《有机化学》教案(职称用).pdf

有机化学课程教学大纲一、课程基本信息1.课程代码：1101732.课程名称：有机化学3,学时/学 分:68/44.开课系（部）、教研室：基础化学教研室5.先修课程：有机化学、无机化学、物理化学6.面向对象：制药工程、科学教育二、课程性质与目标1.课程性质：专业基础课程2.课程目标：有机化学是研究有机化合物合成和反应的一门科学，是应用化学专业学生限选的一门专业基础课，同时也为后继的专业课程打下必要的理论基础。三、教学基本内容及要求第 一 章 绪 论（一）教学的基本要求1、掌握碳原子的三种杂化；2、有机化合物中共价键断裂的方式及诱导效应，共价键的本质；3、熟悉有机化合物的般特性。（-）教学具体内容概述、碳原子的三种杂化、诱导效应、有机化合物中共价键断裂的方式、有机化合物的构造式的表示方式、价键理论。（三）教学重点和难点教学重点：碳原子的三种杂化；有机化合物中共价键断裂的方式；诱导效应；教学难点：诱导效应。第 二 章 烷烧（-）教学的基本要求1、掌握烷烧碳原子的杂化状态及结构特点、烷炫的构象异构及其产生原因。2、掌握烧烧的系统命名法和普通命名法。3、熟悉烷煌的构象异构烷煌中的碳原子是以sp3杂化轨道与另一碳原子或氢原子沿轨道对称轴方向“头对头 重叠形成CC o键和CHG键。4、了解乙烷的构象异构；普通命名法（二）教学具体内容烷煌的组成和定义、烷嫌命名法、sp 3 杂化、己烷的构象、烷煌的物理性质、化学性质、自由基反应历程与自由基稳定性、Wurtz法合成烷烧（三）教学重点和难点教学重点：烷燃碳原子的杂化状态及结构特点；烷烧的系统命名法。教学难点：烷烧中的碳原子的sp3杂化；烷煌的优势构象。第三章不饱和燃（-）教学的基本要求1、掌握烯煌的结构、双键特点，烯煌的命名，Z-E构型命名法。2、掌握烯煌、快慌的结构特点、加成反应、氧化反应、端基焕的酸性。3、了解二烯煌的分类和命名，掌握共朝二烯煌的结构特点、共枕效应、化学性质、亲电加成反应、自由基加成及环加成反应；4、了解二烯煌的分类和命名。5、掌握烯煌的加成反应机理，加卤化氢反应的各种机制。（二）教学具体内容烯煌结构及键型特点、顺反异构、烯烽命名、亲电加成反应机理、反马式规则、烯煌的硼氢化反应、氧化反应。焕燃的结构特点、sp杂化、C三 C 三键、烧的加成反应、氧化反应、端基快的酸性及金属快化物的生成焕、二烯燃的分类和命名、共舸二烯煌的结构特点、共规效应、共知二烯垃的主要化学性质、亲电加成反应及环加成反应。（三）教学重点和难点教学重点：双键特点、顺反异构体、烯妙的亲电加成反应，反马式规则、sp杂化。教学难点：反应的机理、马氏规则，诱导效应、端基快的酸性及金属焕化物的生成焕第 四 章 环 烷 烧（-）教学的基本要求1、掌握脂环燃结构与命名、环堤的构象、化学性质。；2、熟悉一元取代环己烷的构象；3、了解脂环燃的稳定性。（二）教学具体内容单环烷短的分类和命名、单环烷烧的结构、单环烷烧的构象、化学性质。（三）教学重点和难点教学重点：脂环煌结构与命名、环烧的构象、理化性质教学难点：环煌的构象第五章旋光异构（）教学的基本要求1、了解立体异构的分类及产生原因；2、掌握分子对称因素与旋光性的关系、对映异构表示方法及构型标记；3、由结构特征判断分子是否具有旋光性，掌握手性、手性分子、对映体、非对映体、内消旋体、外消旋体等基本概念。4、掌握Fischer投影式的写法及构型的标示法（R/S,D/L法）。（二）教学具体内容同分异构体及立体异构、旋光度与比旋光度、手性碳原子与构型的表示、对映异构体和手性分子、旋光异构体构型的标示方法、立体有择反应和立体专一反应、（三）教学重点和难点教学重点：分子的旋光性、含有一个手性碳的对映异构、含两个不同手性碳的旋光异构体。教学难点：判断分子是否具有旋光性、Fischer投影式的写法及构型的标示法。第 六 章 卤代煌（）教学的基本要求1、掌握卤代煌的命名和主要化学性质；2、了解伯、仲、叔卤代嫌按SN1或 SN2历程；3、掌握格氏试剂的制备及重要性质；4、熟悉消除反应的立体化学、卤代燃的代表化合物。（-）教学具体内容卤代煌的命名和主要化学性质；伯、仲、叔卤代煌按SN1或 SN2历程；格氏试剂的制备及重要性质。（三）教学重点和难点教学重点：卤代煌化学性质、SN1和 SN2的反应机理。教学难点：卤代煌化学性质、SN1利 SN2的反应机理。