2020年高考化学108所名校押题14 有机化学基础（选考）（解析版）.pdf

精选14 有机化学基础(选考)1.化 合 物 K.NlCHjCHjh cr)是治疗心脏病的一种重要药物，可由简单有机物A、B)合成，路线如下:和蔡(1)C 的结构简式为,E 的 化 学 名 称。(2)由蔡生成C、B生成E 的 反 应 类 型 分 别 为、o(3)I中 含 氧 官 能 团 的 名 称 为。(4)D 可使溪水褪色，由 D 生成G的反应实现了原子利用率1 0 0%,则该反应的化学方程式为(5)同位素标记可用来分析有机反应中的断键情况，若用超重氢(T)标记的断裂的化学键为 (填编号)(6)Y为 H的同分异构体，满足以下条件的共有 种，请写出其中任意一种的结构简式含有蔡环，且环上只有一个取代基。可发生水解反应，但不能发生银镜反应。【答案】乙醉(1)（2）取代反应 加成反应（3）酸键和羟基（4）2+5 -2（5）a drX%5z%OOCCH2CH3（6）8 J（任写一种，【解析】和氯气在催化剂作用下发生取代生成C,f符合题目要求即可）C在碱性条件下发生发生水解反应生成F,F和G在碱性条件下生成H,根据H的结构简式，可知C的结构简式为ONa；B（乙烯）在催化剂作用下与水发生加成反应生成E,F的结构简式为则 E为乙醇，乙醇与氨气发生取代UV反应生成（C H 3 c H 2）3 N,据此分析解答。工（1）根据分析C的结构简式为，E的化学名称是乙醇;化剂作用下与水发生加成反应生成E,反应类型为加成反应;UU（2）根据分析，和氯气在催化剂作用下发生取代生成C,反应类型为取代反应；B（乙烯）在催0 yNlCHjCHjh Cl(3)化 合 物I的结构简式为:其中含氧官能团有酸键和羟基;(4)A与氯气在加热条件下反应生成D,D在催化剂作用下被氧气氧化生成G,D可使滨水褪色，说明D中含有碳碳双键，由D生成G的反应实现了原子利用率1 0 0%,结合G的结构简式可知，D的结构简式为发生断键；含有重氢的环状结构断开，说明d位置化学键断裂；断裂的化学键为a d；(6)H的结构简式为,Y为H的同分异构体，含有蔡环，且环上只有一个取代基,可发生水解反应，但不能发生银镜反应,说明分子中由酯基，没有醛基，故符合要求的结构简式为2.用于汽车刹车片的聚合物Y是一种聚酰胺纤维，合成路线如图:o2(1)生 成 A 的反应类型是 o(2)试 剂 a是。(3)B中 所 含 的 官 能 团 的 名 称 是。(4)W、D 均为芳香化合物，分子中均只含两种不同化学环境的氢原子。F的 结 构 简 式 是。生成聚合物Y 的 化 学 方 程 式 是。(5)Q 是 W 的同系物且相对分子质量比W 大 1 4,则 Q 有 种，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰 面 积 比 为 1：2：2：3的为、(写结构简式)(6)试写出由1,3 -丁二烯和乙焕为原料(无机试剂及催化剂任用)合成：|的合成路线。(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。【答案】(1 )取代反应(2)浓硝酸、浓硫酸(3)氯原子、硝基【解 析】【分 析】苯与氯气在氯化铁作催化剂条件下得到A是 C -c i，A转 化 得 到B,B与氨气在高压下得 到。，可NH；引入氨基,A-B引入硝基，则B中C 1原子被氨基取代生成,可推知 B 为 C 1 一、0 ,试 剂a为浓硝酸、浓硫酸;HH2；乙醇发生消去反应生成E为C H2=C H2,CH3乙烯发生信息中加成反应生成F为），W为芳香化合物，则X中也含有苯环，X发生氧化反应生成W,CH3分子中均只含两种不同化学环境的氢原子，结 合w的分子式，可 知W为H 0 0 C -C0 0 H、则X为【详 解】（1）生 成A是苯与氯气反应生成氯苯，反应类型是：取代反应,（2）AB发生硝化反应，试 剂a是：浓 硝 酸、浓硫酸，（3）B为C 1 一纥一N。？，所含的官能团是：氯原子、硝基;CH3（4）由分析可知，F的结构简式是：|9 I；CH3生成聚合物Y 的化学方程式是：NH(5)Q 是 W(HOOC-COOH)的同系物且相对分子质量比W 大 1 4,则 Q 含有苯环、2 个陵基、比W 多一个C H?原子团，有 1个取代基为-C H(C OOH)2；有 2 个取代基为-C OOH、-C H2COOH,有邻、间、对 3 种；有 3 个取代基为2 个-COOH与-CM，2 个-COOH有邻、间、对 3 种位置，对应的-C%,分别有2 种、3 种、1种位置，故符合条件Q 共 有 1+3+2+3+1=10种，其中核磁共振氢谱有4 组峰，且峰面积比为1：2：2：3 的为COOH故答案为：10;(6)C H2=C HC H=C H?