高考化学试题分类汇编L单元烃的衍生物高考_-高考.pdf

学习必备 欢迎下载 L单元 烃的衍生物 L1 卤代烃 38K4、L1、L7、M3 2015全国卷 化学选修5：有机化学基础 聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下：A Cl2光照B NaOH/乙醇C KMnO4HD 浓H2SO4PPGE F稀NaOHG H2催化剂H 已知：烃 A的相对分子质量为 70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢 化合物 B为单氯代烃；化合物 C的分子式为 C5H8 E、F为相对分子质量相差 14 的同系物，F是福尔马林的溶质 R1CHO R2CH2CHO 稀NaOHCHR1HOCHR2CHO 回答下列问题：(1)A 的结构简式为_。(2)由 B生成 C的化学方程式为_。(3)由 E和 F生成 G的反应类型为_，G的化学名称为_。(4)由D和H生成PPG的化学方程式为 _；若 PPG平均相对分子质量为 10 000，则其平均聚合度约为_(填标号)。a48 b 58 c 76 d 102(5)D 的同分异构体中能同时满足下列条件的共有_种(不含立体异构)。能与饱和 NaHCO3溶液反应产生气体 既能发生银镜反应，又能发生皂化反应 其中核磁共振氢谱显示为 3 组峰，且峰面积比为 611 的是_(写结构简式)。D 的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是_(填标号)。a质谱仪 b 红外光谱仪 c元素分析仪 d 核磁共振仪 38(1)(2)NaOH 乙醇NaClH2O(3)加成反应 3羟基丙醛(或 羟基丙醛)(4)nHOOCCOOHnHOOH 浓H2SO4HO CO(CH2)3COO(CH2)3OnH(2n1)H2O b(5)5 COCHOCH3H3CCOOH c 解析(1)根据信息可知 A为。(2)与 Cl2发生取代反应生成，在 NaOH乙醇溶液加热时生成。(3)结合信息可知 E 和 F 的反应为加成反应，生成的 G 为学习必备 欢迎下载 HOCH2CH2CHO。(4)被酸性 KMnO4溶液氧化为 HOOCCOOH，G与 H2加成得到 HOOH，二者发生缩聚反应生成 PPG和 H2O。根据链节的式量为 172，可求出该聚合物的聚合度为 10 000 17258。(5)D 的同分异构体中含羧基、酯基和醛基，根据 D的分子式可确定该同分异构体只能为含有羧基的甲酸酯，符合条件的结构有 5 种，即 HCOOCH(CH3)CH2COOH、HCOOCH2CH(CH3)COOH、HCOOC(CH3)2COOH 和 HCOOCH(C2H5)COOH。符合峰面积比为 611 的是 COCHOCH3H3CCOOH。同分异构体的结构不同，质谱仪上的信号不完全相同，a 错误；结构不同，官能团或结构信息不同，b 错误；同分异构体所含元素均相同，c 正确；结构不同，分子中的氢原子所处的环境也不同，d 错误。25K1、L1、L5、L72015北京卷“张烯炔环异构化反应”被 Name Reactions 收录。该反应可高效构筑五元环状化合物：(R、R、R表示氢、烷基或芳基)合成五元环有机化合物 J 的路线如下：已知：COH CH2COH 碱HCCCHOH2O(1)A 属于炔烃，其结构简式是_。(2)B 由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量是 30。B的结构简式是_。(3)C、D 含有与 B 相同的官能团，C 是芳香族化合物，E 中含有的官能团是_。(4)F与试剂a反应生成G的化学方程式是_；试剂 b 是_。(5)M 和 N均为不饱和醇。M的结构简式是_。(6)N为 顺 式 结 构，写 出 N 和 H 反 应 生 成 I(顺 式 结 构)的 化 学 方 程 式：_。25(1)CHCCH3(2)HCHO(3)碳碳双键、醛基(4)CHCHCOOHBr2 CHBrCHBrCOOH NaOH 醇溶液(5)CH3CCCH2OH(6)高分子材料在材料的生物相容性方面有很好的应用前景的一种合成路线如下乙醇光照已知烃的相对分子质量为核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢化合物为单氯代烃化合物的分子式为为相对分子质量相差的同系物是福尔马林的的化学方程式为若平均相对分子质量为则其平均聚合度约为填标号的同分异构体中能同时满足下列条件的共有种不含立体异构能与饱和溶液反应产生气体既能发生银镜反应又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为组峰且峰面积比外光谱仪元素分析仪核磁共振仪乙醇加成反应羟基丙醛或羟基丙醛浓解析根据信息可知为与发生取代反应生成在乙醇溶液加热时生成结合信息可知和的反应为加成反应生成的为学习必备欢迎下载被酸性溶液氧化为与加成得到二者发学习必备 欢迎下载 解析(1)根据分子式结合有机物的类别可确定 A为 CHC CH3。