2021-2022学年新高考化学模拟题分项汇编专题18选修5有机化学基础（解析版）.pdf

专题1 8选修5有机化学基础1.(20 21福建省福州第一中学高三模拟)供谈基酯化合物是重要的化工合成原料，在有机合成工业和制药工业具有广泛的用途。某B-皴基酯化合物G的合成路径如图:c6H6。CH3IK2cO3AH30+,*C9Hl 0O3E己知：I.CH3COOC2H5 滞o；CH3COCH2COOC2H5回答下列问题:(1)B的化学名称为(2)C到D的反应类型为.(3)C中的官能团名称.(4)写出反应E到F的化学方程式(5)写出G的结构简式.(6)化合物的F的同分异构体H能同时满足以下三个条件，H的结构简式(i)不能发生银镜反应；(ii)易水解，且1 m olH和3 moi NaOH反应；(iii)苯环上二取代，且核磁共振氢谱峰面积比为1：1：2：2：6。COOCH3H3CO根据给定信息II结合C的结构简式可逆推知B为,所以可知A为苯酚，C与NaCN发生取代反应生成D,D在酸性条件下可生成E(H 3 c o y )，其分子式为C9 H1 0 O3,E与甲醇在浓硫酸脏。仍0仆 出作用下可发生酯化反应生成F,根据给定条件I可知，G的结构简式为，COOCH3据此分析解答。【解析】根据上述分析可知，其化学名称为苯甲醛;(2)C与NaCN发生反应，-C N替换原来的-C I转化为D,所以其反应类型为取代反应;(3)C的结构简式为:其中的官能团名称为氯原子、醛键;(4)E与甲醇在浓硫酸作用下可发生酯化反应生成F,其化学方程式为:(5根据上述分析可知，G的结构简式为:(6)F为出，其分子式为：C loH1 203,不饱和度为5,其同分异构体H不能发生银镜反k X xC O O C H3应，则没有醛基；易水解，且Im o l该和3 moi NaOH反应，说明分子中可能含酯基或竣基，结合O原子个数为3,可推知分子结构中含;又分子中核磁共振氢谱峰面积比为I：1：2：2：6,则说明含有2个甲基，所以推知H的结构简式为:2.(20 21广东珠海市高三二模)化合物G是合成一种心血管药物的中间体，其合成路线如下:回答下列问题：（D B的 化 学 名 称 是,C反应生成D 的 反 应 类 型 是,F的 含 氧 官 能 团 名 称 是,（2）物质G的结构中有两个六元环，其结构简式为（3）写出B反应生成C的化学方程式 o D 反应生成E时用N a 2 c o 3 水溶液而不用N a O H 溶液的原因是。（5）H是 E的同分异构体，写出符合下列条件的H的结构简式（写出一种即可）。1 m o l H可以消耗1 m o l N a 生成氢气1 m o l H可以和3 m o l N a O H 反应核磁共振氢谱共有4个吸收峰，峰面积之比为6:2:1:10（6）设计由甲醇和乙酸乙酯制备丙酸乙酯（目2 I I ）的合成路线（无机试剂任H3Cc-c oC2H5选）。【答案】（1）邻甲基苯酚（或 2-甲基苯酚）取代反应 酯基、醛基（2）OHCH3+CH3coe1OOCCH3CH3+HCI（4）防止酯基在N a O H 条件下被水解（5）oo(6)Cuo CH3coOC2H5 HCHQH-HCHO-CH2=CHCOOC，H5 一CH3cHCOOCHS加热 LDA/A【分析】A和浪甲烷发生取代反应生成B,根据C的分子式和D的结构简式可知C的结构简式是OOCCH3CCH3,c发生取代反应生成D,D水解生成E,E发生催化氧化生成F,F发生已知信息反应生成G为,据此解答。【解析】(1)根据B的结构简式可知B的化学名称是邻甲基苯酚(或2-甲基苯酚，C反应生成D是甲基上的氢原子被嗅原子取代，反应类型是取代反应，根据F的结构简式可知F分子中含氧官能团名称是酯基、醛基。(2)物质G的结构中有两个六元环，其结构简式为OH(3)根据以上分析可知B反应生成C的化学方程式为+CH3coeIuOOCCH3CH3+HCL(4)由于酯基能和匈氧化钠反应，所以D反应生成E时用Na2cCh水溶液而不用NaOH溶液的原因是防止酯基在NaOH条件下被水解。(5)1 mol H可以消耗1 mol Na生成氢气，说明含有1个羟基或装基；1 mol H可以和3 mol NaOH反应，说明含有酚羟基以及酚羟基形成的酯基;核磁共振氢谱共有4个吸收峰，峰面积之比为6:2:1:1,O则满足条件的结构简式为OOH(6)首先甲醇发生催化氧化生成甲醛，甲醛和乙酸乙酯发生已知信息反应生成CH2=CHCOOC2H5,然后加成即可得到CH3cH2coOC2H5,合成路线为CH30HCu.02加热CH3co0C2H5 H HCHO-CH2=CHC0 0 C，HS-J、ACMCH,COOC2H5。