和 HCW H发生加成反应生成|和澳发生加成反应生成3.有机物C是一种药物的中间体，其合成路线如下图所示:C H=C H,OOHNOII水溶液*DCH1coOH一定条件4人CHO J77I.人E C已知：C H3cH=C H,+HBr HQ：.C HaC H，C H,BrC HaC OOH+HC HO 催 彳 匕 剂（HOC H，C H，C OOH回答下列问题：(1)F中 含 氧 官 能 团 的 名 称 为。(2)CTD的化学方程式为 o(3)D r E、EF的 反 应 类 型 分 别 为、；FTG的 反 应 条 件 为。(4)下 列 说 法 正 确 的 是 (填标号)。a.A中所有原子可能都在同一平面上b.B能发生取代、加成、消去、缩聚等反应c.合成路线中所涉及的有机物均为芳香族化合物d.一定条件下I m o l有机物G最多能与4m 0旧2发生反应(5)化合物F有多种同分异构体，其中同时满足下列条件的同分异构体的结构简式为应_ _ _ _ _ _ _。属于芳香族化合物，且含有两个甲基；能发生水解反应和银镜反应；能 与F e C b发生显色反应；核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6：2:1:1。(6)己知：苯环上有烷烧基时，新引入的取代基连在苯环的邻对位。根据题中的信息，以甲苯为原料合成有机物请设计合成路线：(无机试剂及溶剂任选)。合成路线流程图示例如下：v反应物 反应物x诉L而由之目标产物。【答案】(1)羟基、竣基(3)氧化反应 加成反应 浓硫酸、加热(4)a dCH3 CH3 CH3 CH3入 1】2 人 NaOH水溶液u丽r，下而下-QBr Br OH【解析】根据已知信息可知苯乙烯与溪化氢反应生成B是。一CH2cHBr,B水解生成C是。一 CH2cHOH，C发生催化氧化牛成D是。一CHiCHO，D继续发生氧化反应生成E,根据已知信息可知E和甲醛反应生成F是CH20HCHCOOH,F发生消去反应生成G。CH20H(Q j-CHCOOH(1 )F 是分子中含氧官能团的名称为羟基、竣基。（2）C-D的化学方程式为2煌 一C H lC H lO H工2 E C H O+2HQ；根据以上分析可知D-E、EF的反应类加热型分别为氧化反应、加成反应；F-G是羟基的消去反应，反应条件为浓硫酸、加热。（4）a.苯环和碳碳双键均是平面形结构，则A中所有原子可能都在同一平面上，a正确；b.B中含有漠原子、苯环，能发生取代、加成、消去等反应，不能发生缩聚反应，b错误：c.合成路线中甲醛不是芳香族化合物，c错误；d.G分子中含有碳碳双键和苯环，一定条件下Imol有机物G最多能与4m0IH2发生反应，d正确，答案选ad；（5）属于芳香族化合物，说明含有苯环，且含有两个甲基；能发生水解反应和银镜反应，因此含有甲酸形成的酯基：能与FeCh发生显色反应，含有酚羟基；核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6：2:1:1,HCOO一口:;,Oil H0 00CL1因此符合条件的有机物结构简式为 H 、H；。（6）已知：苯环上有烷煌基时,新引入的取代基连在苯环的邻对位。根据题中的信息结合逆推法可知以甲苯为原料合成有机物CH3 CH3 CH3 CH3C1,0 O-C H,的合成路线图 波-水溶液 小J催 化 剂 寸 催 化 科 在/Br Br OH点睛：有机物的考查主要是围绕官能团的性质进行，常见的官能团：醇羟基、酚羟基、醛基、竣基、酯基、卤素原子等。这些官能团的性质以及它们之间的转化要掌握好，这是解决有机化学题的基础。有机合成路线的设计时先要对比原料的结构和最终产物的结构，官能团发生什么改变，碳原子个数是否发生变化，再根据官能团的性质进行设计。同分异构体类型类型通常有：碳链异构、官能团异构、位置异构等，有时还存在空间异构，要充分利用题目提供的信息来书写符合题意的同分异构体。物质的合成路线不同于反应过程，只需写出关键的物质及反应条件、使用的物质原料，然后进行逐步推断，从已知反应物到目标产物。4.有机化合物G可用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成。C 2 H 4。吧里3心 忐CHQH.浓 破 酸值_ V O O H Na2cOj,液体石蜡HC1ABCD请回答:(1)C+E F的反应类型是(2)F中含有的官能团名称为。