(2)根据 B 的元素组成及相对分子质量可知 B是 HCHO。(3)根据 CDE，结合已知信息，判断 E中含有碳碳双键和醛基。(4)根据题意和 F 的分子式可确定 F 为 CHCHCOOH；根据 N与 H的酯化反应类型可判断 H为 CCCOOH，故 FGH的反应为先加成后消去，从而确定 FG的反应方程式，试剂 b为氢氧化钠的醇溶液。32K3、L1、L72015福建卷 化学有机化学基础“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物，其有效成分 M的结构简式如图所示。图 0 (1)下列关于 M的说法正确的是_(填序号)。a属于芳香族化合物 b遇 FeCl3溶液显紫色 c能使酸性高锰酸钾溶液褪色 d1 mol M 完全水解生成 2 mol 醇(2)肉桂酸是合成 M的中间体，其一种合成路线如下：A Cl2/h B(C7H6Cl2)NaOH/H2OCHO CH3CHO稀OH C(CHCH2CHOHO)D(C9H8O).Ag（NH3）2.H 肉桂酸 已知：RCOHOHR(H)RCOR(H)H2O 烃A 的 名 称 为 _。步 骤 中B 的 产 率 往 往 偏 低，其 原 因 是_。步骤反应的化学方程式为_ _。步骤的反应类型是_。肉桂酸的结构简式为_。高分子材料在材料的生物相容性方面有很好的应用前景的一种合成路线如下乙醇光照已知烃的相对分子质量为核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢化合物为单氯代烃化合物的分子式为为相对分子质量相差的同系物是福尔马林的的化学方程式为若平均相对分子质量为则其平均聚合度约为填标号的同分异构体中能同时满足下列条件的共有种不含立体异构能与饱和溶液反应产生气体既能发生银镜反应又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为组峰且峰面积比外光谱仪元素分析仪核磁共振仪乙醇加成反应羟基丙醛或羟基丙醛浓解析根据信息可知为与发生取代反应生成在乙醇溶液加热时生成结合信息可知和的反应为加成反应生成的为学习必备欢迎下载被酸性溶液氧化为与加成得到二者发学习必备 欢迎下载 C的同分异构体有多种，其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有_种。32(1)a、c(2)甲苯 反应中有一氯取代物和三氯取代物生成 CHCl22NaOH 水CHO 2NaClH2O 加成反应 CHCHCOOH 9 解析(1)M分子中含有苯环但苯环上无羟基，a 项正确，b 项错误；M分子中含有碳碳双键，c 项正确；M分子中含有 3 个酯基，1 mol M 水解时可得到 3 mol 醇，d 项错误。(2)由流程图中反应、的条件及反应中产物的结构简式知 A是甲苯。因甲苯分子中甲基上的三个氢原子可分别被取代 1 个、2 个、3 个，故导致二元取代物产率较低。中反应物是 B与 NaOH，生成物是苯甲醛，另外还有 NaCl 与水。反应中，苯甲醛中的“C=O”键反应后消失了，故属于加成反应；由 C、D分子组成知 C转化为 D时发生了消去反应，故肉桂酸的结构简式为 CHCHCOOH。除去苯环及苯环上的 1 个甲基后，还剩余有 2 个碳原子、2 个氧原子，故含有酯基的结构有 3 种：HCOOCH2、CH3COO、CH3OOC，每个酯基与CH3在苯环上均有邻、间、对三种位置关系，故共有 9 种同分异构体。12L1、L3、L7(双选)2015江苏卷 己烷雌酚的一种合成路线如下：CH3OCHC2H5Br 1）Na2）HI X HOCHC2H5CHC2H5OH Y(己烷雌酚)下列叙述正确的是()A在 NaOH 水溶液中加热，化合物 X可发生消去反应 B在一定条件，化合物 Y可与 HCHO 发生缩聚反应 C用 FeCl3溶液可鉴别化合物 X和 Y D化合物 Y中不含有手性碳原子 12 BC 解析 卤代烃在 NaOH 醇溶液中发生消去反应，在 NaOH 水溶液中发生的是水解反应(即取代反应)，A项错误；酚羟基与 HCHO 可发生缩聚反应，类似于酚醛树脂的制备，B项正确；X 中无酚羟基，而 Y 中有，所以加入 FeCl3溶液，Y 会有颜色变化，C 项正确；HOCHC2H5*CHC2H5*OH中加“*”的碳原子为手性碳原子，D 项错误。