2023年人教版高中化学选修5有机化学基础知识点.pdf

完整人教版高中化学选修5有机化学根底学问点 完整人教版高中化学选修5有机化学根底学问点编辑整理：敬重的读者朋友们：这里是编辑中心，本文档内容是由我和我的同事细心编辑整理后公布的，公布之前我们对文中内容进展认真校对，但是难免会有疏漏的地方，但 是 任 然 期 望 完整人教版高中化学选修5有机化学根底学问点的内容能够给您的工作和学习带来便利。同时也真诚的期望收到您的建议和反响，这将是我们进步的源泉，前进的动力。本文可编辑可修改，假设觉得对您有帮助请保藏以便随时杳阅，最终祝您生活开心业绩进步，以下 为 完整人教版高中化学选修5有机化学根底学问点的全部内容。第 页 共2 5页 完整人教版高中化学选修5有机化学根底学问点有机化学根底第一章生疏有机化合物第一节有机化合物的分类其次节有机化合物的构造特点第三节有机化合物的命名第四节争论有机化合物的一般步骤和方法归纳与整理复习题其次章煌和卤代姓第一节脂肪燃其次节芳香燃第三节卤代燃归纳与整理复习题第三章煌的含氧衍生物第一节醇酚其次节醛第三节粉酸酯第四节有机合成归纳与整理复习题第四章生命中的根底有机化学物质第一节油脂其次节糖类第三节蛋白质和核酸归纳与整理复习题第 页 共2 5页 完整人教版高中化学选修5有机化学根底学问点第五章进入合成有机高分子化合物的时代第一节合成高分子化合物的根本方法其次节应用广泛的高分子材料第三节功能高分子材料归纳与整理复习题完毕语一有机化学与可持续进展高 二 化 学 选 修5 有机化学根底学问点整理2O23-2-26一 重要的物理性质1.有机物的溶解性（1）难溶于水的有:各类燃、卤代燃、硝基化合物,酯、绝大多数高聚物、高级的 指分子中碳原子数目较多的，下同醇、醛、粉酸等。（2）易溶于水的有:低级的 一 般 指 N（C）W 4 醇、（酸、醛、酮 、粉酸及盐 氨基酸及盐、单糖、二糖.（它们都能与水形成氢键。（3）具有特别溶解性的：乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解很多无机物，又能溶解很多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反响的溶剂，使参与反响的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反响速率。例如，在油脂的皂化反响中，参加乙醇既能溶解N a O H,又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液中充分接触，加快反响速率，提高反响限度.苯酚:室温下，在水中的溶解度是9.3g 属可溶，易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是由于生成了易溶性的钠盐.乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反响吸取挥发出的第 页 共2 5页 完整 人教版高中化学选修5有机化学根底学问点乙酸，溶解吸取挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。有的淀粉 蛋白质可溶于水形成胺体。蛋白质在浓轻金属盐 包括铁盐）溶液中溶解度减小，会析出 即盐析，皂化反响中也有此操作）.但在稀轻金属盐 包括钱盐溶液中，蛋白质的溶解度反而增大.线型和局部支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。次氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。2.有机物的密度（1）小于水的密度，且与水 溶液分层的有：各类烧、一氯代煌、氟代燃、酯 包括油脂（2）大于水的密度，且与水 溶液分层的有：多氯代烧、溪代燃 漠苯等、碘代燃、硝基苯3.有机物的状态 常温常压 1个大气压、2 0 左右 1 气态：煌类：一般N C W4的各类燃 留意：戊烷 C（C H 亦为气态3 4衍生物类：一氯甲烷 CH CI,沸点为一2 4。2 3氟里昂（CCI F,沸点为-2 9。82 2氯乙烯 CH=CHCI,沸点为一1 3.9 2甲 醛（HCHO,沸点为一2 1 ）氯乙烷 CHCHCI,沸点为1 2.3 3 2一澳甲烷（CHBr,沸点为3O 63四氟乙烯（CF=CF，沸点为一76。312 2甲 醛 CHOCH,沸点为-2 3 3 3第 页 共2 5页 完整人教版高中化学选修5有机化学根底学问点*甲乙醴（CHOCH,沸点为1 0o 83 2 5*环氧乙烷K/%,沸点为1 3.5液态：一 般 N C）在 5 1 6 的燃及绝大多数低级衍生物。如,己烷 C H C H CH3 2 4 3环己Q甲醇CH 0 H3溪乙烷CHBr2 5漠苯C H Br6 5特别：甲酸HCOOH乙醛CH CHO3硝基苯C H NO6 5 2不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态 3 固态:一般N（C 在 1 7或 1 7 以上的链燃及高级衍生物。