(3)在A-B的反应中，检验A是 否 反 应 完 全 的 试 剂 为-(4)写出G和过量Na O H溶液共热时反应的化学方程式_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _。(5)化合物E的同分异构体很多，符合下列条件的结构共 种。能与氯化铁溶液发生显色；能发生银镜反应；能发生水解反应其中，核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2 ：2 ：2 ：1 ：1的结构简式为。(6)E的同分异构体很多，所有同分异构体在下列某种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是(填标号)。a.质 谱 仪b.红 外 光 谱 仪c.元 素 分 析 仪d.核磁共振仪(7)已知酚羟基一般不易直接与竣酸酯化。苯甲酸苯酚酯是一种重要的有机合成中间体。请根据已有知识并结合相关信息，试写出以苯酚、甲苯为原料制取该化合物的合成路线流程图(无机原料任选)。_【答案】(1)取代反应(2)酯基(3)新制的CU(O H)2悬浊液或新制的银氨溶液(6)cOOC,CHg i n o.OCOOH一催化剂根据框图C2H Q S 催化型CH2OH可知A为 CH3CHO:由也 也 也”国 可 知 E 为 Q T YOOH V O O C H5oOH H(1)由c 为 e京O，E 为XX1/，F 为广丫,O C C H3，所以5 U.COOCH?oC+E-F 的反应类型是取代反应，答案为：取代反应。oII(2)由 F 为 Q f0 rcH，所以F 中含有的官能团名称为酯基，答案为：酯基。no(3)由 A 为 CH3CHO,B 为 CH3coOH,所以在A-B 的反应中，检验CH3CHO是否反应完全，就要检验醛基，因为醛基遇到新制的Cu(0H)2悬浊液溶液会出现红色沉淀，遇到新制的银氨溶液会产生银镜反应，所以检验CH3CHO是否反应完全的试剂为新制的Cu(0H)2悬浊液或新制的银氨溶液。答案：新制的Cu(OH)?悬浊液或新制的银氨溶液。(4)由G 为含有酯基，和过量NaOH溶液共热能发生反应，生成盐和水，其反应的化学方程式符合能与氯化铁溶液发生显色，说明含有酚羟基；能发生银镜反应。说明含有醛基；能发生水解反应，说明含有酯基，符合条件的同分异构体为含0H有两个取代基的丫(临间对三种)，含 有 三 个 取 代 基 共 10种，所以符合条件的共13JcH zO O C H ；就、种；其中，核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为2 ：2：2：1 ：1的结构简式为H OCH2O O C H；答案：13;H0CH2OOCH。(6)由E为o fVO O C H3,E的同分异构体很多，但元素种类不会改变，所有同分异构体中都是有C、H、0三种元素组成，所以可以用元素分析仪检测时，在表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同c符合题意;答案：C o(7)根据框图反应原理和相关信息可知OOH和cr反应合成0 连是由.0 80 H.和P C I条件下反应生成，所以以苯酚、甲苯为原料制取化合物的合成路线1KM11O45.美托洛尔可用于治疗高血压及心绞痛，某合成路线如下:乙酸V震I A IC8H8O2|C12B 丽 工 弓oIIC-CH,CIZn(Hg)/HCI,0HCH2cH2clA s OH 7H2QOH回CgHio。?E定条件CH30H0、0、H2NCH(CH3)2X_ C9H|2。2FI H(美托洛尔)I回回答下列问题：(1)美托洛尔分子中含氧官能团的名称是(2)A-B的反应类型是一，G的分子式为（3）反应E F 的 化 学 方 程 式 为。（4）试剂X 的分子式为C 3H5OC I,则 X 的结构简式为一。（5）B 的同分异构体中，含有苯环且能发生水解反应的共有一种，其中苯环上只有一个取代基且能发生 银 镜 反 应 的 结 构 简 式 为。（6）4一芳基苯酚（请设计以苯甲酸和苯酚为原料制备4一苦基苯酚的合成路线：（无机试剂任用）。【答案】（1）羟基、醒键(2)取代反应 C12HI6O3(3)2cH20H.+C H30H F生-H OHQH CHOCH J+H2OCHCHCHCl。