人教版高中化学选修5知识点总结.docx

高二 化学选修 5有机化学根底学问点整理第一章 生疏有机化合物第一节 有机化合物的分类其次节有机化合物的构造特点第三节 有机化合物的命名第四节争辩有机化合物的一般步骤和方法归纳与整理 复习题其次章 烃和卤代烃第一节 脂肪烃其次节 芳香烃第三节 卤代烃归纳与整理 复习题第三章 烃的含氧衍生物第一节 醇酚其次节 醛第三节 羧酸 酯第四节 有机合成归纳与整理 复习题第四章 生命中的根底有机化学物质第一节 油脂其次节 糖类第三节 蛋白质和核酸归纳与整理 复习题第五章 进入合成有机高分子化合物的时代第一节合成高分子化合物的根本方法其次节应用广泛的高分子材料第三节 功能高分子材料归纳与整理 复习题完毕语有机化学与可持续进展一、重要的物理性质 1有机物的溶解性（1） 难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的指分子中碳原子数目较多的，下同醇、醛、羧酸等。（2） 易溶于水的有：低级的一般指 N(C)4醇、醚、醛、酮、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。它们都能与水形成氢键。（3） 具有特别溶解性的： 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解很多无机物，又能溶解很多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反响的溶剂，使参与反响的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反响速率。例如，在油脂的皂化反响中， 参加乙醇既能溶解 NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相同一溶剂的溶液中充分接触，加快反响速率，提高反响限度。 苯酚：室温下，在水中的溶解度是 9.3g属可溶，易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于 65时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是由于生成了易溶性的钠盐。 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反响吸取挥发出的乙酸，溶解吸取挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐包括铵盐溶液中溶解度减小，会析出即盐析，皂化反响中也有此操作。但在稀轻金属盐包括铵盐 溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 线型和局部支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。* 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。2. 有机物的密度（1） 小于水的密度，且与水溶液分层的有：各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯包括油脂（2） 大于水的密度，且与水溶液分层的有：多氯代烃、溴代烃溴苯等、碘代烃、硝基苯3. 有机物的状态常温常压1 个大气压、20左右（1） 气态： 烃类：一般 N(C)4 的各类烃 衍生物类：一氯甲烷CH3Cl，沸点为-24.2 氟里昂CCl2F2，沸点为-29.8留意：戊烷C(CH3)4亦为气态氯乙烯CH2=CHCl，沸点为-13.9 甲醛HCHO，沸点为-21氯乙烷CH3CH2Cl，沸点为 12.3 一溴甲烷CH3Br，沸点为 3.6四氟乙烯CF2=CF2，沸点为-76.3 甲醚CH3OCH3，沸点为-23*甲乙醚CH3OC2H5，沸点为 10.8*环氧乙烷，沸点为 13.5（2） 液态：一般 N(C)在 516 的烃及绝大多数低级衍生物。如，己烷 CH3(CH2)4CH3 甲醇 CH3OH溴乙烷C2H5Br 溴苯C6H5Br特别：环己烷甲酸 HCOOH 乙醛 CH3CHO硝基苯C6H5NO2不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态（3） 固态：一般 N(C)在 17 或 17 以上的链烃及高级衍生物。如， 石蜡C16 以上的烃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态特别：苯酚C6H5OH、苯甲酸C6H5COOH、氨基酸等在常温下亦为固态 4有机物的颜色 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特别颜色，常见的如下所示： 三硝基甲苯俗称梯恩梯 TNT为淡黄色晶体； 局部被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色； 2，4，6三溴苯酚为白色、难溶于水的固体但易溶于苯等有机溶剂； 苯酚溶液与 Fe3+(aq)作用形成紫色H3Fe(OC6H5)6溶液； 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液； 淀粉溶液胶遇碘I2变蓝色溶液； 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。