高考化学 有机化学 第一章 烃练习.pdf

第 一 章 煌第一部分 三年高考题荟萃2011年高考题1.（2 0 1 1 江苏高考1 1）B 紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素A”月紫罗兰酗 中间体X 维生素A1下列说法正确的是A.B 紫罗兰酮可使酸性KMn O q溶液褪色B.I m ol 中间体X最多能与2 m oi 比 发生加成反应C.维生素A）易溶于N a O H 溶液D.B 紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体解析：该题以“B 紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素A J 为载体，考查学生对有机化合物的分子结构、官能团的性质、同分异构体等基础有机化学知识的理解和掌握程度。A.B 紫罗兰酮中含有还原性基团碳碳双键，可使酸性KMn C 4 溶液褪色。B.I m ol 中间体X 含 2 m oi 碳碳双键和I m ol 醛基,最多能与3 m oi 凡 发生加成反应C.维生素A i 以煌基为主体，水溶性羟基所占的比例比较小，所以难于溶解于水或水溶性的溶液如NaO I l 溶液。D.紫罗兰酮比中间体X少 个碳原子，两者不可能互为同分异构体。答案：A2.（2 0 1 1 浙江高考1 1）褪黑素是一种内源性生物钟调节剂，在人体内由食物中的色氨酸转化得到。CH2cHeOOH CH2cH2NH-CCH3色氨酸 褪黑素下列说法不日确的是A.色氨酸分子中存在氨基和竣基，可形成内盐，具有较高的熔点B.在色氨酸水溶液中，可通过调节溶液的p H使其形成晶体析出C.在一定条件下，色氨酸可发生缩聚反应D.褪黑素与色氨酸结构相似，也具有两性化合物的特性解析：A.正确。氨基酸形成内盐的熔点较高。B.正确。氨基酸在等电点时，形成内盐，溶解度最小，易析出晶体。C.正确。D.错误。褪黑素的官能团为酰胺键，结构不相似。答案：D【评析】本题是一道有机题，考查了氨基酸的性质，特别是等电点的应用，同时能在辨认、区别色氨酸和褪黑素的官能团。3.（2 0 1 1 北京高考7）下列说法不本砸的是A.麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应B.用溟水即可鉴别苯酚溶液、2,4-已二烯和甲苯C.在酸性条件下，C H 3 col 8 0 c2 H 5 的水解产物是C H 3 coi 8 0 H 和 C 2 H 5 0 HCHjCHCOOHD.用甘 氨 酸（H：N CH：CU OH）和丙氨酸（NH：）缩合最多可形成4种二肽解析：麦芽糖属于还原性糖可发生银镜反应，麦芽糖的水解产物是葡萄糖，葡萄糖也属于还原性糖可发生银镜反应，A正确：苯酚和滨水反应生成白色沉淀，2,4-已二烯可以使滨水褪色，甲苯和滨水不反应，但甲苯可以萃取滨水中的澳，甲苯的密度比水的小，所以下层是水层，上层是橙红色的有机层，因此可以鉴别，B正确；酯类水解时,酯基中的碳氧单键断键，水中的羟基与碳氧双键结合形成较基，所 以 C H3 c o i 8 0 c 2H5的水解产物是C H 3 c o O H 和 C2H5I8O H,因此选项C不正确；两个氨基酸分子（可以相同，也可以不同），在酸或碱的存在下加热，通过一分子的氨基叮另一吩子的竣基间O H脱去一分子水，缩合形成含有肽犍 -C-N-）1 的化合物，成为成肽反应。因此甘氨酸和内氨酸混合缩合是既可以是自身缩合（共有2 种），也可是甘氨酸提供氨基，内氨酸提供竣基，或者甘氨酸提供竣基，丙氨酸提供氨基，所以一共有4种二肽，即选项D正确。答案：C4.（20 1 1 福建高考8）下列关于有机化合物的认识不正硼的是A.油脂在空气中完全燃烧转化为水和二氧化碳B.蔗糖、麦芽糖的分子式都是C p f f e Ou，二者互为同分异构体C.在水溶液里，乙酸分子中的一CH3可以电离出H+D.在浓硫酸存在下，苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于取代反应解析：在水溶液里，只有乙酸分子中的一COOH才可以电离出H+,电离方程式是CH3coO H=L T+C HSC O O,这题是必修2有机内容，考查角度简单明了，不为难学生。答案：C5.（2011广东高考7）下列说法正确的是A.纤维素和淀粉遇碘水均显蓝色B.蛋白质、乙酸和葡萄糖均属电解质C.溟乙烷与NaOH乙醇溶液共热生成乙烯D.乙酸乙酯和食用植物油均可水解生成乙醇解析：本题考察常见有机物的结构和性质。只有淀粉遇碘水才显蓝色，A 错误；在水溶液里或熔融状态下能够导电的化合物叫做电解质。