2020高考化学二轮复习 十三 有机化学基础教案.pdf

专 题 十 三 有 机 化 学 基 础 a 认 识 官 能 团 的 种 类 碳 碳 双 键、碳 碳 三 键、羟 基、氨（胺）基、碳 卤 键、醛 基、酮 族 基、猴 基 和 酯 基 1,从 官 能 团 的 视 角 认 识 有 机 化 合 物 的 分 类。知 道 常 见 官 能 团 的 鉴 别 方 法。知 道 简 单 有 机 化 合 物 的 命 名.知 道 红 外、核 磁 等 现 代 仪 器 分 析 方 法 在 有 机 化 合 物 的 分 子 结 构 测 定 中 的 应 用。认 识 有 机 化 合 物 存 在 构 造 异 构 和 立 体 异 构 等 同 分 异 构 现 象。Q 知 道 有 机 化 合 物 分 子 中 基 团 之 间 的 相 互 影 响 会 导 致 键 的 极 性 发 生 改 变，从 化 学 键 的 角 度 认 识 官 能 团 与 有 机 化 合 物 之 间 是 如 何 相 互 转 化 的。知 道 氧 化、加 成、取 代 等 有 机 反 应 类 型.S 认 识 烷 烧、烯 烧、快 烧 和 芳 香 屋 的 组 成 和 结 构 特 点，比 较 这 些 有 机 化 合 物 的 组 成、结 构 和 性 质 的 差 异.了 解 运 类 在 日 常 生 活、有 机 合 成 和 化 工 生 产 中 的 重 要 应 用。a 认 识 卤 代 屋、醇、醛、短 酸、酯、酚 的 组 成 和 结 构 特 点、性 质、转 化 关 系 及 其 在 生 产、生 活 中 的 重 要 应 用。0 认 识 糖 类 和 蛋 白 质 的 组 成 和 性 质 特 点，了 解 淀 粉 和 纤 维 素 及 其 与 葡 萄 糖 的 关 系。了 解 葡 萄 糖 的 分 子 结 构 特 点、主 要 性 质 与 应 用.认 识 氨 基 酸 的 组 成、结 构 特 点 和 主 要 化 学 性 质.知 道 氨 基 酸 和 蛋 白 质 的 关 系。S 结 合 实 例 认 识 高 分 子、油 脂、糖 类、蛋 白 质 等 有 机 化 合 物 在 生 产、生 活 领 域 中 的 重 要 应 用。圃 了 解 聚 合 物 的 组 成 及 分 子 结 构 特 点，认 识 单 体 和 单 体 单 元（链节）及 其 与 聚 合 物 结 构 的 关 系.了 解 加 聚 反 应 和 缩 聚 反 应 的 特 点.认 识 塑 料、合 成 橡 胶、合 成 纤 维 的 组 成 和 分 子 结 构 特 点。了 解 新 型 高 分 子 材 料 的 优 异 性 能 及 其 在 高 新 技 术 领 域 中 的 应 用。考 点 1 有 机 物 的 结 构 与 性 质 有 机 反 应 类 型 1.常 见 官 能 团 的 结 构 与 性 质:知 识 整 合。融 会 贯 通:物 质 官 能 团 主 要 化 学 性 质 烷 屋 在 光 照 下 发 生 卤 代 反 应；不 能 使 酸 性 KMnC4溶 液 褪 色；高 温 分 解 不 饱 和 度/c=c/（碳 碳 双 键）C=C（碳 碳 三 键）与 x2（X 代 表 卤 素，下 同）、H2 HX、H2O 发 生 加 成 反 应；加 聚 反 应；易 被 氧 化,可 使 酸 性 KMnO4溶 液 褪 色 苯 及 其 同 系 物.取 代 反 应，如 硝 化 反 应、卤 代 反 应（加 催 化 剂）；与 巴 发 生 加 成 反 应；苯 的 同 系 物 侧 链 上 与 苯 环 相 连 的 碳 原 子 上 有 氢 原 子 时 能 使 酸 性 fCMnO4溶 液 褪 色 卤 代 煌 1CX1（碳 卤 键，X 表 与 N aO H溶 液 共 热 发 生 取 代 反 应；与 N aO H醇 溶 液 共 热 发 生 消 去 反 应示 卤 素 原 子）醇 OH（羟 基）与 活 泼 金 属 N a 等 反 应 产 生 理;消 去 反 应，分 子 内 脱 水 生 成 烯 度;催 化 氧 化；与 叛 酸 及 无 机 含 氧 酸 发 生 酯 化 反 应（取 代 反 应）醒/CO-C/（醒 键）如 环 氧 乙 烷 在 酸 催 化 加 热 条 件 下 与 水 反 应 生 成 乙 二 醇 酚 一 OH（羟 弱 酸 性（不 能 使 石 蕊 试 液 变 红）;遇 浓 淡 水 生 成 白 色 沉 淀;显 色 反 应（遇 FeCl3溶 液 呈 紫 色）；易 氧 化（无 色 的 苯 酚 晶 体 易 被 空 气 中 的 氧 气 氧 化 为 粉 红 色）醛 0I I.C H（醛 与 人 加 成 生 成 醇；被 氧 化 剂，如。