《有机化合物的结构》教案(苏教版)_中学教育-高考.pdf

专题二 有机物的结构与分类 第一单元 有机化合物的结构 要点：1 有机物中碳原子的成键特点 2 有机物分子的空间构型与碳原子成键方式的关系 3 有机物结构的表示方法：结构式 结构简式 键线式 4 同分异构现象 5 同分异构体的种类及确定方法 第一课时【问】你认为造成有机化合物性质差异的主要原因有哪些？形成元素种类不同 有机物性质不同 元素结合方式不同 一 有机物中碳原子的成键特点 C 形成四根共价建 H 形成一根共价建 O 形成两根共价建 N 形成三根共价建 思考：你认为下面两种图示表示的是一种物质还是两种物质？为什么？这两种图示表示的其实是同一种物质，它其实是一个空间四面体，在这个结构中单键可以旋转。根据所学内容，完成下表 有机物 甲烷 乙烯 乙炔 苯 分子式 结构式 分子构型 碳碳键成键特点 其中单键可以旋转，双键和三键不能旋转【问】有机物的分子构型和碳碳键的成键方式有什么关系呢？（结合课件讲述）饱和碳原子sp3杂化 四面体型 双键碳原子sp2杂化 平面型 叁键碳原子sp 杂化 直线型 苯环中碳原子sp2 平面型 例：例 1：以下物质中最多能有几个碳原子共面？最多有几个碳原子能在一条直线上？CH3CHCHCCCF3 例 2 该分子中，处于同一平面的原子最多有几个？二 有机物结构的表示方法 1 结构式完整的表示出有机物分子中每个原子的成键情况。2 结构简式结构式的缩减形式 书写规则：（1）结构式中表示单键的“”可以省略，例如乙烷的结构简式为：CH3CH3 （2）“C C”和“C C”中的“”和“”不能省略。例如乙烯的结构简式不能写为：CH2CH2，但是醛基、羧基则可简写为CHO和COOH（3）准确表示分子中原子的成键情况。如乙醇的结构简式可写成 CH3CH2OH或 C2H5OH而不能写成 OHCH2CH3 3 键线式只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团，图示中的一个拐点和终点均表示一个碳原子。【完成教材 P23 问题解决】【过渡】你知道为什么有机物的种类会有这么多吗？其实这与有机物中存在同分异构现象有关，同分异构现象我们在高一的时候已经学过，你还记得吗？三 同分异构体 1 同分异构现象的概念 有机物中存在分子式相同，结构不同的现象叫做同分异构现象，具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。【课后思考】1 你知道有哪些通分异构现象吗？请举例说明：2 分子式为 C7H16的有机物可能的结构简式有哪些？你是如何推断的？第二课时【讨论】学生回答以上问题 2 同分异构体的种类 1）碳链异构由于碳原子的排列方式不同引起的同分异构现象（A）首先写出无支链的烷烃碳链，即得到一种异构体的碳架结构。（B）在主链上减一个碳作为一个支链（甲基），连在此碳链上得出含甲基的同分异构体。（C）在主链上减两个碳作为一个乙基支链或两个甲基的各类通分异构体。【例】根据以上规则重新确定分子式为 C7H16的有机物的同分异构体【思考】那么是否所有的有机物都有同分异构体呢？CH4有同分异构体吗？CH3CH3有同分异构体吗？CH3CH2CH3有同分异构体吗？（D）3C 以下的烷烃无同分异构体【学生讨论】已知烯烃的分子式为 CnH2n，那么分子式为 C4H8的烯烃，可能的结构简式有哪些？（2）官能团位置异构 在有机物中，有机物官能团位置的不同也会导致同分异构现象，上面这个问题就说明了这一点。