第七章光谱法在有机化学中的应用（一）教学的基本要求1、掌握红外光谱、紫外光谱、核磁共振、质谱的基本概念与原理2、掌握化学位移概念及屏蔽原理、影响化学位移的因素、掌握自旋自旋偶合原理3、掌握各类有机物基团的特征频率4、了解波谱在有机物结构分析中的应用（-）教学具体内容红外光和红外光谱、分子的振动能级和振动频率、分子基本振动形式、各类官能团的特征吸收、核磁共振光谱的基本原理、化学位移、不同类型有机药物的化学位移范围、自旋偶合和自旋裂分、分子离子峰同位素离子峰（三）教学重点和难点教学重点：红外光谱、紫外光谱、核磁共振、质谱的原理和在结构测定中的应用教学难点：红外、紫外、核磁共振、质谱的原理第 八 章 醇、酚、酸（）教学的基本要求1、掌握噂要化学性质，酯化反应、氧化反应、脱水反应2、掌握酸的化学性质、醇的制备、酚的分类与命名3、了解醇、酚、醛的代表化合物（二）教学具体内容醇、酚、醛的命名，醇与金属钠的反应、与氢卤酸的反应（卢卡斯试剂）、与无机酰卤的反应、与无机酸和有机酸的酯化反应、氧化反应、脱水反应；酸的分类和命名方法、酸结构特点、酸的化学性质、酸的制备、冠酸（三）教学重点和难点教学重点：醇的化学性质与反应、酸的性质与制备、酚的性质与反应教学难点：醇的制备、酚的性质与结构第 九 章 醛、酮、醍（-）教学的基本要求1、掌握醛、酮、的系统命名和主要化学性质；2、理解掌握发生碘仿反应化合物的结构特征；3、了解堤基上的亲核加成历程、羟醛缩合反应历程和碘仿反应的历程；4、了解醍类化合物结构特点和般性质。（-）教学具体内容醛、酮、的系统命名和主要化学性质；发生碘仿反应化合物的结构；谈基上的亲核加成历程、羟醛缩合反应历程和碘仿反应的历程；醍类化合物结构特点和一般性质。（三）教学重点和难点教学重点：醛、酮的结构，醛、酮的化学性质教学难点：醛、酮的结构，醛、酮的化学性质第 十 章 竣酸及其衍生物（-）教学的基本要求1、掌握竣酸及衍生物的分类、命名和制备；2、熟悉竣酸及其衍生物的结构、卤代酸的反应：3、了解段酸及其衍生物的物理性质。（-）教学具体内容竣酸的结构与制备、竣酸的化学性质、埃酸衍生物的分类和命名、竣酸衍生物的结构、竣酸衍生物的物理性质、竣酸衍生物的化学性质（三）教学重点和难点教学重点：竣酸及衍生物的化学性质与反应教学难点：竣酸及衍生物的结构第十一章取代竣酸（-）教学的基本要求1、掌握取代竣酸的结构、化学性质、制备：2、熟悉取代酸的命名的命名（-）教学具体内容a-氢的卤代、羟基酸和淡基酸的特性等反应；互变异构化合物的结构特征。（三）教学重点和难点教学重点：取代竣酸的化学性质、制备。教学难点：取代竣酸的结构与性质第十 二 章 含 氮 化合物（一）教学的基本要求1、掌握胺类和酰胺类化合物的命名、结构和主要化学性质2、了解季筱碱的热分解反应一霍夫曼规则3、理解掌握芳香重氮盐的制备及其在有机合成上的应用（二）教学具体内容胺类和酰胺类化合物的命名、结构和主要化学性质；芳香重氮盐的制备及其在有机合成上的应用；碱的热分解反应一霍夫曼规则，有机化合物的颜色与分子结构的关系。介绍一些重要的胺、酰胺的代表化合物和几种常用指示剂和染料。（三）教学重点和难点教学重点：胺的结构与化学性质、反应机理教学难点：胺的结构与化学性质第十四章碳水化合物（-）教学的基本要求1、掌握单糖的分子结构、变旋现象、差向异构、还原性、成 月 杀、成昔及重要的反应；2、理解还原性二糖和非还原性二糖的结构特征；3、了解淀粉、纤维素、糖甘的一般性质。（二）教学具体内容单糖的分子结构、单糖的变旋现象、差向异构化、还原性、成 月 杀、成背及重要的颜色反应；还原性二糖和非还原性二糖的结构特征，淀粉、纤维素、糖甘的一般性质。（三）教学重点和难点教学重点：糖的构象和立体异构、各种多糖的组成立体化学。教学难点：糖的环状构象第 十 五 章 氨基酸、多肽、蛋白质（-）教学的基本要求I、掌握常见a-氨基酸的分类和构型及命名，a-氨基酸重要性质；2、掌握肽的命名方法；掌握蛋白质某些重要化学性质掌握3、了解核甘酸的分类、组成和结构（二）教学具体内容a-氨基酸的分类和构型及命名、a-氨基酸重要性质、脱陵和氧化脱氮反应、肽的命名方法、蛋白质某些重要化学性质、核昔酸的分类、组成和结构。（三）教学重点和难点教学重点：a-氨基酸的结构特点、分类、命名和化学性质。教学难点：多肽、蛋白质的结构第十六章类脂化合物（一）教学的基本要求1、掌握油脂的分类、命名、结构和组成；掌握油脂的化学性质2、了解磷脂、蜡、笛族化合物：3、了解表面活性剂。（-）教学具体内容油脂的分类、结构、化学性质，磷脂、蜡，脩族化合物，表面活性剂。