2、银 氨 溶 液、新 制 Cu（OH）2悬 浊 液 等 氧 化 酮 0I IC-（魏 O易 发 生 还 原 反 应（一 C一 在 催 化 剂 0H加 热 条 件 下 还 原 为 一 C H-）猴 酸 OI IC 0H 酸 的 通 性;酯 化（取 代）反 应酯 oI I cOR（酯 基）发 生 水 解 反 应，酸 性 条 件 下 生 成 及 酸 和 醇（或 酚）硝 基 化 合 物-NO2（硝 在 酸 性 条 件 下，硝 基 苯 在 铁 粉 催 化 下 被 还 原 为 苯 胺：2.有 机 物 分 子 中 原 子 共 线、共 面 数 目 的 确 定 常 见 有 机 物 的 空 间 结 构 CH4呈 正 四 面 体 形，键 角 109 28 oCH2二 二 二 CH2呈 平 面 形，键 角 120 oH C三 C H 呈 直 线 形，键 角 180 o0呈 平 面 正 六 边 形，键 角 120 o（2）注 意 键 的 旋 转 在 分 子 中，形 成 单 键 的 原 子 可 以 绕 键 轴 旋 转，而 形 成 双 键、三 键 等 其 他 键 的 原 子 不 能 绕 键 轴 旋 转。若 平 面 间 靠 单 键 相 连，所 连 平 面 可 以 绕 键 轴 旋 转，可 能 旋 转 到 同 一 平 面 上，也 可 能 旋 转 后 不 在 同 一 平 面 上。若 平 面 间 被 多 个 点 固 定,则 不 能 旋 转，一 定 共 平 面。如 n mT W 分 子 中 所 有 原 子 一 定 共 面。（3）恰 当 地 拆 分 复 杂 分 子 观 察 复 杂 分 子 的 结 构，先 找 出 类 似 于 甲 烷、乙 烯、乙 快 和 苯 分 子的 结 构，再 将 对 应 的 空 间 结 构 及 键 的 旋 转 等 知 识 进 行 迁 移 即 可 解 决 有 关 原 子 共 线、共 面 的 问 题。特 别 要 注 意 的 是，苯 分 子 中 处 于 对 位 的 两 个 碳 原 子 以 及 它 们 所 连 的 两 个 氢 原 子 在 一 条 直 线 上。错 误！对 照 模 板 确 定 原 子 共 线、共 面 问 题 需 要 结 合 相 关 的 几 何 知 识 进 行 分 析，如 不 共 线 的 任 意 三 点 可 确 定 一 个 平 面;若 一 条 直 线 与 某 平 面 有 两 个 交 点 时，则 这 条 直 线 上 的 所 有 点 都 在 该 平 面 内；同 时 要 注 意 问 题 中 的 限 定 性 词 语，如“可 能”“一 定”“最 多”“最 少”“共 面”“共 线”等，以 免 出 错。3.有 机 反 应 类 型 的 判 断 与 化 学 方 程 式 的 书 写 反 应 类 型 重 要 的 有 机 反 应 取 代 反 应 烷 烧、烯 度 的 卤 代：CH4+Cl2!CH3C1+HC1 CH2二 二 二 CHCH3+CI2 错 误!CH2 二 二 二 CHCH2a+HC1卤 代 燃 的 水 解：CH3cH2Br+NaOH错 误！CH3CH2OH+NaBr0酯 化 反 应:CKC OH+C2H50H错 误！OI ICH3 c OC2H5+H2O二 肽 水 解：0 HI I 1C H3 C HCNC HCOO H+1 1NH2 CH3H20 2CH3CHCOOHNH2糖 类 的 水 解：C12H22O1 1+H2O.C6H I2O6+C6H12O6（蔗 糖）（葡 萄 糖）（果 糖）BrC+B r?3 八+HBr苯 环 上 的 卤 代：A+HO-NO2 心 苯 环 上 的 硝 化：j nN02+H2O加 成 反 应 烯 煌 的 加 成:CH3 CH=CH2+HC1错 误！CH3CHCH,1C l苯 环 的 加 成：=/醛 的 加 成:CH3cHO+H2 错 误!CH3cH20H消 去 反 应 醇 分 子 内 脱 水 生 成 烯 屋：C2H5（DH错 误！C H2=C H2 t+H2O卤 代 烧 脱 H X生 成 烯 烧：CH3cH2Br+NaOH错 误！CH2=CH2 T+N aB r+H2O加 聚 反 应 单 烯 屋 的 加 聚：ACH2二 二 二 CH2 错 误！