如,石蜡C 以上的爆16饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态特别：苯 酚 CHOH）、苯甲酸 CHCOOH）、氨基酸等在常温下亦为固态6 5 6 54.有机物的颜色 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特别颜色，常见的如下所示:三硝基甲苯7 黛 俗称梯恩梯TNT）为淡黄色晶体；局部被空气中氧气蕈化变质的苯酚为粉红色；2,4,6一 三 漠 苯 副 为 白 色、难溶于水的固体 但易溶于苯等有机溶剂；苯酚溶液与Fe 3+a q）作用形成紫色 H F e OC H）溶液；3 6 5 6 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液；淀粉溶液 胶 遇 碘 I 变蓝色溶液；2 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。第 页 共2 5页 完整人教版高中化学选修5有机化学根底学问点5.有机物的气味很多有机物具有特别的气味，但在中学阶段只需要了解以下有机物的气味:甲烷无味 乙烯稍有甜味 植物生长的调整剂）液态烯燃汽油的气味 乙快无味 苯及其同系物芳香气味，有肯定的毒性，尽量少吸入 一卤代烷不开心的气味，有毒，应尽量避开吸入 二氟二氯甲烷（氟里昂无味气体，不燃烧。C以下的一元醇4有酒味的流淌液体c c的一元醇5 11不开心气味的油状液体C以上的一元醇12无嗅无味的蜡状固体 乙醇特别香味 乙二醇甜 味 无色黏稠液体 丙三醇 甘油甜 味 无色黏稠液体 苯酚特别气味 乙醛刺激性气味 乙酸猛烈刺激性气味 酸味 低级酯芳香气味丙酮二、重要的反响令人开心的气味1.能使漠水Br/H 0褪色的物质2 2（1有机物第 页 共2 5页 完整人教版高中化学选修5有机化学根底学问点通过加成反响使之褪色:含有A=c、一c三c一的不饱和化合物通过取代反响使之褪色：酚类留意：苯酚溶液遇浓漠水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀.通过氧化反响使之褪色：含有-CHO 醛基）的有机物 有水参与反响）留意：纯洁的只含有一CHO（醛基的有机物不能使澳的四氯化碳溶液褪色通过萃取使之褪色：液态烷烧、环烷燃、苯及其同系物 饱和卤代燃、饱和酯2无机物通过与碱发生歧化反响3Br+60H-=5Br-+BrO +3H0 或Br+20H-=Br-+BrO-+HO2 3 2 2 2与复原性物质发生氧化复原反响，如HS、S 2-、SO、SO2-、|-、Fez+2 2 32.能使酸性高镒酸钾溶液KMnO/H+褪色的物质41有机物：含有力、-C三c一、一0H（较慢、-CHO的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物 与苯不反响）（2）无机物：与复原性物质发生氧化复原反响，如H S、S2-、S O、SO 2-、B r-、I-、Fez+2 2 33.与N a反响的有机物：含有一OH、COOH的有机物与NaOH反响的有机物：常温下，易与含有酚程莘、COOH的有机物反响加热时，能与卤代烧、酯反响（取代反响与Na CO反响的有机物：含有酚羟基的有机物反响生成酚钠和NaHCO；含有一COOH的有机2 3 3物反响生成粉酸钠，并放出c o气体；2含有一SO H的有机物反响生成磺酸钠并放出CO气体。3 2与NaHCO反响的有机物:含有一COOH、-S O H的有机物反响生成粉酸钠、磺酸钠并放出等物质3 3的量的c o气体。24.既能与强酸，又能与强碱反响的物质第 页 共2 5页 完整 人教版高中化学选修5有机化学根底学问点 1 2 A l+6 H+=2 A b+3 H T22 A I +2 0 H-+2 H 0 =2 A I O +3 H T2 2 2(2)A I 0 +6 H+=2 A I 3+3 H 02 3 2A l 0 +2 0 H-=2 A I O-+H O2 3 2 2(3)A l O H +3 H+=A h+3 H 03 2A l(O H)+O H-=A I O-+2 H 03 2 2(4)弱酸的酸式盐，如 N a H C O、N a H S 等等3N a H C O +H C I =N a C I +C O t+H 03 2 2N a H C O +N a O H =N a C O +H O3 2 3 2N a H S +H C I =N a C I +H S T2N a H S +N a O H =N a S +H 02 2(5 弱酸弱碱盐，如 C H C O O N H、N H )S等等3 4 4 22 C H C O O N H +H S O =f N H )S O +2 C H C O O H3 4 2 