10 L1、L2、L4、L72015四川卷 化合物 F(异戊巴比妥)是临床常用的镇静催眠药物，其合成路线如下(部分反应条件和试剂略)：BrBr NaOH 水溶液 A,(C5H12O2)氧化B,(C5H8O2)氧化C 试剂（C2H5OH）浓硫酸，D BrC2H5ONa E 试剂一定条件F 已知：i CCOOC2H5COOC2H5R1H R2BrC2H5ONa CCOOC2H5COOC2H5R1R2C2H5OH NaBr(R1，R2代表烷基)ii.R COOC2H5RCONH2 一定条件RCONHCOR(其他产物略)高分子材料在材料的生物相容性方面有很好的应用前景的一种合成路线如下乙醇光照已知烃的相对分子质量为核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢化合物为单氯代烃化合物的分子式为为相对分子质量相差的同系物是福尔马林的的化学方程式为若平均相对分子质量为则其平均聚合度约为填标号的同分异构体中能同时满足下列条件的共有种不含立体异构能与饱和溶液反应产生气体既能发生银镜反应又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为组峰且峰面积比外光谱仪元素分析仪核磁共振仪乙醇加成反应羟基丙醛或羟基丙醛浓解析根据信息可知为与发生取代反应生成在乙醇溶液加热时生成结合信息可知和的反应为加成反应生成的为学习必备欢迎下载被酸性溶液氧化为与加成得到二者发学习必备 欢迎下载 请回答下列问题：(1)试剂的化学名称是_，化合物 B的官能团名称是_，第步的化学反应类型是_。(2)第步反应的化学方程式是_。(3)第步反应的化学方程式是_。(4)试剂的相对分子质量为 60，其结构简式是_。(5)化合物 B的一种同分异构体 G与 NaOH 溶液共热反应，生成乙醇和化合物 H。H在一定条 件 下 发 生 聚 合 反 应 得 到 高 吸 水 性 树 脂，该 聚 合 物 的 结 构 简 式 是_。10(1)乙醇 醛基 取代反应或酯化反应(2)CH3CH2CH(CH2Br)22NaOH 水 CH3CH2CH(CH2OH)22NaBr(3)CH3CH2CCOOC2H5COOC2H5H(CH3)2CHCH2CH2BrC2H5ONa CH3CH2CCOOC2H5COOC2H5CH2CH2CH(CH3)2C2H5OH NaBr(4)NH2CONH2(5)CH2CHCOONa 解析(1)试剂为乙醇；A到 B 为醇的催化氧化，生成醛，故其官能团为醛基；反应为酯化反应。(2)第步反应为卤代烃水解生成醇，故反应方程式为 CH3CH2CH(CH2Br)22NaOH 水CH3CH2CH(CH2OH)2 2NaBr。(3)根 据 所 给 信 息(i)可 写 出 方 程 式：CH3CH2CCOOC2H5COOC2H5H(CH3)2CHCH2CH2BrC2H5ONa CH3CH2CCOOC2H5COOC2H5CH2CH2CH(CH3)2C2H5OH NaBr。(4)试剂的相对分子质量为 60，再结合 F 的结构简式，可知试剂为尿素，其结构简式 为NH2CONH2。(5)G在NaOH 溶 液 中 水 解 的 化 学 方 程 式 为CH2=CHCOOC2H5NaOHCH2=CHCOONaC2H5OH。则 H为 CH2=CHCOONa，H发生加聚反应生成CH2CHCOONa。题号：16 科目：化学 K2、L1、L5、L7“有机化学基础”模块 某研究小组以化合物 1 为原料，按下列路线制备聚合物 8：已知：RX NaCNRCN H2O/HRCOOH RCH2COOH Br2PRCHCOOHBr 请回答：(1)以下四个化合物中，含有羧基的是_。A化合物 3 B 化合物 4 C化合物 6 D 化合物 7 高分子材料在材料的生物相容性方面有很好的应用前景的一种合成路线如下乙醇光照已知烃的相对分子质量为核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢化合物为单氯代烃化合物的分子式为为相对分子质量相差的同系物是福尔马林的的化学方程式为若平均相对分子质量为则其平均聚合度约为填标号的同分异构体中能同时满足下列条件的共有种不含立体异构能与饱和溶液反应产生气体既能发生银镜反应又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为组峰且峰面积比外光谱仪元素分析仪核磁共振仪乙醇加成反应羟基丙醛或羟基丙醛浓解析根据信息可知为与发生取代反应生成在乙醇溶液加热时生成结合信息可知和的反应为加成反应生成的为学习必备欢迎下载被酸性溶液氧化为与加成得到二者发学习必备 欢迎下载(2)化合物 4 8 的合成路线中，未涉及的反应类型是_。A取代反应 B 消去反应 C加聚反应 D 还原反应(3)下列四个化合物中，与化合物 4 互为同系物的是_。