2023届高考化学一轮复习：《第32讲　烃和卤代烃》(解析版).pdf

高考化学一轮复习:第32讲煌和卤代煌【考纲解读】考纲解读考向预测1.以烷、烯、烘和芳香屋的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。2.了解加成反应、取代反应和消去反应。3.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。4.了解卤代运的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。5.能举例说明泾类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。1.此部分内容在高考试题中的必考和选考模块都占有重要的地位，特别是在有机推断和有机合成类试题中，煌通常作为有机合成的起始原料而出现。2.此部分内容主要考查羟:的命名、反应类型、结构简式及有机合成路线的设计等。特别是以煌为原料进行有机合成路线的设计，在高考试题中出现频率很高。【思维导图】核心素养思维导图1.宏观辨识与微观探析：能从不同角度认识煌和卤代姓的多样性，并能从官能团角度认识姓和卤代煌的组成、结构、性质和变化，形成“结构决定性质，性质反映 结 构 的 观 念。能认识煌与卤代烧物质之间的相互转变关系。2.证据推理与模型认知：根据不同的数据条件推测有机物的结构与性质，根据不同的结构判断性质，建立典型的结构模型，具有证据意识，能基于证据对有机化合物的组成、结构及其变化提出可能的假设。能运用相关模型解释化学现象，揭示现象的本质和规律。3.科学探究与创新意识：认识科学探究是进行科学解释和发现、创造和应用的科学实践活动。确定探究目的，设计探究方案，进行实险探究；在探究中学会合作，面对异常现象敢于提出自己的见解。结构特点烧烧物理性质取代反应化 学 性 质 裂 解 反 应烯烬物理性质燃烧反应结构特点:含有碳碳双键（燃烧反应使酸性高铉酸钾溶液褪色加成反应化学性质氧化反应加聚反应结构特点:含有碳碳三键（T=C-）烘 烧 物 理 性 质,4二.-加成反应取 代化 学 性 质 氧 化 反 应加聚反应燃烧反应使酸性高隹酸钾溶液褪色结构特点:平面正六边形（。）化 学 性 质 难 加 成策的同系物能氧化站,性 ,一个苯环型构货点一漏 为 烷 炒 基物理性质化学性质：同笨相似;物理性质 _ _ _ _ _ _ _4脂 肪 烧 卜T芳香常卜工年幽易取代【名师备考建议】以新型材料和药品为载体考查炫:的性质、卤代泾的主要性质及在有机合成中的桥梁作用。主要考查形式是同分异构体的分析，反应类型的判断，有机物结构简式、名称的书写等,高考题型一般为选择题，填空题单独考查本专题知识的趋势减弱，可能将煌与煌的衍生物相结合，突出考查各官能团的性质和有机化合物之间相互转化关系等。选择题比较容易，填空题综合性强，试题总体难度偏大。认识烷煌、烯煌、块煌和芳杳煌的组成和结构特点，比较这些煌的组成、结构和性质的差异。了解姓类在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。烧分子中引入新的官能团卤原子，把握官能团结构和对有机化合物性质的影响，注意取代反应和加成反应的规律。强化各种姓之间以及烧与卤代烧之间相互转化关系，特别关注姓和卤代姓在有机合成路线设计中的应用。预 计2023年高考主要考查煌的命名、反应类型、结构简式及有机合成路线的设计等。特别是以近为原料进行有机合成路线的设计，在高考试题中出现频率很高，以新型药物的合成为载体考查考生对有机合成的枢纽卤代羟:的理解和掌握情况。【真题再现辨明考向】1.（2 0 2 2 年 1月浙江选考）下列说法不正州的是A.3 2 s 和 3 4 s 互为同位素 B.C 7 0 和纳米碳管互为同素异形体C.C H 2 c l e H 2 a 和 C H 3 c H e 互为同分异构体 D.C 3 H 6 和 C 4 H 8 一定互为同系答案：D解析：A.3 2 s 和 3 4 s 是质子数相同、中子数不同的原子，互为同位素，故 A正确；B.C 7 0 和纳米碳管是由碳元素组成的不同单质，互为同素异形体，故 B正确；C.C H 2 C I C H 2 a 和 C H 3 c H e 1 2 的分子式相同、结构不同，互为同分异构体，故 C正确;D.C 3 H 6 和 C 4 H 8 可能为烯燃或环烷烽，所以不一定是同系物，故 D错误；2.（2 0 2 2 年北京卷）下列化学用语或图示表达不氐确的是（）A.乙快的结构简式：HCECH|fF|fT_C.