再比如：丙醇就有两种同分异构体：CH3CH2CH2OH 和 CH3CHCH3 OH 碳原子成键方式的关系有机物结构的表示方法结构式结构简式键线式同分异构现象同分异构体的种类及确定方法第一课时问你认为造成有机化合物性质差异的主要原因有哪些形成元素种类不同有机物性质不同元素结合方式不同一有示表示的是一种物质还是两种物质为什么乙烯乙炔苯这两种图示表示的其实是同一种物质它其实是一个空间四面体在这个结构中单键可以旋转根据所学内容完成下表有机物甲烷分子式结构式分子构型碳碳键成键特点其中单键可以旋体型双键碳原子杂化平面型叁键碳原子杂化直线型苯环中碳原子平面型例例以下物质中最能有几个碳原子共面最有几个碳原子能在一条直线上例该分子中处于同一平面的原子最多有几个二有机物结构的表示方法结构式完整的表示出书写规则：先排碳链异构，再排官能团位置【例 1】分子式为 C4H9Cl 的有机物，其结构简式可能有几种？补充：相同位置的 H 1 甲基上的 3 个 H 位置相同 2 处于对称位置的 H，具有相同的化学环境，因此当官能团取代这些 H 时，有机物具有同一种结构【例 2】【例 3】（3）官能团类别异构 例如：分子式为 C2H6O 的有机物可能也有两种结构，你知道是哪两种吗？【答】乙醇和乙醚 A 碳原子数相同的醇和醚是同分异构体 B 碳原子数相同的羧酸和酯是同分异构体 C 碳原子数相同的二烯烃和炔烃是同分异构体 D 碳原子数相同的烯烃和环烷烃是同分异构体【交流与讨论】教材 P25 交流与讨论说说你的想法（4）立体异构 A 顺反异构（存在于烯烃中）反式：相同基团在双键对角线位置 顺式：不同基团在双键对角线位置 H H H CH3 CC CC CH3 CH3 CH3 H 顺式 反式 B 对映异构存在于手性分子中 碳原子成键方式的关系有机物结构的表示方法结构式结构简式键线式同分异构现象同分异构体的种类及确定方法第一课时问你认为造成有机化合物性质差异的主要原因有哪些形成元素种类不同有机物性质不同元素结合方式不同一有示表示的是一种物质还是两种物质为什么乙烯乙炔苯这两种图示表示的其实是同一种物质它其实是一个空间四面体在这个结构中单键可以旋转根据所学内容完成下表有机物甲烷分子式结构式分子构型碳碳键成键特点其中单键可以旋体型双键碳原子杂化平面型叁键碳原子杂化直线型苯环中碳原子平面型例例以下物质中最能有几个碳原子共面最有几个碳原子能在一条直线上例该分子中处于同一平面的原子最多有几个二有机物结构的表示方法结构式完整的表示出手性分子如果一对分子，它们的组成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一样互为镜像，在三维空间里不能重叠，这对分子互称为手性异构体。有手性异构体的分子称为手性分子。（分子内能找到对称轴或对称中心的分子为非手性的）手性碳原子连接四个不同的原子或基团的碳原子 当四个不同的原子或基团连接在碳原子上时，形成的化合物存在手性异构体。【课后练习】下列含羟基（OH）的有机物属于酚的是 （）参考答案C 下列有机物中：（1）属于芳香族化合物的是 。（2）属于芳香烃的是 。（3）属于苯的同系物的是 。（4）属于稠环芳香烃的是 。参考答案（1）（2）（3）（4）结构简式为的物质，其名称是 （）A2，4二甲基3乙基己烷 B3甲基2，3二乙基戊烷 C2甲基2，3二乙基戊烷 D3，5二甲基4乙基己烷 参考答案A 的系统名称为 。参考答案5，5二甲基4乙基2己炔 某期刊封面上有如下一个分子的球棍模型图：图中“棍”代表单键或双键或三键。不同颜色的球代表不同元素的原子，该模型图可代表一种 （）A卤代羧酸 B酯 C氨基酸 D醇钠 参考答案C 碳原子成键方式的关系有机物结构的表示方法结构式结构简式键线式同分异构现象同分异构体的种类及确定方法第一课时问你认为造成有机化合物性质差异的主要原因有哪些形成元素种类不同有机物性质不同元素结合方式不同一有示表示的是一种物质还是两种物质为什么乙烯乙炔苯这两种图示表示的其实是同一种物质它其实是一个空间四面体在这个结构中单键可以旋转根据所学内容完成下表有机物甲烷分子式结构式分子构型碳碳键成键特点其中单键可以旋体型双键碳原子杂化平面型叁键碳原子杂化直线型苯环中碳原子平面型例例以下物质中最能有几个碳原子共面最有几个碳原子能在一条直线上例该分子中处于同一平面的原子最多有几个二有机物结构的表示方法结构式完整的表示出 是一种驱虫药山道年的结构简式。