（三）教学重点和难点教学重点：油脂的结构和组成、油脂的化学性质教学难点：油脂的化学性质第十 七 章 杂环化合物（-）教学的基本要求1、掌握几种常见杂环化合物及其衍生物的译音命名；2、掌握常见杂环的结构特点及性质；3、理解掌握毗咯、毗陡的酸碱性、喀嚏、喋吟的羟基与氨基衍生物的互变异构现象。（-）教学具体内容常见杂环化合物及其衍生物的命名；常见杂环的结构特点及性质；毗咯、毗咤的酸碱性;理解口密噬、喋吟的羟基与氨基衍生物的互变异构现象。（三）教学重点和难点教学重点：含氮杂环化合物的化学性质教学难点：杂环化合物的结构四、学时分配表早下内 容学 时备 注第一章绪论2第二章烷烧4第三章不饱和垃6第四章环烷煌2第五章对映异构4第六章卤代姓6第七章波谱在有机化学中的应用4第八章醇、酚、酸6第九章醛、酮、醍6第十章竣酸及其衍生物4第十一章取代酸2第十二章含氮化合物6第十四章碳水化合物4第十五章氨基酸、多肽、蛋白质4第十六章类脂化合物2第十七章杂环化合物4总学时6 8五、教学方式本课程最好采用多媒体教学手段，以课堂讲授予为主，并对某些内容采取的各种教学方式给出指导性建议。六、考核方法1 .考核方式本课程的考核方式为考试。2 .成绩评定成绩评定采用百分制。本课程成绩采用期末考试与平时成绩相结合的方式进行综合评定，最终成绩山以下三个部分组成：第一部分：期末考试成绩占总成绩的6 0%；第二部分:作业成绩及平时检测占总成绩的3 0%；第三部分：上课考勤占总成绩的1 0%。七、选用教材及教学参考书目1 .潘祖仁.高分子化学（M）（第四版）.北京，化学工业出版社，2 006.2 .林尚安.分子化学，北京，科学出版社1 9 9 43.冯新德.高分子合成化学.北京，科学出版社，1982.4.潘才元.高分子化学.合肥，中国科技大学出版社,1997.说 明：教材第八章为开环聚合，本章指定学生课后自学，一些相关内容不在其它章节穿插讲述。第 一 讲 绪 论 （2）学时教学内容概述、碳原子的三种杂化、诱导效应、有机化合物中共价键断裂的方式、有机化合物的构造式的表示方式、价键理论。教学目的和要求1、碳原子的三种杂化；2、有机化合物中共价键断裂的方式及诱导效应。3、共价键的本质；4、熟悉有机化合物的一般特性。教学重点和难点重点:碳原子的三种杂化、有机化合物中共价键断裂的方式、诱导效应。难点:诱导效应教学手段说明多媒体投影和板书布置作业P10：5,6 题教学活动过程和教学内容教学方法和设计意图【引入课题】以水分子、氯化氢分子为例，复习共价键的本质。【讲授】一、有机化学的研究对象和任务有机化合物：碳氢化合物以及从碳氢化合物衍生而得的化合物。有机化学：研究碳氢化合物及其衍生物的化学。简述：归纳出有机化学的研究对象为煌及其衍生物的组成、结构、制备、性质及其变化规律。二、化学键与结构参数1.价键理论回顾中学化学键概念，写出几种简单无机物、有机物的电子式；简述价键理论要点。【讨论】从原子轨道成键的角度，甲烷分子中的四个键是否相同。2.碳原子杂化轨道理论详细讲述杂化轨道理论要点，从价键理论过渡到杂化轨道理论，用轨道式（方框）表示碳原子的价层电子（基态、激发态和SP3杂化态）的排布。简述共价键的四个参数：键能、键长、键角与偶极矩。简述分子几何构型、极性与分子化学键的关系。初步介绍化学键的异裂与均裂。引入化学反应的类型简介。三、共价键的健参数1.键长：原子核之间的距离C-H键的键长0.109 nm,C-C键的键长0.154 nm。2.键角：两个共价键之间的夹角。CH,中 HCH 为 10928而 C-C H2C 为 112。键角反映了分子的空间结构。3.键能：当 A 和 B 两个原子（气态）结合生成A-B分 子（气态）时，放出的能量，此时AE为负值。使 1 molA-B双原子分子（气态）共价键离解为气态原子所需要的能量，为离解能。此时AW为正值。键能单位：KJ/mol教学方法：范例教学法.设计意图：采用实 例 法 引 入 课题，提高学生的兴趣。教学方法：问题法教学设计意图：通过问题思考，让学生更进一步了解和理解所要学习的内容。多原子分子,如C H4的四个C-H键它们的离解能是不同的键能愈大，键愈牢固。C H3.+C L t C H 3 c l H =-3 3 8.9 k J/m o lC H3.+H,-C H4 A W =-4 3 5.1 k J/m o l4.