基态S i 原子的价层电子的轨道表示式：3 s 3 p3rh 7-Na，：6：6：f-Na-D.N a z O z 的电子式：L J答案：C解析：A.H C三 C H 为乙烘的结构简式，A正确；B.结构中两个甲基在同侧，两个氢原子也在同侧，为 2 丁烯的顺式结构，B正确；原子的电子的电子排布规FHIHHI律是电子尽可能在不同轨道，故基态S i 原子的价层电子的轨道表示式为：3 s 3 p ,C 错误；D.Na?O2 为离子化合物，其电子式：“a -I：?：?：-N a+,。正确；3.（2 0 2 2 年海南卷）化学物质在体育领域有广泛用途。下列说法镇送的是A.涤纶可作为制作运动服的材料B.纤维素可以为运动员提供能量C.木糖醇可用作运动饮料的甜味剂D.“复方氯乙烷气雾剂”可用于运动中急性损伤的镇痛答案：B解析：A.涤纶属于合成纤维，其抗皱性和保形性很好，具有较高的强度与弹性恢复能力，可作为制作运动服的材料，A正确；B.人体没有分解纤维素的酶，故纤维素不能为运动员提供能量，B错误；C.木糖醇具有甜味，可用作运动饮料的甜味剂，C正确；D.氯乙烷具有冷冻麻醉作用，从而使局部产生快速镇痛效果，所以“复方氯乙烷气雾剂 可用于运动中急性损伤的阵痛，D正确；4.（2022年河北卷）在EY沸石催化下，蔡与丙烯反应主要生成二异丙基蔡M和N。下列说法正确的是A.M和N互为同系物C.N的一浪代物有5种B.M分子中最多有12个碳原子共平面D.蔡的二溪代物有10种答案：CD解析：A.由题中信息可知，M和N均属于二异丙基蔡，两者分子式相同，但是其结构不同，故两者互为同分异构体，两者不互为同系物，A说法不正确：B.因为蔡分子中的10个碳原子是共面的，由于单键可以旋转，异丙基中最多可以有2个碳原子与苯环共面，因此，M分子中最多有14个碳原子共平面，B说法不正确;C.N分子中有5种不同化学环境的H,因此其一漠代物有5种，C说法正确；D.蔡分子中有8个H,但是只有两种不同化学环境的H（分别用a、B表示，其分别有4个），根据定一议二法可知，若先取代a,则取代另一个H的位置有7个；然后先取代1个B，然后再取代其他B，有3种，因此，祭的二溪代物有10种，D说法正确;5.（2022年辽宁卷）下列关于苯乙焕（）的说法正确的是A.不能使酸性KMnCM溶液褪色B.分子中最多有5个原子共直线C.能发生加成反应和取代反应D.可溶于水答案：C解析：根据苯环的性质判断可以发生氧化、加成、取代反应；根据碳碳叁键的特点判断可发生加成反应，能被酸性高镭酸钾钾氧化，对于共线可根据有机碳原子的杂化及官能团的空间结构进行判断；A.苯乙快分子中含有碳碳三键，能使酸性KMnOa溶液褪色，A错误；4 5 6（-C-H）苯乙快分子中最多有6个原子共直线，B错误;C.苯乙快分子中含有苯环和碳碳三键，能发生加成反应，苯环上的氢原子能被取代,可发生取代反应，C正确；D.苯乙块属于烧，难溶于水，D错误；6.（2 0 2 2 年江苏卷）精细化学品Z是 X与 H B r 反应的主产物，X 玲Z的反应机理如下：Br+HBr-XY下列说法不正琥的是QP1A.X 与、/互为顺反异构体C.X 与 H B r 反应有副产物、/Br生成答案：DOn解析：A.X与、/互为顺反异构体，H 2 c H 3 彳、+Br-aZB.X 能使澳的C C L 溶液褪色D.Z 分子中含有2个手性碳原子故 A正确；B.X中含有碳碳双键，故能使溟的C C I 4 溶液褪色，C.X中的碳碳双键可以和H B r 发生加成反应生成&ED.ZCJ分子中含有的手性碳原子如图：D错误；7 .（2 0 2 1 年高考全国甲卷）下列叙述正确的是（）A.甲醇既可发生取代反应也可发生加成反应B .用饱和碳酸氢纳溶液可以鉴别乙酸和乙醇C.烷烧的沸点高低仅取决于碳原子数的多少D.戊二烯与环戊烷互为同分异构体答案：B解析：A.甲醇为一元饱和醇，不能发生加成反应,故 B正确；r,故 C正确；l r,含有1 个手性碳原子，故A错误；B.乙酸可与饱和碳酸氢钠反应，产生气泡，乙醇不能发生反应，与饱和碳酸钠互溶，两者现象不同，可用饱和碳酸氢纳溶液可以鉴别两者，B正确；C.含相同碳原子数的烷烧，其支链越多，沸点越低，所以烷烧的沸点高低不仅仅取决于碳原子数的多少，c错误；D.戊二烯分子结构中含2个不饱和度，其分子式为C5H8,环戊烷分子结构中含1个不饱和度，其分子式为C5H10,两者分子式不同，不能互为同分异构体，D错误。故选B。8.（2021年海南卷）生活中处处有化学。下列说法错误的是（）A,天然橡胶的主要成分是聚苯乙烯 B.天然气的主要成分是甲烷C.乙烯可用作水果催熟剂 D.苯酚可用作消毒剂答案：A解析：A.天然橡胶的主要成分聚异戊二烯，故A错误；B.天然气的主要成分是甲烷，故B正确；C.