4 4 2 4 3C H C O O N H +N a O H =C H C O O N a +N H T+H 03 4 3 3 2(N H )S +H S O =(N H )S O +H S T4 2 2 4 4 2 4 2(N H )S +2 N a O H =N a S +2 N H T+2 H 04 2 2 3 2 6)氨基酸，如甘氨酸等H N C H C O O H +H C I T H O O C C H N H C l2 2 2 3H N C H C O O H +N a O H T H N C H C O O N a +H O2 2 2 2 2 蛋 白 质蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的一C O O H 和呈碱性的一N H ,故蛋白质仍能2与碱和酸反响。5.银镜反响的有机物第 页 共2 5页 完整人教版高中化学选修5 有机化学根底学问点（1）发生银镜反响的有机物:含有一C H O 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、复原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）(2)银氨溶液 A g(N H )O H 多伦试剂的配制：3 2向肯定量2%的 A g N O 溶液中逐滴参加2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消逝。3 3)反响条件：碱性、水浴加热假设在酸性条件下，则 有 A g N H+O H -+3 H+=A g+2 N H +HO而被破坏。3 2 4 2(4)试验现象：反响液由澄清变成灰黑色浑浊；试管内壁有银白色金属析出(5)有关反响方程式：A g N O +N H H O =A g O H i +N H N O3 3 2 4 3A g O H +2 N H H 0 =A g N H )O H +2 H o3 2 3 2 2银镜反响的一般通式：RC H O +2 A g(N H )0 H*2 A g i+RC O O N H +3 N H +H 03 2 4 3 2【记忆诀窍】：1 一 水 盐、2 一银、3-氨甲醛(相当于两个醛基)：H C H O +4 A g (N H O H 0-4 A g，+(N H C O +6 N H +2 H 03 2 4 2 3 3 2乙二醛：O H G C H O +4 A g (N H )0 H-4 A g l+(N H )C O +6 N H +2 H 03 2 4 2 2 4 3 2甲酸：H C O O H +2 A g (N H )0 H-2 A g l+N H C O +2 N H +H 03 2 4 2 3 3 2 过量葡萄糖：C H O H(C H O H)C H O +2 A g (N H )0 H-2 A g l2 4 3 2+C H O H (C H O H)C O O N H +3 N H +H 02 4 4 3 2z(6)定量关系:一C H O2 A g N H O H 2 A g2H C H O4 A g (N H)0 H4 A g2第 页 共2 5页 完整人教版高中化学选修5有机化学根底学问点6,与 制C uOH)悬浊液 斐林试剂的反响2(1)有机物:竣酸 中和、甲 酸 先中和，但Na O H仍过量，后氧化、醛、复原性糖(葡萄糖、麦芽糖 甘油等多羟基化合物.(2)斐林试剂的配制：向肯定量1 0%的Na O H溶液中，滴加几滴2%的C u S O溶液，得到蓝色4絮状悬浊液 即斐林试剂)O(3)反响条件:碱过量、加热煮沸(4)试验现象：假设有机物只有官能团醛基 一CHO，则滴入制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有 砖)红色沉淀生成；假设有机物为多羟基醛 如葡萄糖，则滴入制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有(砖红色沉淀生成；(5有关反响方程式：2NaOH+CuSO=C uOH)1+Na SO4 2 2 4RCHO+2 C uOHq R C O O H +Cu 0 1+2H 02 2 2HCHO+4Cu(OH)+2Cu 0 1+5H 02 2 2 2OHC-CHO+4Cu(OH)-H O O C COOH+2Cu 0 1+4H 02 2 2HCOOH+2Cu(OH)-C 0 +Cu 0 1+3H 02 2 2 2CH OH CHOH)CHO+2Cu(OH)-C H OH(CHOH)COOH+Cu 0 1+2H 02 4 2 2 4 2 2(6定量关系：一COOH Cu(OH)Cu”酸使不溶性的碱溶解)2-CH02Cu0H)0 HCH04Cu(0H 2Cu 02 2 2 27.能发生水解反响的有机物是:卤代烧、酯、糖 类 单糖除外)、肽 类 包括蛋白质)。