/(5)6 HC OOC H2-Q【解析】乙酸在一定条件下与氯化亚飒生成乙酰氯，乙酰氯与苯酚生成B,B 可以卤代生成C,根据C的结O构简式和B 的分子式，可推出B 为 C经过还原变为生成D,D 经过碱溶液变为E,E 中HO没有卤原子，可知D 发生了水解反应，则 E为E 中醇羟基与甲醇发生分子间脱水反应生成F,F 中酚羟基上H 原子被取代生成G,故 F 为 IK Y_（|h Clh（）CIh，对比G、美托洛尔的结构可知，G 发生开环加成生成美托洛尔。（1）美托洛尔分子中含氧官能团的名称是羟基、酸键；（2）A-B的反应类型是取代反应，G的分子式为C i 2H l 6。3；（3）反 应ETF为 E 中醇羟基与甲醇发生分子间脱水反应生成F,化学方程式为HO-CHClfcOCH,+H2O；（4）F 中酚羟基上H 原子被取代生成G,根据G 的结构和剂X 的分子式为C 3H500,X 的结构简式为CH;CHCHsCl 0/（5）含有苯环的B 的同分异构体中，需要存在酯基才能发生水解反应，我们可以采取“插入法”，将酯基“插入”到甲苯当中，共有6 种同分异构体；（6）根据题目所给的流程中的信息，可将苯乙酸酰卤化，后与苯酚发生取代反应，实现将两个苯环放在同HO一个碳链匕而后通过还原反应将银基转化为烷基，即可制备，流程为6.环丙贝特（H）是一种降血脂药物，可明显降低极低密度和低密度脂蛋白水平，并升高高密度脂蛋白，通过改善胆固醇的分布，可减少CH和 L D L 在血管壁的沉积，还有溶解纤维蛋白和阻止血小板凝聚作用。如图是合成环丙贝特的一种新方法:回回答下列问题:（1）C的化学名称为_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _（2）F中含氧官能团的名称为（3）H的分子式为_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _（4）反 应 的 反 应 类 型 为,反应的化学方程式为（5）M为 避 7的同分异构体，能与N a H C C h溶液反应产生气体，则 M 的结构共有种一（不考虑立Br 1体异构）；其 中 I H N M R 中有3 组峰，且峰面积之比为6：2：1 的结构简式为（6）利用W i t t i g 反应，设计以环己烷为原料（其他试剂任选），制 备 的 合 成 路 线:【答案】（1）对羟基苯甲醛（或 4-羟基苯甲醛）（2）酯基、酸键(3)C l3 H q e 12 加 娠 应 *0+8产1期。/00+HBrCOOH BrII(5)12 BrCH2-C CH3,H3CC CH2-COOHIICH.,CH3十 。冢落等纥-丹8啰【解析】A（HO）与HCHO在碱性条件下发生加成反应生成B（H0CH2OH）；B氧化生成C（HO-CHO）；C生成D（HOD与人 发 生 取代反应生成EC为HO）和HBr；E环化生成F（）;F酸性条件下水解生成H(1)CHO,命名为对羟基苯甲醛（或4-羟基苯甲醛）;F中含氧官能团为酯基、酸键;由结构筒式可知，H的分子式为G3Hl4。302；（4）反应为加成反应，反应为取代反应，产物中还有H B r,化学方程式为HO-Q-X +B米/俎（0 心0 +H B r；Br（5）M为的 同 分 异 构 体，满足条件的M的结构简式为 HCCH CH C H,.COOHBrIH2CCHCH2 CHICOOHBr Br BrI|IHj CC H2 C HCHJ,H2cCH2-CH2 CHi HiCCHCH2-CH3 COOH COOH COOHCOOHBrBrBr BrIH3Cc-CH2-C H3、H sC-fH-C H-C H,、H,C-C H-C H CH2、HaGJ C H z COOH、COOHCOOHCOOHC H3COOH BrCOOHIBr1H2CCHCH2 B r-C H2-O-C H31H3c CHCH COOH1共 12种；其 中 iHNMR中有3 组峰,C H3CH.,CHaBr且峰面积之比为6:2:1的结构简式为Br CH?J C H s、H3c C-C H2 COOH；CH.,CH3（6）根据题干信息可得出合成路线，由 环 己 烷 为 原 料 制 备 的 合 成 路 线 为Wittig反应+Ph3P-CH2【点睛】第小题寻找同分异构体为易错点，可以分步确定：根据同分异构体要求可知存在两个官能团-COOH、-B 确定碳链种类将两个官能团-COOH、-Br采用定一移一法确定同分异构体种类。7.（昆明一中2020届高三第三次双基检测）锌是人体必需的微量元素，在体内有着重要的功能，然而过度的 Z产会引起毒性，因此能够高效、灵敏检测Z d+的方法非常重要。化合物L 对 Zr?