乙烯具有植物生成调节作用，可以用作水果催熟剂，故C正确；D.苯酚能使蛋白质的变性、具有消毒防腐作用，低浓度时可用作杀菌消毒剂，D正确;故选Ao9.（2021年高考河北卷）苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是（A.是苯的同系物B,分子中最多8个碳原子共平面C.一氯代物有6种（不考虑立体异构）D.分子中含有4个碳碳双键答案：B解析：A.苯的同系物必须是只含有1个苯环，侧链为烷煌基的同类芳香烧，由结构简式可知，苯并降冰片烯的侧链不是烷煌基，不属于苯的同系物，故A错误；B.由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中苯环上的6个碳原子和连在苯环上的2个碳原子共平面，共有8个碳原子，故B正确；C.由结构简式可知，苯并降冰片烯分子的结构上下对称，分子中含有5类氢原子，则一氯代物有5种，故C错误；D.苯环不是单双键交替的结构，由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中只含有1个碳碳双键，故D错误；故选B。10.（2021年湖南卷）已二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条 绿色 合成路线:工业路线“绿色”合成路线,_ A._v,_A，OHyn 一 A硝 酸,rCOOH-空气c2 M 催化剂,QC O O H催化剂,o下列说法正确的是（）A.苯与滨水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色B.环己醇与乙爵互为同系物C.己二酸与NaHCO3溶液反应有C02生成D.环己烷分子中所有碳原子共平面答案：C解析：A.苯的密度比水小，苯与溪水混合，充分振荡后静置，有机层在上层，应是上层溶液呈橙红色，故A错误；B.环己醇含有六元碳环，和乙醇结构不相似，分子组成也不相差若干CH2原子团，不互为同系物，故B错误；C.己二酸分子中含有竣基，能与NaHCO3溶液反应生成8 2，故C正确；D.环己烷分子中的碳原子均为饱和碳原子，与每个碳原子直接相连的4个原子形成四面体结构，因此所有碳原子不可能共平面，故D错误；答案选C。11.（2021年辽宁卷）有机物a、b、c的结构如图。下列说法正确的是（）A.a的一氯代物有3种C.c中碳原子的杂化方式均为sp2答案：A可出CH2tB.b是I）的单体D.a、b、c互为同分异构体解析：A.根据等效氢原理可知，a的一氯代物有3种如图所示:正确;AB.b的加聚产物是:-tC=CHg型 H-C%七的单体是苯乙烯不是b,B错误;C.c中碳原子的杂化方式由6个sp,2个sp3,C错误;D.a、b、c 的分子式分别为：C8H6，C8H6，C8H8,故 c 与 a、b 不互为同分异构体，D错误；12.（2021年山东卷）立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M（2甲基一2丁醇）存在如图转化关系，下列说法错误的是（）A.N 分子可能存在顺反异构B.L 的任一同分异构体最多有1 个手性碳原子C.M 的同分异构体中，能被氧化为酮的醇有4 种D.L 的同分异构体中，含两种化学环境氢的只有F 种答案：ACOHC M-C-CH解析：M（CHj）在浓硫酸作催化剂并加热条件下发生消去反应生成C2H$C=C H2 H3c CH=C-CH）I,或|,11与 HCI发生加成反应生成L,L 能CICJH5-C CHj发生水解反应生成M,则 L 的结构简式为 oA.顺反异构是指化合物分子中由于具有自由旋转的限制因素，使各个基团在空间的排C2H$C H3cC H-C -C H j列方式不同而出现的非对映异构现象，I.、I 都CH,CHj不存在顺反异构，故 A 错误；B.手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，L 的同分异构体结构及Cl手性碳原子（用*标记）为 八八-,任一同分异构体中最多含有1 个手性碳原子，故 B正确；C.当与羟基相连的碳原子上只有1 个氢原子时，醇发生催化氧化反应生成酮，羟基取代戊烷同分异构体中含有2 个氢原子的碳原子上1 个氢原子即满足条件，满足条件的结构有:,共 3种，故 C错误;D.连接在同一碳原子上的氢原子等效，连接在同一碳原子上的甲基等效，由 B项解析可知，L 的同分异构体中，含有2 种化学环境的氢原子的结构为，故 D正确;1 3.（2021 年 6 月浙江选考）下列表示不无硬的是（）A.乙烘的实验式C 2H 2 B,乙醛的结构简式C H 3 c H OC.2,3-二甲基丁烷的键线式Y D.