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精品文档 精品文档 高考有机化学推断题 考点：（1）有机物的结构和性质 （2）有机反应类型 （3）同分异构体 （4）高分子化合物 题型包括选择题和推断题，选择题一般出一道（6 分），推断题一般会以框图形式给出（15 分）。一选择题（2015,8）1.某羧酸酯的分子式为 C18H26O5，1mol 该酯完全水解可得到 1mol 羧酸和 2mol 乙醇,该羧酸的分子式为（）A.C14H18O5 B.C14H16O4 C.C16H22O5 D.C16H20O5（2015,11）2分子式为并能饱和 NaHCO3,溶液反应放出气体的有机物有（不含立体结构）（）A.3种 B.4种 C.5种 D.6 种（2016,8）3.下列各组中的物质均能发生就加成反应的是（）A.乙烯和乙醇 B.苯和氯乙烯 C.乙酸和溴乙烷 D.丙烯和丙烷 精品文档 精品文档（2016,10）4.分子式为 C4H8Cl2的有机物共有（不含立体异构）（）A.7种 B.8 种 C.9种 D.10 种（2014,8）5.四联苯的一氯代物有（）A3 种 B4 种 C5 种 D6 种（2012,10）6.分子式为 C5H12O 且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有（不考虑立体异构）（）A.5种 B.6种 C.7种 D.8 种（2011,9）7.下列反应中，属于取代反应的是（）CH3CH=CH2+Br2CH3CHBrCH2Br CH3CH2OH CH2=CH2+H2O CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O C6H6+HNO3C6H5NO2+H2O A.B.C.D.8.某化妆品的组分 Z 具有美白功效,原从杨树中提取,现可用如下反应 制 备:下 列 叙 述 错 误 的 是()A.X、Y和 Z均能使溴水褪色 和乙醇该羧酸的分子式为分子式为并能饱和溶液反应放出气体的有机物有不含立体结构种种种种下列各组中的物质均不含立体异构种种种种四联苯的一氯代物有种种种种分子式为且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有不考虑立体错误的是应制备和均能使溴水褪色精品文档精品文档和均能与溶液反应放出既能发生取代反应也能发生加成反应可作精品文档 精品文档 B.X 和 Z均能与 NaHCO3溶液反应放出 CO2 C.Y 既能发生取代反应,也能发生加成反应 D.Y可作加聚反应单体,X 可作缩聚反应单体 二推断题（2015）1.聚戊二酸丙二醇（PPG）是一种可降解的聚脂类高分子材料，在材料的生物相容性方面有限好的应用前景。PPG的一种合成路线如下：已知；（1）烃 A的相对分子质量为 70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢。（2）化合物 B为单氯代烃；化合物 C的分子式为 C5H8 （3）E、F为相对分子质量差 14 的同系物，F是福尔马琳的溶质。（4）R1CHO+R2CH2CHO CH-CH 回答下列问题：稀 NaOH R2 R1 HO CHO 和乙醇该羧酸的分子式为分子式为并能饱和溶液反应放出气体的有机物有不含立体结构种种种种下列各组中的物质均不含立体异构种种种种四联苯的一氯代物有种种种种分子式为且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有不考虑立体错误的是应制备和均能使溴水褪色精品文档精品文档和均能与溶液反应放出既能发生取代反应也能发生加成反应可作精品文档 精品文档（1）A的结构简式为 。（2）由 B生成 C的化学方程式为 。（3）由 E和 F生成 G的反应类型为 ，G的化学名称为 。（4）由 D和 H生成 PPG的化学方程式为 ；若 PPG平均相对分子质量为 10000，则其平均聚合度约为 （填标号）。a.48 b.58 c.75 d.102（5）D的同分异构体能同时满足下列条件的共有 种（不含立体异构）；能与饱和 NaHCO3 溶液反应产生液体 既能发生银镜反应，又能发生皂化反应 其中核磁共振请谱显示为 3 组峰，且峰面积比为 6:1:1 的是 （写结构简式）D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是有 （填标号）。a.质谱仪 b.红外光谱仪 c.元素分析仪 d.核磁共振仪 （2016）2.氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为从而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯（G）的合成路线如下：和乙醇该羧酸的分子式为分子式为并能饱和溶液反应放出气体的有机物有不含立体结构种种种种下列各组中的物质均不含立体异构种种种种四联苯的一氯代物有种种种种分子式为且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有不考虑立体错误的是应制备和均能使溴水褪色精品文档精品文档和均能与溶液反应放出既能发生取代反应也能发生加成反应可作精品文档 精品文档 已知：A的相对分子质量为 58，氧元素质量分数为 0.276，核磁共振氢谱显示为单峰 回答下列问题：（1）A 的化学名称为_，。（2）B的结构简式为_。其核磁共振氢谱显示为_组峰，峰面积比为_。（3）由 C生成 D 的反应类型为_。（4）由 D生成 E的化学方程式为_。（5）G 中的官能团有_、_、_。（填官能团名称）（6）G 的同分异构体中，与 G 具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_种。（不含立体结构）（2017）3.化合物 G 是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成 G 的路线如下：和乙醇该羧酸的分子式为分子式为并能饱和溶液反应放出气体的有机物有不含立体结构种种种种下列各组中的物质均不含立体异构种种种种四联苯的一氯代物有种种种种分子式为且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有不考虑立体错误的是应制备和均能使溴水褪色精品文档精品文档和均能与溶液反应放出既能发生取代反应也能发生加成反应可作精品文档 精品文档 已知以下信息：A的核磁共振氢谱为单峰；B 的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为 611。D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D 可与 1 mol NaOH或 2 mol Na 反应。回答下列问题：（1）A的结构简式为_。（2）B的化学名称为_。（3）C与 D反应生成 E的化学方程式为_。（4）由 E生成 F的反应类型为_。（5）G 的分子式为_。（6）L是 D的同分异构体，可与 FeCl3溶液发生显色反应，1 mol 的L可与 2 mol 的 Na2CO3 反应，L共有_种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为 3221 的结构简式为_、_。和乙醇该羧酸的分子式为分子式为并能饱和溶液反应放出气体的有机物有不含立体结构种种种种下列各组中的物质均不含立体异构种种种种四联苯的一氯代物有种种种种分子式为且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有不考虑立体错误的是应制备和均能使溴水褪色精品文档精品文档和均能与溶液反应放出既能发生取代反应也能发生加成反应可作精品文档 精品文档 （2013）4.化合物（C11H12O3）是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。可以用 E和 H在一定条件下合成：已知以下信息：A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；化合物 F苯环上的一氯代物只有两种；通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。回答下列问题：（1）A的化学名称为_。（2）D的结构简式为_。（3）E的分子式为_。（4）F生成 G 的化学方程式为_,该反应类型为_。（5）I的结构简式为_。和乙醇该羧酸的分子式为分子式为并能饱和溶液反应放出气体的有机物有不含立体结构种种种种下列各组中的物质均不含立体异构种种种种四联苯的一氯代物有种种种种分子式为且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有不考虑立体错误的是应制备和均能使溴水褪色精品文档精品文档和均能与溶液反应放出既能发生取代反应也能发生加成反应可作精品文档 精品文档（6）I的同系物 J比 I相对分子质量小 14，J的同分异构体中能同时满足如下条件：苯环上只有两个取代基，既能发生银镜反应，又能和饱和 NaHCO3溶液反应放出 CO2，共有_种（不考虑立体异构）。