+有高识别能力和良好的抗干扰性，其合成路线可设计如下：ClCl 2)N OH溶液H4 A N H,2)N OH南液HuCH,OH H0-HCHO _,(：2 5(：H,2)M)H港，CHOOH甲,H回回答下列问题:（1）A 的化学名称为 F 的官能团名称为 o（2）D 生成E 的化学方程式为，该反应类型为（3）已知R-N=N-R分子中的N 原子存在孤对电子（未共用电子对），且 N=N 双键不能旋转，因而存在RR R顺反异构：=NZ（顺式），N-（反式）。判断化合物L是 否 存 在 顺 反 异 构（填“是”或“否”）。（4）研究人员利用某种仪器进行分析，发现化合物L中亚氨基（-NH-）及-0 H 上的氢原子的.吸收峰在结合 Z d+后的谱图中消失，该仪器的名称是 仪；研究人员推测化合物L结合Z r?+的机理为：H.Z n t、O CC HI C H,其中，Z d+与-N=之间共价键的成键方式是（填标号）。a.Z r?+和N 原子各自提供单电子组成共用电子对b.Z d+单方面提供电子对与N 原子共用c.N 原子单方面提供电子对与Z t?+共用（5）X为 F的芳香族同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式。能发生水解反应和银镜反应，产物之一能与F e Cb 溶液发生显色反应；有六种不同化学环境的氢，个数比为3：1：1：1：1：1。O N-O H（6）已知：通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成默基。化合物丫。人 a 具N L 1HO O C七f H,和1 K有抑菌活性，以 J、H为原料制备Y,写出合成路线（有机溶剂和无机试剂任选）。【答案】（1）邻二氯苯 醛基、羟基（2）2 +（CH.Q）Mg 苯 r R2口#+2 CH30 H 取代反应（3）是（4）核磁共振仪 c【解析】(1)A是aC!两个Cl原子在苯环上相邻位置，名称为邻二氯苯；化合物F结构简式是可知其中含有的官能团名称为醛基、羟基；(2)根据流程图可知D结构简式He。0，E是 HQ 口 凡 2个分子的D与(CH3O)Mg在苯溶液中发生取代反应产生F和C H QH,反应方程式为：2 +(CH30)Mg 苯二 蔺 +2 CH3O H；H(3)L结构简式是浦，在L分子结构中含有N=N双键，由于N=N双键不能旋转，因而存在顺反异构；(4)化合物L中亚氨基(-NH-)及-0 H上的氢原子的吸收峰在结合Z n?+后的谱图中消失，则测定元素核磁共振谱图的仪器的名称是核磁共振仪；由于Z n 上具有空轨道，而-N=的D原子上有孤对电子，所以Z+与-N=之间共价键的成犍方式是N原子单方面提供电子对与+共用，故合理选项是c；(5)化合物F结构筒式是 HXO X为F的芳香族同分异构体，满足如下条件：能发生水解反应和银镜反应，产物之一能与F e Cb溶液发生显色反应。说明含有酚羟基形成的酯基和醛基；有六种产 CH3不同化学环境的氢，个数比为3：1：1：1：1：1,则X可能的结构为 人、外 工；H C0 0-Y 3 H CO O-/(6)在N a O H的水溶液加热发生反应产生 H C/1 ,H C(中加HO*N a O-O N a NaO-O-N a入酸酸化得到。器Z0_oH。阮).O H与 二 上 内,在CHQH条件下回流5小时得到9M OHHYX、，产物与N a H C C h溶液反应得到目标产物,合成路线为g OMNa HCq人人a g r，NaOH HQ.HO，OHHOOC-A8.某药物中间体K 及高分子化合物G 的合成路线如下。己知：I.R1NHR2易被氧化OH()OIIII.R1CHO+Kt H(l：HR,CH,YOOH,故答案为：BY OOH。(4)反应主要是峻基和氨基发生高聚反应物，因此其化学反应方程式是)H +(n-1)H2O,故答案为:“C H X H-/V-C(X)H +(n-1)H2O o H3(5)根据反应物和生成物的结构分析得出反应的反应类型为加成反应，故答案为：加成反应。(6)澳原子在一C H 2 c H O 的邻位、间位、对位共三种，一CHO与一C H?B r 在苯环的邻位、间位、对位共三种，一CHO和一C H.?在相邻位置，苯环上有四种位置的氢，即有四种同分异构，CHO和一C H 3在相间位置，苯环上有四种位置的氢，即有四种同分异构，一CHO和一C H 3 在相对位置，苯环上有两种位置的氢，即有四种同分异构，一C H 2(B r)C H O 连接苯环是一种，因此D多一个碳原子的D的同系物总共 有 1 7种结构，故答案为：1 7。