乙烷的球棍模型答案：A解析：A.乙烘的分子式为C 2H 2,实验式为C H,故 A 错误；B.乙醛的分子式为C 2 H Q,结构简式为C H 3 c H。，故 B正确；C.2,3 二甲基丁烷的结构简式为（C H 3）2C H C H（C H 3）2，键线式为一，故 C正确；D.乙烷的结构简式为C H 3 c H 3,球棍模型为，故 D正确；故选A。1 4.（2021 年 6月浙江选考）关于有机反应类型，下列判断不巧硬的是（）A.C H 三 C H +H C I|B c H 2=C H C I（力口成反应）醇B.C H 3 c H（B rjC W +K O H 点 好 C H 2=C H C H 3 个+K B r+H 2（D（消去反应）C.2c H 3 c HZOH+OZ 四 2c H 3 c H 0+2出0（还原反应）D.C H 3 C O O H +C H3C H 2O H C H 3 C O O C H 2C H3+H 2O （取代反应）答案：C解析：A.在催化剂作用下，乙烘与氯化氢在共热发生加成反应生成氯乙烯，故 A 正确;B.2浪乙烷在氢氧化钾醇溶液中共热发生消去反应生成丙烯、浪化钾和水，故 B正确;C.在催化剂作用下，乙醇与氧气共热发生催化氧化反应生成乙醛和水，故c错误；D.在浓硫酸作用下，乙酸和乙醇共热发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，酯化反应属于取代反应，故D正确；故选C。15.（2021年1月浙江选考）下列说法不年硬的是（）A.联苯（0H属于芳香烧，其一浪代物有2种B.甲烷与氯气在光照下发生自由基型链反应C.沥青来自于石油经减压分镯后的剩余物质D.煤的气化产物中含有C0、出和CH4等答案：A解析：A.由联苯（0H的分子结构可知，其分子由2个苯基直接相连，故其属于芳香烧；根据对称分析法可知，其一澳代物共有3种，A说法不正确；B.甲烷与氯气在光照下发生反应，氯气分子先吸收光能转化为自由基氯原子，然后由氯原子引发自由基型链反应，B说法正确：C.石油经常压分储后可以得到的未被蒸发的剩余物叫重油，重油经经减压分播可以得到重柴油、石蜡、燃料油等，最后未被气化的剩余物叫沥青，C说法正确；D.煤的气化是指煤与水蒸气在高温下所发生的反应，其产物中含有C0、出和CH4等，D说法正确。综上所述，本题选A。16.（2021年1月八省联考河北卷）聚丙烯是日用品及合成纤维的重要原料之一，其单体为丙烯，下列说法错误的是（）A.丙烯可使Br2的CCI4溶液褪色B.丙烯可与Cb在光照条件下发生取代反应C.聚丙烯的结构简式为K H 2-C H 2-C H 2 4nD.丙烯与乙烯互为同系物答 案:C解析：A.丙烯分子中含有不饱和的碳碳双键，能够与BQ发生加成反应而使瓦2的CCL溶液褪色，A正确；B.丙烯分子中一CW的H原子可与CL在光照条件下发生取代反应，B正确；C.丙烯结构简式是CH2=CH-CH3,在一定条件下断裂分子中不饱和碳碳双键中较活泼的键，然后这些不饱和的C原子彼此结合形成聚丙烯，结构简式是 CHs,C错误;D.丙烯与乙烯结构相似，在分子组成上相差1个CH?原子团，因此二者互为同系物,D正确；故正确选项是C。17.（2021年1月八省联考湖北卷）科学佩戴口罩对防控新冠病毒疫情有重要作用，生产一次性医用口罩的主要原料为聚丙烯树脂。下列说法错误的是（）ECHz-CH为A.聚丙烯结构简式为 B.由丙烯合成聚丙烯的反应类型为缩聚反应C.聚丙烯为热塑性合成树脂D.聚丙烯在自然环境中不容易降解答案：BK H解析：A.聚丙烯由丙烯（CH2=CHCH3）通过加聚反应制得，结构简式为A正确；B.聚丙烯由丙烯（CH2=CHCH3）通过加聚反应制得，B错误；C.由聚丙烯的结构可知聚丙烯为线型结构，具有热塑性，C正确；不能水解，因此聚丙烯在自然环境中不）D.聚丙烯结构中化学键为单键，不易被氧化、容易降解，D正确；故正确选项为B。18.（2020年7月浙江）下列表示不正确的是（H H/C=C/A.乙烯的结构式：H H B.C.2甲基丁烷的键线式：/1/D.甲酸甲酯的结构简式：C2HHH：C 甲基的电子式：H答 案B解析：A.结构式是每一对共用电子对用一个短横来表示，乙烯分子中每个碳原子和每个氢原子形成一对共用电子对，碳原子和碳原子形成两对共用电子对，故A正确；B.结构简式中需要体现出特殊结构和官能团，甲酸甲酯中要体现出酯基，其结构简式为HCOOCH3，故B错误；C.键线式中每个端点为一个C原子，省略CH键，故C正确；D.甲基中碳原子和三个氢原子形成3对共用电子对，还剩一个成单电子，故D正确；19.