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为 2：2：1，写出 J的这种同分异构体的结构简式_。（2012）5.对羟基甲苯甲酸丁酯（俗称尼泊金丁酯）可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线 已知以下信息：1 通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；2 D可与银氨溶液反应生成银镜；3 F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1:1 和乙醇该羧酸的分子式为分子式为并能饱和溶液反应放出气体的有机物有不含立体结构种种种种下列各组中的物质均不含立体异构种种种种四联苯的一氯代物有种种种种分子式为且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有不考虑立体错误的是应制备和均能使溴水褪色精品文档精品文档和均能与溶液反应放出既能发生取代反应也能发生加成反应可作精品文档 精品文档（1）A的化学名称为_（2）由 B生成 C的化学方程式为_，该反应类型为_；（3）D的结构简式为_；（4）F的分子式为_；（5）G 的结构简式为_；（6）（6）E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有_种，其中核磁共振氢谱三种不同化学环境的氢，且峰面积比为 2:2:1的是_（写结构简式）。题眼归纳：1.反应条件 H2，Br2,HBr 浓 H2SO4/170 浓 H2SO4/稀 H2SO4 NaOH/H2O NaOH/醇溶液 和乙醇该羧酸的分子式为分子式为并能饱和溶液反应放出气体的有机物有不含立体结构种种种种下列各组中的物质均不含立体异构种种种种四联苯的一氯代物有种种种种分子式为且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有不考虑立体错误的是应制备和均能使溴水褪色精品文档精品文档和均能与溶液反应放出既能发生取代反应也能发生加成反应可作精品文档 精品文档 Cl2或 Br2光照 Cl2或 Br2/Fe O2/Cu 或 Ag,KMnO4，H+2.物质性质 能使溴水褪色 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 能发生加成反应的有机物 能发生银镜反应或能与新制的 Cu(OH)2悬浊液反应 能与钠反应放出 H2的有机物 能与 Na2CO3 或 NaHCO3溶液反应放出 CO2或使石蕊试液变 红的有机物 能发生消去反应 能发生水解反应 遇 FeCl3溶液显紫色，溴水产生白色沉淀 能发生连续氧化的有机物 3.物质转化 和乙醇该羧酸的分子式为分子式为并能饱和溶液反应放出气体的有机物有不含立体结构种种种种下列各组中的物质均不含立体异构种种种种四联苯的一氯代物有种种种种分子式为且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有不考虑立体错误的是应制备和均能使溴水褪色精品文档精品文档和均能与溶液反应放出既能发生取代反应也能发生加成反应可作精品文档 精品文档 和乙醇该羧酸的分子式为分子式为并能饱和溶液反应放出气体的有机物有不含立体结构种种种种下列各组中的物质均不含立体异构种种种种四联苯的一氯代物有种种种种分子式为且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有不考虑立体错误的是应制备和均能使溴水褪色精品文档精品文档和均能与溶液反应放出既能发生取代反应也能发生加成反应可作精品文档 精品文档 练习题：1.化合物 F(异戊巴比妥)是临床常用的镇静催眠药物,其合成路线如下(部分反应条件和试剂略):A(C5H12O2)B(C5H8O2)C DEF 已知:1)+R2Br+C2H5ONa+C2H5OH+NaBr(R1,R2代表烷基)2)RCOOC2H5+(其他产物略)请回答下列问题:(1)试剂的化学名称是 ,化合物 B 的官能团名称是 ,第步的化学反应类型是 。(2)第步反应的化学方程式是 。(3)第步反应的化学方程式是 。和乙醇该羧酸的分子式为分子式为并能饱和溶液反应放出气体的有机物有不含立体结构种种种种下列各组中的物质均不含立体异构种种种种四联苯的一氯代物有种种种种分子式为且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有不考虑立体错误的是应制备和均能使溴水褪色精品文档精品文档和均能与溶液反应放出既能发生取代反应也能发生加成反应可作精品文档 精品文档(4)试剂的相对分子质量为 60,其结构简式是 。