R-j-X+叶OH 坐吧联幽 R O H+H X HX+NaOH=NaX+H 0口 H或 0 yRCOOH+NaOH=(H)RCOONa第 页 共2 5页 完整人教版高中化学选修5有机化学根底学问点+H02H-J-OH/助碱或酶.RCOH+R*RCOOH+NaOH=RCOONa+H 0 或 十-NH2+R-N H f28.能跟F e C I溶液发生显色反响的是：酚类化合物。39.能 跟I发生显色反响的是：淀粉。210.能跟浓硝酸发生颜色反响的是：含苯环的自然蛋白质。三、各类煌的代表物的构造、特性:类 别烷 煌烯 煌快 煌苯及同系物通式CH(n 1)n 2 n+2CH(2 2n 2 nCH(心n 2 n-22CH 心n 2 n-66代表物构造式HIH-C HIHH H /c-C/H HH C=C H0相对分子质量M r16282678碳碳键长X 10-iom1.541o 331o 2010 40键 角109 287约 120180120分子外形正四周体6个原子共平面型4个原子同始终线型1 2个原子共平 面 正六边形）光照下的卤跟 X、H、HX、2 2跟 X、H、HX、2 2跟H加成；2主要化学性质代；裂 化；不 使 酸 肚HO、HCN 力 口2:成，易被氧HCN加成；易被氧化；能 F e X催化下3后代；硝化KMnO溶液褪4化；可加聚加聚得导电黄化反响第 页 共2 5页 完整 人教版高中化学选修5有机化学根底学问点色塑料四、煌的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质第 页 共2 5页类别通 式官能团代表物分子构造结点主要化学性质卤代煌一卤代燃：R-X多元饱和卤代燃：CH Xn 2n+2-m m卤原子XCHBr2 5(M r：109)卤素原子直接与煌基结合3 一碳上要有氢原子才能发生消去反响1 o与NaOH水溶液共热发生取代反响生成醇2.与NaOH醇溶液共热发生消去反响生成烯醇一元醇：R O H饱 和 多 元 醇：CH 0n 2n+2 m醇羟基-OHCH O H3(M r：32CH O H2 5(Mr：46羟基直接与链煌基结合，0 H 及 C0均有极性.B一碳上有氢原子才能发生消去反应。a-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。1-跟活泼金属反响产生H22 o跟卤化氢或浓氢卤酸反响生成卤代燃3.脱水反响：乙醇140分子间脱水成醴11701分子内脱水生成烯4 o催化氧化为醛或酮5.一般断0 H键与粉酸及无机含氧酸反响生成酯酸R0 R醴键会c-o-CHO CH2 5 2 5W Mr：74c0键有极性性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反响酚T H酚羟基H)H-0 H直接与1 o弱酸性 完整人教版高中化学选修5有机化学根底学问点O HM r：9 4苯环上的碳相连，受苯环影 响 能 微 弱电离。20与浓澳水发生取代反响生成沉淀3.遇FeC I呈紫色34.易被氧化醛0ZR C H醛基0cHHC HOM r：30 0/C H3c HM r：4 4 HC HO相当于两个C HO8Y一有 极性、能加成.1。与H、HC N等加成为醇22 o被氧化剂（0、多伦试剂、斐2林试剂、酸性高镒酸钾等）氧化为竣酸酮R?一R，皴基4-%M r：-CH5 88有 极性、能加成与H、HC N加成为醇2不能被氧化剂氧化为粉酸麴酸0/RC0 H竣基0/一C-O H0/C HjC O HM r：6 0 受班基影响，0 H能电离J出 H+,Y 受 羟 基 影 响不能被加成。1。具有酸的通性2.酯化反响时一般断粉基中的碳氧单键，不能被H加成23 o能与含-N H物质缩去水生成2酰 胺（肽键）酯0I I0酯化反响（QlbOj）OH 3nHONO2OH LONO,.（qWiOPONO,*3nH2OONO,J.囱硝横Cl Ch*o）HCI（侬）HONOj（侬）i.H O-SO 3H（侬）h O其 他：QHsOH+HBr-CjHjBr+H20水解反响C HC I+HO -C H O H+HC I2 5 2 2 5A第 页 共2 5页 完整人教版高中化学选修5 有机化学根底学问点C H C O O C H+H OTMQ C H C O O H+C H O H3 2 5 2 3 2 52 .加成反响CHjCH=CH2+HC1 CH,CHCHj+3吟0/*CHjC、HO-CHCHjCHaOHC17H33COOCICiCOOCCL73COOC必 C17H35COOCH243H2 C17C O O C H加 风 加 成CI7H5COO(5H23 .氧化反响2 C H+5 0 点燃 4 C 0 +2 H 02 C H C H 0 H+03 2 2木岭 2 c H C H0+2 H 0550,C2 C H C HO+O 话松 3 265 7513 20II2cH3COHC H C H0+2 Ag (N H?+2 Ag，+3 N H+H03 3 2 CHjCONH4 3 24 .