（2020年江苏卷）化合物Z是合成某种抗结核候选药物的重要中间体，可由下列反应制得。CH2-CH-CH2?N H /T A f 廿 户 中6H 6H 6 +CH1 0-CHQ OH ClX Y Z下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是（）A.X分子中不含手性碳原子B.Y 分子中的碳原子一定处于同一平面C.Z 在浓硫酸催化下加热可发生消去反应D.X、Z 分别在过量NaOH溶液中加热，均能生成丙三醇答案：CD解析：A 项，X 分子中2 号位碳原子上连接四个不同的原子和原子团，属于手性碳原子,错误；B 项，碳氧单键可以发生旋转，因此Y 分子中甲基上的碳原子不一定与其他碳原子共平面，错误；C 项，Z 分子中含有羟基，且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，因此可以在浓硫酸催化下加热发生消去反应，正确；D 项，X 与氢氧化钠的水溶液发生取代反应，可生成丙三醇，Z 分子在NaOH溶液中，其酯基发生水解反应，氯原子发生取代反应，也可生成丙三醇，正确。20.（2020年北京卷）高分子M 广泛用于牙膏、牙科粘合剂等口腔护理产品，合成路线如图：14OCH.,CH2CHCHCH、o/高分子M下列说法不正确的是（）A.试剂a 是甲醇B.化合物B 不存在顺反异构体C.化合物C 的核磁共振氢谱有一组峰D.合成M 的聚合反应是缩聚反应答案：D解析：A.根据分析，试剂a 为 CH3OH,名称是甲醇，故 A 正确；B.化合物B 为 CH?=CH0 CFh，要存在顺反异构，碳碳双键上的每个碳原子连接的两个原子或原子团不同时能形成顺反异构，B 的结构中其中一个双键碳上连接的两个原子相同，不存在顺反异构体，故 B 正确;C.化合物C 为，其结构对称，只含有一种氢原子，则核磁共振氢谱有一组峰，故 C 正确;D.聚合物M 是由CH2=CHOCH3和中的双键上发生加成聚合反应,不是缩聚反应，故 D 错误；答案选D。HJC=CH21.（2020年天津卷）关于 J 的说法正确的是（）A.分子中有3 种杂化轨道类型的碳原子 B.分子中共平面的原子数目最多为14C.分子中的苯环由单双键交替组成 D.与 CL发生取代反应生成两种产物答案：A解析：A.一 CH3的碳原子有4 个。键，无孤对电子，是 sp3杂化，苯环上的碳原子有3个。键，无孤对电子，是 sp2杂化，-C 三 CH的碳原子有2 个。键，无孤对电子，是 sp 杂化,因此分子中有3 种杂化轨道类型的碳原子，故 A正确；B.根据苯中12个原子共平面，乙烘中四个原子共直线，甲烷中三个原子共平面，因此分子中共平面的原子数目最多为15个（甲基中碳原子和其中一个氢原子与其他原子共面）,故 B错误；C.分子中的苯环中碳碳键是介于碳碳单键和双键之间独特的键，故 C错误；D.与 CL发生取代反应，取代甲基上的氢有一种产物，取代苯环上的氢有四种产物，因此取代反应生成五种产物，故 D错误。22.（2019年全国卷I）实验室制备澳苯的反应装置如图所示，关于实验操作或叙述错误的是（）A.向圆底烧瓶中滴加苯和澳的混合液前需先打开KB.实验中装置b 中的液体逐渐变为浅红色C.装置c 中碳酸钠溶液的作用是吸收溪化氢D.反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溪苯答案：D解析：苯和澳均易挥发，苯与液漠在澳化铁作用下发生剧烈的放热反应，释放出漠化氢气体（含少量苯和溟蒸气），先打开K,后加入苯和液漠，避免因装置内气体压强过大而发生危险，A 项正确；四氯化碳用于吸收澳化氢气体中混有的漠单质，防止漠单质与碳酸钠溶液反应，四氯化碳呈无色，吸收红棕色漠蒸气后，液体呈浅红色，B 项正确；漠化氢极易溶于水，倒置漏斗防倒吸，碳酸钠溶液呈碱性，易吸收淡化氢，发生反应为Na2cCh+HBr=NaHCO3+NaBr,NaHCO3+H B r=N aB r+CO2?+H2O,C 项正确；反应后的混合液中混有苯、液漠、漠化铁和少量澳化氢等，提纯溟苯的正确操作是用大量水洗涤，除去可溶性的澳化铁、澳化氢和少量溟；用氢氧化钠溶液洗涤，除去剩余的漠等物质；用水洗涤，除去残留的氢氧化钠；加入干燥剂除去水，过滤；对有机物进行蒸储，除去杂质苯,从而提纯浪苯，分离澳苯，不用“结晶”的方法，D项错误。23.（2019年全国卷I）关于化合物2苯基丙烯（O）,下列说法正确的是（）A.不能使稀高锌酸钾溶液褪色 B.可以发生加成聚合反应C.分子中所有原子共平面 D.