化学教学案选修5.pdf

第一章认识有机化合物第一节有机化合物的分类教学目标知识与技能1、了解有机化合物常见的分类方法2、了解有机物的主要类别及官能团-过程与方法根据生活中常见的分类方法，认识有机化合物分类的必要性。利用投影、动画、多媒体等教学手段，演示有机化合物的结构简式和分子模型，掌握有机化合物结构的相似性。-情感态度价值观体会物质之间的普遍联系与特殊性，体会分类思想在科学研究中的重要意义重点了解有机物常见的分类方法；难 点了解有机物的主要类别及官能团知识结构与板书设计第一节有机化合物的分类一、按碳的骨架分类链状化合物（如 CH3CH2 CH2 CHzC L）（碳原子相互连接成链）有机化合物 脂环化合物（如。）不含苯环j 环状化合物1 V 芳香化合物（如0）二、按官能团分类教学过程 引入通过高一的学习，我们知道有机物就是有机化合物的简称，最初有机物是指有生机的物质，如油脂、糖类和蛋白质等，它们是从动、植物体中得到的，直 到1828年，德国科学家维勒偶然发现由典型的无机化合物氟酸铁通过加热可以直接转变为动植物排泄物尿素的实验事实，从而使有机物的概念受到了冲击，引出了现代有机物的概念世界上绝大多数含碳的化合物。有机物自身有着特定的化学组成和结构，导致了其在物理性质和化学性质上的特殊性。研究有机物的组成、结构、性质、制备方法与应用的科学叫有机化学。我们先来了解有机物的分类。板书第一章认识有机化合物第一节有机化合物的分类 讲 高一时我们学习过两种基本的分类方法一交叉分类法和树状分类法，那么今天我们利用树状分类法对有机物进行分类。那么大家先回忆，我们在必修2 接触有机物时利用有机物所含元素种类不同对有机物进行了怎样的分类煌和煌的衍生物，其中煌是只含有碳和氢的化合物。讲 今天我们利用有机物结构上的差异做分类标准对有机物进行分类，从结构上有两种分类方法：-是按照构成有机物分子的碳的骨架来分类；二是按反映有机物特性的特定原子团来分类。板书一、按碳的骨架分类链状化合物（如 C LCHzCHzCHz-CK）（碳原子相互连接成链）有机化合物 脂环化合物（如不含苯环j 环状化合物J V 芳香化合物（如含苯环 讲在这里我们需要注意的是，链状化合物和脂环化合物统称为脂肪族化合物。而芳香族化合物是指包含苯环的化合物，其又可根据所含元素种类分为芳香煌和芳香煌的衍生物。而芳香煌指的是含有苯环的烧，其中的一个特例是苯及苯的同系物，苯的同系物是指有一个苯环，环上侧链全为烧烧基的芳香烧。除此之外，我们常见的芳香煌还有一类是通过两个或多个苯环的合并而形成的芳香煌叫做稠环芳香烧。过 煌分子里的氢原子可以被其他原子或原子团所取代生成新的化合物，这种决定化合物特殊性质的原子或原子团叫官能团，下面让我们先来认识一下主要的官能团。板书二、按官能团分类 投影表 1-1 有机物的主要类别、官能团和典型代表物类别官能团典型代表物的名称和结构简式烷煌甲烷CH,烯煌/C-双 键-/、乙烯 CH2=CH2焕煌三键-c三C一乙烘CH三CH芳香煌苯O卤代煌-X （X 表示卤素原）澳乙烷CH3cHzBr醇羟基 -0H乙醇 CH3CH20II 讲官能决定了有机物的类别、结构和性质。一般地，具有同种官能团的化合物具有相似的化学性质，具有多种官能团的化合物应具有各个官能团的特性。我们知道，我们把这种结构相似，在分子组成匕相关个或若干CH?原子团的有机物互称为同系物。投影常见煌类化合物的通式酚羟基-0H S-O H苯酚、=/雄-酸 键AY乙醛 CH3cH20cH2cH3醛-醛基一-C-HOII乙醛 H 3 c-C-H酮_OII默基0丙酮 H3Cc CH3竣酸-OII竣基-C-O H0II乙酸 H 3 c HOH醋 一OII酯基 -C O RO乙酸乙酯H3C2 o-c任胺氨基一N H 2甲胺 C H sN H z链 烧（脂肪煌）饱和燃烷烽C H 2n+2无特征官能团，碳碳单键结合不饱和垃烯嫌C 1)H 2 n含有一个）焕煌CnH2 n 2含有一个一C三C 一二烯嫌CnH2 n 2J,含有两个/、饱和环燃环烷煌C n H 2 n单键成环不饱和环煌环烯烬CnH2 n成环，有一个双键环焕烧C n H 2 n成环，有一个叁键环二烯烧C H 2 n苯的同系物C H 2 n稠环芳香烧 小结 本节课我们要掌握的重点就是认识常见的官能团，能按官能团对有机化合物进行分类。课后练习按官能团的不同可以对有机物进行分类，你能指出下列有机物的类别吗？H 。一。