高考题中有机化学成环开环巧解中学教育高考_中学教育-高中教育.pdf

高考题中有机化学成环开环巧解 纵观近几年的高考题，年年都有有机化学的成环、开环题，但教材中却几乎未涉及，这要求教师在教学中加进去，可教师在讲台上讲了很多，却不见起色。在教学中，若能采用以下方法，将会让学生受益匪浅，现就一点心得写出来，供大家商榷。总的说来，高考有机化学中的成环、开环常都离不开“2”成环生成“2”（2），开环加“2”（2）。一、成环 1羧基、羟基成环(酯化反应)“羧脱羟基，羟脱氢，首尾连”。意为羧基脱去羟基、羟基脱去氢原子生成水，剩余部分首尾连接在一起。例 1（2002 年全国理综卷 23 题）如图 1 所示，淀粉水解可产生某有机化合物 A，A 在不同的氧化剂作用下，可以生成 B(6127)或（6108），和都不能发生银镜反应。A、B、都可以被强还原剂还原成为 D(6146)。B 脱水可得到五元环的酯类化合物 E 或六元环的酯类化合物 F。已知，相关物质被氧化的难易次序是：最易，2次之，最难。图 1物质转化关系 请在下列空格中填写 A、B、C、D、E、F 的结构简式。A_，B_，C_，D_，E_，F_。该题把 A 推导为葡萄糖2（）4，B 应为2（）4，其结构式为：，从酯化反应和分子内脱水的角度看，可形成三到七元环的酯。脱水形成五元环应是：同理，六元环应为：2003 年全国理综卷 30 题也属该类成环。2两羟(羧)基直接成环 “其一脱羟基，另一脱氢，首尾连”。意为其中一个羟基脱去，另一个羟基上脱去氢原子，生成水，剩余部分为首尾连接在一起。例 2（2003 年上海卷 29 题）已知两个羧基之间在浓硫酸作用下脱去一分子水生成酸酐，如：某酯类化合物是广泛使用的塑料增塑剂。A 在酸性条件下能够生成 B、C、D，物质间的转化关系如图 2。图 2各物质间的转化关系 求教师在教学中加进去可教师在讲台上讲了很多却不见起色在教学中若能采用以下方法将会让学生受益匪浅现就一点心得写出来供大家商榷总的说来高考有机化学中的成环开环常都离不开成环生成开环加一成环羧基羟基成环酯化反图所示淀粉水解可产生某有机化物在不同的氧化剂作用下可以生成或和都不能发生银镜反应都可以被强还原剂还原成为脱水可得到五元环的酯类化物或六元环的酯类化物已知相关物质被氧化的难易次序是最易次之最难图物质转化关三到七元环的酯脱水形成五元环应是同理六元环应为年全国理综卷题也属该类成环两羟羧基直接成环其一脱羟基另一脱氢首尾连意为其中一个羟基脱去另一个羟基上脱去氢原子生成水剩余部分为首尾连接在一起例年上海卷题已知两写出 F 可能的结构简式_。对于 C 物质来讲，官能团有一个、三个，在浓硫酸的作用下至少有两种脱水方式：生成；形成环状化合物：3氨基酸成环“羧脱羟基，氨脱氢，首尾连”。意为羧基脱去羟基，氨基脱去氢原子，生成水，剩余部分首尾连接在一起。如：当然，以上几种情况，除分子内脱水成环外，分子间也可成环。二、开环 在上述几种成环生成化合物后，在一定条件下可以开环，还原成原来的有机物，这类题，应记住下列口诀：“羰氧碳氧羰氮断，分别加上氢羟基。生成有无该类物，高中有机要理清。”1羰氧断 求教师在教学中加进去可教师在讲台上讲了很多却不见起色在教学中若能采用以下方法将会让学生受益匪浅现就一点心得写出来供大家商榷总的说来高考有机化学中的成环开环常都离不开成环生成开环加一成环羧基羟基成环酯化反图所示淀粉水解可产生某有机化物在不同的氧化剂作用下可以生成或和都不能发生银镜反应都可以被强还原剂还原成为脱水可得到五元环的酯类化物或六元环的酯类化物已知相关物质被氧化的难易次序是最易次之最难图物质转化关三到七元环的酯脱水形成五元环应是同理六元环应为年全国理综卷题也属该类成环两羟羧基直接成环其一脱羟基另一脱氢首尾连意为其中一个羟基脱去另一个羟基上脱去氢原子生成水剩余部分为首尾连接在一起例年上海卷题已知两如 在碱性条件下，应生成什么呢?有羰(基)与氧连，先考虑断开成 ，在两条短线上分别加“”和“”，根据高中知识，应为2（）4。2碳氧断 断“碳氧”得 ，在两条短线上分别加“”和“”应为，这是环氧乙烷在稀酸条件下制乙二醇的一种方法。3羰氮(肽键)断 蛋白质水解就是一个很好的例子。在有机化学的成环、开环教学中，仅有以上几点是不够的，教师还需适量补充相关知识，同时，学生应适当做一些练习加以巩固，这样就能达到预期的教学目的。求教师在教学中加进去可教师在讲台上讲了很多却不见起色在教学中若能采用以下方法将会让学生受益匪浅现就一点心得写出来供大家商榷总的说来高考有机化学中的成环开环常都离不开成环生成开环加一成环羧基羟基成环酯化反图所示淀粉水解可产生某有机化物在不同的氧化剂作用下可以生成或和都不能发生银镜反应都可以被强还原剂还原成为脱水可得到五元环的酯类化物或六元环的酯类化物已知相关物质被氧化的难易次序是最易次之最难图物质转化关三到七元环的酯脱水形成五元环应是同理六元环应为年全国理综卷题也属该类成环两羟羧基直接成环其一脱羟基另一脱氢首尾连意为其中一个羟基脱去另一个羟基上脱去氢原子生成水剩余部分为首尾连接在一起例年上海卷题已知两