LDA/A3.(2021广东汕头市金山中学高三三模)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以A 和 B 为原料合成扁桃酸衍生物F 路线如下：(1)A与 B 的反应为加成反应，且 A 的分子式为C2H2O3,可发生银镜反应，且具有酸性，则 B 的结构简式是(2)试写出C 与 NaOH反应的化学方程式：o(3)E是由2 分子C 生成的含有3 个六元环的化合物，E 的分子中不同化学环境的氢原子有一 种。(4)下列说法正确的是A.F 常温下易溶于水B.ImolF在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为3mol。C.DF 的反应类型是取代反应D.一定条件下C 可以发生缩聚反应(5)符合下列条件的F 的同分异构体(不考虑立体异构)有一种。其中氢原子个数比为1:122:3的结构简式为属于一元酸类化合物；苯环上只有2 个取代基且处于对位；遇氯化铁溶液发生显色反应。0(6)己知：户 口 +CH三 CHOH CH3-C-C H3,请设计合成路线以B 和 C2H2为原料合成C=CHPH、(无机试剂任选).CHC-HHO【答案】(1)+2NaOH+2H2O(3)4Br【分析】A 与 B 的反应为加成反应，且 A 的分子式为C2H2O3,可发生银镜反应，且具有酸性，则 A 为 OHCCOOH,H0B 为:C 与甲醇发生酯化反应得到D,D 和 HBr发生取代反应得到F；由7 C 中既含醇羟基,也含竣基，因此会得到副产物如两个C 分子生成的环酯等。【解析】(1)由分析可知B 为陵基、酚羟基均能与NaOH按 1:1反应，则 C 与 NaOH反应的化学方程式为(3)E是由2 分子C 生成的含有3 个六元环的化合物，则 E 为 2 分子C 生成的环能，E 为,则 E 分子中不同化学环境的氢原子有4 种;(4)A.F 含酯基和-Br、酚羟基，常温下不易溶于水，A 错误；B.ImolF含 Imol酚羟基、1 mol酯基、1 mol滨原子，则在一定条件下ImolF与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为3mol,B 正确；C.对比D 和 F 的结构可知DTF 的反应类型是取代反应（H 被 Br取代），C 正确；D.C 含一个粉基和一个醇羟基，一定条件下C 可以发生缩聚反应生成聚酯类物质；C 含酚羟基，且酚羟基邻位有H,一定条件下可发生酚醛缩聚，D 正确；选 BCD；（5）F为r A CH，-F 的同分异构体（不考虑立体异构）:H0属于一元酸类化合物，则 含 1个-COOH；苯环上只有2 个取代基且处于对位；遇氯化铁溶液发生显色反应，则含酚羟基；气加成得到，因此合成路线为4.（2021湖北武汉市汉阳一中高三二模）有机化合物H 可用来制备抗凝血药，可通过如图路线合成。O已知：RCOOH f II(R 为炫基)RCC1酚羟基一般不易直接与竣酸酯化请回答：（1）F 的名称为。（2）C+F-G 的 反 应 类 型 为；H 中 含 氧 官 能 团 的 名 称 为。（3）在 A-B 的反应中，检验A 是否反应完全的试剂是 o（4）写出G 与过量NaOH溶 液 共 热 时 反 应 的 化 学 方 程 式。（5）化合物D 的同分异构体有多种，其中能与FeCb溶液发生显色反应的结构有 种（不包括D 本身）,其中核磁共振氢谱有4 组峰，且峰面积比为2：2：1：1的 结 构 简 式 为（任写一种）。（6）苯甲酸苯酚酯（）是一种重要的有机合成中间体。请根据已有知识并结合相关信息，试写出以苯酚、甲苯为原料制取该化合物的合成路线（无机试剂任选）：，【答案】（1）邻羟基苯甲酸甲酯（2）取代反应 羟基、酯 基（3）银氨溶液（或新制氢氧化铜悬浊液）(4)OOCCHj+3NaOHCOOCH3CH3COONa+CH3OH+H2O+(5)11(6)【分析】物质A为乙醛，乙醛催化氧化生成物质B乙酸，乙酸和三氯化磷发生取代反应生成乙酰氯，根据G的结构简式可推知E为甲醇，甲醇和物质D发生酯化反应生成物质F：邻羟基苯甲酸甲酯，C和F发生取代反应生aO O C C H3，最后G生成H,据此分析答题。C8cH3aO O C C H3可推知E为甲醇，E和D发牛.