任/0 0 C CFt-CH CH-CHcocZCHS-C H2-C-H-将学生的思路带入对必修2 有机的回忆引导学生回忆必修1学习的分类方法：交叉分类法和树状分类法教学回顾：第二节有机化合物的结构特点教学目标知识与技能1、理解有机化合物的结构特点；了解碳原子杂化方式与结构2、掌握甲烷、乙烯、乙快的结构特点和同分异构体过程与方法通过对同分异构体各题型的练习，要分析总结出对解题具有指导意义的规律、方法、结论，从“思考会”转变成“会思考”，真正提高学生的思维能力，对同分异构体及同分异构现象有一个整体的认识，能准确判断同分异构体及其种类的多少情感态度价值观1、体会物质之间的普遍性与特殊性2、认识到事物不能只看到表面，要透过现象看本质重 点有机物的成键特点和同分异构体的书写难 点 同分异构体相关题型及解题思路知识结构与板书设计第二节有机化合物的结构特点一、有机化合物中碳原子的成键特点1、键长、键角、键能2、有机物结构的表示方法二、有机化合物的同分异构现象1、烷嫌同分异构体的书写第一步：所有碳，一直链。第二步：原直链，缩一碳。缩下的碳，作支链。第三步：原直链，再缩一碳；缩下的碳，都作支链。碳链异构2、烯燃同分异构体书写步骤(1)先写出相应烷煌的同分异构体的结构简式：(2)从相应烷燃的结构简式出发，变动不饱和键的位置。烯燃同分异构体包括彼异官能团异构教学过程 引入这节课我们来学习第二节有机化合物的结构特点。我们在高一时就初步了解了有机化合物种类繁多的原因，主要是由于碳原子的成键特点所决定的，接下来我们对其进行进一步的学习。板书第二节有机化合物的结构特点一、有机化合物中碳原子的成键特点 讲仅由氧元素和氢元素构成的化合物，至今只发现了两种：H?0和比0”而仅由碳元素和氢元素构成的化合物却超过了几百万种，这正是由于有机化合物中碳原子的成键特点所决定的。碳原子最外层有4个电子，不易失去或获得电子而形成阳离子或阴离子。碳原子通过共价键与氢、氧、氮、硫、磷等多种非金属形成共价化合物。科学实验证明，甲烷分子里，1个碳原子与4个氢原子形成4个共价键，构成以碳原子位中心，4个氢原子位于四个顶点的正四面体立体结构。键角均为1 0 9 2 8。板书1、键长、键角、键能 投影键长：原子核间的距离称为键长，越小键能越大，键越稳定。键角：分子中1个原子与另外2个原子形成的两个共价键在空间的夹角，决定了分子的空间构型。键能：以共价键结合的双原子分子，裂解成原子时所吸收的能量称为键能，键能越大，化学键越稳定 观察与思考观察甲烷、乙烯、乙快、苯等有机物的球棍模型，思考碳原子的成键方式与分子的空间构型、键角有什么关系？投影观 察 与 思 考机子有分CH4CH2=CH2CH=CHc6H6结构模型3i阳原成方碳子键式1 C-1 c=c 介于单双键之间子状点一分舲特一正四面体平面直线平面碑 原 子 自 勺 成 键 方 或 与 空 间 痴 攀分 子 成 铤 方 或空 间 植 型10面4 型平 面 攀-C=C 支 线 型 讲碳原子成键规律小结：1、当一个碳原子与其他4个原子连接时，这个碳原子将采取四面体取向与之成键。2、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时，形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。3、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时，形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。4、煌分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子；以双键或叁键方式成键的碳原子称为不饱和碳原子。5、只有单键可以在空间任意旋转。点击试题下列关于CH3CH=CHC三CCF3分子的结构叙述正确的是（）A、6个碳原子有可能都在一条直线上B、6个碳原子不可能都在一条直线上C、6个碳原子一定都在同一平面上D、6个碳原子不可能都在同一平面上 讲评依据。即“乙烯分子里的两个碳原子和四个氢原子都处在同平面上、乙焕分子里的两个碳原子和两个氢原子处在一条直线上。板书2、有机物结构的表示方法 讲结构式：有机物分子中原子间的一对共用电子（一个共价键）用 根 短 线 表 示，将有机物分子中的原子连接起来，若省略碳碳单键或碳氢单键等短线，成为结构简式。若将碳、氢结 构 愉 式 较 为 常 用元素符号省略，只表示分子中键的连接情况,线式。投影结构式一结构简式的转换H 0H-C C 0-HX0C H C 0 HiCHo3coOH 点击试题结构置式：c H3 MH H H1 1 1H-C-G-C-O-H：H 1 HH-C-H1H结 构 式 较 麻 烦2 O H铤 线 式 较 为 常 用电 子 式 舒 结 构 式 端 舞 鼠 结 构 简 式略去碳氢元素符号键线式 讲由于碳原子的成键特点，每个碳原子不仅能与氢原子或其他原子形成4 个共价键，而且碳原子之间也能与共价键相结合。