复原反响NO：看+3Fe+6HCl+3Fel2 2HQ5 .消去反响C H O H 孤&际.C H=C H T+HO2 5 2 2 2170cC H-C H C H B r+K O H ss-C H C H-C H+K B r+H 03 2 2 3 2 2A7.水解反响 卤代燃,酯、多肽的水解都属于取代反响C17H33COOCH2 H2OHCn 5COO CH+3NaOH-*-3Ci7Ji3COONa+CH OHCu 5COOCH2 8H2 OH第 页 共 2 5 页 完整人教版高中化学选修5有机化学根底学问点 H iQX+nH?。H舟；,nQ HnQ,淀粉 葡萄糖蛋白质+水 酸或胸脂a 多种氨基酸8.热裂化反响（很简单C H-CH+C H16 34 8 16 8 16AC H C H+CH16 34 12 26 4 8A9.显色反响C H C H+CH16 34 14 30 2 46GH5。毋尸产一 Fe（C6HjO）63+6H+,（紫色）加 聚：nCH2-CH-CH-CH2+nCHj OHICHOH+Cu（OH）,（新制）一 绛 藤色CH,OH（aH,cO）_（淀粉）+b-蓝色含有苯环的蛋白质与浓HNO作用而呈黄色310.聚合反响fCHfCH-CH CHj CHj-CH由缩 聚：COOH Q 0“I +nHOCH一定条件下 Y n TaCH,OH 卜1。+（：（6（：%（2耳 0城1 +，2/I T，%0XoOH一定条件下1 1.中和反响 HjO十、一些典型有机反响的比较1.反响机理的比较1醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的室:形成.例如:第 页 共2 5页 完整人教版高中化学选修5有机化学根底学问点2cH3-CHCHj一2CH3CHCH2CHO+2H2。2CH3CHC H：-CHj 5I H ；CH3 O：H2cH3CHCCHj+2H2。CH3 0+0 一 羟基所连碳原子上没有氢原子，不能形成，所以不发生2/失 氢 氧化反响.（2消去反响：脱去一X 或一0H）及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键。例如:CHj CH,浓 H.SOACH,CCHCH2-CH,CCH-CH：H,0II I CHiOH H:CH,CHjCH,CCH,BrCH,与B r原子相邻碳原子上没有氢，所以不能发生消去反响。3）酯化反响：粉酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水，其余局部相互结合成酯.例如:侬 HJSOMCH3CiOH+Hi OQ%,CHjCOC2H5+H202.反响现象的比较例如：与 制C u0H 悬浊液反响的现象：2沉淀溶解，消灭绛蓝色溶液一 存在多羟基；沉淀溶解，消 灭 蓝 色 溶 液 一 存在竣基。加热后，有红色沉淀消灭一 存在醛基。3.反响条件的比较同一化合物，反响条件不同，产物不同。例如：（1）CH CH 0H 浓q。CH=CH T+H 0 分子内脱水）0 c 4 八一 170aC第 页 共 25页 完整人教版高中化学选修5有机化学根底学问点2 C H C H 0 H 裱 铮。-C H C H -O-C H C H +H 0 （分子间脱水）3 2 4 3 2 2 3 2140C（2）C H C H C H C I +N a O H C H C H C H O H+N a C I 取代）3 2 2 3 2 2AC H C H C H C l+N a O H 乙薛 C H C H=C H +N a C I +H 0 （消去）3 2 2 3 2 2A（3 一些有机物与澳反响的条件不同，产物不同。CH2-C H,+BQ(漠 水)-CHjBtCHzBr(加成)57H35co。册Cl,COO CH硬脂酸甘油酯一GL熊$8 0 如2十一、几个难记的化学式硬脂酸 十八酸）一-c H C O O H17 35软脂酸 十六酸，棕桐酸一一C H C O O H15 31油 酸 9-十八碳烯酸C H (C H C H=C H(C H )C O O H3 2 7 2 7亚油酸 9,1 2-b 八碳二烯酸一C H （C H C H=C H C H C H=C H（C H ）C O O H3 2 4 2 2 7鱼油的主要成分：E P R （二十碳五烯酸C H C O O H D H R 二十二碳六烯酸）一C H C O O H19 2921 31银氨溶液 A g N H O H3 2葡萄糖(CHO)C H O H C H O H)C H O6 12 6 2 4果糖(C H 0 )-C H O H (C H O H C O C H O H6 12 6 2 3 2蔗糖 C H 0 非复原性糖)麦芽糖一 C H 0 复原性糖)12 22 1112 22 11淀粉(CH o)非复原性糖 纤维素EC H OOH 非复原性糖)6 10 5 n 6 7 2 3 n第 页 共2 5页