蛋白质属于高分子化合物，是混合物，不是电解质，而葡萄糖属于非电解质，只有乙酸才属于电解质，B 不正确：溟乙烷属于卤代堤,在 NaOH乙醇溶液中共热发生消去反应，生成乙烯，C 正确；食用植物油属于油脂，油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯，水解生成的醇是内三醇即甘油，D 不正确。答案：C6.（2011山东高考11）下列与有机物结构、性质相关的叙述错误的是A.乙酸分子中含有竣基，可与NaHCCh溶液反应生成CO?B.蛋白质和油脂都属于高分子化合物，一定条件下都能水解C.甲烷和氯气反应生成一氯甲烷，与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同D.苯.不能使溟的四氯化碳溶液褪色，说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键解析：乙酸属于一元竣酸，酸性强于碳酸的，所以可与NaHCCh溶液反应生成CO2,A正确；油脂是高级脂肪酸的甘油酯，属于酯类，但不属于高分子化合物，选 项 B 不正确；甲烷和氯气反应生成一氯甲烷，以及苯和硝酸反应生成硝基苯的反应都属于取代反应,C 正确；只有分子中含有碳碳双键就可以叮浸的四氯化碳溶液发生加成反应,从而使之褪色，D 正确。答案：B7.（2011重庆）NM3和D58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，结构如下:关于NM 3和D 5 8的叙述，熔送的是A.都能与NaOH溶液反应，原因不完全相同B.都能与滨水反应，原因不完全相同C.都不能发生消去反应，原因相同D.遇FeCb溶液都显色，原因相同解析：本题考察有机物的结构、官能团的判断和性质。由结构简式可以看出NM 3中含有酯基、酚羟基、竣基、碳碳双键和酸键，而D 58含有酚羟基、皴基、醇羟基和健健。酯基、酚羟基和竣基均与NaOH溶液反应，但前者属于水解反应，后两者属于中和反应，A正确；酚羟基和碳碳双键均叮溟水反应，前者属于取代反应，后者属于加成反应，B正确；NM-3中没有醇羟基不能发生消去反应，D-5 8中含有醇羟基，但醇羟基的邻位碳上没有氢原子，故不能发生消去反应，属于选项C不正确；二者都含有酚羟基遇FeCL溶液都显紫色，D正确。答案：C8.（2011新课标全国）分子式为CsHuCl的同分异构体共有（不考虑立体异构）A.6种 B.7种 C.8种 D.9种解析：CsHuCl属于氯代烧，若主链有5个碳原子，则氯原子有3种位置，即1 一氯戊烷、2一氯戊烷和3一氯戊烷；若主链有4个碳原子，此时甲基只能在2号碳原子上，而氯原子有4种位置，分别为2一甲基一1 一氯丁烷、2 一甲基一2一氯丁烷、3 一甲基一2一氯丁烷和3一甲基一1一氯丁烷；若主链有3个碳原子，此时该烷慌有4个相同的甲基，因此氯原子只能有一种位置，即2,3一二甲基一1 一丙烷。综上所叙分子式为C5HMC1的同分异构体共有8种。答案：C9.（2011新课标全国）下列反应中，属于取代反应的是CH3CH=CH2+Br2!i+CH3CHBrCH2Br浓氏so.CH3cH20H-*CH2=CH2+H2O浓 H?SO,CH3coOH+CH3cH20H T C H 3coOCH2cH3+H2O浓 H1so.C6H6+HNO3-L C6H5NO2+H2OA.B.C.D.解析：属于烯嫌的加成反应；属于乙醇的消去反应；属于酯化反应，而能化反应属于取代反应；属于苯的硝化反应即为取代反应，所以选项B 正确。答案：B1 0.（2 0 1 1 海南）下列化合物中，在常温常压下以液态形式存在的是A.甲醇 B.乙焕 C.丙烯 D.丁烷 答案 A命题立意：考查学生的化学基本素质，对有机化合物物理性质的掌握程度解析：本题非常简单，属于识记类考查，其中甲醇为液态为通识性的知识。【思维拓展】这类题自去年出现，代表着个新的出题方向，即考查学生化学基本的素质，这属于新课程隐性能力的考查。去年考查的是有机物的密度和水溶性，今年考的是物质状态。1 1.（2 01 1 海南）下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有A.乙烷 B.甲苯 C.氟苯 D.四氯乙烯 答案 C D命题立意：考查有机分子的结构。解析：A选项没有常说的平面结构，B选项中甲基有四面体空间结构，C选项氟原子代替苯中1 个氢原子的位置仍共平面，D 选项氯原子代替乙烯中氢原子的位置仍共平面。【技巧点拨】共平面的题是近年来常考点，这类题切入点是平面型结构。有平面型结构的分子在中学主要有乙烯、1,3-丁二烯、苯三种，其中乙烯平面有6 个原子共平面,1,3-丁二烯型的是1 0个原子共平面，苯平面有1 2 个原子共平面。