酯化反应生成F,F的名称为:C 0 0 C H 3邻羟基苯甲酸甲酯;(2)C+FTG 发生取代反应，生成G和H C 1；H的结构为:其中含氧官能团为:酯基、羟基;H(3)A为乙醛，可以和银氨溶液发生银镜反应，也可以和新制械氧化铜悬浊液产生砖红色沉淀，利用此性质检验乙醛的存在，故答案为：银氨溶液(或新制氢氧化铜悬浊液)：aO O C C H3,G中含有酯基，与过量N a O H溶液共热时会发生水解反应，故答案为：C O O C H saO O C C H3+3 N a O H A _ .C H 3 c o O N a+C H Q H+H，O+：C8cH3 v c O O N a,其中能与F e C b溶液发生显色反应的结构有：间羟基苯甲酸、对羟基苯甲O O C H、还可以将较基拆成一个醛基和一个羟基，两个羟基一个醛基同时连在苯环上，共有6种结构，所以同分异构体一共有11中，故答案为：11；(6)根据已知酚羟基一般不易直接与粉酸酯化，所以设计合成路线时先将甲苯氧化为苯甲酸，苯甲酸发生取代反应生成酰氯，再与苯酚发生取代反应制得目标产物，设计合成路线如下:5.(2021江苏高三模拟)有机物E 是一种常用的药物，可通过如图路线合成:OIICH3coeOIHCOCjHsO,I-1 CHjOH催化剂/I B|浓硫酸/八O 0AA已知：RCOOH_ _RCOCICH,CH?Bro oCH3ONa(1)DTE的反应类型为。(2)A的分子式为C4H6。3,写出A 的结构简式。(3)写出同时满足下列条件的C 的一种同分异构体的结构简式。不能发生银镜反应，但能与金属钠反应分子中只有3 种不同化学环境的氢该分子不能使紫色石蕊溶液变红色(4)有机物E 中，含有一个手性碳原子。O(5)写出以甲苯、CHXCOOC2H6 和 CWONa为原料制备0、的合成路线流程图一 (无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。【答案】(1)取代反应【分 析】S0Cl2O OO由合成路线图可知，乙 酸 甲 酯(I)和甲酸乙酯在碱的作用下加热生成A,又 因 为 A 的分子式C H.C O C H,为 C4H6。3,所 以 A 为在氧气的催化氧化下可把醛基转化成短基，B 与、。人/与 C H C H,C H*H C H,在甲醇钠的作用下发生取代反应生成D型为取代反应，故答案为：取代反应:(2)A的分了式为C 4 H 6 O 3,根据前后物质推断,则A的结构式为/H OCH3(3)根据要求不能发生银镜反应和不能使紫色石蕊溶液变红色，该物质不能含有-C H O 和-C O O H 官能团,能与金属钠反应，说明含有-0 H,同时分子中只有3种不同化学环境的氢，则该结构式为(4)四个键上连接不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子，由E 的结构可知，含 有 1个手性碳原子,(5)以甲苯、CH2(C0 0 C2H5)2和C H Q N a为原料制备0,可以先将甲苯用高镭酸钾氧化成苯甲酸,再用SOCb将苯甲酸转化成厂 Cr000与CHMCOOC2H5)2反应生成O OOGHs在酸性条件下酯基水解生成O0 M在加热的情况下生成OGH5OOO O,所以合成路线为:RC0 C1己知：7 A l Ch/CCl g 飞 /回答下列问题:(1)W 所 含 官 能 团 名 称 是；X f Y的反应类型是(2)Y 的 结 构 简 式 为，(3)M 分子式为(4)在 X的同分异构体中，苯环上含1 个取代基的结构有 种(不含X),其中核磁共振氢谱有4组吸收峰的结构简式为 o(5)化合物M含 有 手 性 碳 原 子 的 数 目 为，下列物质不与M 发 生 反 应 的 是。A.氢气 B.N aOH溶液 C.酸性高锌酸钾溶液 D.银氨溶液0H(6)以甲苯、C H 3 c o e 1 为主要原料，合成CH、3H TQ 1 C 0 0 H(无机试剂自选)设计合成路线。请写出“口”内物质结构简式、t”上 反 应 试 剂 及 条 件 0H0c H焉新 一-C H&O C O O H【答案】(1)竣基取代反应(2)J3H|8。(4)3(5)1 B (6)CHj-【分析】根据X、z的结构简式以及已知反应可知,代基的对位，则Y的结构简式为 一 偎化剂，X与CH 3 c o e 1发生取代反应，取代的位置为X苯环取/,其他物质已知，根据流程图分析即可。【解析】(1)根据W的结构简式可知，W所含官能团名称是竣基；由分析知,应。(2)Y的结构简式为.(3)由M的结构简式可知，M的分子式为C|3 H第0。