碳原子间可以形成单键、双键和三键；多个碳原子可以结合成长短不一的碳链，碳链也可以带有支链，还可以结合成碳环，碳链和碳环也可以互相结合。以上就是有机物种类繁多的原因。板书二、有机化合物的同分异构现象 投影复习1、同系物：结构相似，分子组成相差若干个CH?原子团的有机物称为同系物。特点是物理性质递变，化学性质相似。2、同分异构体：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。讲对于某一烷烧分子怎样判断它是否具有同分异构体，如有，又具有几种同分异构体，这是学习有机化学一个很重要的内容。我们必须学会判断并能够书写。今天，我们将学习一种常用的书写方法一缩链法（减碳对称法）。板书1、烷嫌同分异构体的书写 点击试题例 1、G”l2的同分异构体 板书第一步：所有碳，一直链。C H3-C H2-C H2-C H2-C H3（先写碳络结构，后用H原子饱和）板书第二步：原直链，缩一碳。缩下的碳，作支链。1 2 3 4C-C-C-C（从链端依次编号）问缩去的一个碳可作为一个一。“3,能否连接到1号或4 号碳原子上？展示用球棍模型旋转，让学生观察。（注意空间结构的变换和支链连接位置的等效性）（答：不能。书写同分异构体时，碳链顶端的碳原子上不要连接任何煌基，否则，将出现相同的同分异构体。）可写成12 3 4c c c CC 问支链能否连接到第3号碳原子上？演示用球棍模型旋转，让学生观察。（答：不能。第2与第3号碳原于是完全对称的、等效的碳原子）板书第三步：原直链，再缩一碳；缩下的碳，都作支链。讲缩去的两个碳原子可作为两个甲基或一个乙基。问两个甲基怎么连接？（只能同时连在第2个碳原予上）C1 1 3c-C-CIC（注意：第2号碳已饱和，即使有碳原子也不能再连接在这同一个碳原子上了；除第2号碳原子外，四个碳原于是完全等效的）作为乙基，它不能连在顶端的碳原子上，能否连接到第2个碳原子上？演示用球棍模型旋转，让学生观察。（答：不能。书写同分异构体时，直链上各号碳原子不要连接原子数等于或大于其号数的煌基，否则，将出现相同的同分异构体。）间剩三个碳原子的直链能否再缩去一个碳？（不能。所以碳原子数少于3个的烷烧是没有同分异构体的）小结要按照程序依次书写，以防遗漏。每一步中要注意等效碳原子，以防重复。随堂练习写出己烷各种同分异构体的结构简式。（1）六碳一隹 cccccC（2）缩一碳 ccccc ccccC C CCCcIC-ICCCJCC-C 投影评点（写出一些与上列结构相同，但书写形式不同的烷煌分子的碳络结构，让学生比较分析，从而适应其形式的变化。为系统命名打好基础）C-C（H：与上列哪些结构相同？答：均为）c-c c c c c c1 I Ic c c c-c（问：转化后与上列哪些结构相同？答：均为）问有没有缩去三个碳原子以后的同分异构体？没有，只有五种。讲以上这种由于碳链骨架不同，产生的异构现象称为碳链异构。烷煌中的同分异构体均为碳链异构。板书碳链异构 进对于碳链异构的书写一般采用的方法是“减碳对称法”。包括两注意（选择最长的碳链作主链，找出中心对称线），三原则（对称性原则、有序性原则、互补性原则）、四顺序（主链由长到短、支链由整到散、位置由心到边、排布由邻到间）、问烽的同分异构体是否只有碳链异构一种类型呢？讲我们学习了烯煌的同分异构体的书写就知道了。板书2、烯嫌同分异构体书写步骤（1）先写出相应烷煌的同分异构体的结构简式：（2）从相应烷烧的结构简式出发，变动不饱和键的位置。点击试题例 2、写出分子式为 5*1。的烯慌的同分异构体的结构简式；（共 5 种）(1)-C%-C%一CH3-CH=CH-CHt-CHy2-MCH-C3_ CH-CHJ E/CB(2=CH-CH-CEgCXg3-日1-丁希C3=C-CHCI83-甲基-2-丁烯I CH8-CHa-C=CBQ2-甲延-：-丁制 随堂练习1、写出晨HuCl的同分异构体2、写出分子式为C5HH0的醛的同分异构体 投影小结等效氢原则1、同一碳原子上的氢等效2、同一个碳上连接的相同基团上的氢等效3、互为镜面对称位置上的氢等效。小结并板书烯煌同分异构体包括 讲上面已经学了碳链异构和位置异构，刚才所学的烯煌由于双键在碳链中位置不同产生的同分异构现象叫位置异构。还有一种同分异构类型是官能团异构。如乙醇和甲醛：CH 一/c o cCH2O H （乙爵，官能团是羟基一O H），CH 3 0 Y H 3（甲醛，官能团是叫键/),像这种有机物分子式相同，但具有不同官能团的同分异构体叫官能团异构。板书官能团异构 点击试题例 3,写出分子式为5*1。