易溶于水及甲苯答案：B解析：2一苯基丙烯分子中苯环的侧链上含有碳碳双键，它能与稀高锯酸钾溶液发生氧化反应而使其褪色，A项错误；类比乙烯，2一苯基丙烯能发生加成聚合反应，B项正确；2一苯基丙烯分子中含有甲基，故该分子中不可能所有原子共平面，C项错误；2一苯基丙烯属于烧，不易溶于水，D项错误。24.（2019年新课标II）分子式为C4H8BrCI的有机物共有（不含立体异构）（）A.8 种 B.10 种 C.12 种 D.14 种答案：C解析：C4HsCIBr可以看成丁烷中的2个H原子分别被1个Cl、1个B r原子取代，丁烷只有2种结构，氯原子与澳原子可以取代同一碳原子上的H原子，可以取代不同碳原子上的H原子，据此书写判断。CCC先分析碳骨架异构，分 别 为C-C-C-C与 I 2种情况，然后分别对2种碳骨架采用“定一移一”的方法分析，其中骨架C-C-C-C有!英8种，骨C Z 2 34种，综上所述，分子式为C4H8Br。的有机物种类共8+4=12种，C项正确；答案选C。25.（2019年新课标H1）下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是（）A.甲 苯 B.乙烷 C.丙焕 D.1,3-丁二烯答案：D解析：A.甲苯中含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，A不选；B.乙烷是烷烽，所有原子不可能共平面，B不选；C.丙焕中含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，C不选；D.碳碳双键是平面形结构，因 此 1,3 一 丁二烯分子中所有原子共平面，D选。2 6.（2 0 1 9 年浙江高考）下列表述正确的是（）A.苯和氯气生成C 6 H 6 c k 的反应是取代反应B.乙烯与溟水发生加成反应的产物是C H2C H2B r 2C.等物质的量的甲烷与氯气反应的产物是C H 3 c lD.硫酸作催化剂，C H 3 c o i 8 0 c H 2 c H 3 水解所得乙醺分子中有1 8。答案：D解析：A项，苯和氯气生成C 6 H 6 c 1 6,H原子数没有变化，为加成反应，A项错误；B项，乙烯与澳水发生加成反应生成1,2 二澳乙烷，结构简式为C H z B r C F h B r,B项错误；C项，甲烷与氯气的取代反应是多步反应同时进行，可生成C H 3 C I、C H 2 c L、C H C h，C C I 4、（）、n .H C I,C项错误；D项，CH C C H 2 c H 3水解时，c*0键断裂，生成一C O O H和一I 8 0 H,则 C H 3 c o i 8 0 c H 2 c H 3 水解所得乙醇分子中有耳 0,D项正确。2 7.（2 0 1 9 年上海高考）所有原子处于同一平面的是（）?CH3 CH3I /A.C1CCl B.C=C C.I /Cl CH3 CH3答案：D/c=c解析：A项，C C L,与 CE结构相似，为四面体结构，错误；B项，/为 平 面结构，但四个一C H.,为四面体结构，错误；C项，苯环为平面结构，但一C H 3 为四面体结构,D.CH,=C H C=CH /c=c错误；D项，/为 平 面 结 构，为直线形结构，故所有原子处于同一平面，正确。2 8.（2 0 1 9 年上海等级考）已知有一种烧的结构类似自行车，简称“自行车烧”，如下图所示，下列关于它的叙述正确的是（）A.易溶于水 B.可以发生取代反应c.其密度大于水的密度 D.与环己烷互为同系物答案：B解析：A项，烧难溶于水，错误；B项，烧可以与卤素单质发生取代反应，正确；C项,煌的密度小于水的密度，错误；D项，“自行车烧”与环己烷结构不相似，不互为同系物，错误。2 9.（2 0 1 8 年新课标I I I 卷）苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是A.与液澳混合后加入铁粉可发生取代反应 B.能使酸性高锯酸钾溶液褪色C.与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯 D.在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯答案：C解析:本题考查的是有机物的化学性质，应该先确定物质中含有的官能团或特定结构（苯环等非官能团），再根据以上结构判断其性质。A.苯乙烯中有苯环，液漠和铁粉作用下，漠取代苯环上的氢原子，所以选项A正确。B.苯乙烯中有碳碳双键可以被酸性高锯酸钾溶液氧化，所以能使酸性高铳酸钾溶液褪色，选 项B正确。C.苯乙烯与HCI应该发生加成反应，得到的是氯代苯乙烷，选项C错误。D.苯乙烯中有碳碳双键，可以通过加聚反应得到聚苯乙烯，选 项D正确。30.