键的极性分子的偶极矩对于两个相同原子形成的共价键来说(例如H-H、C 1-C 1),可以认为成键电子云是对称分布于两个原子之间的，这样的共价键没有极性。但当两个不同的原子结合成共价键时，由于这两个原子对于价电子的引力不完全一样，这就使分子的一端带电多些，而另一端带电少些。我们就认为一个原子带一部分负电，而另一个原子则带一部分正电 这种山于电子云的不完全对称而呈现极性的共价键叫做极性共价键。可以用箭头来表示这种极性键，也可以用3表示。键 矩g =e.d ,矢量，山正到负.单位,D (D e b y e)。分子的偶极矩是各键的键矩的向量和.键的极性与分子的极性是不相同的四、分子间的作用力偶极-偶极作用(取向力)：极性分子间的相互作用，亦即偶极矩间的相互作用，称为偶极-偶极作用。色散力：瞬时偶极矩之间的相互作用，称色散力。氢键：特殊的分子之间作用力，有方向性和饱和性。六、有机反应的基本类型1.均裂与异裂共价键的断裂就是两个原子之间的共用电子对均匀分裂，两个原子各保留一个电子，形成自由基。共价键断裂的另一种方式是不均匀裂解，也就是在键断裂时，两原子间的共用电子对完全转移到其中的一个原子上。键异裂的结果就产生了带正电或带负电的离子。按均裂进行的反应叫游离基反应。按异裂进行的反应叫离子型反应。七、研究有机化合物的方法1 .化学方法官能团的化学反应 化学降解法2 .物理方法现代物理方法:X衍射、红外光谱、核磁共振谱、质谱均被应用于测定化合物的结构。分子的结构包括：分子的构造、构型和构象。构造：(c o n s t i t u t i o n)分子中原子成键的顺序和键性。构型和构象：原子在分子中所处的空间位置。八、有机化合物的分类(-)按碳架分类1 .开链化合物：如丙烷、丙烯、丙醇2 .碳环化合物：含有由碳原子组成的碳环(1)脂环化合物：如环戊烷、环戊二烯、环己烷(2)芳香族化合物：大多含苯环，如苯、甲苯、蔡教学方法：讲授法设计意图：通过讲授，学生对醛酮的氧化还原产物有了基本的理解，抓住这两种反应的要点。(3)杂环化合物：如吠喃、毗咤(-)按官能团分类官能团：有机分子中特别能起化学反应的一些原子或原子团。如烯、快、卤代姓、醇和酚、酸、醛和酮、竣酸、硝基化合物、胺、偶氮和重氮化合物、硫醇和硫酚、磺酸。教学方法：讨论式教学设计意图：有利【讨论】有机化合物与无机化合物在化学反应上有什么区别。于 培 养 学 生 分析、总结问题的能力，拓展学生的思维。【小 结】本讲主要介绍了有机化学中的一些基本概念，包括结构、组成、分类以及等内容，学生需要掌握的基础知识。第二讲饱和煌 上课时数：（4）学时教学内容烷煌的组成和定义、烷嫌命名法sp3杂化、己烷的构象教学目的和要求掌握烷炫构造和低级烷姓同分异构体数目、构造式的推导，构象的表示，熟练掌握系统命名法。教学重点和难点重点：烷燃碳原子的杂化状态及结构特点；烷燃的系统命名法；难点：烷煌中的碳原子的sp3杂化；烷烧的优势构象。教学手段说明采用多媒体课件布置作业P28：3,5,14 题教学活动过程和教学内容教学方法和设计意图【讲授】第 一 节 烷 烧1.介绍简单烷姓的普通命名法，叙述烷煌IUPAC命名规则。2.引入几种常见的简单堤基：正某基、异某基、仲丁基、叔丁基和新戊基。3.适当课堂练习：较复杂烷煌的命名和结构式书写。第 二 节 烷煌的异构现象与构象1.略讲烷煌同分异构现象。2.讲述“构象”概念，用透视式和纽曼式表示简单烷烧的重叠式和交叉式构象。从能量因素分析比较各构象的稳定性。3.详细讲述环己烷、取代环己烷的椅式构象及其画法。【课堂练习】写出烷煌C9H20的所用同分异构体。第 三 节 烷煌的结构复习。健的特性，简单分析烷煌的结构及化学性质稳定的原因。自由基稳定顺序的原因分析。第四节烷烧的物理性质物质状态：1-4个碳气体；516个碳液体；17个碳以上固体。沸点：由色散力决定：随碳原子数增加而升高；正烷烧的沸点高于它的异构体。熔点：分子间引力及分子的对称性决定（排列紧密）。随碳原子数增加而升高；偶数烷煌的熔点比比奇数的升高的更多；相对密度：分子间引力决定：随碳原子数增加而增大，接近0.78溶解性：不溶于水，易溶于有机溶剂,尤其是煌类中，如石腊溶于汽油。相似相溶的经验规律适用。第五节烷垃的化学性质特点:稳定性好,不易发生化学反应;不易发生异裂反应，仅可发生均裂反应.一、氧化1 .燃烧生成CO2和水,（不完全燃烧时生成CO）教学方法:讲授法设计意图：通过讲授，使学生能够更快了解烷烧的命名、基团名称的写法。教学方法:练习法设计意图：使学生巩固烷姓同分异构体的写法，实时统计学生的作答情况，有利于对学生知识掌握情况的掌握和跟踪。