的炫的同分异构体；厂U/环 烷 烧（附）5八烯烧 种）小结序 号类另U通 式1烯 煌环 烧 烧CnH2n2焕 煌二 烯 烧CnH2n23饱 和 一 元 链 状 醉饱 和 能CnH2n+2O4饱 和 一 元 链 状 醛酮CnH2nO5饱 和 涉 酸CnH2nO2酯6 豕卷电J 硝*1七 谷哈 CnH+iNO?随堂练习写出C JL0的同分异构体的结构简式 投影小结书写有机物的同分异构体的步骤是：首先考虑官能团异构、其次考虑碳连异构,最后考虑位置异构，同时遵循对称性、互补性、有序性原则，即可以无重复、无遗漏地写出所有的同分异构体来。教学回顾：第三节有机化合物的命名教学目标知识与技能理解煌基和常见的烷基的意义，掌握烷烧的习惯命名法以及系统命名法，能根据结构式写出名称并能根据命名写出结构式过程与方法引导学生自主学习，培养学生分析、归纳、比较能力2、通过观察有机物分子模型、有机物结构式，掌握烷烧、烯燃、烘燃、苯及苯的同系物同分异构体的书写及命名。情感态度价值观1、体会物质与名字之间的关系2、通过练习书写丙烷CH3cH2cH3分子失去一个氢原子后形成的两种不同煌基的结构简式。体会有机物分子中碳原子数目越多，结构会越复杂，同分异构体数目也越多。体会习惯命名法在应用中的局限性，激发学习系统命名法的热情。重点烷烧的系统命名法难点命名与结构式间的关系知识结构与板书设计第三节有机化合物的命名一、烷烧的命名 1、习惯命名法2、系统命名法(1)定主链，最长称“某烷”。(2)编号，最简最近定支链所在的位置。最小原则：当支链离两端的距离相同时，以取代基所在位置的数值之和最小为正确。最简原则：当有两条相同碳原子的主链时，选支链最简单的一条为主链。(3)把支链作为取代基，从简到繁，相同合并。(4)当有相同的取代基，则相加，然后用大写的二、三、四等数字表示写在取代基前面。二、烯煌和快炫的命名1、将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称 为“某烯”或“某快”o2、从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。三、苯的同系物的命名3、把支链作为取代基，从简到繁，相同合并；用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。用“二”“三”等表示双键或三键的个数。教学过程 复习什么是烧基？煌分子失去一个氢原子所剩余的原子团叫做烧基，烷嫌失去一个氢原子剩余的原子团叫烷 基,以 字 母R表示。如“一CM”叫甲基，”-CH2cH3”叫乙基。引入 在高一时我们就学习了烷煌的一种命名方法一习惯命名法，但这种方法有很大的局限性，由于有机化合物结构复杂，种类繁多，又普遍存在着同分异构现象。为 了 使 每 种有机化合物对应一个名称，进行系统的命名是必要、有效的科学方法。烷煌的命名是有机化合物命名的基础，其他有机物的命名原则是在烷煌命名原则的基础上延伸出来的。板书第三节有机化合物的命名一、烷嫌的命名1、习惯命名法 投影正戊烷 异戊烷 新戊烷 板书2、系统命名法(1)定主链，最长称“某烷”。讲选定分子里最长的碳链为主链，并按主链上碳原子的数目称为“某烷”。碳原子数在广10的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，碳原子数在11个以上的则用中文数字表示。投影CH3?H CH2 CH CH3CH CH2 CH3A己烷 随堂练习确定下列分子主链上的碳原子数CH3C.-C.H二 出 二 国 二 包 确.C H j2比 CH3CHJ-CHJ 板书(2)编号，最简最近定支链所在的位置。讲把主链里离支链最近的端作为起点，用1、2、3等数字给主链的各碳原子依次编号定位，以确定支链所在的位置。投影CHj-CI-kH-CH-lcHj-CHjC cA C Fb.CH,|6 5 43|CH-CH3 讲在这里大家需要注意的是，从碳链任何一端开始，第一个支链的位置都相同时，则从较简单的一端开始编号，即最简单原则；有多种支链时，应使支链位置号数之和的数目最小，即最小原则。投影c-c C-C-CGCC&CG&CCC 阪 甲*-C-C C C-C而取代第位号2,4,5 板书最小原则：当支链离两端的距离相同时，以取代基所在位置的数值之和最小为正确。投影1 4 5:京神由仍 板书最简原则：当有两条相同碳原子的主链时，选支链最简单的一条为主链。投影_ _ _ _ _ _、/研-淖-5-仔-布:国加 im一 中JL 0X 板书(3)把支链作为取代基，从简到繁，相同合并。