CH2CH2共 朝 二 烯 燃 的 加 聚：催 化 剂 厂 rnCH2=C CH=CH2-C H2-J C H CHz 玉 1 1CH3 CH3异 戊 二 烯 聚 异 戊 二 烯（天 然 橡 胶）缩 聚 反 应 二 元 醇 与 二 元 酸 之 间 的 缩 聚：COOHCOOH+/7HOCH2cH2(DH 错 误！0 0A C H 2 CH?0玉 H+(2 n-l)H2O羟 基 酸 之 间 的 缩 聚：CH3nHOCHCOOH 一 定 条 件-CH3 01 I IH E O CHC玉 OH 4-(n-l)H2O氨 基 酸 之 间 的 缩 聚：nH2NCH2COOH+nH2NCHCOOH 1CH30 0I I I IH-ENHCH2CNHCHC O H+CH3(2 n-l)H2O。特 别 提 醒 判 断 有 机 反 应 中 H?、NaOH、BQ 用 量 多 少 的 方 法(1)代 用 量 的 判 断 0Hn A苯 酚 与 HCHO 的 缩 聚：力 HCHO错 误！OH 个 厂 通 玉 OHW+(n-l)H2O氧 化 反 应 醇 羟 基 的 催 化 氧 化：2CH3CH2OH+。2 错 误!2cH3cHO+2H2O醛 基 与 银 氨 溶 液 的 反 应：CH3cHO+2Ag(NH3)2OH 错 误!CH3coONH4+2A g；+3N H3+H2O醛 基 与 新 制 氢 氧 化 铜 悬 浊 液 的 反 应：CH3CHO+2CU(OH)2+NaOH错 误!3H2O+CH3COONa+Cu2O J还 原 反 应 醛 基 力 口 氢：CH3CHO+H2错 误!CH3cH20H硝 基 还 原 为 氨 基：O-N 5 而。-加 有 机 物 分 子 中 的/、-C=C、=/、-CHO、C(魏 基)都 能 在 一 定 条 件 下 与 此 发 生 加 成 反 应，当 这 些 官 能 团 的 物 质 的 量 相 等 叱 消 耗 H2的 物 质 的 量 之 比 为 1：2：3：1：l o 特 别 注 意-COOH、-COOR（酯 基）中 的 C=O键 通 常 不 能 与 Hz发 生 加 成 反 应。（2）能 与 N aO H溶 液 反 应 的 有 机 物 及 其 用 量 比 例（设 有 机 物 分 子 官 能 团 个 数 为 1）卤 代 运：1：1；酚 羟 基：1：1；叛 基：1：1,普 通 酯：1：1；酚 酯：1：2o（3）B Q 用 量 的 判 断 烷 烧：光 照 下 1 mol Br2可 取 代 1 m o l氢 原 子；苯：FeBh催 化 下 1 m olB b可 取 代 1 m o l氢 原 子；酚 类：1 mol B Q 可 取 代 与 一 O H所 连 碳 原 子 处 于 邻、对 位 破 原 子 上 的 1 mol H 原 子；/C=C/:1 m ol碳 碳 双 键 可 与 1 mol B Q 发 生 加 成 反 应；-C三 C一：1 m ol碳 碳 三 键 可 与 2 moi B D 发 生 加 成 反 应。:高 考 真 题。体 验 探 究:1.（2019 高 考 全 国 卷 H）下 列 化 合 物 的 分 子 中，所 有 原 子 可 能 共 平 面 的 是（）A.甲 苯 B.乙 烷 C.丙 快 D.1,3.丁 二 烯 解 析：选 D.甲 苯 中 有 甲 基，根 据 甲 烷 的 结 构 可 知，甲 苯 分 子 中 所 有 原 子 不 可 能 在 同 一 平 面 内，A 错 误；乙 烷 相 当 于 2 个 甲 基 连 接 而 成，根 据 甲 烷 的 结 构 可 知，乙 烷 分 子 中 所 有 原 子 不 可 能 在 同 一 平 面 内，B 错 误；丙 快 的 结 构 简 式 为 H3CC三 C H,其 中 含 有 甲 基，该 分 子 中 所 有 原 子 不 可 能 在 同 一 平 面 内，C 错 误；1,30 丁 二 烯 的 结 构 简式 为 H2c二 二 CH-CH=二 CH2,根 据 乙 烯 的 结 构 可 知，该 分 子 中 所 有 原 子 可 能 在 同 一 平 面 内，D 正 确。2.正 误 判 断，正 确 的 打“，”，错 误 的 打“X”(1)(2018 高 考 全 国 卷 I)X 反 应 生 成 1 mol C5H%至 少 需 要 2mol H2.()(2)(2018 高 考 全 国 卷 H I)苯 乙 烯 与 氯 化 氢 反 应 可 以 生 成 氯 代 苯 乙 烯。()(3)(2017 高 考 全 国 卷 E)将 乙 烯 通 入 渡 的 四 氯 化 碳 溶 液，溶 液 最 终 变 为 无 色 透 明，说 明 生 成 的 1,2O二 渡 乙 烷 无 色、可 溶 于 四 氯 化 碳.