这些分子结构中的氢原子位置即使被其他原子替代，替代的原子仍共平面。1 2.（2 01 1 全国I I 卷 7）下列叙述错误的是A.用金属钠可区分乙醇和乙醛B.用高锌酸钾酸性溶液可区分乙烷和3-乙烯C.用水可区分苯和澳苯D.用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛解析：乙醇可与金属钠反应生成氢气，而乙醛不可以；3-乙烯属于烯姓可以使高镒酸钾酸性溶液褪色；苯和澳苯均不溶于水，但苯但密度小于水的，而溟落的密度大于水的；甲酸甲酯和乙醛均含有醛基，都能发生银镜反应。答案：D13.（2011上海）甲醛与亚硫酸氢钠的反应方程式为HCHO+NaHSChKiHO-CHz-SCNa,反应产物俗称“吊白块”。关于“吊白块”的叙述正确的是A.易溶于水，可用于食品加工 B.易溶于水，工业上用作防腐剂C.难溶于水，不能用于食品加工 D.难溶于水，可以用作防腐剂解析：根据有机物中含有的官能团可以判断，该物质易溶于水，但不能用于食品加工。答案：BC17H35COOCH214.（2011上海）某物质的结构为C|7H33c oH,关于该物质的叙述正确的是C15H31COOCH2A.一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯B.一定条件下与氢气反应可以生成软脂酸甘油酯C.与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥电的主要成分D.与其互为同分异构且完全水解后产物相同的油脂有三种解析：从其结构简式可以看出，该物质属于油脂，且相应的高级脂肪酸各部相同，因此选 项 A、B 均不正确，而选项C 正确；与其互为同分异构旦完全水解后产物相同的油脂有两种。答案：C15.（2011上海）万一月桂烯的结构如下图所示，一分子该物质与两分子浪发生加成反应的产 物（只考虑位置异构）理论上最多有A.2 种 B.3 种C.4 种 D.6 种解析：注意联系1,3 一 丁二稀的加成反应。答案：C16.（2011四川）25和 lOlkPa时,乙烷、乙快和丙烯组成的混合烽32mL，与过量氧气混合并完全燃烧，除去水蒸气，恢复到原来的温度和压强，气体总体积缩小了 72m L,原混合径中乙烘的体积分数为A.1 2.5%B.2 5%C.5 0%D.7 5%解析：4CnHm+(4n+m)O2-4nCCh+ZmHzO AV I4 4n+m 4n4+m3 27 2所 以m=5,即氢原子的平均值是5,由于乙烷和丙烯均含有6个氢原子，所以利用十字交叉法可计算出乙炊的体积分数:答案：B1 7.（2 0 1 1江苏高考1 7,1 5分）敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下:CH3 CH2cH 3OCH-Nay*“D（敌草族）31回答下列问题:（1）在空气中久置，A由无色转变为棕色，其原因是（2）C分子中有2个含氧官能团，分别为 和_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _L填官能团名称）。（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：。能与金属钠反应放出H 2；是 蔡（00）的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢。（4）若C不经提纯，产物敌草胺中将混有少量副产物E （分子式为C 2 3 H l 8。3），E是一种酯。E的结构简式为。CIPCI?IRCH.COOH-J，RCHCOOII（5）已 知：2 ，写 出 以 苯 酚 和 乙 醉 为 原 料 制 备OCHjCOOCHHj（J的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：CH）a RCH2-CHRCOOCH3A NaBH4V CH3OH-OCH3OCH3 OH根据以匕信息回答下列问题:(1)白黎芦醇的分子式是(2)C-D的反应类型是；E-F的反应类型是 o(3)化 合 物A不 与F e C b溶液发生显色反应，能 与N a H C C h反应放出C O 2，推测其核磁 共 振 谱(H -N M R)中显示有 种不同化学环境的氢原子，其个数比为(4)写出AB反应的化学方程式:(5)写出结构简式：D、E。(6)化合物CHBO Q C H O有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：能发生银镜反应；含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。