ACH3COOC2H5 BC6H5COOH CCH3CH2CH2COOH DCH3COOH(4)化 合 物4的 属 于 酯 类 的 所 有 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式 为_。(5)化合物7 8的化学方程式：_。答案(1)BC(2)D(3)CD(4)CH3COOCH3，HCOOC2H5(5)nCH2=CHCOOCH3 催化剂CH2CHCOOCH3 解析 按流程和提示信息推知，化合物 1 为乙烯，与 HBr 发生加成反应生成化合物2(CH3CH2Br)，再与 NaCN反应生成化合物 3(CH3CH2CN)，它水解生成化合物 4(CH3CH2COOH)，根据已知的第二个信息知，CH3CH2COOH 与 Br2、P反应转化生成化合物 5(CH3CHBrCOOH)，接着在碱的乙醇溶液中发生消去反应生成化合物 6(CH2=CHCOOH)，然后与 CH3OH发生酯化反应生成化合物 7(CH2=CHCOOCH3)，它在催化剂作用下，碳碳双键断开形成聚合物 8。(1)化合物 3 含有“CN”、化合物7 含有酯基，化合物 4、6 含有羧基(COOH)。(2)45，67 均为取代反应；56 为消去反应；78 为加聚反应。(3)化合物 4 为 CH3CH2COOH，同系物中的官能团要相同，且分子组成上相差若干个 CH2，C 项、D项符合要求，正确。(4)与 CH3CH2COOH 互为酯类的同分异构体有甲酸乙酯和乙酸甲酯。(5)碳碳双键打开即可形成聚合物。L2 乙醇 醇类 34K2、L2、L4、L52015山东卷 化学有机化学基础 菠萝酯 F是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下：CHCH2CHCH2CHCH2CHO A H2（足量）催化剂B HBrC Mg干醚CH2MgBr H2COCH2H(CH2)3OH O2Cu，(CH2)2CHO KMnO4HD E浓H2SO4，(CH2)2COCH2CHOCH2 F 已知：CHCH2CHCH2CH2CH2 RMgBr H2COCH2（环氧乙烷）HRCH2CH2OH MgBrOH(1)A 的结构简式为_，A中所含官能团的名称是_。(2)由 A生成 B的反应类型是_，E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为_。(3)写出 D和 E反应生成 F的化学方程式：_。(4)结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备 1丁醇，设计合成路线(其他试剂任选)。高分子材料在材料的生物相容性方面有很好的应用前景的一种合成路线如下乙醇光照已知烃的相对分子质量为核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢化合物为单氯代烃化合物的分子式为为相对分子质量相差的同系物是福尔马林的的化学方程式为若平均相对分子质量为则其平均聚合度约为填标号的同分异构体中能同时满足下列条件的共有种不含立体异构能与饱和溶液反应产生气体既能发生银镜反应又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为组峰且峰面积比外光谱仪元素分析仪核磁共振仪乙醇加成反应羟基丙醛或羟基丙醛浓解析根据信息可知为与发生取代反应生成在乙醇溶液加热时生成结合信息可知和的反应为加成反应生成的为学习必备欢迎下载被酸性溶液氧化为与加成得到二者发学习必备 欢迎下载 合成路线流程图示例：CH3CH2Cl NaOH 溶液CH3CH2OH CH3COOH浓H2SO4，CH3COOCH2CH3 34(1)CHO 碳碳双键、醛基(2)加成(或还原)反应 CH3COCH3(3)(CH2)2COOH CH2=CHCH2OH浓硫酸CH2CH2COOCH2CHCH2H2O(4)CH3CH2Br Mg干醚CH3CH2MgBr H2COCH2HCH3CH2CH2CH2OH 解析(1)根据题干信息，结合反应物，可知 A为 CHO，所含官能团为碳碳双键和醛基。(2)A 和 H2发生加成反应，也叫还原反应；根据流程图可知 D为 CH2CH2COOH，E为 CH2=CHCH2OH，则有一种化学环境氢的同分异构体为丙酮：CH3COCH3。(3)D EFH2O的方程式为 CH2CH2COOHCH2=CHCH2OH浓硫酸CH2CH2COOCH2CHCH2=CH2H2O。(4)根据题干信息可知，先由 CH3CH2Br与 Mg/干醚反应得到 CH3CH2MgBr，然后再与环氧乙烷反应，即可得到 1丁醇。具体流程为CH3CH2Br Mg干醚CH3CH2MgBr H2COCH2HCH3CH2CH2CH2OH。38K2、L2、L4、M3 2015全国卷 化学选修5：有机化学基础 A(C2H2)是基本有机化工原料。