(7)A和戊酮发生加成反应，然后发生消去反应，最后发生加成反应得到H,合成路线为KO R C H=C H R,7条忤 2R C H=C H R(以上R、R 代表氢、烷基)(1)白头翁素的分子式为一。(2)试剂a 为,E-F的反应类型为 o(3)F的结构简式为。(4)C中 含 有 的 官 能 团 名 称 为。(5)A-B反 应 的 化 学 方 程 式 为。(6)F与足量氢气加成得到G,G有多种同分异构体，其中属于链状竣酸类有一种。(7)以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成的路线为(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。【答案】(1)C i o H 案4(2)浓硫酸 消去反应(3)(4)竣基、羟基、碳碳双键(5)J j +H Q 催化剂一H O C W B r H O V C H.B rOH(6)8(7)第一种路线：H 碳碳双键、澳原子（2）(3)CH2=CH-CH2Br+b(4)b eCHO H(6)C h C H?吧 C H 3 cH 2clSOCI,/-CHjCH,-J aO H _ C H2=C H-C H2O H+N aBrCHO模卜_-CH,CH2 0/-COOH1 CN|【解析】【分析】己知A为丙烯，与澳在光照的条件下发生取代反应生成漠丙烯，根据D的结构简式，可知B为3-澳丙烯，C为对羟基苯甲酸；【详解】(1)根据分析可知，C中羟基与竣基在苯环的对位，结构简式为B的结构简式为C H2-C H-C H2Br,含有的官能团有碳碳双键、溟原子；(2)A的结构筒式为C H?=C H-C H 3，B的结构简式为C H 2=C H-C H?Br,则反应为取代反应；C的结构简式为D的结构简式为C H W I K H 心ax)H，则反应为取代反应；E的结构简式为则反应为取代反应；F的结构简式为H用M I MRTCC N,则反应为取代反应；(3)B的结构简式为C H 2=C H-C H 2Br,为澳代烧，在碱性条件下生成醇和澳化钠，反应的化学方程式为C H 2=C H-C H 2Br+N aO H _ C H 2=C H-C H2O H+N aBr；(4)化合物D的结构筒式为C H W H-C H H心 C O O H,含有的官能团有碳碳双键、竣基、醛基，A.化合物D中不含有酯基，不属于酯类化合物，与题意不符，A错误；B.I m o l D中碳碳双键可与I m o l氧气发生加成反应，苯环可与3 m o i氢气发生加成反应，最多能与4 m o l H2发生加成反应，符合题意，B正确；C.化合物D中含有碳碳双键，一定条件下发生加聚反应，符合题意，C正确；D.核磁共振氢谱有6组峰，与题意不符，D错误；答案为BC；(5)化合物C为H O_ OT：O O H，其分子式为C 7 H 6 O 3,其同分异构体符合能发生银镜反应，苯环上有3个取代基，分别为2个-0 H、1个-C H O,苯环上一漠代物只有2种，则该有机物为对称结构，可CHO CHO能结构为；(6)有机物C为根据制取产物，乙醇与H O-0-:O O H 发生取代反应生成0;再与S O C b 发生取代反应生成阳再与HOyCN发生取代反0应生成C H-f H i 7rx7fA流程为CH2=CH?CH3cH2cl 他令.SQLson I HO-I CHJCHJ-O-C-C I-oC HjC IL【点睛】根据有机物中的官能团确定有机物的性质，为学习有机物的基础：根据反应物及生成物的结构判断反应类型。cHec/%c光）界面缩聚法合成一种高分子化合物聚碳酸酯G 的合成路线如图所示:定条件 C3H6。催化剂A-B-C3H6 C9H12 _cC H3 NaOHHOO-CQ-OH X C H3C6H6O酸性高镒酸钾溶液 脱水-H -C 8H504cl2 广。而已知:c/%005.p+2N aC I（1）C的核磁共振氢谱只有一组吸收峰，C的化学名称为。（2）E的 分 子 式 为 H中含有的官能团是氯原子和一,B 的结构简式为_ _。（3）写出F生成G 的化学方程式。（4）F与 1 以 1：2 的比例发生反应时的产物K的结构简式为。（5）H-I 时有多种副产物，其中一种含有3 个环的有机物的结构简式为一。（6）4-氯-1,2-二甲苯的同分异构体中属于芳香族化合物的有一 种。（7）写出用2-澳丙烷与D 为原料，结合题中信息及中学化学所学知识合成的路线，无机试剂任取。（已知：一般情况下，溟苯不与NaOH溶液发生水解反应）。