5有机物的气味很多有机物具有特别的气味，但在中学阶段只需要了解以下有机物的气味：甲烷无味乙烯稍有甜味(植物生长的调整剂)液态烯烃汽油的气味乙炔无味苯及其同系物芳香气味，有肯定的毒性，尽量少吸入。一卤代烷不开心的气味，有毒，应尽量避开吸入。二氟二氯甲烷氟里昂无味气体，不燃烧。C4 以下的一元醇有酒味的流淌液体C5C11 的一元醇不开心气味的油状液体C12 以上的一元醇无嗅无味的蜡状固体乙醇特别香味乙二醇甜味无色黏稠液体丙三醇甘油甜味无色黏稠液体苯酚特别气味 乙醛 乙酸 低级酯 丙酮二、重要的反响1能使溴水Br2/H2O褪色的物质（1） 有机物 通过加成反响使之褪色：含有 通过取代反响使之褪色：酚类刺激性气味猛烈刺激性气味酸味 芳香气味令人开心的气味、CC的不饱和化合物留意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。 通过氧化反响使之褪色：含有CHO醛基的有机物有水参与反响留意：纯洁的只含有CHO醛基的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯（2） 无机物 通过与碱发生歧化反响3Br2 + 6OH- = 5Br- + BrO3- + 3H2O 或 Br2 + 2OH- = Br- + BrO- + H2O 与复原性物质发生氧化复原反响，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+ 2能使酸性高锰酸钾溶液 KMnO4/H+褪色的物质（1） 有机物：含有、CC、OH较慢、CHO 的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物与苯不反响（2） 无机物：与复原性物质发生氧化复原反响，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+ 3与 Na 反响的有机物：含有OH、COOH 的有机物与 NaOH 反响的有机物：常温下，易与含有酚羟基、COOH 的有机物反响加热时，能与卤代烃、酯反响取代反响与 Na2CO3 反响的有机物：含有 酚羟基的有机物反响生成酚钠和NaHCO3；含有COOH 的有机物反响生成羧酸钠，并放出CO2 气体；含有SO3H 的有机物反响生成磺酸钠并放出CO2 气体。与 NaHCO3 反响的有机物：含有COOH、SO3H 的有机物反响生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的 CO2 气体。4. 既能与强酸，又能与强碱反响的物质12Al + 6H+ = 2 Al3+ + 3H22Al + 2OH- + 2H2O = 2 AlO2- + 3H22Al2O3 + 6H+ = 2 Al3+ + 3H2O Al2O3 + 2OH- = 2 AlO2- + H2O3Al(OH)3 + 3H+ = Al3+ + 3H2O Al(OH)3 + OH- = AlO2- + 2H2O（4） 弱酸的酸式盐，如 NaHCO3、NaHS 等等NaHCO3 + HCl = NaCl + CO2+ H2O NaHCO3 + NaOH = Na2CO3 + H2O NaHS + HCl = NaCl + H2SNaHS + NaOH = Na2S + H2O（5） 弱酸弱碱盐，如 CH3COONH4、(NH4)2S 等等2CH3COONH4 + H2SO4 = (NH4)2SO4 + 2CH3COOH CH3COONH4 + NaOH = CH3COONa + NH3+ H2O(NH4)2S + H2SO4 = (NH4)2SO4 + H2S (NH4)2S +2NaOH = Na2S + 2NH3+ 2H2O（6） 氨基酸，如甘氨酸等H2NCH2COOH + HCl HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH H2NCH2COONa + H2O（7） 蛋白质蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的COOH 和呈碱性的NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反响。5. 银镜反响的有机物（1） 发生银镜反响的有机物：含有CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、复原性糖葡萄糖、麦芽糖等（2） 银氨溶液Ag(NH3)2OH多伦试剂的配制：向肯定量2%的AgNO3 溶液中逐滴参加2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消逝。（3） 反响条件：碱性、水浴加热假设在酸性条件下，则有Ag(NH3)2+ + OH - + 3H+ = Ag+ + 2NH4+ + H2O 而被破坏。