由 A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示：图 0 回答下列问题：(1)A 的名称是_，B含有的官能团是_。(2)的反应类型是 _，的反应类型是_。(3)C 和 D的结构简式分别为_、_。(4)异戊二烯分子中最多有_个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为_。(5)写 出 与A 具 有 相 同 官 能 团 的 异 戊 二 烯 的 所 有 同 分 异 构 体：_(写结构简式)。(6)参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由 A和乙醛为起始原料制备 1，3丁二烯的合成路线_ _ _。38(1)乙炔 碳碳双键和酯基(2)加成反应 消去反应(3)CH2CHOH CH3CH2CH2CHO(4)11 CCH2H3CCH2CH 高分子材料在材料的生物相容性方面有很好的应用前景的一种合成路线如下乙醇光照已知烃的相对分子质量为核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢化合物为单氯代烃化合物的分子式为为相对分子质量相差的同系物是福尔马林的的化学方程式为若平均相对分子质量为则其平均聚合度约为填标号的同分异构体中能同时满足下列条件的共有种不含立体异构能与饱和溶液反应产生气体既能发生银镜反应又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为组峰且峰面积比外光谱仪元素分析仪核磁共振仪乙醇加成反应羟基丙醛或羟基丙醛浓解析根据信息可知为与发生取代反应生成在乙醇溶液加热时生成结合信息可知和的反应为加成反应生成的为学习必备欢迎下载被酸性溶液氧化为与加成得到二者发学习必备 欢迎下载(5)HCCCH2CH2CH3 CH3CCCH2CH3 CHCCHCH3CH3(6)CHCH CH3CHOKOHCHCCHOHCH3 H2Pd/PbOCaCO3)CH2=CH CH CH3OH Al2O3CH2=CH CH=CH2 解析(1)A 的分子式为 C2H2，是基本化工原料，A是乙炔；B为乙炔和乙酸的加成产物，结构简式为 CH2=CH OOCCH3，所含官能团为碳碳双键和酯基。(2)根据不饱和度及结构简式对比，反应为加成反应，为消去反应。(3)C 为CH2CHOCCH3O的水解产物，根据其最终生成CH2HCCH2OCHCH2CH2CH3OCH分析，C应为CH2CHOH；D应为 CH3CH2CH2CHO。(4)异戊二烯两个双键确定的平面重合时共平面的原子最多，共有 11 个。(5)异戊二烯不饱和度为 2，与 A含有相同官能团的同分异构体，即为含有三键的链烃，分别为 HC CCH2CH2CH3、CH3CCCH2CH3、CHCCHCH3CH3。10 L1、L2、L4、L72015四川卷 化合物 F(异戊巴比妥)是临床常用的镇静催眠药物，其合成路线如下(部分反应条件和试剂略)：BrBr NaOH 水溶液 A,(C5H12O2)氧化B,(C5H8O2)氧化C 试剂（C2H5OH）浓硫酸，D BrC2H5ONa E 试剂一定条件F 已知：i CCOOC2H5COOC2H5R1H R2BrC2H5ONa CCOOC2H5COOC2H5R1R2C2H5OH NaBr(R1，R2代表烷基)ii.R COOC2H5RCONH2 一定条件RCONHCOR(其他产物略)请回答下列问题：(1)试剂的化学名称是_，化合物 B的官能团名称是_，第步的化学反应类型是_。(2)第步反应的化学方程式是_。(3)第步反应的化学方程式是_。(4)试剂的相对分子质量为 60，其结构简式是_。(5)化合物 B的一种同分异构体 G与 NaOH 溶液共热反应，生成乙醇和化合物 H。H在一定条 件 下 发 生 聚 合 反 应 得 到 高 吸 水 性 树 脂，该 聚 合 物 的 结 构 简 式 是_。10(1)乙醇 醛基 取代反应或酯化反应(2)CH3CH2CH(CH2Br)22NaOH 水 CH3CH2CH(CH2OH)22NaBr(3)CH3CH2CCOOC2H5COOC2H5H(CH3)2CHCH2CH2Br高分子材料在材料的生物相容性方面有很好的应用前景的一种合成路线如下乙醇光照已知烃的相对分子质量为核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢化合物为单氯代烃化合物的分子式为为相对分子质量相差的同系物是福尔马林的的化学方程式为若平均相对分子质量为则其平均聚合度约为填标号的同分异构体中能同时满足下列条件的共有种不含立体异构能与饱和溶液反应产生气体既能发生银镜反应又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为组峰且峰面积比外光谱仪元素分析仪核磁共振仪乙醇加成反应羟基丙醛或羟基丙醛浓解析根据信息可知为与发生取代反应生成在乙醇溶液加热时生成结合信息可知和的反应为加成反应生成的为学习必备欢迎下载被酸性溶液氧化为与加成得到二者发学习必备 欢迎下载 C2H5ONa CH3CH2CCOOC2H5COOC2H5CH2CH2CH(CH3)2C2H5OH NaBr(4)NH2CONH2(5)CH2CHCOONa 解析(1)试剂为乙醇；A到 B 为醇的催化氧化，生成醛，故其官能团为醛基；反应为酯化反应。