2.在引发剂引发下可发生部分氧化，合成了乙酸，高级脂肪酸等产品.3.自由基反应二、热裂热裂反应：隔绝氧气，高温下,化合物发生键断裂的反应.三、卤代反应卤代反应：烷烧的氢原子可被卤素取代，生成卤代烧，并放出卤化氢.CH+X2-*C X+HX1卤素的反应活性F2 Cl2 Br2,12通常不发生反应2烷烧中各种氢的活性叔氢 仲氢 伯氢氯代时，叔，仲，伯氢在室温时的相对活性为5:4:1反应的选择性：浪 氯 氟在浪代反应时，叔、仲、伯氢的相对活性为1600：82：1氯代反应因反应原料易得，在工业上得到广泛应用，如甲烷氯代，可生产氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳。第六节烷烧卤代反应历程反应历程，又称反应机理，是指化学反应所经历的途径或过程。一、甲烷的氯代历程：1.链的引发，2链的传递，3.链的终止二、卤素对甲烷的相对反应活性反应活性：氟 氯 澳 碘三、烷煌对卤代反应的相对活性与烷基自由基的稳定性烷煌的卤代反应，叔，仲，伯氢的活性次序是3。2。1从键的离解能考察，烷基自由基的稳定次序为：3。2。1。（3比.第七节过渡态理论Cl-+CH3H-H-C1+CH3-435.1 431 AH=4.1 kJ/mol实际上，要使这一反应发生,必须另外供给16.7 k J/m o l这就提出了活化能概念和过渡态概念。过渡态：处在反应进程-位能曲线的最高点.活化能：过渡态和反应物分子基态之间的内能差.活化能和反应热之间没有直接联系.活泼中间体与过渡态不同。第八节烷烧的制备一、偶联反应1.武慈合成反应a）2RX+Na-R-R+2 NaX常用澳代烷和碘代烷反应，并用伯卤代烷2.柯尔贝法2,2 R-C、+H20 -R-R +2CO2+2NaOH+H2ONa -Y-，-Y-，阳极 阴极二、还原反应8 还原剂 n 3 o,R-C-R A R CH2 R【本讲小结】：1.主要介绍烷烧的命名、结构、组成等，为以后的学习打下基础。2.详细介绍了烷烧的物理性质、化学性质及制备等内容。这些内容学生需要掌握。有 机 化 孽 薮磷第三讲不饱和煌(6 )学时教学内容烯煌结构及键型特点、顺反异构、命名、化学性质；炊烧的结构特点、性质、二烯姓的分类和命名、结构特点、共便效应、化学性质教学目的和要求1.掌握烯堤的结构、双键特点，烯堤的命名，2.掌握烯堤、快燃的结构特点、反应、端基快的酸性；3.了解二烯煌的分类和命名，结构特点、共规效应、主要化学性质教学重点和难点重点：双键特点、顺反异构体、烯烧的亲电加成反应，反马式规则。难点：反应的机理、马氏规则，诱导效应、教学手段说明采用多媒体课件+黑板板书布置作业P 4 8：4,9,1 1,1 2,2 3 题教学活动过程和教学内容教学方法和设计意图【引入课题】在烷煌中，碳的2 s 2 P轨道都参与杂化，如果有一个P轨道不参加杂化，结果又如何呢？(由学生给出各自的答案)【讲 授】第 一 节 烯 煌一、定义、通式和同分异构体定义：分子中含有碳碳双键的不饱和烧。通式：Q H2 n同分异构体：(1)碳链异构体。(2)位置异构体。二、结构在形成乙烯分子时，每个碳原子各以2个S P2杂化轨道形成2个碳氢0键，再 以1个S P 2杂化轨道形成碳碳c键。2个碳原子未参加杂化的2 P轨道，侧面重叠，形成一个兀键。乙烯分子中的所有原子都不得在同一个平面上。兀键的特点：(1)重叠程度小，容易断裂，性质活泼。(2)受到限制，不能自由旋转。否则兀键断裂。三、烯煌的命名(1)：选择含有双键的最长碳链为主链，命名为某烯。(2)：从靠近双键的一端开始，给主链上的碳原子编号。(3)以双键原子中编号较小的数字表示双键的位号，写在烯的名称前面，再在前面写出取代基的名称和所连主链碳原子的位次。顺反异构体的命名：定义：由于碳碳双键(或碳环)不能旋转而导致的分子中原子或基团在空间的排列形式不同而引起的异构现象。构型：化合物在空间的排列方式。当双键碳上其中有一个碳原子上连有两个相同的原子或原子团时，则不存在顺反异构。次序规则的要点为：(1)先比较直接与双键相连的原子，原子序数大的排在前面。(2)如果与双键碳原子直接相连的原子相同时，则比较与该原子相连的原教学方法：头脑风暴法设计意图：拓展学生观察、思考、判断和解 决 问题的思路，锻炼学生的思维能力。教学方法：讲授法设计意图：通过讲授，使学生能够更快了解烯煌的结构、组成、命名等内容。