（4） 试验现象：反响液由澄清变成灰黑色浑浊；试管内壁有银白色金属析出5有关反响方程式：AgNO3 + NH3·H2O = AgOH + NH4NO3AgOH + 2NH3·H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O银镜反响的一般通式：RCHO + 2Ag(NH3)2OH2 Ag+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O【记忆诀窍】：1水盐、2银、3氨甲醛相当于两个醛基： HCHO + 4Ag(NH3)2OH乙二醛：OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH 甲酸：HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH过量4Ag+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O4Ag+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O2 Ag+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O葡萄糖：CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH2Ag+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O26定量关系：CHO2Ag(NH) OH2 Ag2HCHO4Ag(NH) OH4 Ag6. 与制 Cu(OH)2 悬浊液斐林试剂的反响（1） 有机物：羧酸中和、甲酸先中和，但NaOH 仍过量，后氧化、醛、复原性糖葡萄糖、麦芽糖、甘油等多羟基化合物。（2） 斐林试剂的配制：向肯定量 10%的 NaOH 溶液中，滴加几滴 2%的 CuSO4 溶液， 得到蓝色絮状悬浊液即斐林试剂。（3） 反响条件：碱过量、加热煮沸（4） 试验现象： 假设有机物只有官能团醛基CHO，则滴入制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有砖红色沉淀生成； 假设有机物为多羟基醛如葡萄糖，则滴入制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有砖红色沉淀生成；5有关反响方程式：2NaOH + CuSO4 = Cu(OH)2+ Na2SO4RCHO + 2Cu(OH)2 HCHO + 4Cu(OH)2OHC-CHO + 4Cu(OH)2RCOOH + Cu2O+ 2H2O CO2 + 2Cu2O+ 5H2OHOOC-COOH + 2Cu2O+ 4H2OHCOOH + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CO2 + Cu2O+ 3H2OCH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O+ 2H2O26定量关系：COOH½ Cu(OH) ½ Cu2+酸使不溶性的碱溶解2CHO2Cu(OH)CuOHCHO4Cu(OH)2Cu O2227. 能发生水解反响的有机物是：卤代烃、酯、糖类单糖除外、肽类包括蛋白质。HX + NaOH = NaX + H2O(H)RCOONa + H2O(H)RCOOH+NaOH=RCOOH + NaOH = RCOONa + H2O或8. 能跟 FeCl3 溶液发生显色反响的是：酚类化合物。9. 能跟I2 发生显色反响的是：淀粉。10. 能跟浓硝酸发生颜色反响的是：含苯环的自然蛋白质。三、各类烃的代表物的构造、特性：类别烷烃通式CnH2n+2(n1)烯烃CnH2n(n2)炔烃CnH2n-2(n2)苯及同系物CnH2n-6(n6)代表物构造式HCCH相对分子质量 Mr16282678碳碳键长(×10-10m)1.541.331.201.40键角109°28约 120°180°120°6 个原子4 个原子12 个原子共平分子外形正四周体共平面型同始终线型面(正六边形)光 照 下 的 卤代；裂化；不主要化学性质使酸性跟 X2、H2、HX、 跟 X2、H2、HX、 跟 H2 加成； H2O、HCN 加HCN 加成；易FeX3 催化下卤成，易被氧化； 被氧化；能加代；硝化、磺KMnO4溶 液可加聚褪色聚得导电塑料化反响四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通式官能团代表物分子构造结点一卤代烃：卤代RX卤原子C2H5Br烃多元饱和卤代烃：XMr：109CnH2n+2-mXm卤素原子直接与烃基结合 - 碳上要 有氢原子才能发生消去反响主要化学性质1. 与 NaOH 水溶液共热发生取代反响生成醇2. 与 NaOH 醇溶液共热发生消去反响生成烯一元醇： ROH醇饱 和 多 元 醇 ： CnH2n+2Om醇羟基OHCH3OHMr：32 C2H5OHMr：46羟基直接与链烃基结合， OH 及CO 均有极性。 - 碳上有 氢原子才能发生消去反响。- 碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。1. 跟活泼金属反响产生 H22. 跟卤化氢或浓氢卤酸反响生成卤代烃3. 脱水反响:乙醇140分子间脱水成醚170分子内脱水生成烯4. 催化氧化为醛或酮5. 一般断OH 键与羧酸及无机含氧酸反响生成酯醚ROR酚醚键C2H5O C2H5Mr：74酚羟基OHMr：94CO 键有极性OH 直接与苯环上的碳相连， 受苯环影响能微弱电离。性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反响1. 弱酸性2. 与浓溴水发生取代反响生成沉淀3. 遇 FeCl3 呈紫色4. 易被氧化HCHO醛基Mr：30醛Mr：44HCHO 相当于两个CHO有极性、能加成。1. 与 H2、HCN 等加成为醇2. 