Kr：例：CH3cH20H器 CH2=CH2一【答案】（1）丙酮 G 5 H q 腹基 O&CH3(3)nCH3NaO0 N a +n ci旦ci”一定条件CH3卜 +2nN a c i0(4)H CH3 fl。空*03今。-(总J CH30【解析】【分析】A 分子式是C3H6,结构简式为CH2=CH-CH3，与苯发生加成反应产生B：B 在一定0条件下反应产生C：II 和 D：.CHjCCHjOH.C、D 在一定条件下反应产生E：C H 3 C H 3H 0-Q-C-Q-0 H，E与N a O H溶液反应产生F：NaO-Q：-Q-N a ,F与光气卜3C H 3发生反应产生G：被酸性K M nO 溶液氧化产生H：（7）2-溟丙烷与N a O H的水溶液共热反应产生2.丙醇，然后发生催化氧化产生丙酮；D是2OH，B r B r B r B r与浓澳水在Fe作催化剂时发生反应产生，一OH，丙酮 与 感 OH反应产生十6一OH，Br r B rB rB rB rB r该物质与N a O H溶液反应产生N a O七-K$ONa，N a。石-B 1 B r B rO N a与光气反应产生【详解】C 1-根据上述分析可知A是C H2=C H-C H3,B是,D是OIIC H 3E：H0-O-C-OC H 3F 是 N a O-Q-O N a,G 是C H sO O H-C O O H 是 门飞（DC结构简式为?，根据物质结构可知c的化学名称为丙酮;C H 3C C H3C H-C H j C 是CH3(2)E 结构简式是H O-Q UTQ-O H,可知其分子式为C i 5H l 6。2,H结构简式为CH3分子中含有的官能团是氯原子和竣基，B的结构简式为COOH CH3(3)F 结构简式是N a O-Q-tv Q-O N a,F 与光气CHsCH-CHj发生反应产生G：;生成G的化学方程式为:CH3n N aO-Q-C-Q-O N a+ntli3一定条件.+2nN a C l(4)F 与 I 以 1：2 的比例发生反应时的产物(5)H的结构简式为：OOH-COOH,2 个 H 分子的四个竣基发生分子间脱水反应产生的一种含有 3 个环的有机物的结构简式为C l11(6)4-氯-1,2-二甲苯的属于芳香族化合物的同分异构体中，若只有一个侧链，可能为-C H 2c H 2。、-C H C I C%两种同分异构体；若有2 个侧链，可能是-C H.”-C H 2C I；-C l、-C H 2c H 3两种情况，两个取代基的位置有邻、间、对三种位置，因此有两个取代基的同分异构体的种类为2x3=6种；若有三个取代基,分别是-C%、-C H.*-。，取代基三个都相邻的有2 种不同的位置，三个取代基都相间的有1 种，有两个取代基相邻的有3 种不同的情况，所以符合4-氯-1,2-二甲苯的属于芳香族化合物所有同分异构体共有2+6+2+1+3=1 4种，去掉4-氯-1,2-二甲苯，则 4-氯-1,2-二甲苯的芳香族化合物的同分异构体共有1 3种。(7)2-澳丙烷与N a O H 的水溶液共热反应产生2-丙醇，2-丙醇发生催化氧化产生丙酮；D是B r与浓溟水在Fe作催化剂时发生反应产生-OfB r I该物质与N a O H溶液反应产生N a 0 4=）-K5-B r B r B r，丙酮与 CHa-C-CHs-催 化 剂 Br Br浓 缜 永 Jr HO七+0-O HOH丝耳 3 0 H Br BrFe F。gBr Brgu p?卡&土1）是国外新近研究开发出来的一种新型天然美白剂，主要分布于苹果、梨NOHC.H.OH等多汁水果的果皮及根皮.其中一种合成J的路线如下：CH3 CH3 CH36一回工,蜜，出（:OH _ OCH3S EECT,1 L _ l C15H12O5已知：CHO)多目3 NaOH 回&-=J C2H5OH 人 人 CH-lH 0r HCl 汨 8O 5NORC-CH z-R,+R“C H O回答下列问题:(1)C的化学名称是.,E中的官能团的名称为B为澳代煌,请写出A-B的反应条件.(3)写出由C生成D和由D生成E的反应类型(4)F-H的化学方程式为.(5)M是E的同分异构体，同时符合下列条件的M的结构有 种(不考虑立体异构)能 与F e Cb溶 液 发 生 显 色 反 应 能 发 生 银 镜 反 应O(6)设 计 以 丙 烯 和1,3一丙二醛为起始原料制备$的 合 成 路 线(无 机 试 剂 任 选).【答案】(1)对甲 基 苯酚 或4-甲基苯酚 醛 基、醛键(2)铁、液澳O O oC H N黑磊承?