有 机 化 孽 薮磷子序数。不是计算原子序数之和，而是以原子序数大的原子所在的基团在前。(3)如果与双键碳原子直接相连的原子相同，而该原子又以重键与别的原子相连时，则按重键级别分别以两个或三个相同原子计算。四.物理性质1.在常温常压下，2一个碳原子的烯煌为气体，5 15个碳原子的为液体，高级烯烧为固体。2.熔点、沸点和相对密度都随分子量的增加而升高。五.化学性质()加成反应1.催化加氢在催化剂作用下，烯燃与氢发生加成反应生成相应的烷烧。NiCH2=CH2+H2-CH3cH32.加卤素CH2=CH2+Br2-CH2BrCH2Br将乙烯通入漠的四氯化碳溶液中，浪的颜色很快褪去，常用这个反应来检验烯姓。3.加卤化氢CH2=CH2+HI-ACH3cH同一烯妙与不同的卤化氢加成时，加碘化氢最容易，加溟化氢次之，加氯化氢最难。4.加硫酸(加水)烯燃能与浓硫酸反应，生成硫酸氯烷酯。硫酸氢烷酯易溶于硫酸，用水稀军后水解生成醇。工业上用这种方法合成醇，称为烯燃间接水合法。5.加次卤酸烯烧与次卤酸加成，生成0-卤代醇。由于次卤酸不稳定，常用烯煌与卤素的水溶液反应。如：CH2=CH2+H0C1-A CH2(OH)CH2C1(二)氧化反应1、被高镒酸钾氧化用碱性冷高镒酸钾稀溶液作氧化剂，反应结果使双键碳原子上各引入一个羟基，生成邻二醇。依”碱性CH2=CH2+KMnO4+H20 -a CH2(OH)CH2(OH)+MnO2+KOH若用酸性高镒酸钾溶液氧化烯烧，则反应迅速发生，此时，不仅兀键打开，o 键也可断裂。双键断裂时，由于双键碳原子连接的煌基不同，氧化产物也不同。2、臭氧化在低温时，将含有臭氧的氧气流通入液体烯煌或烯短的四氯化碳溶液中，臭氧迅速与烯煌作用，生成粘稠状的臭氧化物，此反应称为臭氧化反应。烯燃经臭氧化再水解，分子中的 2%=部分变为甲醛,RCH=部分变成醛，R?C=部分变成酮。这样，可通过测定反应后的生成物而推测原来烯烬的结构。(三)聚合反应在一定的条件下，烯煌分子中的兀键断裂，发生同类分子间的加成反应，教学方法：讲授法设计意图：通过讲授，使学生能够更快了解烯煌的结构、组成、命名等内容。有 机 化 孽 薮磷生成高分子化合物（聚合物），这种类型的聚合反应称为加成聚合反应，筒称加聚反应。nCH2=CH2-ECH2CH2n（四）a-H 的活性反应双键是烯煌的官能，与双键碳原子直接相连的碳原子上的氢，因受双键的影响，表现出一定的活泼性，可以发生取代反应和氧化反应。例如，丙烯与氯气混合，在常温下是发生加成反应，生 成 1,2-二氯丙烷。而在5 0 0 C 的高温下，主要是烯丙碳上的氢被取代，生成3-氯丙烯。常温C H3C H=C H2+C l2 C H 3 c H e 1 C H 2 c lC H3C H=C H2+C l2 5 0 0 0 C H2C 1 C H=C H2【讨论】双键的特点是什么。六、烯煌加成反应的反应机理1.亲电加成反应机理将乙烯通入含滨的氯化钠水溶液，反应产物除了 B t H2C H2B r 外，还有教学方法：讨少量B r C H 2 c H 2 c l 生成，但没有C 1 C H 2 c H 2 c L论法NaClC H2=C H2+B r2-C H2B r C H2B r +C H2B r C H2C l设计意图：通水这一实验表明，乙烯与湿的加成反应，不是简单地将乙烯的双键打开，过学生的集滨分子分成两个溪原子，同时加到两个碳原子上这样一步完成的。如果是这体交流和讨样的话，则生成物应该只有B r C H2C H2B r,不应该有B r C H 2 c H 2。，因 C 是不能使B r C H 2 c H 2 B r 转变为B r C H 2 c H 2 c l 的。山此可知，乙烯与浪的加成反论，促进学应不是一步完成的，而是分步进行的。习，即锻炼学当演分子接近双键时，由 于 兀电子的排斥，使非极性的浪溟键发生极化，离兀键近的澳原子带部分正电荷，另一澳原子带部分负电荷。带部分正生的表达能电荷的澳原子对双键的亲电进攻，生成一个缺电子的碳正离子。而碳正离子力，又开阔学中，带正电荷的碳原子的空P轨道，可与其邻位碳原子上的澳原子带有末共用电子对的P轨道相互重叠，形成一个环状的滨正离子。可用下式表示：Qi接着溟负离子进攻滨正离子中的一个碳原子，得到加成产物。BrX、/+B f -从上述的反应过程可以看出：（1）在这个有机反应过程中，有离子的生成及其变化，属于离子型反应。