被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸羰基与 H、HCN 加成为醇酮Mr：58有极性、能加成2不能被氧化剂氧化为羧酸受羰基影响，O H 能电离出羧基羧酸H+，受羟Mr：60基影响不能被加成。HCOOCH31. 具有酸的通性2. 酯化反响时一般断羧基中的碳氧单键，不能被 H2 加成3. 能与含 NH2 物质缩去水生成酰胺(肽键)酯基Mr：60酯基中的碳氧酯单键易断裂1. 发生水解反响生成羧酸和醇2. 也可发生醇解反响生成酯和醇Mr：88硝酸RONO2酯硝基硝酸酯基 ONO2不稳定易爆炸化合RNO2物氨基硝基NO2氨基 NHH NCH COOH 硝基化合物较稳定 NH2 能以配位键结合 H+；一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化合物易爆炸两性化合物RCH(NH2)COOH222酸蛋白构造简单质不行用通式表示多数可用以下通式表糖示：羧基COOH肽键氨基 NH2羧基COOH羟 基 OHMr：75酶葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHOCOOH 能部分电离出 H+多肽链间有四级构造多羟基醛或多羟基酮或它们能形成肽键1. 两性2. 水解3. 变性4. 颜色反响生物催化剂 5.灼烧分解1. 氧化反响(复原性糖)Cn(H2O)m醛 基 CHO羰基淀粉(C6H10O5) n纤维素C6H7O2(OH)3 n的缩合物2.加氢复原3.酯化反响4. 多糖水解5. 葡萄糖发酵分解生成乙醇酯基油脂可 能 有碳 碳 双键五、有机物的鉴别和检验酯基中的碳氧单键易断裂烃基中碳碳双键能加成1. 水解反响皂化反响 2.硬化反响鉴别有机物，必需生疏有机物的性质物理性质、化学性质，要抓住某些有机物的特征反响，选用适宜的试剂，一一鉴别它们。1. 常用的试剂及某些可鉴别物质种类和试验现象归纳如下：试剂酸性高锰溴水银氨名称被 鉴酸钾溶液少量别 物含碳碳双含碳碳双质 种键、三键的物质、烷基键、三键的物质。类苯。但醇、醛有干扰。但醛有干扰。过量溶液饱和制Cu(OH)2FeCl3溶液碘水酸碱指示剂NaHCO3含醛基化合物苯酚 及葡萄溶液 糖、果糖、麦芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖苯酚淀粉溶液羧酸酚不能使酸碱指羧酸示 剂 变色酸性高锰现象酸钾紫红色褪色溴水褪色且分层出 现消灭银白 色镜沉淀消灭红色沉淀呈现呈现紫色蓝色使石蕊或甲基橙变红放 出 无色 无 味气体2. 卤代烃中卤素的检验取样，滴入 NaOH 溶液，加热至分层现象消逝，冷却后参加稀硝酸酸化，再滴入AgNO3 溶液，观看沉淀的颜色，确定是何种卤素。3. 烯醛中碳碳双键的检验（1） 假设是纯洁的液态样品，则可向所取试样中参加溴的四氯化碳溶液，假设褪色，则证明含有碳碳双键。（2） 假设样品为水溶液，则先向样品中参加足量的制Cu(OH)2 悬浊液，加热煮沸，充分反响后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化，再参加溴水，假设褪色，则证明含有碳碳双键。假设直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反响：CHO + Br2 + H2O COOH + 2HBr 而使溴水褪色。4. 二糖或多糖水解产物的检验假设二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中参加足量的NaOH 溶液，中和稀硫酸，然后再参加银氨溶液或制的氢氧化铜悬浊液，水浴加热，观看现象，作出推断。5. 如何检验溶解在苯中的苯酚？取样，向试样中参加 NaOH 溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中参加盐酸酸化， 再滴入几滴 FeCl3 溶液或过量饱和溴水，假设溶液呈紫色或有白色沉淀生成，则说明有苯酚。假设向样品中直接滴入 FeCl3 溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进展离子反响；假设向样品中直接参加饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。假设所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚， 另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。6. 如何检验试验室制得的乙烯气体中含有CH2CH2、SO2、CO2、H2O？将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和 Fe2(SO4)3 溶液、品红溶液、澄清石灰水、检验水 检验 SO2 除去 SO2 确认 SO2 已除尽检验 CO2溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液检验CH2CH2。