讲 把取代基的名称写在烷烧名称的前面，在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在烷烧主链上的位置，并在号数后连一短线，中间用“-”隔开。(煌基：煌失去一个氢原子后剩余的原子团。)投影四 小 妙4产C%CH3 I2、4 一 甲 基己烷 板书(4)当有相同的取代基，则相加，然后用大写的二、三、四等数字表示写在取代基前面。讲但表示相同取代基位置的阿拉伯数字要用“，”隔开；如果几个取代基不同，就把简单的写在前面，复杂的写在后面。投影空竹牲代用CH3 CH35 62,4 二甲基 己 烷 随堂练习给下列烷煌命名1 2 3 4 5 6CH3 3 H -CH-CH2 CH2CH3CH3 CH31 2 3 4 5 6CH3 T H-CH-CH2 CH2 CH3CH3 CH2cH3 投影小结1.命名步骤：(1)找主链-最长的主链；(2)编号靠近支链(小、多)的一端；(3)写名称-先简后繁，相同基请合并.2.名称组成：取代基位置取代基名称母体名称3.数字意义：阿拉伯数字-取代基位置汉字数字-相同取代基的个数烷煌的系统命名遵守：1、最长原则2、最近原则3、最小原则4、最简原则 过渡前面己经讲过，烷煌的命名是有机化合物命名的基础，其他有机物的命名原则是在烷烧命名原则的基础上延伸出来的。下面，我们来学习烯煌和焕煌的命名。板书二、烯燃和燃炫的命名 讲有了烷煌的命名作为基础，烯炫和快炒的命名就相对比较简单了。步骤如下：板书1、将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某快”。投影CH3?=CHCjH此一Cl%CH3 CH3 板书2、从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。投影1 2 3 4 5 6曜一q二CHqH也一曜CH3 CH3 板书3、把支链作为取代基，从简到繁，相同合并；用阿拉伯数字标明双键或三键的位置（只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字）。用“二”“三”等表示双键或三键的个数。投影1 2 3 4 5 6CH3C=CH CH CH2 CH3CH3 CH3 随堂练习给下列有机物命名CH2=CH-CH2-CH3CH3-C=C-CH2-CH3CH3H3C-C=CH-CH=CH-CH3 讲在这里我们还需注意的是支链的定位要服从于双键或叁键的定位。投影6 5 4 3 2 1C&q=CHHCH=CH2CH3 CH3 随堂练习给下列有机物命名1 2 3C|H33 5HC=C-CH2-CHCH36 5 4CH3cH2 弋H：2 JCH3-CH2-C HC=CH2C2H52Hcjc-3 讲好了，有了烷烧的命名作为基础，掌握烯煌和焕煌的命名方法就变得容易了，接下来我们学习苯的同系物的命名。板书三、苯的同系物的命名 讲苯的同系物的命名是以苯作母体，苯环上的煌基为侧链进行命名。先读侧链，后读苯环。例如苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，表示如下：投影甲苯 乙苯 讲如果两个氢原子被两个甲基取代后，则生成的是二甲苯。由于取代基位置不同，二甲苯有三种同分异构体。它们之间的差别在于两个甲基在苯环上的相对位置不同，可分别用“邻”“间”和“对”来表示：投影CH,于 乙Y邻二甲苯 飞，0出间二甲苯 C H 3对二甲苯 讲若将苯环上的6个碳原子编号，可以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号，则邻二甲苯也可叫做1,2-二甲苯；间二甲苯叫做1,3-二甲苯;对二甲苯叫做1,4-二甲苯。讲若苯环上有二个或二个以上的取代基时，则将苯环进行编号，编号时从小的取代基开始，并沿使取代基位次和较小的方向进行.投影 讲当苯环上连有不饱和基团或虽为饱和基团但体积较大时，可将苯作为取代基。投影0-CH=CH2、一COOH 小结我们在这节课所学的重点内容是烯烧、快煌和苯的同系物的命名方法，课后大家要通过做一些练习题来强化木节课所学的方法。课后练习一、用系统命名法命名下列有机物1、CH3 CH-CH32、CHdCH-CH2-CH-CH3CH2 CH-CH,CHCH；3、一4、CHCH,-CH-CH,户2 CH3CH33-甲基-5-乙基庚烷二、写出下列各化合物的结构简式：1.3,3-二乙基戊烷2.2,2,3-三甲基丁烷3.2-甲基-4-乙基庚烷教学回顾:第四节研究有机化合物的一般步骤和方法第一课时教学目标知识与技能1、了解怎样研究有机化合物应采取的步骤和方法2、掌握有机化合物分离提纯的常用方法3、掌握蒸微、重结晶和萃取实验的基本技能过程与方法1、通过有机化合物研究方法的学习，了解分离提纯的常见方法情感态度价值观通过化学实验激发学生学习化学的兴趣，体验科学研究的艰辛和喜悦，感受化学世界的奇妙与和谐重点有机化合物分离提纯的常用方法和分离原理难点有机化合物分离提纯的常用方法和分离原理教学过程 引入我们已经知道，有机化学是研究有机物的组成、结构、性质、制备方法与应用的科学。