解析：先确定A的不饱和度为5,对照白黎芦醇的结构，确定含苯环，间三位，无酚羟基，有竣基。CH3O CH3O CH3OA：C 0 0 C H 3；C：C H 2 0 H；(应用信CH3O CH3O CH3O息)CH3O CH3O OHD：y C H2Br.E:C H2-C H O C H3(应用信息)CH3O CH3OCH3O(1)熟悉键线式。(2)判断反应类型。(3)了解有机化学研究方法，特别是H-NMR的分析。(4)酯化反应注意细节，如 一和H2O不能漏掉。(5)分析推断合成流程，正确书写结构简式。(6)较简单的同分异构体问题，主要分析官能团类别和位置异构。答案：(1)C14Hl2。3。(2)取代反应；消去反应。(3)4；1 ：1 ：2：6oCH3O CH3O(4)C O O H +HO-CH3 一 浓 磐-0 HNC c N(5)反应的特点是2分子有机物各脱去一个氢原子形成一条新的C-C键，因 此1分子HC m C与1分子在定条件下发生脱氢反应的产物是/汕O-N-C H2-C=C-O=J。该化合物中含有2个苯环、1个碳碳三键，所 以I mo l该产物最多可与8 mo lH2发生加成反应。答案：（1）C 5 H 8。4；H3C OOC C H2C OOC H3+2 Na OH2 c H QH+Na OOC C H 2 c o ONa。(2)HOCH2CH2CH2OH+2HBrCH2BrCH2CH2Br4-2H2Oo(3)HOCCH2CHO；CH2=CHCOOHO8。23.(2011山东高考33,8 分)美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。X CHCH-R-A -C H=C H-R HX*（X 为卤原子，R 为取代基）经由Heck反应合成M（一种防晒剂）的路线如下：A(C3H4O):CH3OCH=CHCOOCH2CH2CH(CH3)2回答下列问题：（1）M 可发生的反应类型是。a.取代反应 b.酯化反应 c.缩聚反应 d.加成反应（2）C 与 浓 H2s。4 共热生成F,F 能使酸性KMnO4溶液褪色，F 的结构简式是D 在一定条件下反应生成高分子化合物G,G 的结构简式是。（3）在 A-B 的反应中，检验A 是否反应完全的试剂是。（4）E 的一种同分异构体K 符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与 FeCh溶液作用显紫色。K 与过量NaOH溶液共热，发生反应的方程式为。解析：（1）M 中含有的官能团有醛键、碳碳双键和酯基，同时还含有苯环，碳碳双犍可以发生加成反应和加聚反应但不能发生缩聚反应，酯基水解和苯环可以发生取代反应，没有羟基和竣基不能发生酝化反应。所以正确但选项是a 和 d。(2)依 据 题 中 所 给 信 息 和M的 结 构 特 点 可 以 推 出D和E的结构简式分别为C H2=C H C OOC H2C H2C H(C H3)2 X.由合成路线可以得出B和C是通过酯化反应得到的，又因为C叮浓H 2 s。4共热生成F,F能使酸性KMn C)4溶液褪色,所以C是醉、B是不饱和竣酸，结构简式分别是HOCH2CH2CH(CH3)2,CH2=CHCOOHOC通过消去得到F,所以F的结构简式是(C H 3)2 C H C H=C H 2：D中含有碳碳双键可以t，H 一(|Ht 发生加聚反应生成高分子化合物G.G的结构简式为(3)A-B属于内烯醛(C H 2=C H C H 0)的氧化反应，因为A中含有醛基，所以要检验A是否反应完全的试剂可以是新制的氢氧化铜悬浊液或新制的银氨溶液。(4)因为K与F eC h溶液作用显紫色，说 明K中含有酚羟基，又因为K中苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，这说明两个取代基是对位的，因此K的结构简式为 H O C M,所 以K与过量N a O H溶液共热，发生反应的方程式为：H。C WX+2N a O H N a O C H2O H +N a X+也。答案：(1)a、d也-f吐(2)(C H3)2C H C H=C H2；L ：1 I I,M I,(HKJ IJ,3)新制的氢氧化铜悬浊液或新制的银氨溶液(4)H O C H zX+2 NaOHNaOC H2O H +N a X+324.(201 1天津，1 8分)已 知：C l2R C H2C O O H-RCHCOOH红磷(少量)II.冠心平F是.降血脂、降胆固醇的药物，它的一条合成路线如下:(1)A为一元竣酸，8.8 g A与足量N a H C C h溶液反应生成2.24L C O 2(标准状况)，A的分子式为 o(2)写出符合A分子式的所有甲酸酯的结构简式：(3)B是氯代竣酸，其核磁共振氢谱有两个峰，写出B-C的反应方程式:(4)C+E F的反应类型为 o(5)写 出A和F的结构简式：A_;F。