混合物分别除杂试剂化学方程式或离子方程式括号内为杂质方法溴水、NaOH 溶液乙烷乙烯洗气除去挥发出的 Br2 蒸气乙烯SO2、CO2NaOH 溶液洗气乙炔H2S、PH3饱和 CuSO4 溶液洗气提取白酒中的酒精蒸馏CH2CH2 + Br2 CH2 BrCH2BrBr2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H2OCO2 + 2NaOH = Na2CO3 + H2O H2S + CuSO4 = CuS+ H2SO411PH3 + 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu3P+3H3PO4+ 24H2SO4从 95%的酒精中提制的生石灰蒸馏取无水酒精CaO + H2O Ca(OH)2从无水酒精中提取镁粉蒸馏确定酒精Mg + 2C2H5OH (C2H5O)2 Mg + H2(C2H5O)2Mg+2H2O 2C2H5OH+ Mg(OH)2苯NaOH 溶液或洗涤C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O六、混合物的分别或提纯除杂汽油或苯或萃取提取碘水中的碘四氯化碳分液蒸馏溴化钠溶液溴的四氯化碳碘化钠溶液洗涤萃取分液Br2 + 2I- = I2 + 2Br-苯酚饱和 Na2CO3 溶液分液C6H5OH+Na2CO3C6H5ONa+NaHCO3CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O 2CH3COOH + Na 2CO3 2CH3COONa +乙醇乙酸NaOH、Na2CO3、NaHCO3 溶液均可洗涤CO2+ H2O蒸馏CH3COOH + NaHCO3 CH3COONa +CO2+ H2O乙酸NaOH 溶液蒸发CH3COOH + NaOH CH3COO NaH2O+乙醇稀 H2SO4蒸馏2CH3COO Na+H2SO4Na2SO42CH3COOH+溴乙烷溴NaHSO3 溶液洗涤Br2 + NaHSO3 + H2O = 2HBr +分液NaHSO4溴苯蒸馏水洗涤Fe Br3分液溶于水32Fe Br 、Br 、苯 NaOH 溶液Br2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O蒸馏硝基苯苯、酸蒸馏水NaOH 溶液洗涤先用水洗去大局部酸，再用 NaOH 溶液洗去分液少量溶解在有机层的酸 H+ + OH- = H2O蒸馏提纯苯甲酸蒸馏水重结晶常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响变化较大。提纯蛋白质蒸馏水浓轻金属盐溶液渗析盐析高级脂肪酸钠溶液甘油食盐盐析七、有机物的构造牢牢记住：在有机物中H：一价、C：四价、O：二价、N氨基中：三价、X卤素：一价一同系物的推断规律1. 一差分子组成差假设干个CH22. 两同同通式，同构造3. 三留意（1） 必为同一类物质；（2） 构造相像即有相像的原子连接方式或一样的官能团种类和数目；（3） 同系物间物性不同化性相像。因此，具有一样通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外，要生疏习惯命名的有机物的组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于识别他们的同系物。二、同分异构体的种类1. 碳链异构2. 位置异构3. 官能团异构类别异构详写下表4. 顺反异构5. 对映异构不作要求常见的类别异构组成通式CnH2n可能的类别烯烃、环烷烃CH2=CHCH3 与典型实例CnH2n-2CnH2n+2OCnH2nO炔烃、二烯烃饱和一元醇、醚醛、酮、烯醇、环醚、环CHCCH2CH3 与 CH2=CHCH=CH2C2H5OH 与 CH3OCH3CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH醇与CnH2nO2 CnH2n-6O CnH2n+1N O2羧酸、酯、羟基醛酚、芳香醇、芳香醚硝基烷、氨基酸CH3COOH、HCOOCH3 与 HOCH3CHO与CH3CH2NO2 与 H2NCH2COOH葡萄糖与果糖(C6H12O6)、Cn(H2O)m单糖或二糖蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)三、同分异构体的书写规律书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉；思维肯定要有序，可按以下挨次考虑：1. 主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。2. 依据碳链异构位置异构顺反异构官能团异构的挨次书写，也可按官能团异构 碳链异构位置异构顺反异构的挨次书写，不管按哪种方法书写都必需防止漏写和重写。3. 假设遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进展定位，同时要留意哪些是与前面重复的。四、同分异构体数目的推断方法1. 记忆法记住已把握的常见的异构体数。例如：（1） 凡只含一个碳原子的分子均无异构；（2） 丁烷、丁炔、丙基、丙醇有 2 种；（3） 戊烷、戊炔有 3 种；（4） 丁基、丁烯包括顺反异构、C8H10芳烃有 4 种；（5） 己烷、C7H8O含苯环有 5 种；（6） C8H8O2 的芳香酯有 6 种；（7） 戊基、C9H12芳烃有 8 种。2. 基元法例如：丁基有 4 种，丁醇、戊醛、戊酸都有 4 种3. 替代法例如：二氯苯 C6H4Cl2 有 3 种，四氯苯也为 3 种将 H 替代 Cl；又如：CH4的一氯代物只有一种，戊烷CCH34 的一氯代物也只有一种。4. 