那么，该怎样对有机物进行研究呢？一般的步骤和方法是什么？这就是我们这节课将要探讨的问题。板书第四节研究有机化合物的一般步骤和方法 讲从天然资源中提取有机物成分，首先得到的是含有有机物的粗品。在工厂生产、实验室合成的有机化合物也不可能直接得到纯净物，得到的往往是混有未参加反应的原料，或反应副产物等的粗品。因此，必须经过分离、提纯才能得到纯品。如果要鉴定和研究未知有机物的结构与性质，必须得到更纯净的有机物 下面是研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤：板书体 离 样 嫡 元 素 定 量 分 析 测定相对分子质量波漕分析 思考与交流分离、提纯物质的总的原则是什么？1.不引入新杂质；2.不减少提纯物质的量；3 .效果相同的情况下可用物理方法的不用化学方法；4 .可用低反应条件的不用图反应条件 讲首先我们结合高所学的知识了学习第一步分离和提纯。板书一、分 离(s e p a r a t i o n)、提纯(p u r i f i c a t i o n)讲 提纯混有杂质的有机物的方法很多，基本方法是利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分离。接下来我们主要学习三种分离、提纯的方法。板书1、蒸储(d i s t i l l a t i o n)讲蒸储是分离、提纯液态有机物的常用方法。当液态有机物含有少量杂质，而且该有机物热稳定性较强，与杂质的沸点相差较大时(一般约大于3 0 1),就可以用蒸谯法提纯此液态有机物。投影知识回顾定义：利用混合液体或液-固体系中各组分沸点不同，使低沸点组分蒸发，再冷凝以分离整个组分的操作过程。要求：含少量杂质，该有机物具有热稳定性，且与杂质沸点相差较大(大于3 0 )o 投影演示实验1 T含有杂质的工业乙醇的蒸储所用仪器：铁架台(铁圈、铁 夹)、酒精灯、石棉网、蒸储烧瓶、温度计、冷凝管、接受器等。如图所示：实验基本过程:(3)工 业 酒 精 的 各 蚀 实 脸 仪 器 组 装：先 下 后 上、由 左 至 右 的 原 则(拆 装 置 时 相 反)操 作 步 骤：倒 入 工 业 酒 精 添 加 沸 石冷凝管通水加热蒸留收集f留分 强调特别注意：冷凝管的冷凝水是从下口进上口出。知识拓展无水酒精的制取普通酒精含乙酥9 5.5 7%（质量）和水4.4 3%,这是恒沸点混合物，它的沸点是7 8.1 5 C,比纯乙醇的沸点（7 8.5）低。把这种混合物蒸储时，气相和液相的组成是相同的，即乙醇和水始终以这个混合比率蒸出，不能用蒸储法制得无水酒精。实验室制备无水酒精时，在 9 5.5 7%酒精中加入生石灰（C a O）加热回流，使酒精中的水跟氧化钙反应，生成不挥发的氢氧化钙来除去水分，然后再蒸馈，这样可得9 9.5%的无水酒精。如果还要去掉这残留的少量的水，可以加入金属镁来处理，可 得 1 0 0%乙醇，叫做绝对酒精。工业上制备无水酒精的方法是在普通酒精中加入一定量的苯，再进行蒸储。于 6 4.9 沸腾，蒸出苯、乙醇和水的三元恒沸混合物（比率为7 4 ：1 8.5 ：7.5）,这样可将水全部蒸出。继续升高温度，于 6 8.3 蒸出苯和乙醇的二元混合物仕匕率为6 7.6 :3 2.4）,可将苯全部蒸出。最后升高温度到7 8.5 ,蒸出的是无水乙醇。近年来，工业上也使用强酸性阳离子交换树脂（具有极性基团，能强烈吸水）来制取无水酒精.投影小结：蒸储的注意事项1、注意仪器组装的顺序：”先下后上，由左至右”；2、不得直接加热蒸谯烧瓶，需垫石棉网；3、蒸谯烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的1/3；不得将全部溶液蒸干；4、需使用沸石（防止暴沸）；5、冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反（逆流：下进上出）；6、温度计水银球位置应与蒸镭烧瓶支管口齐平，以测量储出蒸气的温度；投影演示实验1-2 （要求学生认真观察，注意实验步骤）高温溶解-趁热过滤-冷却结晶称量一溶解一搅拌一加热一趁热过滤一降温、冷却、结晶一过滤一洗涤烘干 板书2、结晶和重结晶（r e c r y s t a l l i z a t i o n）（1）定义：重结晶是使固体物质从溶液中以晶体状态析出的过程，是提纯、分离固体物质的重要方法之一。