()(4)(2017 高 考 全 国 卷 n)甲 烷 与 氯 气 在 光 照 下 反 应 后 的 混 合 气 体 能 使 湿 润 的 石 蕊 试 纸 变 红，说 明 生 成 的 氯 甲 烷 具 有 酸 性.()(5)(2017 高 考 全 国 卷 川)环 己 烷 与 苯 可 用 酸 性 KMnCU溶 液 鉴 别。()(6)(2017 高 考 全 国 卷 n)乙 醇 和 水 都 可 与 金 属 钠 反 应 产 生 可 燃 性 气 体，则 乙 醇 分 子 中 的 氢 与 水 分 子 中 的 氢 具 有 相 同 的 活 性。()(7)(2017 高 考 全 国 卷 D)用 乙 酸 浸 泡 水 壶 中 的 水 垢,可 将 其 清 除，则 乙 酸 的 酸 性 小 于 碳 酸 的 酸 性。()(8)(2017 高 考 江 苏 卷)和 小 H O均 能 与 新 制 的 CU(OH)2反 应 生 成 红 色 沉 淀。()答 案：(1)V(2)X(3)V(4)X(5)X(6)X(7)X(8)X3.填 空 题 O(1)(2018 高 考 天 津 卷),2 H 5()C s J 中 官 能 团 的 名 称 为(2)(2018 高 考 江 苏 卷)中 官 能 团 的 名 称 为 CF3 CF3C 一 八(3)(2017 高 考 全 国 卷 UI)V 5 NOZ的 反 应 试 剂 和 反 应 条 件 分 别 是 _,该 反 应 的 类 型 是 _.ONO2。oI I(5)(2018 高 考 天 津 卷 改 编)+C2H50H错 误!(6)(2017 高 考 北 京 卷 改 编)2c2H50H+O2错 误!,2CH3CHO+。2 错 误！,C H 3coO H+C2H$OH 错 误!o答 案：(1)碳 碳 双 键、酯 基(2)碳 碳 双 键、携 基(3)浓 H N O3/浓 H 2so仆 加 热 取 代 反 应ONO2(4)H/+CH 3coO N aoC2H5OC B r+H zO(6)2CH3CHO+2H2O 2CH3COOH CH3coOC2H5+H2O4.(2019 高 考 天 津 卷)我 国 化 学 家 首 次 实 现 了 瞬 催 化 的(3+2)环 加 成 反 应，并 依 据 该 反 应，发 展 了 一 条 合 成 中 草 药 活 性 成 分 茅 苍 术 醇 的 有 效 路 线。已 知(3+2)环 加 成 反 应:CH3c三 C-E1+E2CH=二 CH2错 误!错 误！匕 田】、E2可 以 是 一 C O R或 一 COOR)0 0+CH/三 CCOOC(CH3)3 瞬 催 化 剂 d X c O O C(C H。茅 苍 术 醇 回 答 下 列 问 题:(1)茅 苍 术 醇 的 分 子 式 为，所 含 官 能 团 名 称 为，分 子 中 手 性 碳 原 子(连 有 四 个 不 同 的 原 子 或 原 子 团)的 数 目 为 o(2)CD 的 反 应 类 型 为 o(3)DE 的 化 学 方 程 式 为 _，除 E 外 该 反 应 另 一 产 物 的 系 统 命 名 为。解 析：（1）由 茅 苍 术 醇 的 结 构 简 式 可 知，其 分 子 式 为 Cl5H2 6。,所 含 官 能 团 的 名 称 为 碳 碳 双 键、羟 基.分 子 中 有 如 图 所 示 步 叱”3 个 手 性 碳 原 子。（2）C-D 为 C 中 碳 碳 双 键 与 此 的 加 成 反 应 或 还 原 反 应。（3）D E 为 酯 和 醇 的 酯 交 换 反 应,化 学 方 程 式 为 0 O亡 fXcOOC（C H 必+C H 3 0 H 簟 鱼 亡 fX cO O C H H C H M O H答 案：（1）C15H26O 碳 碳 双 键、羟 基 3（2）加 成 反 应（或 还 原 反 应）0 0 C C 0 0 C（CH3）3+CH30 H=B S X C（）0CH3+（C H 3）3C0H2.甲 基。2.丙 醇（或 2.甲 基 丙-2。醇）:题 组 模 拟。素 养 提 升:题 组 一 有 机 物 的 结 构 与 性 质 1.（2019 沧 州 质 量 监 测）下 列 关 于 有 机 化 合 物 的 说 法 正 确 的 是）A.有 机 物 的 名 称 是 2,3,5,5.四 甲 基.4。乙 基 己 烷 B.C.D.