(4)X苯环上取代基为某丁基，丁基(-C4 H 9)有4种，则在X的同分异构体中，即取代基的种类数决定了这种X的同分异构体的种类数，应有3种(不含X),X f Y的反应类型是取代反苯环上含1个取代基的结构，其中核磁共振氢谱有4组吸收峰的结构简式为。(5)手性碳原子是指连接4个不一样的原子或原子团的碳原子,则化合物M含 有1个手性碳原子，如图所示r I ，标注*的碳原子为手性碳原子，CHOA.M含有碳碳双键和醛基，可与氢气发生加成反应；B.N a O H溶液不能与M发生反应；C.M含有碳碳双键和醛基，可被酸性高镒酸钾溶液氧化；D.M含有醛基，可被银氨溶液氧化；故选B。(6)甲苯与CH 3 c oe 1发生取代反应生成,1 1,_ _ OHH O O CO-被酸性高钵酸钾氧化生成y(所以合成路线为：Q-“黑洸;J CH37,oocHOoOH傕，制 CHCH(2 C O O H7.(2 02 1 福建厦门外国语学校高三模拟)辣椒素又名辣椒碱(c a ps a i c i n),是常见的生物碱之一、辣椒素H的合成路线如图。1)KOH/H2O2)H3O+NaCH(COOC,H5)2.W C O O C 2 H 5CgH”Br-I、COOC2Hs请完成下列问题180D(1)B的键线式是 o(2)E中官能团的名称是 o(3)CTD中反应1)的 化 学 方 程 式 是,反应类型是(4)F 与 G反应生成H时，另一产 物 为(填 化 学 式)。CH3O(5)尸、的同分异构体中，同时符合下列条件的有_ _ _ _ _ _ _种(不含立体异构)。HOY VCH2-NH2具有四取代苯结构，且核磁共振氢谱显示，其苯环上只有一种化学环境的H红外光谱测得其分子结构中含有一NH?和-O H【答案】(1)YWs r Q-甲基-7-漠-3-庚烯)(1)碳碳双键、瓶基(3)C(X K H；C(X)K Z V Z Z +2KOHHf +2C2H5OH 取代(水解)反应(4)HCI1C(X K H,C(X)K(5)4【分析】物质A与PBL中的溪原子发生取代反应得到物质B,物质B 和 NaC H(C OOC 2H发生取代反应得到物C(XX.,H C(X)K C(X)K质 c：,c发生水解反应生成丫，再将丫、酸化得到CO O C.H；C(X)K C(X)K二元竣酸类物质D,D发生脱竣反应得到物质E,E 与二氯氧硫发生取代反应的到酰氯类物质F,F与 G发生取代反应的目标产物H,据此分析答题。【解析】(1)A 中的醇羟基与P B j 中的溪原子发生取代反应，生成B,所以B 的键线式为：丫 p,r:(2)E 的键线式为：,官能团为：碳碳双键、拨基，故答案为：碳碳双键、竣基；EC(X H(3)物 质 丫、/；为酯类物质，在碱性条件下发生水解，反应方程式为:C(X)C,HC(X)C.H.yAZ/y+2 K O HC(XKHH-.OC(X)C,H.yAZ +2 K O HC(XKHAC(X)K八 十 2 C2 H 5 O H,故答案为:C(X)K出0C(X)K/V +2 C2 H 5 O H；水解反应或取代反应;C(X)K(4)F与 G反应发取代反应生成H时，同时生成小分子H C 1,故答案为：H C1；CH3-0(5)y-的同分异构体中符合具有四取代苯结构，且核磁共振氢谱显示，其HOY yC H2-NH2苯环上只有一种化学环境的H 红外光谱测得其分子结构中含有一 NHZ 和-O H 条件的有以下四种:,故答案为：4。8.(2 02 1 辽宁铁岭市高三二模)瑞德西韦是一种核甘类似物，研究表明它对治疗新冠病毒具有一定的治疗效果，其中K为合成瑞德西韦过程中重要的中间体，其制备方法如下图所示。请回答：H O、9H义A(C1 1HQ)-B C(C,H,NO4)D Q (C6H4HpO,C1J(G2HsONTO,)NO,G J iS U H I A。2 ju 催化剂(2)H./Hq 浓疏酸 J/0 H-p-0已知：十%郁曲R#CN-RCN R/R-OH 30c.k_R _c(1)A的结构简式为_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _；C-D的反应类型_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _o(2)写出化合物G的名称为_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _；J中所具有的官能团名称为_ _ _ _ _(3)写出E-F的化学方程式_ _ _ _ _ _ _ _ _ _。