投影重结晶常见的类型(1)冷却法：将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体，此法适合于溶解度随温度变化较大的溶液。(2)蒸发法：此法适合于溶解度随温度变化不大的溶液，如粗盐的提纯。(3)重结晶：将以知的晶体用蒸储水溶解，经过滤、蒸发、冷却等步骤，再次析出晶体，得到更纯净的晶体的过程。讲若杂质的溶解度很小，则加热溶解，趁热过滤，冷却结晶；若溶解度很大，则加热溶解，蒸发结晶 讲重结晶的首要工作是选择适当的溶剂，要求该溶剂：(1)杂质在此溶剂中的溶解度很小或溶解度很大，易于除去；(2)被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大。板书(2)溶剂的选择：杂质在溶剂中的溶解度很小或很大，易于除去；被提纯的有机物在此溶液中的溶解度，受温度影响较大。板书3、萃取(1)所用仪器：烧杯、漏斗架、分液漏斗。(2)萃取：利用溶液在互不相溶的溶剂里溶解度的不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来，前者称为萃取剂，一般溶质在萃取剂里的溶解度更大些。分液：利用互不相溶的液体的密度不同，用分液漏斗将它们一一分离出来。投影基本操作：.检验分液漏斗活塞和上口的玻璃塞是否漏液：.将漏斗上口的玻璃塞打开或使塞上的凹槽或小孔对准漏斗口上的小孔，使漏斗内外空气相通漏斗里液体能够流出.使漏斗下端管口紧靠烧怀内壁;及时关闭活塞，不要让上层液体流出.分液漏斗中的下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出。投影注意事项：、萃取剂必须具备两个条件：一是与溶剂互不相溶；二是溶质在萃取剂中的溶解度较大。、检查分液漏斗的瓶塞和旋塞是否严密。、萃取常在分液漏斗中进行，分液是萃取操作的个步骤，必须经过充分振荡后再静置分层0、分液时，打开分液漏斗的活塞，将下层液体从漏斗颈放出，当下层液体刚好放完时，要立即关闭活塞，上层液体从上口倒出。科学视野层析法也称色谱法，是 1 9 0 6 年俄国植物学家M i c h a el T s w et t 发现并命名的。他将植物叶子的色素通过装填有吸附剂的柱子，各种色素以不同的速率流动后形成不同的色带而被分开，由此得名为“色谱法”(C h r o m a t o g r a p h y)后来无色物质也可利用吸附柱层析分离。1944年出现纸层析。以后层析法不断发展，相继出现气相层析、高压液相层析、薄层层析、亲和层析、凝胶层析等。讲使混合物中各组分在两相间进行分配，其中一相是不动的，称为固定相。另一相是携带混合物流过此固定相的流体，称为流动相。当流动相中所含混合物经过固定相时，就会与固定相发生作用。由于各组分在性质和结构上的差异，与固定相发生作用的大小、强弱也有差异，因此在同一推动力作用下，不同组分在固定相中的滞留时间有长有短，从而按先后不同的次序从固定相中流出。讲 柱色谱常用的有吸附色谱和分配色谱两类。前者常用氧化铝或硅胶等为吸附剂。后者以硅胶、硅藻土和纤维素为支持剂，以吸收较大量的液体作为固定相。下面以吸附色谱说明。投影 小结本节课要掌握研究有机化合物的一般步骤和常用方法；有机物的分离和提纯。包括操作中所需要注意的一些问题教学回顾:第四节研究有机化合物的一般步骤和方法第二课时教学目标知识与技能1、掌握有机化合物定性分析和定量分析的基本方法2、了解鉴定有机化合结构的一般过程与数据处理方法过程与方法1、通过对典型实例的分析，初步了解测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法,并能根据其确定有机化合物的分子式2、通过有机化合物研究方法的学习，了解燃烧法测定有机物的元素组成，了解质谱法、红外光谱、核磁共振氢谱等先进的分析方法情感态度价值观感受现代物理学及计算机技术对有机化学发展的推动作用，体验严谨求实的有机化合物研究过程重 点有机化合物组成元素分析与相对分子质量的测定方法难点分子结构的鉴定知识结构与板书设计二、元素分析与相对分子质量的测定1、元素分析2、相对分子质量的测定质谱法(M S)(1)质谱法的原理：用高能电子流轰击样品，使分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子，在磁场的作用下，由于它们的相对质量不同而使其到达检测器的时间也先后不同，其结果被记录为质谱图。三、分子结构的鉴定1、红外光谱(I R)(1)原理：由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。