乙 酸 乙 酯 在 碱 性 条 件 下 的 水 解 反 应 称 为 皂 化 反 应 有 机 物 C H 3 C H-C H Y l 中 可 能 共 面 的 原 子 数 最 多 有 1 7个 乙 醛 和 丙 烯 醛（y C H。）不 是 同 系 物，分 别 与 足 量 H 2反 应 后 的 产 物 也 不 是 同 系 物 解 析：选 C。按 系 统 命 名 法，选 择 含 有 碳 原 子 最 多 的 碳 链 为 主链，从 靠 近 最 简 单 支 链 的 一 端 给 主 链 编 号，该 有 机 物 的 名 称 是 2,2,4,5o 四 甲 基-3。乙 基 己 烷，故 A 项 错 误;皂 化 反 应 指 油 脂 在 碱 性 条 件 下 水 解 得 到 高 级 脂 肪 酸 盐 和 甘 油 的 反 应，其 中 高 级 脂 肪 酸 盐 为 肥 皂 的 主 要 成 分，故 B 项 错 误；该 有 机 物 的 结 构 可 表 示 为 H HH 二 一 J H H11,其 中 苯 环、碳 碳 双 键 为 平 面 结 构，碳 碳 单 键 可 以 旋 转，所 以 通 过 旋 转 连 接 苯 环 和 碳 碳 双 键 的 碳 碳 单 键，可 以 使 得 苯 环 和 碳 碳 双 键 在 同 一 个 平 面，通 过 旋 转 甲 基 与 双 键 碳 形 成 的 碳 碳 单 键，可 以 使 得 甲 基 上 的 一 个 氢 原 子 与 碳 碳 双 键 在 同 一 个 平 面，故 最 多 有 1 7个 原 子 共 面，故 C 项 正 确；乙 醛 是 饱 和 一 元 醛，丙 烯 醛 是 不 饱 和 一 元 醛，二 者 不 是 同 系 物，催 化 加 氢 后 都 生 成 饱 和 一 元 醇，产 物 是 同 系 物，故 D 项 错 误。2.（2020 山 东 等 级 考 模 拟）Calanolide A 是 一 种 抗 H IV药 物，其 结 构 简 式 如 图 所 示.下 列 关 于 CalanolideA的 说 法 错 误 的 是（）A.分 子 中 有 3 个 手 性 碳 原 子 B.分 子 中 有 3 种 含 氧 官 能 团 C.该 物 质 既 可 发 生 消 去 反 应 又 可 发 生 加 成 反 应 D.1 m ol该 物 质 与 足 量 NaOH溶 液 反 应 时 消 耗 1 mol NaOH解 析：选 D。A 选 项，一 个 碳 原 子 连 有 4 个 不 同 的 原 子 或 原 子团，这 样 的 碳 原 子 叫 手 性 碳 原 子（如 图*所 标 碳 原 子），故 正 确；B选 项，该 物 质 分 子 中 有 醒 键、羟 基 和 酯 基 三 种 含 氧 官 能 团，故 正 确；C 选 项，该 物 质 分 子 中 含 有 碳 碳 双 键 和 苯 环 结 构，能 发 生 加 成 反 应，与 羟 基 碳 相 邻 的 碳 原 子 上 有 氢 原 子，能 发 生 消 去 反 应，故 正 确;D 选 项，分 子 中 的 酯 基 为 酚 酯 基，故 1 m o l该 物 质 消 耗 2 moi N aO H,故 错 误。03.美 国 Science杂 志 报 道 了“关 于 植 物 是 怎 样 互 相 窃 听 从 而 发 现 附 近 是 否 有 一 个 很 饿 的 食 草 动 物”，提 出 了 关 于 植 物 能 释 放 出 化 学“云”（挥 发 性 有 机 物）的 假 设。如 图 就 是 一 种 化 学“云”茉 莉 酮 酸 酯 的 结 构 简 式，下 列 有 关 该 物 质 的 说 法 正 确 的 是（）0A.B.C.D.C O O C H j该 有 机 物 能 使 酸 性 高 镒 酸 钾 溶 液 褪 色 1 m o l该 有 机 物 最 多 可 以 和 3 mol H2发 生 加 成 反 应 该 有 机 物 可 以 发 生 银 镜 反 应 该 有 机 物 在 酸 性 条 件 下 的 水 解 程 度 比 在 碱 性 条 件 下 的 水 解 程 度 大/解 析：选 A。该 有 机 物 分 子 中 含 有/C=C,能 与 酸 性 KMnC%溶 p/=p液 发 生 氧 化 反 应 而 使 其 褪 色,A 正 确；1 m o l该 有 机 物 中 含 1 m o l/和 1 m ol燃 基,故 最 多 可 以 和 2 m oi凡 发 生 加 成 反 应，B 错 误；由 该 有 机 物 的 结 构 简 式 可 知，其 分 子 中 没 有 一 CHO,不 能 发 生 银 镜 反 应，C 错 误；该 有 机 物 可 以 看 作 是 酯，酸 性 条 件 下 为 可 逆 反 应，碱 性 条 件 下 可 以 水 解 完 全，比 酸 性 条 件 下 的 水 解 程 度 大，D 错 误。