(2)第步反应为卤代烃水解生成醇，故反应方程式为 CH3CH2CH(CH2Br)22NaOH 水CH3CH2CH(CH2OH)2 2NaBr。(3)根 据 所 给 信 息(i)可 写 出 方 程 式：CH3CH2CCOOC2H5COOC2H5H(CH3)2CHCH2CH2BrC2H5ONa CH3CH2CCOOC2H5COOC2H5CH2CH2CH(CH3)2C2H5OH NaBr。(4)试剂的相对分子质量为 60，再结合 F 的结构简式，可知试剂为尿素，其结构简式 为NH2CONH2。(5)G在NaOH 溶 液 中 水 解 的 化 学 方 程 式 为CH2=CHCOOC2H5NaOHCH2=CHCOONaC2H5OH。则 H为 CH2=CHCOONa，H发生加聚反应生成CH2CHCOONa。L3 苯酚 12L1、L3、L7(双选)2015江苏卷 己烷雌酚的一种合成路线如下：CH3OCHC2H5Br 1）Na2）HI X HOCHC2H5CHC2H5OH Y(己烷雌酚)下列叙述正确的是()A在 NaOH 水溶液中加热，化合物 X可发生消去反应 B在一定条件，化合物 Y可与 HCHO 发生缩聚反应 C用 FeCl3溶液可鉴别化合物 X和 Y D化合物 Y中不含有手性碳原子 12 BC 解析 卤代烃在 NaOH 醇溶液中发生消去反应，在 NaOH 水溶液中发生的是水解反应(即取代反应)，A项错误；酚羟基与 HCHO 可发生缩聚反应，类似于酚醛树脂的制备，B项正确；X 中无酚羟基，而 Y 中有，所以加入 FeCl3溶液，Y 会有颜色变化，C 项正确；HOCHC2H5*CHC2H5*OH中加“*”的碳原子为手性碳原子，D 项错误。22C1、B3、L32015广东卷 (双选)下列实验操作、现象和结论均正确的是()选项 实验操作 现象 结论 A 分别加热 Na2CO3和 NaHCO3固体 试管内壁均有水珠 两种物质均受热分解 B 向稀的苯酚水溶液滴加饱和溴水 生成白色沉淀 产物三溴苯酚不溶于水 C 向含 I的无色溶液中滴加少量新制氯水，再滴加淀粉溶液 加入淀粉后溶液变成蓝色 氧化性：Cl2I2 D 向 FeSO4溶液中先滴入KSCN溶液，再滴加 H2O2溶液 加入 H2O2后溶液变成血红色 Fe2既有氧化性又有还原性 22.BC 解析 加热 NaHCO3固体会生成 Na2CO3、CO2和 H2O，试管内壁有水珠，固体 Na2CO3受热不分解，A 项错误；向稀的苯酚水溶液中滴加饱和溴水，苯酚与溴反应生成难溶于水的高分子材料在材料的生物相容性方面有很好的应用前景的一种合成路线如下乙醇光照已知烃的相对分子质量为核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢化合物为单氯代烃化合物的分子式为为相对分子质量相差的同系物是福尔马林的的化学方程式为若平均相对分子质量为则其平均聚合度约为填标号的同分异构体中能同时满足下列条件的共有种不含立体异构能与饱和溶液反应产生气体既能发生银镜反应又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为组峰且峰面积比外光谱仪元素分析仪核磁共振仪乙醇加成反应羟基丙醛或羟基丙醛浓解析根据信息可知为与发生取代反应生成在乙醇溶液加热时生成结合信息可知和的反应为加成反应生成的为学习必备欢迎下载被酸性溶液氧化为与加成得到二者发学习必备 欢迎下载 三溴苯酚白色沉淀，B项正确；向含 I的无色溶液中滴加少量新制氯水，发生反应：Cl22I=2ClI2，淀粉遇碘变蓝，说明氧化性 Cl2I2，C项正确；向 FeSO4溶液中先滴入 KSCN溶液再滴加 H2O2溶液，H2O2溶液将 Fe2氧化为 Fe3，溶液变为血红色，体现 Fe2的还原性，D项错误。L4 乙醛 醛类 9D4、L42015全国卷 乌洛托品在合成、医药、染料等工业中有广泛用途，其结构式如下所示。将甲醛水溶液与氨水混合蒸发可制得乌洛托品。若原料完全反应生成乌洛托品，则甲醛与氨的物质的量之比应为()A11 B 23 C32 D 21 9C 解析 由乌洛托品的结构简式 C6H12N4可知，反应中 HCHO 提供 C原子，氨提供 N原子，分子中 C、N原子个数比即为甲醛与氨的物质的量之比，为 32,C 项正确。