(6)D的苯环上有两种氢，它所含官能团的名称为；写 出a、b所代表的试剂：a;b oH .按如下路线，由C可合成高聚物H：N a O H/C 2H 5 0H p 一定条件C-G -H(7)C f G的反应类型为.(8)写出Gf H的反应方程式：。解析：(I)由方程式 R C O O H+N a H C O3=R C O O N a+H2O+C O2 t 可知生成 2.24L C O2(标准状况)，就要消耗O.l mol竣酸，故A的摩尔质量是8 8 g/mol,因为臻基一C O O H的摩尔质量是45 g/mol,所以其余煌基的摩尔质量是43g/mol,因此炫基的化学式是C 3H 7，故A的分子式是C 4H 8。2；(2)分子式是C 4E O 2的甲酸酯说明是由甲酸和丙醇形式的，丙醇有正丙醇和异丙醇两种，所 以 其 相 应 的 甲 酸 酯 也 有 两 种，分 别 为：H C O O C H 2c H 2c H 3和H C O O C H(C H3)2：(3)由于竣基中含有一个氢原子，说明另外的氢原子全部连在甲基上且甲基连在同一-个碳原子上，故B的结构简式是(C d C C l C O O H,因 此A的结构简式是(CH3)2CHCOOH,所以B f C 的反应方程式为：(CHRCC1CCCH+C2H0湃硫酸、(CH3)2CC1COOC2H5+H2O：(4)由信息可知C 和 E 反应的方程式为：,因此该反应属于取代反应；(5)分 析 间(3)和(4)；CKO*(6)有合成路线可知D 的结构简式是-Z，所 以 a、b 所代表的试剂分别是氯气利NaOH溶液；(7)C 的结构简式为(CH3)2CC1COOC2H5,含有氯原子，所以在氢氧化钠的醇溶液中可以发生消去反应，生成物G 的结构简式是CH2=C(CH3)COOC2H5,G 中含有碳碳双键，可以发生加聚反应生成高分子化合物H,方程式为一定条件 产 、nCH2=C(CH3)COOC2Hs-CH C-、|J nCOOC2H5(8)见 分 析(7)。答案：(1)C4H8。2；(2)HCOOCH2cH2cH3 HCOOCH(CH3)2；(3)(CH3)2CClCOOH+C2H 5 H f e (CH-abCClCOOC2H5+H2O；(4)取代反应C I-B和 D E保护的官能团是E G 的化学方程式为.（2）W 的制备NaOHCH,CClj-CHjCHOHjO.AOHCHjCHO I 中 步 _rM；_ _ A CH CHiCHCH C H-CHCHj CHO CHCOOHWTLJ-L为加成反应，J 的结构简式为HOHX fHjOH用Q 的同分异构体Z 制备 H H催化剂,为避免 ROH+HOR-*R-O-R+H2O发生，则合理的制备途径为酯化、。（填反应类型）应用MQT 的原理，由T 制备W 的反应步骤为第 1 步：;第 2 步：消去反应；第 3 步：。（第 1、3步用化学方程式表示）解析：本题考察同系物的概念、有机物的合成、结构简式及方程式的书写。（1）结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH 2原子团的物质互成为同系物。由框图可用看出A是对一甲基苯酚，因此与苯酚互为同系物；由于A中含有甲基,所以A在水中的溶解度比苯酚的要小。A和E相比较，甲基被氧化生成竣基，而其它基团并没有变化，因此保护的是酚羟基。由反应前后的结构变化可知，E中的竣基变成酯基，因此要发生酯化反应，方程式为H-CO O H +CH3CH2O H、浓:酸、H 0-C 0 0 C H2CH3+比0O（2）J叮2分子H CI加成生成C H 3 c H e H因此J为乙块，结构简式为HC=C H；Q是由2分子CH 3 c H 0经过加成反应得到的，根据反应前后的结构变化可知形成新的C-0键、C-H键和C C键；由高聚物的结构简式可知，Z的结构简式为H O H z CCH n CH CH z O H。因为在加热时羟基容易形成微键，所以在加聚之前要先保护羟基，可利用酯化反应，最后通过水解在生成羟基即可，所以正确的路线是酯化反应、加聚反应和水解反应；W和T相比多了2个碳原子，利用M-Q的原理知可用乙醛和T发生加成反应，方CH3CH=CH CH O+CH3CH O 稀碱 A CH3CH=CH CH O H CH2CH O程式为；南经过消去反应形成碳碳双键，最后将醛基氧化成竣基即可，反应的方程式为：催化剂2 CH3CH=CH CH=CH CH O+O2-一*2 c H 3 c H=CH CH=CH CO O H+2 H q，也 可以用新制的氢氧化铜氧化醛基变瘦基。