（2）两个澳原子的加成是分步进行的，而首先进攻碳碳双键的是澳分子中带部分正电荷的溟原子，在整个反应中，这一-步最慢，是决定反应速度的一步。所以这个反应称为亲电性离子型反应，浪在这个反应中作亲电试剂。（3）两个澳原子先后分别加到双键的两侧，属于反式加成。2.马尔科夫尼要夫规则生的思维。有 机 化 孽 薮磷当乙烯与卤化氢加成时，卤原子或氢原子不论加到哪个碳原子上，产物都是相同的。因为乙烯是对称分子。但丙烯与卤化氢加成时，有可能生成两种加成产物：CH3CH=CH2+HX-CH3CH2CH2X-CH3CHXCH3实验证明，丙烯与卤化氢加成时，主要产物是2-卤丙烷。即当不对称烯煌与卤化氢加成时，氢原子主要加到含氧较多的双键碳原子上，这一规律称为马尔科夫尼可夫规则，简称马氏规则。马氏规则可用烯煌的亲电加成反应机理来解释。一个带电体系的稳定性，取决于所带电荷的分布情况，电荷愈分散，体系愈稳定。碳正离子的稳定性也是如此，电荷愈分散，体系愈稳定。以下几种碳正离子的稳定性顺序为：CH3+CH3cH2+(CH3)2CH V rA,椅式构象：C-C-C键 角 109.5。,相邻碳原子的键处于邻位交叉式；六个平伏键(e键)，六个直立键(a键)，并相互转换。船式构象：C-C-C键 角 109.5。，有两对相邻碳原子处在邻位交叉式位置：取代环己烷：取代基处在平伏键的位置时，能量更低，更稳定：如甲基环己烷当环上有二个基团时，大的基团处于平伏键的位置时，更稳定：如顺一1-c JH/CH3有 机 化 孽 薮磷第四节脂环煌的制法除了从芳香化合物氢化制取外，主要由链状化合物两端连接成环：一、分子内偶联方法1武兹型环合方法a,3一二卤化合物的偶联，合成三元环，四元环：1,4-二澳二环 2.2.1 庚烷 三环 2.2.1.0 庚烷2格林尼亚试剂合成法a,一二卤化合物合成格林尼亚试剂，再用银盐处理，可合成四元环、五元环及六元环、七元环：二狄尔斯-阿德耳反应主要为内型产物：三卡宾合成法卡宾又名碳烯，是二价碳的活泼中间体：CH3CH=CHCH3+：CH2-CH3CH-CHCH3CH2四脂环煌之间的转化在催化剂的作用下转化，通常转化为稳定的五元环、六元环：教学方法：讲授法设计意图：通过讲授，学生对脂环煌的制备、性质较快的理解。第五节芳香煌的分类和命名一、芳香煌的分类根据苯环的数目和结合方式不同分类。二、芳香煌的命名规则：1.将苯环作为母体，标明取代基位置；2.结构复杂芳香烧或支链上有官能团时，环上支链作为母体，苯环作为取代基命名；3.苯环上有多官能团取代时，应用IUPAC的官能团优先规则；4.多环芳煌的命名5.苯的大“键结构与苯的稳定性分析。第六节单环芳香烧的性质一、物理性质(physical properties)二、化学性质(chemical properties)1.芳环上的亲电取代反应；定义亲电取代反应(electrophilic substitution reaction)：介绍取代反应机理：芳煌正离子历程(1)卤化、磺化和硝化；(2)傅-克燃基化反应；(3)傅-克酰基化反应；2.芳环上的加成反应：还原氢化；自由基加成3.侧链的氧化反应：有 a-H 时，发生氧化反应，生成苯甲酸类衍生物；没有a-H 时，不发生氧化反应。有 机 化 孽 薮磷4.侧链的卤代反应：a-H卤代反应，举例加以说明；适当课堂练习熟悉苯的性质。第七节取代苯的定位规律一、定 位 规 律（Orientation）；由苯、取代苯的硝化速度或产率来对比，引出定位的概念。二、定位规律的理论依据；对比讲述、解释两类定位基规律。三、定位规律的应用。适当课堂练习，巩固苯的取代基的定位作用。【课堂练习】甲苯中的甲基是邻对位定位基，然而三氟甲苯中的三氟甲基是间位试 懈 之。第 八 节 稠 环 芳 烧（自学）第九节芳香性及休克尔规则一、芳香性的一般特征：Huckel规 则（4n+2规律）：单环多烯五电子数等于4n+2时，构 成“电子的封闭体系表现出一定的芳香性。芳香性判断原则：1.环状体系;2.”电 子 数（4n+2规则）；3.分子共平面。二、常见芳香性体系【小结】本讲主要学习了环烷烧、芳炫的结构、命名及主要的化学反应，特别注意芳是的取代规律，定位规则。介绍了一些重要的环烷的构象及常见的环燃的制备方法。教 学 方 法：练习法教学设 计 意 图：通过 课 堂 练 习，使学生巩固所学 的 知 识，加深对芳燃取代定位规律的理解。有 机 化 孽 薮磷第五讲旋 光 异 构上课时数：（4）学时教学内容同分异构体及立体异构、旋光度、手性碳原子与构型的表示、对映异构体和手性分子、旋光异构体构型的标示方法教学目的和要求1.