38K2、L2、L4、M3 2015全国卷 化学选修5：有机化学基础 A(C2H2)是基本有机化工原料。由 A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示：图 0 回答下列问题：(1)A 的名称是_，B含有的官能团是_。(2)的反应类型是 _，的反应类型是_。(3)C 和 D的结构简式分别为_、_。(4)异戊二烯分子中最多有_个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为_。(5)写 出 与A 具 有 相 同 官 能 团 的 异 戊 二 烯 的 所 有 同 分 异 构 体：_(写结构简式)。(6)参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由 A和乙醛为起始原料制备 1，3丁二烯的合成路线_ _ _。38(1)乙炔 碳碳双键和酯基(2)加成反应 消去反应(3)CH2CHOH CH3CH2CH2CHO(4)11 CCH2H3CCH2CH(5)HCCCH2CH2CH3 CH3CCCH2CH3 高分子材料在材料的生物相容性方面有很好的应用前景的一种合成路线如下乙醇光照已知烃的相对分子质量为核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢化合物为单氯代烃化合物的分子式为为相对分子质量相差的同系物是福尔马林的的化学方程式为若平均相对分子质量为则其平均聚合度约为填标号的同分异构体中能同时满足下列条件的共有种不含立体异构能与饱和溶液反应产生气体既能发生银镜反应又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为组峰且峰面积比外光谱仪元素分析仪核磁共振仪乙醇加成反应羟基丙醛或羟基丙醛浓解析根据信息可知为与发生取代反应生成在乙醇溶液加热时生成结合信息可知和的反应为加成反应生成的为学习必备欢迎下载被酸性溶液氧化为与加成得到二者发学习必备 欢迎下载 CHCCHCH3CH3(6)CHCH CH3CHOKOHCHCCHOHCH3 H2Pd/PbOCaCO3)CH2=CH CH CH3OH Al2O3CH2=CH CH=CH2 解析(1)A 的分子式为 C2H2，是基本化工原料，A是乙炔；B为乙炔和乙酸的加成产物，结构简式为 CH2=CH OOCCH3，所含官能团为碳碳双键和酯基。(2)根据不饱和度及结构简式对比，反应为加成反应，为消去反应。(3)C 为CH2CHOCCH3O的水解产物，根据其最终生成CH2HCCH2OCHCH2CH2CH3OCH分析，C应为CH2CHOH；D应为 CH3CH2CH2CHO。(4)异戊二烯两个双键确定的平面重合时共平面的原子最多，共有 11 个。(5)异戊二烯不饱和度为 2，与 A含有相同官能团的同分异构体，即为含有三键的链烃，分别为 HC CCH2CH2CH3、CH3CCCH2CH3、CHCCHCH3CH3。34K2、L2、L4、L52015山东卷 化学有机化学基础 菠萝酯 F是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下：CHCH2CHCH2CHCH2CHO A H2（足量）催化剂B HBrC Mg干醚CH2MgBr H2COCH2H(CH2)3OH O2Cu，(CH2)2CHO KMnO4HD E浓H2SO4，(CH2)2COCH2CHOCH2 F 已知：CHCH2CHCH2CH2CH2 RMgBr H2COCH2（环氧乙烷）HRCH2CH2OH MgBrOH(1)A 的结构简式为_，A中所含官能团的名称是_。(2)由 A生成 B的反应类型是_，E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为_。(3)写出 D和 E反应生成 F的化学方程式：_。(4)结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备 1丁醇，设计合成路线(其他试剂任选)。合成路线流程图示例：CH3CH2Cl NaOH 溶液CH3CH2OH CH3COOH浓H2SO4，CH3COOCH2CH3 34(1)CHO 碳碳双键、醛基(2)加成(或还原)反应 CH3COCH3(3)(CH2)2COOH CH2=CHCH2OH浓硫酸CH2CH2COOCH2CHCH2H2O(4)CH3CH2Br Mg干醚CH3CH2MgBr H2COCH2HCH3CH2CH2CH2OH 解析(1)根据题干信息，结合反应物，可知 A为 CHO，所含官能团为碳碳双键和醛基。