（2018年浙江选考）下列说法正确的是（）A.光照下，1 mol CH,最多能与4 m oich发生取代反应，产物中物质的量最多的是CCLB.苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下能发生取代反应C.甲烷和乙烯混合物可通过溪的四氯化碳溶液分离D.乙烯和苯分子中均含独立的碳碳双键，都能与H2发生加成反应答案：B解析：CH4与C12发生取代反应，产物中物质的量最多的是HCI,A项错误；苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下能发生取代反应生成硝基苯，B项正确；乙烯能与嗅发生加成反应，不能达到分离目的，C项错误；苯分子中没有碳碳双键，D项错误。3 1.（双选）（2018年海南卷，18）下列氯代燃中不能由烯崎与氯化氢加成直接得到的有（）A.氯代环己烷 B.2,2一二甲基一1 一氯丙烷C.2一甲基一2一氯丙烷 D.2,2,3,3 一四甲基一1一氯丁烷答案：BD解析：A.氯代环己烷可以由环己烯与HC1加成得到，故A不符合；B.2,2 一二甲基一1 一氯丙烷分子中与氯原子连接的碳原子相连的碳原子上不含有H原子，不能由烯嫌与HC1加成得到，故B符合；C.2一甲基一2一氯丙烷可以由2一甲基丙烯与HC1加成得到，故C不符合；D.2,2,3,3 四甲基一1一氯丁烷分子中与氯原子连接的碳原子相连的碳原子上不含有H原子，不能由烯煌与HC1加成得到，故D符合。32.（2022年全国乙卷）左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐（化合物K）的一种合成路线（部分反应条件已简化，忽略立体化学）：已知：化合物F 不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。回答下列问题：(1)A的 化 学 名 称 是。(2)C的结构简式为,写出由E 生成F 反应的化学方程式(4)E中含氧官能团的名称为。由 G 生成H 的 反 应 类 型 为。(6)1是一种有机物形成的盐，结构简式为 0 在 E 的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为 种。a)含有一个苯环和三个甲基；b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6：3：2：1)的结构简式为。o解析：A发生氧化反应生成B,B与C在NaNH2、甲苯条件下反应生成D,对比B、DCH2CN的结构简式，结合C的分子式C8H7N,可推知C的结构简式为;D与30%Na2cCh反应后再酸化生成E,E在浓硫酸、甲苯条件下反应生成F,F不能与饱和NaHCO3溶液反应产生CO2,F中不含竣基，F的分子式为C iiH io，F在E的基础上脱去1个W O分子，说明E发生分子内酯化生成F,则F的结构简式为AlCb、甲苯条件下反应生成G,G与SOCb、甲苯反应生成H,H的分子式为Ci5H2OCIN。，H与I反应生成J,结合G、J的结构简式知,;I的分子式为C8H4KN5,I是一种有机物形成的盐，贝心的结构简式为;据此作答。(1)A的结构简式为CH2=CHCH2CI,属于氯代烯烧，其化学名称为3-氯4丙烯；答案为:3-氯T-丙烯。根据分析，C的结构简式为CH2CN;答案为:CH2CN答案为：羟 基、竣 基。;答案为:(5)G的结构简式为发生 取代 反 应 生 成H；答案为：取代反应。,G 与 SOCI2OH(7)E的 结 构 简 式 为HOOC，E的 分 子 式 为J1H12O3，不 饱 和 度 为6；E的同分 异 构 体 与 饱 和NaHCCh溶 液 反 应 产 生C02,结 合 分 子 式 中。原子的个数，说 明 含1个竣基,能发生银镜反应、不能发生水解反应说明还含1个醛基；若3个甲基在苯环上的位置为时，陵 基、醛 基 在 苯 环 上 有3种位置；若3个甲基在苯环上的位置为,时,段基、醛基在苯环上有6 种位置；若 3 个 甲 基 在 苯 环 上 的 位 置 为、时，竣基、醛基在苯环上有1 种位置；故符合题意的同分异构体共有3+6+1=10种；上述同分异构体经银镜反应后酸化所得产物中核磁共振氢谱显示有4 组氢且氢原子数量比为6：3：2：1 的结构简;答案为：10;33.