对称法又称等效氢法等效氢法的推断可按以下三点进展：（1） 同一碳原子上的氢原子是等效的；（2） 同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；（3） 处于镜面对称位置上的氢原子是等效的相当于平面成像时，物与像的关系。五、不饱和度的计算方法1. 烃及其含氧衍生物的不饱和度2. 卤代烃的不饱和度3. 含N 有机物的不饱和度（1） 假设是氨基NH2，则（2） 假设是硝基NO2，则（3） 假设是铵离子 NH4+，则八、具有特定碳、氢比的常见有机物牢牢记住：在烃及其含氧衍生物中，氢原子数目肯定为偶数，假设有机物中含有奇数个卤原子或氮原子，则氢原子个数亦为奇数。当 nCnH= 11 时，常见的有机物有：乙炔、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。当 nCnH= 12 时，常见的有机物有：单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。当 nCnH= 14 时，常见的有机物有：甲烷、甲醇、尿素CO(NH2)2。当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时，其构造中可能有NH2 或 NH4+， 如甲胺 CH3NH2、醋酸铵 CH3COONH4 等。 烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大， 介于75%85.7%之间。在该同系物中，含碳质量分数最低的是CH4。单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变，均为85.7%。单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减 小，介于92.3%85.7%之间，在该系列物质中含碳质量分数最高的是C2H2 和C6H6， 均为 92.3%。含氢质量分数最高的有机物是：CH4肯定质量的有机物燃烧，耗氧量最大的是：CH4完全燃烧时生成等物质的量的 CO2 和 H2O 的是：单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖通式为CnH2nOx 的物质，x=0，1，2，。九、重要的有机反响及类型1. 取代反响酯化反响水解反响C2H5Cl+H2O ¾¾NaO¾H ® C2H5OH+HClDCH COOC H +H O ¾¾无机¾酸或¾碱® CH COOH+C H OH32523252. 加成反响3. 氧化反响2C H +5O ¾点¾¾燃® 4CO +2H O222222CH3CH2OH+O2 ¾¾A¾g网® 2CH3CHO+2H2O5502CH3CHO+O2 ¾锰¾¾盐®6575CH CHO+2Ag(NH )OH ¾¾D®+2Ag+3NH+H O33 2324. 复原反响5. 消去反响4C2H5OH ¾浓¾H 2¾S¾O ® CH2CH2+H2O170CH3CH2CH2Br+KOH ¾乙¾¾醇® CH3CHCH2+KBr+H2OD7. 水解反响卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反响8. 热裂化反响很简单C16H34 ¾¾®C8H16+C8H16DC16H34 ¾¾®C12H26+C4H8D9. 显色反响含有苯环的蛋白质与浓 HNO3 作用而呈黄色10. 聚合反响C16H34 ¾¾®C14H30+C2H4D11. 中和反响十、一些典型有机反响的比较1. 反响机理的比较1醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，形成。例如：+ O2¾® 羟基所连碳原子上没有氢原子，不能形成，所以不发生失氢氧化反响。（2） 消去反响：脱去X或OH及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键。例如：与 Br 原子相邻碳原子上没有氢，所以不能发生消去反响。（3） 酯化反响：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水，其余局部相互结合成酯。例如：2. 反响现象的比较例如：与制 Cu(OH)2 悬浊液反响的现象：沉淀溶解，消灭绛蓝色溶液¾® 存在多羟基；沉淀溶解，消灭蓝色溶液加热后，有红色沉淀消灭3反响条件的比较¾® 存在羧基。¾® 存在醛基。同一化合物，反响条件不同，产物不同。例如：4（1） CH3CH2OH ¾浓¾H 2¾S¾O ® CH2=CH2+H2O分子内脱水1702CH3CH2OH ¾浓¾H 2¾S¾O ® CH3CH2OCH2CH3+H2O分子间脱水4140（2） CH3CH2CH2Cl+NaOH ¾¾H¾2O ® CH3CH2CH2OH+NaCl取代DCH3CH2CH2Cl+NaOH ¾乙¾¾醇® CH3CH=CH2+NaCl+H2O消去D（3） 一些有机物与溴反响的条件不同，产物不同。十一、几个难记的化学式硬脂酸十八酸C17H35COOH硬脂酸甘油酯软脂酸十六酸，棕榈酸C15H31COOH油酸9-十八碳烯酸CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH亚油酸9,12-十八碳二烯酸CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH鱼油的主要成分：EPR二十碳五烯酸C19H29COOH C21H31COOH银氨溶液Ag(NH3)2OH葡萄糖C6H1