答案：（1）同系物 小一O HH-CO O H +C H 3 c H 2 0 H、浓:酸、H 0-C 0 0 C H2CH3+比0（2）H C 三CHC-C键 加 聚 水 解CH3cH=CHCHO+CH3cHe 稀 A CH3CH=CHCHOHCH2CHO；催化剂2CH3CH=CHCH=CHCHO+O2-H-2cH3cH=CHCH=CHCOOH+2H2。或咪催化剂CH3cH=CHCH=CHCHO+2CU(OH)2-CH3cH=CHCH=CHCOOH+Cu2O I+2H2O26.(2011新课标全国，15分)香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酥在催化剂存在下加热反应制得：CHO&汽 叉 人 坐CQ。香豆素以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去)已知以下信息：A 中有五种不同化学环境的氢B 可与FeCb溶液发生显色反应同一-个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成拨基。请回答下列问题：(1)香 豆 素 的 分 子 式 为;(2)由甲苯生成A 的反应类型为；A 的化学名称为(3)由B 生成C 的 化 学 反 应 方 程 式 为；(4)B 的同分异构体中含有苯环的还有 种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有 种；（5）D的同分异构体中含有苯环的还有 中，其中：既能发生银境反应，又 能 发 生 水 解 反 应 的 是 （写结构简式）能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出C O?的是（写结构简式）解析：（1）依据碳原子的四价理论可以写出该化合物的分子式C 9 H 6。2；（2）甲苯到A,从分子式的前后变化看少一个氢原子，多了一个氯原子，所以发生了取代反应。依据香豆素的结构简式可以看出是与甲基邻位的苯环上的个氢原子被取代，因此A的名称是2 一氯甲苯（或邻氯甲苯）；（3）B uJ j F e C b 溶液发生显色反应，说 明 B中含有酚羟基，在光照的条件卜是甲基上的氢原子被取代，且取代了2 个氢原子方程式为（4）分子式为C 7HQ且含有苯环的除了邻甲基苯酚之外，还有间甲基苯酚、对甲基苯酚、苯甲醇和苯甲醛共四种，结构简式分别为：CHBY -O H -OH -C H 2 0 H。其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的是对甲基苯酚和苯甲懒共2种。一C H O（5）D 的结构简式是U-0H,若不改变取代基的种类羟基和醛基可以是对位或是间位；若只有个取代基可以是竣基或幅基,结构简式为:C O O H HCOO-其中既能发生银境反应，又能发生水解反应的是HC00-;能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出C O 2 的是C O O H答案：（1）C 9 H 6。2；（2）取 代 反 应 2 一氯甲苯（或邻氯甲苯）:(3)(4)4 2；4 H C O O-COOH2 7.（2 0 1 1 海南，8分）乙烯是一种重要的化工原料，以乙烯为原料衍生出部分化工产品的反应如下(部分反应条件已略去):CH2=R。3.RCHO+RCHOH H请写出下列反应产物的结构简式：0 0 9 _（5）A是二聚环戊二烯的同分异构体，能使溟的四氯化碳溶液褪色，A经高镒酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二 甲 酸【提示：苯环上的烷基（一 C H3,一 C H2R,一C H R?）或烯基侧链经高镒酸钾酸性溶液氧化得竣基】，写 出 A所有可能的结构简式（不考虑立体异构）：解析：（1）可以参照1,3 一丁二稀的结构。（2）依据碳原子的四价理论。答案：（1）9 C“）H|4 6 （3）氯 代 环 戊 烷 氢 氧 化 钠 乙 醇 溶 液，加热 加成反应O H C/y-C H OO H C YHJCHO 小 C H,a HBr+NaHSC）4、HBr+CH3cH20H-CH3cHzBr+H2。（3）冷却、液封澳乙烷 3（4）HBr CH3cH20H（5）d乙烯（6）反应会产生B m 腐蚀橡胶32.（2011上海28）异 丙 苯（0 -8 3）2）,是一种重要的有机化工原料。根据题意完成下列填空：（1）由苯与2-丙醇反应制备异丙苯属于 反应；由异丙苯制备对溪异丙苯的反应试剂和反应条件为。（2）异丙苯有多种同分异构体，其 中 一 浪 代 物 最 少 的 芳 香 煌 的 名 称 是。