4.（双 选）（2018 高 考 江 苏 卷）化 合 物 Y 能 用 于 高 性 能 光 学 树 脂 的 合 成，可 由 化 合 物 X 与 2-甲 基 丙 烯 酰 氯 在 一 定 条 件 下 反 应 制 得：o下 列 有 关 化 合 物 X、Y 的 说 法 正 确 的 是（）A.X 分 子 中 所 有 原 子 一 定 在 同 一 平 面 上 B.Y 与 BQ 的 加 成 产 物 分 子 中 含 有 手 性 碳 原 子 C.X、Y 均 不 能 使 酸 性 KMnCU溶 液 褪 色 D.XY 的 反 应 为 取 代 反 应 解 析：选 BD.羟 基 上 的。原 子 一 定 与 苯 环 共 平 面，但 是 羟 基 上 的 H 原 子 不 一 定 与 苯 环 共 平 面，A 项 错 误；Y 与 BQ 加 成 后 的 产 物 中，与 甲 基 相 连 的 碳 原 子 为 手 性 碳 原 子，B 项 正 确；X 中 的 酚 羟 基、Y 中 的 碳 碳 双 键 均 可 以 被 酸 性 IMnO4溶 液 氧 化,从 而 使 IMnO4溶 液颜 色 褪 去，C 项 错 误;X 生 成 Y 的 另 一 产 物 为 H C 1,该 反 应 可 以 理 解 0I IH2C=CC 成 C H3 取 代 了 X 中 酚 羟 基 上 的 H 原 子,D 项 正 确.题 组 二 有 机 反 应 类 型 与 化 学 方 程 式 的 书 写 5.下 列 各 组 中 的 反 应，属 于 同 一 反 应 类 型 的 是()A.由 5 臭 丙 烷 水 解 制 丙 醇；由 丙 烯 与 水 反 应 制 丙 醇 B.由 甲 苯 硝 化 制 对 硝 基 甲 苯；由 甲 苯 氧 化 制 苯 甲 酸 C.由 氯 代 环 己 烷 消 去 制 环 己 烯；由 丙 烯 与 澳 制 1,2。二 澳 丙 烷 D.由 乙 酸 和 乙 醇 制 乙 酸 乙 酯；由 苯 甲 酸 乙 酯 水 解 制 苯 甲 酸 和 乙 醇 解 析：选 D。澳 丙 烷 水 解 制 丙 醇 属 于 取 代 反 应，丙 烯 与 水 反 应 制 丙 醇 属 于 加 成 反 应,A 错 误；甲 苯 硝 化 制 对 硝 基 甲 苯 属 于 取 代 反 应,甲 苯 氧 化 制 苯 甲 酸 属 于 氧 化 反 应,B 错 误；氯 代 环 己 烷 消 去 制 环 己 烯 属 于 消 去 反 应，丙 烯 与 建 制 1,2.二 5 臭 丙 烷 属 于 加 成 反 应,C 错 误；选 项 D 中 的 两 个 反 应 均 属 于 取 代 反 应。6.某“化 学 鸡 尾 酒”通 过 模 拟 臭 虫 散 发 的 聚 集 信 息 素 可 高 效 诱 捕 臭 虫，其 中 一 种 组 分 T 可 通 过 下 列 反 应 路 线 合 成(部 分 反 应 条 件 H2C=C H C H,4rH,C=CHCH2BrCH3BrCHBrCH2B r S-A 光 照 B D 醇，HC三 CCH?Br雅 枷 回 竺 叫 NaC三 CCHO工 CHQ也 出 叫 C M OE 氧 化-J M T(1)AB 的 反 应 类 型 为;BD 的 反 应 类 型 为(2)D-E的 反 应 类 型 为；GJ 的 反 应 类 型 为(3)DE 的 化 学 方 程 式 为(4)EG 的 化 学 方 程 式 为 _-)解 析：(1)在 光 照 条 件 下，丙 烯 与 瓦 2发 生 取 代 反 应，根 据 B、D分 子 结 构 简 式 的 变 化 可 知，B-D 是 B 与 BQ 发 生 了 加 成 反 应。(2)DE 不 管 是 从 反 应 条 件，还 是 物 质 结 构 简 式 的 前 后 变 化 看 都 是 发 生 消 去 反 应；E 经 过 卤 代 屋 的 水 解，得 到 醇，又 被 氧 化 为 醛 G,G 转 变 为 J 是 快 基 氢 的 取 代 反 应。(3)卤 代 燃 D 在 NaOH的 醇 溶 液 中 发 生 消 去 反 应 生 成 E,则 DE 的 化 学 方 程 式 为 CHBrCHBrCHzBr+ZNaOH错 误!HC三 CCHzBr+2NaBr+2H2Oo(4)E 为 HC三 CCH zBr,发 生 水 解 反 应，羟 基 取 代-B r生 成 醇,醇 再 发 生 氧 化 反 应 生 成 醛，G 为 HC三 CCHO。