(4)X是C的同分异构体，满足下列条件的X的同分异构体有_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _构为_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _。VHzS r0 H0种，其中苯环上的等效氢最少的结苯环上含有硝基；1 mol X可以与足量NaHCO3反应生成1 mol CO2。【答案】(1)(OH 取代反应(2)甲O N+OH-定条件-：NO2N)-CH2-COOH【分析】根据A的化学式及D的结构简式可知：A为化反应得C为 吁-o ,C发生取代反应得D,醛 酯基、氨基(3)-op0)+HCl(4)13 种)H；A发生取代反应生成B为,B发生硝根据E的化学式可知，D再发生信息i i的取代生成E为。八一结合F的化学式可知,aE和A发生取代生成F为O?N一 一oPo一根据F和K的结构简式可知J为。F和J发生取代反应生成K,根据信息i可逆推得G为N H：H C H O,H为H O C H 2C N,I为N H 2c H 2c o O H,G发生加成得H,H取代后再水解得I,据此分析答题。【解析】根据上述分析可知：A为H,B为C为。樨E为J为(D A结构简式为Cl,F为。黑O/=O-P-O-/），G 为 H C H O,H 为 H O C H 2C N,I 为 N H2C H2C O O H,c i _H：C为5MC与H a P C U发生取代反应产生D：,故 C D的反应类型为取代反应;(2)化合物G结构简式为H C H O,名称为甲醛：化合物J结构简式为,其中所含官能团名N H：称为酯基、氨基;(3)化合物E为。卅o poIClI,E与苯酚发生取代反应产生F为o广 /和 H C I,故该反应的化学方程式为:jNOo p0ICI+H C 1；(4)化合物C为X是C的同分异构体，满足下列条件：苯环上含有硝基；1 mo l X可以与足量N a H C C h反应生成I mo l C C h,说明物质分子中含有1个-C O O H。若取代基为-N O 2、-C H 2c o O H,二者在苯环上的位置有邻、间、对三种情况，共有3种；若取代基有-N O?、-C H 3-C 0 0 H,三种取代基都处于邻位，有3种；若有2个取代基相邻，1个相间，有3 x 2种=6种；若三个取代基都相间，只有1种情况，故符合条件的同分异构体共有3+3+6+1 =1 3种；其中苯环上的等效氢最少，说明含有处于对位的取代基，该物质的结构为O?NCH2-COOH9.(20 21山东潍坊市高三三模)苯巴本妥主要用于治疗焦虑、失眠及运动障碍等。一种合成苯巴本的路线如下图所示。CH2cl0Z11CI,HCHO/HCIR OCH3cHQH浓也SO/4CI0H1 2O2COOCH,CH,I-3CCX3CH;CH,CH,CH,ONa,COOC2H5C CHCOOC2H5ozm苯巴本妥B已知：RCN-RCOOHH+RCCX3OOH-R CO O H+CO回答下列问题:(1)路 线 中 生 成A的反应类型为.，D的结构简式为(2)写 出B-C的化学方程式:(3)同时符合下列条件的B的同分异构体有.种(不包括立体异构)属于芳香族化合物遇F eC b溶液不变紫色可以发生银镜反应其中能与金属钠反应生成此，且核磁共振氢谱显示苯环上有四种不同化学环境的氢原子的同分异构体的结构简式为(4)设 计 以CH2=CH2和CO(NH2)2为原料合成0II的路线.(无机试剂任选)。COOH1尸CHCOOH【答案】(1)取代反应 0CH2co OH+CH,CH2OH g*g 广丫 CHO HO H Y CHOCH2=CH2 JCHzBrCHzBrCH2CNCH2CN0IIHN，、NH0口()0 o【分析】CH2CICH2CNCH2coOCH2cH33丘(4)-竽 HOOC-CH2cHCOOH HHC H2COOH1与NaCN发生取代反应生成A（/、），由己知反应原理知B为uCH3CH2OH发生酯化反应生成C(COOC2H51CCHCOOCH2cH3成 0，6JL,Cu uCH2COOCH2CH3）,c中酯基的a-H与乙二酸二乙酯发生取代反应生COOC2H5 COOH1 1/C CHCOOCH2cH3 ,C CHCOOH夕 水解生成D（，），根据已知HOOCCHCOOH反应原理推得E为E中竣基的a-H与漠乙烷发生取代反应生成F中竣基与脱水生成苯巴本妥。