（3）a-甲基苯乙烯（Q j TC 七=石C H2）是生产耐热型ABS树脂的一种单体，工业上由异丙苯催化脱氢得到。写出由异丙苯制取该单体的另一种方法（用化学反应方程式表示）。（4）耐热型ABS树脂由丙烯睛（CH2=CHCN）、1,3-丁二烯和a 一甲基苯乙烯共聚生成，写出该树脂的结构简式（不考虑单体比例）。解析：本题主要考察有机反应类型的判断、反应试剂的选择、同分异构体的书写有机有机高分子单体的判断和结构简式的书写。答案：（1）取代反应 Bn/FeBn或 BrJFe（2）1,3,5一三甲苯j-C C K C H jh NOHH巴（-亨弗T-埠CHr-CHxCH-CHiCHCN33.(2011上 海29)化合物M是一种治疗心脏病药物的中间体，以A为原料的工业合成路线如下图所示。HCHO,一定条件OH一定条件CH2OH一定条件一定条件C9H10O3DC10H|2O3BC7H6。2CHH2coOCH3M已知：RONa+RXf ROR+NaX根据题意完成下列填空：(1)写出反应类型。反应 反应(2)写出结构简式。A C(3)写出HOH-CH=CHCOOH的邻位异构体分子内脱水产物香豆素的结构简式 O(4)由C生 成D的另一个反应物是,反应条件是 o(5)写出由D生 成M的化学反应方程式。(6)A也是制备环己醇(U O H)的原料，写出检验A已完全转化为环己醇的方法。解析：本题主要考察有机物的合成、有机物结构简式的书写、有机反应条件的判断、有机反应方程式等书写以及有机官能团的检验等。答案：（1）加成反应 氧化反应（6）取样，加入F e C h溶液，颜色无明显变化2010年高考题一、选择题（2010天津卷）3.下列鉴别方法可行的是A.用氨水鉴别A+、Mg?+和Ag+B.用 Ba（NO3）2溶液鉴别 C、SO：/H C O：C.用核磁共振氢谱鉴别1溟丙烷和2-溟丙烷D.用 KMnCh 酸性溶液鉴另II CH3cH=CHCH20H 和 CH3CH2CH2CHO解析：AP+和Mg2+与氨水反应都只生成沉淀，不溶解，无法鉴别，故A错；SCV-和CCh?一与Ba（NCh）2反应都生成白色沉淀，无法鉴别，故B错；1溟丙烷有三种等效氢，其核磁共振谱有三个峰，而2澳丙烷有两种等效氢原子，其核磁共振谱有两个峰，故可鉴别，C正确；碳碳双键、醛基都能被酸性KMnO4氧化，KMnCU溶液都退色，故无法鉴别。答 案:C命题立意：考查阴阳离子和有机物的鉴别，通过鉴别，考查离子或有机物的化学性质。（2010山 东 卷）1 2.下列叙述错误的是A.乙烯和苯都能使溪水褪色，褪色的原因相同B.淀粉、油脂、蛋白质都能水解，但水解产物不同C.煤油可由石油分储获得，可用作燃料和保存少量金属钠D.乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能发生取代反应，乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和Na03溶液除去解 析：烯 烽 使 滨 水 褪 色 的 原 理 是 加 成 反 应，苯 使 滨 水 褪 色 的 原 理 是 萃 取，故A 说 法 错 误；淀 粉 水 解 的 最 终 产 物 是 葡 萄 糖，蛋 白 质 水 解 的 产 物 是 氨 基 酸，故 B说 法 正 确；煤 油 来 自 石 油 的 分 偏，可 用 作 航 空 燃 料，也 可 用 于 保 存 N a,故 C 说法 正 确；乙 酸 和 乙 醇 的 酯 化 反 应 是 取 代 反 应，乙酸乙酯的水解反应也属于取代反应，乙 酸 能 与 反 应，故 可 用 饱 和 Na0 溶 液 除 去 乙 酸 乙 酯 中 乙 酸，故 D 说法 正 确。答 案：A2009年高考题一、选择题1.（0 9 全国卷I 9）现有乙酸和两种链状单烯煌混合物，其中氧的质量分数为a,则碳的质量分数是（）（1-a）3 a -6 八、1 2 .A.-B.C.一 （1 -a）D.（1 -6!）7 4 7 1 3答 案 C解析 乙酸的化学式为C 2 H 4 O 2，而单烯煌的通式为C“H 2 n，从化学式可以发现两者中,C与H之间的数目比为1:2,质量比为6:1,碳氢的质量分数一共为l a 其中碳占9（1 一0）。72.（0 9 广东化学1 3）警察常从案发现场的人体气味来获取有用线索，人体气味的成分中含有以下化合物：辛酸；壬酸；环十二醇：5,9 一十一烷酸内酯：十八烷己醛；庚醛。下列说法正确的是（）A.、分子中碳原子数小于1 0,、分子中碳原子数大于1 0B.、是无机物，、是有机物C.、是酸性化合物，、不是酸性化合物D.、含氧元素，、不含氧元素答 案 A C解析 A项根据简单有机物命名可作出判断;B项中辛酸、壬酸属于覆酸类当然也属于有机物，故B错；C项根据名称可判断正确；D项中属于醛类物质，含有一C H O,当然含有氧元素，故D错.3.