(5)化合物 B的一种同分异构体 G与 NaOH 溶液共热反应,生成乙醇和化合物 H。H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂,该聚合物的结构简式是 。2.某研究小组以化合物 1 为原料,按下列路线制备聚合物 8。已知:RXRCNRCOOH RCH2COOH 请回答:(1)以下四个化合物中,含有羧基的是 。A.化合物 3 B.化合物 4 C.化合物 6 D.化合物 7(2)化合物 48 的合成路线中,未涉及的反应类型是 。A.取代反应 B.消去反应 C.加聚反应 D.还原反应 和乙醇该羧酸的分子式为分子式为并能饱和溶液反应放出气体的有机物有不含立体结构种种种种下列各组中的物质均不含立体异构种种种种四联苯的一氯代物有种种种种分子式为且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有不考虑立体错误的是应制备和均能使溴水褪色精品文档精品文档和均能与溶液反应放出既能发生取代反应也能发生加成反应可作精品文档 精品文档(3)下列四个化合物中,与化合物 4 互为同系物的是 。A.CH3COOC2H5 B.C6H5COOH C.CH3CH2CH2COOH D.CH3COOH(4)化 合 物4的 属 于 酯 类 的 所 有 同 分 异 构 体 的 结 构 简式 。(5)化合物78的化学方程式 。3.某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫,其中一种组分 T可通过下列反应路线合成(部分反应条件略)(1)A 的化学名称是 ,AB新生成的官能团是 ;(2)D 的核磁共振氢谱显示峰的组数为 。和乙醇该羧酸的分子式为分子式为并能饱和溶液反应放出气体的有机物有不含立体结构种种种种下列各组中的物质均不含立体异构种种种种四联苯的一氯代物有种种种种分子式为且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有不考虑立体错误的是应制备和均能使溴水褪色精品文档精品文档和均能与溶液反应放出既能发生取代反应也能发生加成反应可作精品文档 精品文档(3)D E的化学方程式为 。(4)G与 新 制 的 Cu(OH)2发 生 反 应,所 得 有 机 物 的 结 构 简 式为 。(5)L 可由 B 与 H2发生加成反应而得,已知 R1CH2Br+NaCCR2R1CH2CCR2+NaBr,则 M的结构简式为 。(6)已知R3CCR4,则T的结构简式为 。和乙醇该羧酸的分子式为分子式为并能饱和溶液反应放出气体的有机物有不含立体结构种种种种下列各组中的物质均不含立体异构种种种种四联苯的一氯代物有种种种种分子式为且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有不考虑立体错误的是应制备和均能使溴水褪色精品文档精品文档和均能与溶液反应放出既能发生取代反应也能发生加成反应可作精品文档 精品文档 4.A(C2H2)是基本有机化工原料。由 A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示:回答下列问题:(1)A 的名称是 ,B 含有的官能团是 。(2)的反应类型是 ,的反应类型是 。(3)C 和 D的结构简式分别为 、。(4)异戊二烯分子中最多有 个原子共平面,顺式聚异戊二烯和乙醇该羧酸的分子式为分子式为并能饱和溶液反应放出气体的有机物有不含立体结构种种种种下列各组中的物质均不含立体异构种种种种四联苯的一氯代物有种种种种分子式为且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有不考虑立体错误的是应制备和均能使溴水褪色精品文档精品文档和均能与溶液反应放出既能发生取代反应也能发生加成反应可作精品文档 精品文档 的结构简式为 。(5)写出与 A 具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体 (填结构简式)。(6)参照异戊二烯的上述合成路线,设计一条由 A 和乙醛为起始原料制备1,3-丁二烯的合成路线 。和乙醇该羧酸的分子式为分子式为并能饱和溶液反应放出气体的有机物有不含立体结构种种种种下列各组中的物质均不含立体异构种种种种四联苯的一氯代物有种种种种分子式为且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有不考虑立体错误的是应制备和均能使溴水褪色精品文档精品文档和均能与溶液反应放出既能发生取代反应也能发生加成反应可作
