性取代反应显色反应3.1 醇 酚氧化反应4、苯酚的用途练一练1、现有A.苯 B.甲苯 C.乙烯 D.乙醇 E.苯酚a.常温下能与NaOH溶液反应的是（）b.能与溴水反应的有（）c.能与金属钠反应放出氢气的有（）EC ED E2、只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开：苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，现象分别怎样？物质 苯酚 乙醇NaOH KSCN现象FeCl3溶液紫色溶液 无明显现象 红褐色沉淀血红色溶液练一练3、怎样分离苯酚和苯的混合物?练一练苯酚和苯的混合物加入NaOH溶液分液苯苯酚钠加盐酸或通入CO2苯酚钠和苯的混合物苯酚休 息 一 下！