(2022年河北卷)舍曲林(Sertraline)是一种选择性5羟色胺再摄取抑制剂，用于治疗抑郁症，其合成路线之一如下：己知：(i)手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子R1 l)NHoR R,C=O-)-NHR(H R2Z 2)H2,Pd/C(或 NaBH4)R2/R|/R 2 碱 R 产 2Y=o +H2C-一 /=(i i i)、COR HZ COR回答下列问题：的反应类型为“(2)B的化学名称为(3)写出一种能同时满足下列条件的D的芳香族同分异构体的结构简式。红外光谱显示有C=0键；(b)核磁共振氢谱有两组峰，峰面积比为1：1。合成路线中，涉 及 手 性 碳 原 子 生 成 的 反 应 路 线 为、(填反应路线序号)。Hf的化学方程式为，反应还可生成与I互为同分异构体的两种副产物，其 中 任 意 一 种 的 结 构 简 式 为(不 考 虑 立 体异构)。H3CO.(6)W是一种姜黄素类似物，以香兰素(H C H)和 环 己 烯 为 原 料，设计合成W的路线_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _(无机及两个碳以下的有机试剂任选)。和C1(6)解析：A在 K MnO4作用下，甲基被氧化为瓶基，得至IJBC 1COOHB 中竣基上的-OH被 SOCI2中的a 取代得到C,C 中的CI原子与苯环上的H原子在AICI3环境发生消去COOC:H$反应得到D,D 中线基在 COOC.H和乙酸酊共同作用下生成碳碳双键得到E,E在一定条件下脱去酯基生成F,F 中的碳碳双键加氢得到G,G 与 SOCb反应得到),1中的埃基发生已知(ii)的反应得到目标产物舍曲林。clCT(1)据分析，是CI中的甲基被K MnO4氧化为竣基，反应类型是氧化反应。ClzCOOH(2)据分析，B的结构简式是人 力 ，名称是3,4-二氯苯甲酸。从 D 的结构简式可知，其分子式为Cl3H8cl2。，能满足核磁共振氢谱两组峰，且峰面积比为1：1 的结构应是高度对称结构，又含有C=0,则该芳香族同分异构体的结构简式为:手性碳原子指连接四个不同原子或原子团的碳，题给合成路线中涉及手性碳原子的的生成，即路线和。(5)据分析，H f 是 H 中的碳基上的C I与苯环消去H C I,形成一个环，化学方程式为:根据题给信息(iii),OH与 1 个 合成,故设计合成路线如下:34.(2021年高考全国乙卷)卤沙噗仑W 是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下:CH3H 7nL7r14 1)4F152国 2嘴H 回NH2回答下列问题：(1)A的化学名称是 o(2)写出反应的化学方程式_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _(3)D具有的官能团名称是 0(不考虑苯环)反应中，Y的结构简式为 o反 应 的 反 应 类 型 是。(6)C的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有种 种。写出W的结构简式 0答案：(1)2 一氟甲苯(或邻氟甲苯)NHz0X1一”o氨基，羟基，卤素原子(溟原子，氯原子)H r,尸F解析：A()在酸性高锌酸钾的氧化下生成B /COC1 COC1 Niu川X反应生成fyC(D),0 与氏 在氯4a*取代反应(6)10a x OOOHy匕，2化锌和氢氧化钠的作用下，发Hr Hr生取代反应生成，0 rBr y 心属反应生成U,OOYNXXCH(rxr二 沙 ),F与乙酸、据此分析解答。NhConrF与X-Y(B r )发生取代Br与 则 小 发 生 取 代 反 应 生 成FU j o,ry/乙醇反应生成w(),由A(的结构可知，名称为：2 一氟 甲 苯（或邻氟甲苯），故答案为：2 一氟 甲 苯（或邻氟甲苯）;含有的官能团为澳原子，氟原子，氨基,镣 基（或酮基），故答案为：溪原子，氟原子，氨基，埃 基（或酮基）:E为(4)D 为,根据结构特点，及反应特征，可 E为,F为,根据结构特点，可丫 Br与知-w 与发生取代反应生成F,故答案为：取代反应；COC1(6)C为,含有苯环且能发生银镜反应的同分异构体为：含有醛基，氟原子，氯原子，即苯环上含有三个不同的取代基，可能出现的结构有种，故答案为：10;有机合成中应用很普遍，目前有机超强碱”的研究越来越受到关注，以下为有机超强碱F 的合成路线：D(C27H44CI2N2)已知如下信息：G C C I 3c o O N a /H 2 C-C H 2 乙二醇二甲醛g 4N a O H、I T、R2 7 X Q+R N H 2 -2 H C 1苯胺与甲基毗呢互为芳香同分异构体回答下列问题：(1)A 的 化 学 名 称 为。由 B生成C的 化 学 方 程 式 为。(3)C 中 所 含 官 能 团 的 名 称 为。(4)由