(2)A 和 H2发生加成反应，也叫还原反应；根据流程图可知 D为 CH2CH2COOH，E为 CH2=CHCH2OH，则有一种化学环境氢的同分异构体为丙酮：CH3COCH3。(3)D EFH2O的方程式为 CH2CH2COOHCH2=CHCH2OH浓硫酸CH2CH2COOCH2CHCH2=CH2H2O。(4)根据题干信息可知，先由 CH3CH2Br高分子材料在材料的生物相容性方面有很好的应用前景的一种合成路线如下乙醇光照已知烃的相对分子质量为核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢化合物为单氯代烃化合物的分子式为为相对分子质量相差的同系物是福尔马林的的化学方程式为若平均相对分子质量为则其平均聚合度约为填标号的同分异构体中能同时满足下列条件的共有种不含立体异构能与饱和溶液反应产生气体既能发生银镜反应又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为组峰且峰面积比外光谱仪元素分析仪核磁共振仪乙醇加成反应羟基丙醛或羟基丙醛浓解析根据信息可知为与发生取代反应生成在乙醇溶液加热时生成结合信息可知和的反应为加成反应生成的为学习必备欢迎下载被酸性溶液氧化为与加成得到二者发学习必备 欢迎下载 与 Mg/干醚反应得到 CH3CH2MgBr，然后再与环氧乙烷反应，即可得到 1丁醇。具体流程为CH3CH2Br Mg干醚CH3CH2MgBr H2COCH2HCH3CH2CH2CH2OH。10 L1、L2、L4、L72015四川卷 化合物 F(异戊巴比妥)是临床常用的镇静催眠药物，其合成路线如下(部分反应条件和试剂略)：BrBr NaOH 水溶液 A,(C5H12O2)氧化B,(C5H8O2)氧化C 试剂（C2H5OH）浓硫酸，D BrC2H5ONa E 试剂一定条件F 已知：i CCOOC2H5COOC2H5R1H R2BrC2H5ONa CCOOC2H5COOC2H5R1R2C2H5OH NaBr(R1，R2代表烷基)ii.R COOC2H5RCONH2 一定条件RCONHCOR(其他产物略)请回答下列问题：(1)试剂的化学名称是_，化合物 B的官能团名称是_，第步的化学反应类型是_。(2)第步反应的化学方程式是_。(3)第步反应的化学方程式是_。(4)试剂的相对分子质量为 60，其结构简式是_。(5)化合物 B的一种同分异构体 G与 NaOH 溶液共热反应，生成乙醇和化合物 H。H在一定条 件 下 发 生 聚 合 反 应 得 到 高 吸 水 性 树 脂，该 聚 合 物 的 结 构 简 式 是_。10(1)乙醇 醛基 取代反应或酯化反应(2)CH3CH2CH(CH2Br)22NaOH 水 CH3CH2CH(CH2OH)22NaBr(3)CH3CH2CCOOC2H5COOC2H5H(CH3)2CHCH2CH2BrC2H5ONa CH3CH2CCOOC2H5COOC2H5CH2CH2CH(CH3)2C2H5OH NaBr(4)NH2CONH2(5)CH2CHCOONa 解析(1)试剂为乙醇；A到 B 为醇的催化氧化，生成醛，故其官能团为醛基；反应为酯化反应。(2)第步反应为卤代烃水解生成醇，故反应方程式为 CH3CH2CH(CH2Br)22NaOH 水CH3CH2CH(CH2OH)2 2NaBr。(3)根 据 所 给 信 息(i)可 写 出 方 程 式：CH3CH2CCOOC2H5COOC2H5H(CH3)2CHCH2CH2BrC2H5ONa CH3CH2CCOOC2H5COOC2H5CH2CH2CH(CH3)2C2H5OH NaBr。(4)试剂的相对分子质量为 60，再结合 F 的结构简式，可知试剂为尿素，其结构简式 为NH2CONH2。(5)G在NaOH 溶 液 中 水 解 的 化 学 方 程 式 为CH2=CHCOOC2H5高分子材料在材料的生物相容性方面有很好的应用前景的一种合成路线如下乙醇光照已知烃的相对分子质量为核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢化合物为单氯代烃化合物的分子式为为相对分子质量相差的同系物是福尔马林的的化学方程式为若平均相对分子质量为则其平均聚合度约为填标号的同分异构体中能同时满足下列条件的共有种不含立体异构能与饱和溶液反应产生气体既能发生银镜反应又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为组峰且峰面积比外光谱仪元素分析仪核磁共振仪乙醇加成反应羟基丙醛或羟基丙醛浓解析根据信息可知为与发生取代反应生成在乙醇溶液加热时生成结合信息可知和的反应为加成反应生成的为学习必备欢迎下载被酸性溶液氧化为与加成得到二者发学习必备 欢迎下载 NaOHCH2=CHCOONaC2H5OH。则 H为 CH2=CHCOONa，H发生加聚反应生成CH2C