*明4 噜 逑CH、焉J【解 析】【分 析】通过对流程图分析，可以得出，B，H为(1)C的化学名称是对甲基苯酚或4-甲基苯酚，E中的官能团的名称为醛基、酸 键。(2)B为的反应条件为荒的同系物溟代反应的条件。(3)的反应类型为取代反应、氧化反应。(4)的反应方程式为（5）M 是的同分异构体，同时符合下列条件的M 的结构为（共 4 种）、（移动-CH 3,30H共 4 种）、0、H（移动-CH 3,共 2 种）、fS（共 3 种）。OH X:HjCHOO（6）根据已知信息，结合题给原料1,3 一丙二醛和丙烯，若要制备0,需要由丙烯制得丙酮，丙酮和O1，3 一丙二醛发生已知信息中的反应得到6。【详解】（1）C 的化学名称是对甲基苯酚或4-甲基苯酚，E中的官能团的名称为醛基、醛键。答案为：对甲基苯取代反应；氧化反应;（5）M 是noCOCH,+4 N a O H 6 H 21）+5 H2O；ONa O的同分异构体，同时符合下列条件的M 的结构为（共 4 种）、（移动-CH 3,共 4种）、/s（移 动 加，共 2 种）、OH（共 3 种），共 计 1 3 种。答案为：1 3；o(6)根据已知信息，结合题给原料1,3 一丙二醛和丙烯，若要制备0,需要由丙烯制得丙酮，丙酮和O1,3 一内二醛发生已知信息中的反应得到6。合成路线为0 0 o时吩上A NaOH溶牵 3 叉 4H.入催化剂 HjC CH,HjC CH,HjC CH,NaOH/GHQH|0 0 O答案为：CHLCHCH,鸟 A Na。噢 1H 2%月.人【点睛】在书写限制条件下的同分异构体时，首先应根据已知有机物的结构，确定符合条件的有机物的官能团，然后再根据已知物质的分子式，确定还应具有的原子团，然后固定某一官能团或原子团，逐一移动其它官能团和原子团，同时要注意既不能重复，也不能遗漏。1 4.有机化合物H的 结 构 简 式 为 其 合 成 路 线 如 下(部 分 反 应 略 去 试 剂 和 条 件)：己知：尸O O C C H3 心 AN。旦段堡H 建胺易被氧化)请回答下列问题：(1)燃 A的名称为,B 中 官 能 团 为,H 的 分 子 式 为，反应的反应类型是(2)上述流程中设计C-D 的目的是 o(3)写出D 与足量N a O H 溶 液 反 应 的 化 学 方 程 式 为。(4)符合下列条件的D 的同分异构体共有 种。A.属于芳香族化合物 B.既能发生银镜反应又能发生水解反应写出其中核磁共振氢谱图中峰面积之比为6 ：2 ：1 ：1 的同分异构体的结构简式：。(任写一种)(5)已知：苯环上连有烷基时再引入一个取代基，常取代在烷基的邻对位，而当苯环上连有竣基时则取代在间位，据此按先后顺序写出以煌A为 原 料 合 成 邻 氨 基 苯 甲 酸（Qd H）合成路线（无机试剂任选）。_ _ _ _ _ _ _ _【答 案】（I）甲苯 氯原子或一Cl C7H7O3N 取代反应或硝化反应（2）保护（酚）羟基不被氧化CH,CH,KMnO COOH Fc rjCOOH浓硝酸NO：H W-N O：如酸 O NH?【解 析】【分 析】H的结构简式为,逆 推 可 知G为）飞二纵观整个过程，可 知 嫌A为芳香烧，结 合C的 分 子 式C 7H Q,可 知A为 Y H 3,A与CI2发生苯环上氯代反应生成B,B中氯原子发生水解反应、酸化引入-OH生 成C,C中酚羟基发生信息中取代反应生成D,D与 酸 性KMnO4溶液反应，D中-CH.3被氧化成-COOH生 成E,E-F转化中在苯环上引入硝基-NO?，F-G的转化重新引入酚羟基，可 知C-D的转化目的防止酚羟基被氧化，结 合H的结构简式，可 推 知8为03、c（5）甲基氧化引入竣基，硝基还原引入氨基，由于氨基易被氧化，应先把甲基氧化为段基后再将硝基还原为氨基，结合苯环引入基团的定位规律，甲苯先和浓硝酸发生取代反应生成邻硝基甲苯，然后邻硝基甲苯再被酸性高镜酸钾溶液氧化生成邻硝基苯甲酸，最后邻硝基苯甲酸和Fe、HC1反应生成邻氨基苯甲酸。【详 解】根据上述分析可知：A为C Y H 3,B为、C为gY H,.、D为 C d U.-C%、E为3 0CQQHl Lo -C-C H3.,F为。二-禽H,G为5 N飞）2索凡H为 仆飞工：）沪。（1）烧 人为0 -0 1 3,A的名称为甲苯。B为 0三，B中官能团为氯原子。H的结构简式为H：N一 琮 二：）：OH,H的分子式为C 7H7O3N。反应是苯环上引入硝基，反应类型是：取代反应；（2）C-D中消除酚羟基，F-G中又重新引入酚羟基，而酚羟基容易被氧化，所以流程中设计C-D的目的是：保护（酚）羟基不