从而可获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。(2)作用：推知有机物含有哪些化学键、官能团。2、核磁共振氢谱(N M R,n u c l e a r m ag ne t i c r e s o nanc e)(1)原理：氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处在不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在 图谱上出现的位置也不同，各类氢原子的这种差异被称作化学位移，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。(2)作用：不同化学环境的氢原子(等效氢原子)因产生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的面积不同。所以，可以从核磁共振谱图上推知氢原子的类型及数目。吸收峰数目=氢原子类型不同吸收峰的面积之比(强度之比)=不同氢原子的个数之比教学过程 引入 上节课我们已经对所要研究的有机物进行了分离和提纯，接下来进行第二步元素定量分析确定实验式。板书二、元素分析与相对分子质量的测定1、元素分析 思考与交流 如何确定有机化合物中c、H元素的存在？讲定性分析：确定有机物中含有哪些元素。(李比希法)一般讲有机物燃烧后，各元素对应产物为：C-C C h，H-H z O,若有机物完全燃烧，产物只有C O 2和H 2 O,则有机物组成元素可能为C、H或C、H、O定量分析：确定有机物中各元素的质量分数。(现代元素分析法)讲 元素定量分析的原理是将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式。以便于进一步确定其分子式。点击试题例1、某燃含氢元素的质量分数为1 7.2乐求此煌的实验式。又测得该姓的相对分子质量是5 8,求该烧的分子式。分析解答分析：此题题给条件很简单，是有机物分子式确定中最典型的计算。由于该物质为烽，则它只含碳、氢两种元素，则碳元素的质量分数为(1 0 0-1 7.2)%=8 2.8吼 则 该煌中各元素原子数(/V)之比为：N(C):N(H)=等:牛=2:5CL仅仅代表碳原子和氢原子的最简整数比，是该煌的实验式，不是该烧的分子式。5 8 n =2设该烽有n个C 2 H 5,则 2 9因此，烧 的 分 子 式 为r 4H01 0。讲对于一种未知物，如果知道了物质的元素组成和相对分子质量，就会很容易通过计算得出分子式。确定有机物的分子式的途径：1.确 定 实 验 式 2.确定相对分子质量 点击试题例 2、某含C、H、0 三种元素的未知物A,经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%,氢的质量分数为13.14%。（1）试求该未知物A 的实验式（分子中各原子的最简单的整数比）。投影（1）先确定该有机物中各组成元素原子的质量分数山于碳的质量分数为52.16%,氢的质量分数为13.14%,则氧的质量分数为1 52.16%13.14%=34.70%。（2）再求各元素原子的个数比N(C):N(H)：N(O)_ 52.16%.13.14%.34.70%12.01*1.008*16.00=2 ：6：1则该未知物A 的实验式为C2H6O 讲 实验式和分子式的区别：实验式表示化合物分子所含元素的原子数目最简单整数比的式子。分子式表示化合物分子所含元素的原子种类及数目标式子。思考与交流若要确定它的分子式，还需要什么条件？讲 确定有机化合物的分子式的方法：（-）由物质中各原子（元素）的质量分数一 各原子的个数比（实验式）一由相对分子质量和实验式一 有机物分子式（二）有机物分子式一知道一个分子中各种原子的个数一 Im ol物质中的各种原子的物质 的 量 一 Im ol物质中各原子（元素）的质量除以原子的摩尔质量一Im ol物质中各种原子（元素）的质量等于物质的摩尔质量与各种原子（元素）的质量分数之积 点击试题例 3、燃烧某有机物A 1.5 0 g,生 成 1.12L（标准状况）C02和 0.05mol H20。该有机物的蒸气对空气的相对密度是L 0 4,求该有机物的分子式。分析解答首先要确定该物质的组成元素。1.5g A中各元素的质量：小、12g-mor xl.l2Lm(C)=-E-22.4L/mol=0.6g加(H)=Ig-mol1 x 0.05mol x 2mol=0.1 g?(C)+MH)=0.6