了解立体异构的分类及产生原因；2.掌握分子对称因素与旋光性的关系、对映异构表示方法及构型标记；3.掌握F i s c h e r 投影式的写法及构型的标示法（R/S,D/L 法）。教学重点和难点重点：旋光性的判断、旋光异构体；难点：分子是否具有旋光性、Fi s c h e r投影式的写法及构型的标示法教学手段说明采用多媒体课件和黑板板书布置作业P 9 4：5,8,1 2 题教学活动过程与教学内容教学方法和设计意图【问题】如何一个碳原子上所连接的四个基团不同，不论它们在空间中的位置如何？是否都是同一种化合物？（展示苧烯的两种对映体）【讲 授】：第一节物质的旋光性-平面偏振光和旋光性尼 科 尔（N i c o l）棱晶：只允许与棱晶晶轴平行的平面上振动的光线透过棱晶。平面偏振光：只在一个平面上振动的光称为平面偏振光。物质的旋光性：能使偏振光振动平面旋转的性质称为物质的旋光性。旋光物质（光学活性物质）：具有旋光性的物质。右旋体：使偏振光振动平面向右旋转的旋光物质。（+）左旋体：使偏振光振动平血向左旋转的旋光物质。（-）旋光度：旋光物质使偏振光振动平面旋转的角度；二 旋光仪和比旋光度1 旋光仪2比旋光度1 m l 含 1 g旋光性物质浓度的溶液，放 在 1 d m （1 0 c m）长的盛液管中测得的旋光度称为该物质的比旋光度。通常用 a J表示。九 为测定时光的波长，一般采用钠光（波长5 8 9.3 n m,D 表示）。物质在浓度（c）,管长（1）条件下测得旋光度（a）,可以通过下面公式把它换算成比旋光度 a 。“=*Ixc如果是纯液体，可将公式中的C 换成液体的密度d即可。在己知比旋光度时，可通过测定溶液的旋光度算出浓度。讨论P.1 2 2 问题6-1 和 6-3教学方法：范例教学法设计意图：通过 对 对 对 映体结构的分析和展示，引导学生进行独立思考和判断，激发学生探索问题求解新方法的兴趣。通过实例，引入课题，并拓展学 生 的 知 识面。有 机 化 孽 薮磷第二节对映异构现象与分子结构的关系-对映异构现象的发现1 8 4 8年巴斯德发现酒石酸钠镀的两种晶体互呈物体和镜象的关系。1 8 7 4年范霍夫当一个碳原子连有四个不相同的基团时，可有两种空间排列形式，它们互为镜象关系。不对称碳原子：这种与四个不同的原子或原子基团相连接的碳原子称为不对称碳原子。P.1 2 4,问题6-4,用星号标出手性碳原子。二手性和对称因素(-)手性手性：物质的分子和它的镜象不能重叠，这种特征称为手性。手性是物质具有旋光性和对映异构现象的必要条件。手性分子：具有手性的分子。手性中心与手性碳原子：不对称碳原子。(-)对称因素1对称面假如有一个平面可以把分子分割成两部分。而一部分正好是另一部分的镜象，这个平面就是分子的对称面(用。表示)。如：1,1 -二氯乙烷和(E)-1,2 -二氯乙烯各有一个对称面：【举列】找出下列分子中的对称因素：CHC13 3个对称面(Z)-l,2-二澳乙烯 2个对称面1,3-二甲苯 2个对称面有对称面的分子没有旋光性。2 对称中心若分子中有一点P，通过P点画任何直线，在离P等距离的线段两端有相同的原子或原子团，则点P称为分子的对称中(用i表示)。有对称中心的分子没有旋光性。举列】2,4-二氟-1,3-二氯环丁烷有对称中心。3对称轴对称轴：如果穿过分子画一直线，分子以它为轴旋转一定角度后，可以获得与原来分子相同的形象，这一直线即为该分子的对称轴。n-重对称轴：当分子沿轴旋转3 6 0%,得到的构型与原来的分子相重合，这个轴即为该分子的n重对称轴(用C n表示)。甲烷的对称因素：6个对称面；4个C 3对称轴,3个C 2对称轴苯的对称因素：1个对称中心；7个对称面；1个C 6对称轴，6个C2对称轴。第三节含一个手性碳原子化合物的对映异构一对映体含一个手性碳原子化合物即：Ca b c d型化合物，有两个对映异构体，一个是右旋体，一个是左旋体。如：2-甲基-1-丁醇两个对映异构体有相同的沸点(1 2 8。0，相同的相对密度(0.8 1 9 3),相同的教学方法：发现法设计意图：由实物引入，能迅速引起学生的注意，同时让学生更能直观地发现、分析问题，从而概括、抽象系列概念。有 机 化 孽 薮磷折射率（1.4102）,但有不同的比旋光度（5.756）.在酶催化时可能表现出不同的性质，生理活性不相同，如（+）葡萄糖可被动物代谢，（一）葡萄糖不