NH2【解析】（1）由分析知，生成A的反应类型为取代反应；D的结构简式为:COOH（2）由分析知，B-C为酯化反应，时应方程式为:（3）山题意知，该同分异构中含有苯环、醛 基（或甲酸某酯）等结构，一定不含酚羟基，满足要求的结构如（邻间对三种），故共有12种结构满足要求；能与金属钠反应，说明有羟基，且苯环上含有四种氢的结构为:CHOCH,OHHOH,CCHO(4)由目标产物知，需合成丁二酸，丁二酸可由乙烯先与B n加成，再 与NaCN取代，再水解生成，最后利用流程最后一步信息得到目标产物，具体合成路线为：CH2=CH2-CH2BrCH2Br N;fN CH2CNCH2CN-莘 HOOC-CH2cH2-COOH 零?jNoneN10.(2021河北沧州市高三三模)有机物F()是一种镇痛药，它的一种合成路线如图:(1)、了的名称为 0(2)B f C的反应类型是 反应。(3)F中的含氧官能团的名称为 o(4)C的结构简式为 o(5)写出反应E f F的化学方程式：。(6)H为E的同分异构体，且H分子中含有0,N-m3 结构，则符合条件的H有 种(不考虑立体异构)，写出其中核磁共振氢谱显示有5组峰且峰面积之比为6:2:1:4:4的H的结构简式：(任写一种)。A(7)已知：HOOCCH,COOH,CH3coOH。写出以CH?=C H-C H =CH2、N C C H2C N,C H3cH20H为 原 料 制 取C O O C H 2 c H 3的合成 路 线 流 程 图。（无机试剂和有机溶剂可任选，合成示例见本题题干）CH2CH2C1【答案】（1）环氧乙烷（2）取代（3）酯基（4）CH3N（5）CH2 cH2 clCC O O H一 般多一 (QCOOCH2CH3【分析】CH2cH20H CH2cH20HCH3NH2与环氧乙烷反应生成CH3一 ,CH3NZ 与S0C12发生取代反应得到C,则C为CH2 cH2 0H CH2 cH2 0HCH2 cH 2 Cl/CH3NCH2 cH 2 ClCH2cH2 Cl/一CH3N 与CH2cHzc10-C H 2C N在NaNH2作用下发生取代反应生成与乙醇发生酯化反【解析】（I）、的名称为环氯乙烷;CHzCH20H(2)CH3 N 与 SOCI2 反应得到 CH：,NCH2 cH20H,CH2 cH 2 Cl.-OH被-Cl取代，故B f C的反应类型是取代反应;CH2CH2C1:H2cH3中的含氧官能团的名称为酯基;(4)B的分子式为C 5 H 13 N O 2,结合结构分析可知，由B到C是氯原子取代了羟基，C的结构简式为/CH2CH2CIC H：iN ;C H 2 cH式：1C(X)H /一 C(X)C H 2 cH 3(5)-N _ 2 与乙醇发生酯化反应生成一工J X f/、，化学方程式为：,一.C(X)H .一.C(X X J H2C H3+C H 3 C H2O H k：，i&i X H2O+；(6)除0 N之 外，还含有两个甲基或一个乙基，若为两个甲基，采取定一移一法，共 有18种，若为乙基，则有5种，共2 3种；其中核磁共振氢谱显示有5组峰且峰面积之比为6:2:1:4:4的H的结构简式为6 N (7)C H 2=CH-CH=CH 2 和 B n 发生 1,4力 成反应生成 CH?B r-CH=CH-CH 2 B r,CH 2 B r-CH=CH-CH 2 B r 和 N CCH2CN x/C N r-s z CN x/CO O H -K/COOH发生取代反应生成OC N，水解得到 CO()H，&X(2 O O H受热分解生成OC OOH，C C OOH和乙醉发生酯化反应生成。-CO O CH I H”故合成路线为：/C N x/CO O HCH 2=CH-CH=CH 2-CH 2 B r-CH=CH-CH 2 B r 个 需 V C O O H (Q COOH 霸瑞一 (T COOCH2CH,11.(2 02 1湖南高三模拟)曲美布汀是一种消化系统药物的有效成分，能缓解各种原因引起的胃肠痉挛,可通过以下路线合成。已知：R-CN H R-COOH回答下列问题：(1)曲 美 布 汀 分 子 中 含 氧 官 能 团 的 名 称 是，的 反 应 条 件 是。(2)用星号(*)标出G 的 手 性 碳 原 子。