答 案：(1)取 代 反 应 加 成 反 应(2)消 去 反 应 取 代 反 应(3)CH2BrCHBrCH2Br+2NaOH 错 误！HC 三 CCH2Br+2NaBr+2H2O(4)HC=CCHtBr+NaOH错 误!HC=CCH2OH+NaBr 2HC=CCH2OH+C)2 错 误！2HC=CCHO+2H2O7.一 种 常 见 聚 酯 类 高 分 子 材 料 的 合 成 流 程 如 下：请 写 出 各 步 反 应 的 化 学 方 程 式:-,CH2=C H2+B r2 CH2CH2答 案：Br Br CH2CH?+2 N aO II*CH2C HZ+2NaBr Br Br OH OH光 昭 z=CH3+2C12 CH2Cl ClH2HcIo n H O O C C O O H+HOCH2 CH2 OH催 化 剂.o oI I/=I IHO-EC4 C o CH2 CH2 O玉 H+(2-D l-b O题 组 三 有 机 物 分 子 中 原 子 共 线、共 面 问 题 8.(1)CH3CH=CHC=CH 有 个 原 子 一 定 在 一 条 直 线 上，至 少 有 个 原 子 共 面，最 多 有 个 原 子 共 面。(2)CH3CH2CH=C(C2HJ-C=CH 中 含 四 面 体 结 构 的 碳 原 子 数 为,在 同 一 直 线 上 的 碳 原 子 数 最 多 为,一 定 在 同 一 平 面 内 的 碳 原 子 数 为,最 少 共 面 的 原 子 数 为，最 多 共 面 的 原 子 数 为.(3)H3C H=CH-C=C-CH3分 子 中，处 于 同 一 平 面 上 的 原 子 最 多 可 能 有 个。答 案：(1)4 8 9(2)4 3 6 8 12(3)20错 误！1.熟 记 规 律 牢 记 以 下 几 个 基 本 规 律:单 键 是 可 绕 键 轴 旋 转 的，这 是 造 成 有 机 物 中 原 子 可 能 不 在 同 一 平 面 上 最 主 要 的 原 因.结 构 中 只 要 出 现 一 个 饱 和 碳 原 子，则 分 子 中 所 有 原 子 一 定 不 共 面.(2)结 构 中 每 出 现 一 个 碳 碳 双 键，至 少 有 6 个 原 子 共 面。(3)结 构 中 每 出 现 一 个 碳 碳 三 键，至 少 有 4 个 原 子 共 线。(4)结 构 中 每 出 现 一 个 苯 环，至 少 有 1 2个 原 子 共 面.正 四 面 体 结 构：甲 烷；平 面 结 构：乙 烯、苯、秦(0 0)、?M(W Z)甲 醛(H C H)；直 线 结 构：乙 快；错 误！单 键 可 旋 转，而 双 键 和 三 键 均 不 能 旋 转。2.审 准 要 求 看 准 关 键 词：“可 能”“一 定”“最 多”“最 少 共 面”“共 线”等，以 免 出 错。考 点 2 同 分 异 构 体 1.有 机 物 的 类 别 异 构 口 知 识 整 合。融 会 贯 通:组 成 通 式 可 能 的 类 别 典 型 实 例 C/7H2/J(n 3)烯 烧、环 烷 运 CH2=CHCH3 与/弋 2H2 c-C H?C/7 H 2/7 2(力 4)块 屋、二 烯 燧 1、环 烯 燃 CH 三 C-CH2cH3、CH2=CHCH=CH2与 厂 c jH j+z o g 2)饱 和 一 元 醇、醵 C2H50H 与 CH30cH 3 3)醛、酮、烯 醇、环 醒、环 醇 CH3CH2CHOC H3C O C H3C H2=C H C H2O H CH3 CH CH2oCH2CHOH/与 CH2C/7H2nO2(n 3)竣 酸、酯、羟 基 醛、羟 基 酮 C H 3cH 2coO H、HCOOCH2cH3、H O CH2 CH2-CHO 与 oI IHOCH2CCH3c j i j o g 7)酚、芳 香 醇、芳 香 醒 OH CH2OHT 6 与 o CH3dC+N O 2g 2)硝 基 烷、氨 基 酸 CH3-CH2 N O2 与 H2N CH2 COOHCfl(H2O)m单 糖 或 二 糖 葡 萄 糖 与 果 糖（C6Hl2。6）、蔗 糖 与 麦 芽 糖（G2H22。11）20等 效 氢 法 判 断 一 元 取 代 物 的 种 类 有 机 物 分 子 中，位 置 等 同 的 氢 原 子 叫 等 效 氢，有 多 少 种 等 效 氢,其 一 元 取 代 物 就 有 多 少 种。