（0 9上 海 卷3）有机物的种类繁多，但其命中是有规则的。下列有机物命名正确的是（）A.C H 2 c H 2 c H 2 g H 2 1,4-二甲基丁烷 B.C H s g H C+C%3-甲基丁烯加 C H3 CH3C.C H3C H2C H C H3 2-甲基丁烷 D-C H2C 1-C H2C 1 二氯乙烷4 3答 案c4.（0 9重庆卷1 1）下列对有机物结构或性质的描述，塔送的是（）A.一定条件下，。2可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应B.苯酚钠溶液中通入C O 2生成苯酚，则碳酸的酸性比苯酚弱C.乙烷和丙烯的物质的量各I mo l,完成燃烧生成3m o i比0D.光照下2,2一二甲基丙烷与B n反应其一澳取代物只有一种答 案B解析 B项C O?+H2O +C 6Hs O N a -C 6H5O H+N a HC C ，则碳酸的酸性比苯酚强，B错误。5.（09海南卷1）将等体积的苯、汽油和水在试管中充分混合后静置。下列图示现象正确的是：（）答 案A6.（0 9海 南 卷5）下 列 化 合 物 分 子 中 的 所 有 碳 原 子 不 可 熊 处 于 同 一 平 面 的 是：（）A.甲苯 B.硝基苯 C.2-甲基丙烯 D.2-甲基丙烷答 案D7 .（0 9宁 夏 卷8 ）3-甲 基 戊 烷 的 氯 代 产 物 有（不 考 虑 立 体 异 构）（）A.3种 B.4种 C.5种 D.6种答 案 B1 2 3 4 5C-C-C-C-CI解析 我们可以根据3-甲基戊烷的碳架。,进行分析，可 知 1 和 5,2 和 4 上的H 是对称的，加 上 3 位上的氢和3 位甲基上的氢，不难得到3-甲基戊烷的一氯代产物有4种。8.（0 9 宁夏卷9）下列化合物中既能使溟的四氯化碳溶液褪色，又能在光照下与溟发生取代反应的是（）A.甲苯 B.乙醇 C.丙烯D.乙烯答 案 C解析本题的突破口在第一个关键知识点：能使液的四氯化碳溶液褪色的物质还有碳碳不饱和键，这样选项只剩下C 和 D 了，再根据能与澳发生取代反应的物质为含有苯环物质或烷烧（或烷基），因此只有C 选项符合题意了.9.（0 9 上 海 理 综 12）右 图 是 石 油 分 储 塔 的 示 意 图，a、b、c三 种 微 分 中（）A.a 的沸点最高B.b 的熔点最低C.c 的平均分子量最大D.每一种微分都是纯净物答 案 C10.（0 9 海 南 卷 18-1）下 列 化 合 物 的 核 磁 共 振 氢 谱 中 出 现 三 组 峰 的 是：（）A.2,2,3,3 四甲基丁烷 B.2,3,4 三甲基戊烷C.3,4 一二甲基己烷 D.2,5 一二甲基己烷答 案 D二、非选择题11.（09全国卷130）化合物H 是一种香料，存在于金橘中，可用如下路线合成：回RCH=CH，-RCH2cH20H(B2 H6 为乙硼烷)已知：(ii)H2O2/OH回答下列问题：(1)11.2L(标准状况)的烬A 在氧气中充分燃烧可以产生88 g CO?和 45 gH2。A 的分子式是。(2)B 和 C 均为一氯代烧，它们的名称(系统命名)分别为(3)在催化剂存在下1 mol F 与 2 m oi氏 反应，生成3一苯基一1一丙醇。F 的结构简式是。(4)反应的反应类型是 o(5)麻的化学方程式为 o(6)写出所有与G 具有相同官能团的G 的芳香类同分异构体的结构简式：答 案(1)C4HIOO(2)2-甲基-1-氯丙烷、2-甲基-2-氯丙烷(3)CH=CH-CHO(4)消去反应。(5)CH=CH-COOH+CH3-CH-CH2-OHCH3CH=CH-COOCH2CHCH3+H20CH3解析(1)88gCO2为 2mol,45gH2O 为 2.5m ol,标 准 11.2 L,即为0.5m ol,所以煌A 中含碳原子为 4,H原子数为1 0,则化学式为C4H10。(2)C4H10存在正丁烷和异丁烷两种，但从框图上看，A 与 C k光照取代时有两种产物，且在 NaOH醇溶液作用下的产物只有一种，则只能是异丁烷。取代后的产物为2-甲基-1-氯丙烷 和 2-甲基-2-氯丙烷。(3)F 可以与Cu(OH)2反应，故应为醛基，与 H2之 间 为 1:2 加成，则应含有碳碳双键。从生成的产物3-苯基-1-丙醇分析，F 的结构简式为CH=CH-CHO(4)反应为卤代燃在醇溶液中的消去反应。(5)F 被新制的Cu(OH)2氧化成黛酸，D 至 E 为然后与信息相同的条件，则类比可不难得CH3-CH-CH2-OH出 E 的结构为 CH3.E与 G 在浓硫酸作用下可以发生酯化反应。(6)G