(3)反应的反应类型是 o(4)反 应 的 化 学 方 程 式 为(5)化合物M 是 E 的同分异构体，已知：M 为苯的二元取代物，M 能发水解反应且水解产物之一能与F eCl；,发生显色反应，则 M 的可能结构有 种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱为五组峰且能发生银镜反应的结构简式为.NH2(6)参照上述合成路线，以和CH2=CH-CH=CH2为原料，设计制备N的合成路线(无机试剂任选)CH2OH+【答案】(1)酯基、酸键(3)取代反应(5)1 2H3c-CH OOCHCH3(6)催化剂CH=CH-CH=CHO BrCH7-CH=CH-CH2Br-BrCH.CH.CH2CH9BrBr2%【分析】由A 的分子式及后续流程可知A 为C,对 比已知信息可知DE发生-CN水解，D 为,B 为，B 和 NaCN发生取代反应生成；由 FG 可知F 为,CHQH;由反应可知H 为 C f C H Q H，据此解答。/【解析】(1)由曲美布汀分子的结构可知含氧官能团的名称是酯基、醛键；反应为苯环侧链烷基上的H 被C1取代，反应条件是光照;(2)与 4 个不同的原子或原子团相连的C 为手性碳，则用星号(*)标出G 的手性碳原子为CHjCN(3)反应为和C2H5Br发生反应生成和 H B r,属于取代反应;(4)反应为和 、NH反应产生和H B r,化学方程式为CH10H|1|+CHQH/+HBr；(5)E为 X ,其同分异构体M满足:M为苯的二元取代物，即苯环匕有2个取代基;M能发水解反应且水解产物之一能与FeCh发生显色反应，则为酚酯:取代基为HCOO-和-C3H4种)时有3x2=6种，取代基为CH3co0-和-C2H5时有邻间对3种，取代基为C2H5co0-和-CH3时有邻间对3种，共6+3+3=12种；其中核磁共振氢谱为五组峰且能发生银镜反应的结构简式为(6)逆合成分析:NHz用 BrCH合成，BrCH2cH2cH2cH?Br 由2CH2CH2CH2Br 和BrCH2-CH=CH-CH2Br和氢气合成，BrCH?-CH=CH-CH2Br山1,3-丁:烯和澳发生加成反应合成，即NHz和CH2=CH-CH=CH2为原料，设计制备的合成路线为催化剂CH2=C H-C H =CH2 tBrCH2-C H =C H-C H2Br T BrCH2CH2CH2CH2BrB电H212.(2021江苏南通市高三模拟)化合物H具有抗菌、消炎、降血压等多种功效，其合成路线如图:(l)A-B的 反 应 类 型 为。(2)可用于鉴别B与C的常用化学试剂为(3)F分子中碳原子的轨道杂化类型有 种。(4)D的分子式为CioHuChCl,写 出 D 的结构简式：。(5)E的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：分子中含苯环和碳氮双键，能发生银镜反应；分子中有4种不同化学环境的氢原子。(6)设计以乙烯为原料制备的合成路线.(无机试剂和有机溶剂任选，合成路线示例见本题题干)。【答案】(1)取代反应(2)F eCh 溶液(3)3(5)对 比 A、B的结构简式，A-B发生了取代反应，C 和 B相比较，B结构上的酯基分成了两个取代基，一个是酚羟基，一个酮皴基，C-D-E 过程中，可知在C 的结构上引入了一个取代基，根据反应条件以及D的分子式，可推测D 的结构简式是,E-F的过程中先发生了加成、后发生了消去，F G,酚势o基和双键相连形成环状，G H,结构中的氟基水解成了竣基，据此分析解答。【解析】(D B可以看成是(1 取代了 A结构中酚羟基上的H 原子，故ATB的反应类型为取代反应。CH3C(2)B的结构中有官能团酯基，C 的结构中有酮默基和酚羟基，可利用酚羟基的显色反应来区分B和 C,故鉴 别 B与 C 的常用化学试剂为F eCb溶液。(3)F的结构简式为,苯环上的碳原子采取的是Sp2杂化，甲基上的碳原子采取的是Sp3杂化，碳碳双键上的碳原子采取的是sp2杂化，-CN上的碳原子采取的sp杂化，-CH”中的碳原子采取的是sp3杂化，故F分子中碳原子的轨道杂化类型有3种。(4)D的分子式为C10H1Q2CI,D和NaCN反应得到，E的结构简式相对于C H来说，在苯环上多了一个取代基-CH2-CN,通过D-E反应的条件，取代基-CHz-CN uj以看成是-CN取代了-CH?X上的一个原子，结合C-E的反应条件和D的分子式，可知X原子应是C 1,则D的结构简式相对于C来说,在苯环上多了一个取代基-C H 2 0,所以D的结构简式为/改：。O(5)E的一种同分异构体满足分子中含苯环和碳氮双键能发生银镜反应说明有取代基-CH。,有一右=N_结构，结合E的 结 构 简 式 和 分 子 式CuHuChN,可知其不饱和度为7,同分异构体的不饱和度是相同的，已知一个苯环中的不饱和度为4,一个醛基中的不饱和度为I,一 个 人N一的不饱和度也为-从结构简式可以看出分子中只有一个N原子，也就是说其同分异构体中只能有一个人N根据不饱和度数，其结构中必然含有2个醛基，另外分子中有4种不同化学环境的氢原子，醛基中有1种，若.