(1)同 一 个 碳 原 子 上 的 氢 原 子 是 等 效 的,如 H 3 c o 分 子 中 一 CH3上 的 3 个 氢 原 子 等 效.(2)同 一 分 子 中 处 于 轴 对 称 位 置 或 镜 面 对 称 位 置 上 的 氢 原 子 是 等 效 的，如 分 子 中，在 苯 环 所 在 的 平 面 内 有 两 条 互 4.常 见 限 制 条 件 与 结 构 关 系 总 结 相 垂 直 的 对 称 轴，故 该 分 子 有 两 种 等 效 氢。3.简 单 有 机 物 的 多 元 取 代 物 Cl CH C H 3 c H 2 c H 3 的 二 氯 代 物 有 ciCH2 CH CH3 CH2 CH2 CH2Cl Cl、Cl Cl 四 种。Cl Cl/的 二 氯 代 物 有、-Q、Cl小 3-V Q、c i、Q三 种。ClCH34-CH3 C H2 C H3 3|3、Cl、ClC l三 种；三 氯 代 物 有限 制 条 件 不 饱 和 度 与 结 构 关 系。=2,1个 三 键 或 2个 双 键(或 1个 双 键 和 1个 环)。=3,3个 双 键 或 1个 双 键 和 1个 三 键(或 1个 环 和 2个 双 键 等)(2=1,1个 双 键 或 1个 环 考 虑 可 能 含 有 苯 环 化 学 性 质 与 结 构 关 系 发 生 银 镜 反 应：醛 基 发 生 水 解 反 应:碳 卤 键、酯 基 能 与 金 属 钠 反 应:羟 基、陵 基 能 与 碳 酸 钠 溶 液 反 应:酚 羟 基、峻 基 与 氯 化 铁 溶 液 发 生 显 色 反 应：酚 羟 基 核 磁 共 振 氢 谱 与 结 构 关 系 厂 确 定 有 多 少 种 不 同 化 学 环 境 的 氢 原 子 判 断 分 子 的 对 称 性 一 其 他 限 制 定 性 说 明 5.限 定 条 件 下 同 分 异 构 体 的 书 写 技 巧(1)确 定 碎 片 明 确 书 写 什 么 物 质 的 同 分 异 构 体，该 物 质 的 组 成 情 况 怎 么 样。解 读 限 制 条 件，从 性 质 联 想 结 构，将 物 质 分 裂 成 一 个 个 碎 片，碎 片 可 以 是 官 能 团，也 可 是 炫 基(尤 其 是 官 能 团 之 外 的 饱 和 碳 原 子)。(2)组 装 分 子 要 关 注 分 子 的 结 构 特 点，包 括 几 何 特 征 和 化 学 特 征。几 何 特 征 指 所 组 装 的 分 子 是 空 间 结 构 还 是 平 面 结 构，有 无 对 称 性。化 学 特 征 包 括 等 效 氢.6.含 苯 环 同 分 异 构 体 数 目 的 确 定 技 巧(1)若 苯 环 上 连 有 2个 取 代 基，其 结 构 有 邻、间、对 3种。若 苯 环 上 连 有 3 个 相 同 的 取 代 基，其 结 构 有 3 种。(3)若 苯 环 上 连 有 一 X、一 X、一 Y 3 个 取 代 基，其 结 构 有 6 种。(4)若 苯 环 上 连 有 一 X、一 Y、一 Z 3 个 不 同 的 取 代 基,其 结 构 有 1 0种.:高 考 真 题。体 验 探 究:1.(2019 高 考 全 国 卷 D)分 子 式 为 C4HgBrCl的 有 机 物 共 有(不 含 立 体 异 构)()A.8 种 B.10 种 C.12 种 D.14 种 解 析：选 C。C4HgBrCl可 看 成 是 C R io分 子 中 的 2 个 H 原 子 被 1 个 B r原 子 和 1 个 C1原 子 取 代 得 到 的 产 物.C4H10有 正 丁 烷 和 异 丁 烷 2 种，被 B r原 子 和。原 子 取 代 时，可 先 确 定 B r原 子 的 位 置，再,.1 2 2 1确 定。原 子 的 位 置.正 丁 烷 的 碳 骨 架 结 构 为 CCCC,B r原 子 分 别 取 代 1 号 碳 原 子 和 2 号 碳 原 子 上 的 氢 原 子 时,C1原 子 均 有 4 种 位 置 1 2 1c c C关 系，异 丁 烷 的 碳 骨 架 结 构 为,B r原 子 分 别 取 代 1 号 碳 原 子 1和 2 号 碳 原 子 上 的 氢 原 子 时，Q 原 子 分 别 有 3 种 和 1 种 位 置 关 系，综 上 可 知 C4H8B rC l共 有 1 2种 结 构,C 项 正 确.2.(2017 高 考 全 国