试确定其分子式为 ，指出官能团的名称 。参考答案C14H16O3，碳碳双键、酮羰基、酯基。下列关于 CH3CHCHCCCF3分子结构的叙述中，正确的是 （）A6 个碳原子有可能都在一条直线上 B6 个碳原子不可能都在一条直线上 C6 个碳原子可能都在同一平面上 D6 个碳原子不可能都在同一平面上【思路点拨】本题须将双键和叁键的空间构型同时考虑，该结构可以看成是乙烯平面结构和 乙炔直线结构的组合。结合它们的分子构型分析，乙烯中的六个原子在同一平面上，乙炔的四个原子在同一直线上，综合考虑六个碳原子的相对位置即得结果。【答案】B、C 研究发现，烯烃在合适催化剂作用下可发生双键断裂，两端基团重新组合为新的烯烃。若 CH2C(CH3)CH2CH3与 CH2CHCH2CH3的混合物发生该类反应，则新生成的烯烃中共平面的碳原子数可能为 （）A2，3，4 B3，4，5 C4，5，6 D5，6，7 参考答案C 下列分子中的 14 个碳原子不可能处在同一平面上的是 （）参考答案AC 10下列物质中互为同系物的有 ；互为同分异构体的有 ；互为同素异形体的有 ；属于同位素的有 ；是同一种物质的有 。参考答案或；11已知可简写为。降冰片烯的分子结构可表示为：（1）降冰片烯属于 。A环烃 B不饱和烃 C烷烃 D芳香烃（2）降冰片烯的分子式为 。（3）降冰片烯的一种同分异构体（含有一个六元环的单环化合物）的结构简式为 。（4）降冰片烯不具有的性质 。A能溶于水 B能发生氧化反应 C能发生加成反应 D常温常压下为气体 碳原子成键方式的关系有机物结构的表示方法结构式结构简式键线式同分异构现象同分异构体的种类及确定方法第一课时问你认为造成有机化合物性质差异的主要原因有哪些形成元素种类不同有机物性质不同元素结合方式不同一有示表示的是一种物质还是两种物质为什么乙烯乙炔苯这两种图示表示的其实是同一种物质它其实是一个空间四面体在这个结构中单键可以旋转根据所学内容完成下表有机物甲烷分子式结构式分子构型碳碳键成键特点其中单键可以旋体型双键碳原子杂化平面型叁键碳原子杂化直线型苯环中碳原子平面型例例以下物质中最能有几个碳原子共面最有几个碳原子能在一条直线上例该分子中处于同一平面的原子最多有几个二有机物结构的表示方法结构式完整的表示出参考答案（1）A B （2）C7H10 （3）（4）A、D 12对位上有一 C4H9的苯胺可能有 4 种异构体，它们是,，。参考答案，。13四川盛产五倍子。以五倍子为原料可制得化合物 A。A的结构简式如右图所示：请解答下列各题：（1）A的分子式是 。（2）有机化合物 B在硫酸催化条件下加热发生酯化反应可得到 A。请写出 B的结构简式：。（3）请写出 A与过量 NaOH溶液反应的化学方程式：。（4）有机化合物 C是合成治疗禽流感药物的原料之一。C可以看成是 B 与氢气按物质的量之比 12 发生加成反应得到的产物。C分子中无羟基与碳碳双键直接相连的结构，它能与溴水反应使溴水褪色。请写出 C与溴水反应的化学方程式：。参考答案（1）C14H10O9 （2）（3）（4）或 碳原子成键方式的关系有机物结构的表示方法结构式结构简式键线式同分异构现象同分异构体的种类及确定方法第一课时问你认为造成有机化合物性质差异的主要原因有哪些形成元素种类不同有机物性质不同元素结合方式不同一有示表示的是一种物质还是两种物质为什么乙烯乙炔苯这两种图示表示的其实是同一种物质它其实是一个空间四面体在这个结构中单键可以旋转根据所学内容完成下表有机物甲烷分子式结构式分子构型碳碳键成键特点其中单键可以旋体型双键碳原子杂化平面型叁键碳原子杂化直线型苯环中碳原子平面型例例以下物质中最能有几个碳原子共面最有几个碳原子能在一条直线上例该分子中处于同一平面的原子最多有几个二有机物结构的表示方法结构式完整的表示出