&N一 连接的H原子是1种，苯环上有1种，还 有1种根据剩余的碳氢原子个数，说明结构中还有2个甲基，这样苯环上就有2个醛基,2个甲基，和一 个 占W故满足条件的同分异构体有HOHCCHO OH CH3(6)由 H 的合成路线FG 可知，要合成出,就要利用原料合成出,要合成出，通过E-F可知，要利用原料合成出q和 CH3cH0,通过路线B-C 可知，要合成出,就需要,要合成出CH3CHO,可利用我们熟悉的乙烯制乙醇，乙静制乙醛来合成。故合成路线如下:13.(2021山东青岛市高三模拟)有机化合物I 是一种重要的有机合成中间体，合成路线如图:已知:回答下列问题：(DA的 名 称 为 一，H 的结构简式为。(2)写出DTE 的化学方程式,F-G过程中涉及的反应类型有-0(3)物质C有多种同分异构体(不考虑立体异构)，符合下列条件的同分异构体有一种。苯环上有两个取代基既能与NaHCCh溶液反应又能与F eCb溶液显色写出其中一种含有手性碳原子的结构简式:0个 户 的 合 成 路 线(无 机 试 剂 任 选)o(4)设计由CH3cHOHC%为原料制备【分析】催化氧化生成乂/COOH，贝/COOH与苯酚发生取代反应生成 又及j Q，又人0与 又W发生加成反应生成加热发生水解反应生成E,E酸化后脱峻得到F,根据F的分子式可推出F为,则E为0H【解析】(D A为儿A。”名称为1，3丁二醇，H的结构简式为/Qk ,过程中涉及的反应类型有加成反应形成环、消去反应脱去1个水分子形成碳碳双键；(3)物质C 为 AAQ,符合条件的同分异构体：苯环上有两个取代基：既能与NaHCO：；溶液反应又能与FeCb溶液显色，则含有竣基和酚羟基，根据不饱和度可知应该还含有一个碳碳双键，苯环上除酚羟基外，另一取代基可以为-CH=CHCH2coOH,-C(C00H)=CHCH3,-CH=C(CH3)COOH、-CH2cH=CHCOOH、-CH(COOH)CH=CH2 -CH2C(COOH)=CH2,-C(CH3)=CHCOOH、-C(CH2COOHCH2,两取代基在苯环上的位置有邻、间、对 3 种位置，故符合条件的同分异构体共有8X3=24种；其中含有手性碳原子的结构简式为:(4)CH3CHOHCH3催化氧化生成丙酮，丙酮发生类似反应R r艮RJ+H 戊处生成4cH葭；CH3cH0HCH3在浓硫酸中发生消去反应生成丙烯，丙烯与氯气发生加成反应生成CH2=CHCH2C1,(CH,K=C H1M与 CH2=CHCH2cl反应制备,合成路线如下:CHJCHOHCHJCH)CHOHCH)6 CHXHF公 空(CH)hC=CH JlxCOOC2H6 2)BrCH2CHcH2C H2Br15.(2021江苏盐城市高三三模)化合物G 是制备抗HIV药物阿扎那韦的关键中间体，其一种合成路线如图：0(DA分子中含有的官能团为(2)E-F 的反应类型为。(3)G含有手性碳原子的数目为 o(4)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：分子中含有一NHz；核磁共振氢谱有四组峰能发生银镜反应：常 温 下1 mol最 多 与 含4moiNaOH水溶液完全反应。0II0II0II(5)设 计 以 八 一C 一 0H为原料制备C-CH20cH2 C 的合成路线(无机试剂和有机试剂任用,合成路线示例见本题题干).【答 案】(1)氨 基、竣基(1)还原反应2个(4)Na。：，容液AHC1【解 析】(1)根 据A的结构式可 知，A分子中含有的官能团为氨基、竣基;(2)E-F皴基变为羟基增加了氢，反应类型为还原反应;Boc-HN(3)G含有手性碳原子的数目为2,(4)B的一种同分异构体同时满足分子中含有一NH2：核磁共振氢谱有四组峰，说明有四种不同环境的氢;能发生银镜反应：该物质在碱性条件水解为2moi竣 基，2moi酚羟基，常 温 卜1 mol最 多 与 含4moiNaOH水溶液完全反应，符合条件的同分异构体的结构简式:16.(2021河北张家口市高三三模)化合物H 是合成药物艾司洛尔的一个中间体，它的一种合成路线如下:C7H6。2吐 口 定、苯胺D丙i?一 酸M/、2H催化剂CH30H浓硫酸小FC9H10O3已知：i.同一个碳原子上连接两个羟基是不稳定的结构，会自发脱水形成醛基或者谈基0ii.I IRQH毗噬、苯胺R2CH2COOII RCH=CHR2回答下列问题(D A 的化学名称为,D 的结构简式为。G H 的反应类型为,H 中所