高考复习化学第一轮：32 烃的含氧衍生物.pdf

1 配餐作业配餐作业(三十二三十二)烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物 见见学生用学生用书书 P419 1(2018山东滨州一模山东滨州一模)中国是中草药的发源地，目前中国大约中国是中草药的发源地，目前中国大约有有 12 000 种药用植物。从某种草药提取的有机物的结构简式如图所种药用植物。从某种草药提取的有机物的结构简式如图所示。下列说法正确的是示。下列说法正确的是()A分子式为分子式为 C14H18O4 B环上氢原子的一氯取代物有环上氢原子的一氯取代物有 3 种种 C1 mol 该有机物与足量的该有机物与足量的 NaOH 溶液反应最多消耗溶液反应最多消耗 4 mol NaOH D能发生酯化反应能发生酯化反应 解析解析分子式是分子式是 C14H14O6，A 项错误；项错误；因为因为 2 个六元环对称，个六元环对称，且相连的碳原子上无氢原子且相连的碳原子上无氢原子，与羧基相连的碳原子上也无氢原子与羧基相连的碳原子上也无氢原子，故故环上的一氯取代物有环上的一氯取代物有 4 种，种，B 项错误；项错误；1 mol 该有机物有该有机物有 2 molCOOH，与足量的与足量的 NaOH 溶液反应最多消耗溶液反应最多消耗 2 mol NaOH，C项错误；分子中有项错误；分子中有OH 和和COOH，能发生酯化反应，能发生酯化反应，D 项正确项正确。答案答案D 【易错提醒】【易错提醒】醇羟基活泼性较弱，醇羟基活泼性较弱，只能与钠反应只能与钠反应；酚羟基酸性较弱，不能与碳酚羟基酸性较弱，不能与碳酸氢钠反应；羧基可与钠、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸氢钠反应。酸氢钠反应；羧基可与钠、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸氢钠反应。2(2018广东五校高三诊断广东五校高三诊断)俗称俗称“一滴香一滴香”的有毒物质被人食的有毒物质被人食2 用后会损伤肝脏用后会损伤肝脏，还能致癌还能致癌，“一滴香一滴香”的结构简式如图所示的结构简式如图所示，下列下列说法正确的是说法正确的是()A1 mol 该有机物最多能与该有机物最多能与 3 mol H2发生加成反应发生加成反应 B该有机物的一种芳香族同分异构体能发生银镜反应该有机物的一种芳香族同分异构体能发生银镜反应 C该有机物的分子式为该有机物的分子式为 C7H6O3 D该有机物能发生取代、加成和水解反应该有机物能发生取代、加成和水解反应 解析解析1 mol 该有机物含有该有机物含有 2 mol 碳碳双键碳碳双键、1 mol 碳氧双键碳氧双键，故故最多能与最多能与 3 mol H2发生加成反应，发生加成反应，A 项正确；该有机物的芳香族同项正确；该有机物的芳香族同分异构体中不可能含有醛基，不能发生银镜反应，分异构体中不可能含有醛基，不能发生银镜反应，B 项错误项错误；该有机该有机物的分子式为物的分子式为 C7H8O3，C 项错误项错误；该有机物不含酯基，不含卤原子该有机物不含酯基，不含卤原子，因此不能发生水解反应，因此不能发生水解反应，D 项错误。项错误。答案答案A 3(2018厦门质检厦门质检)Yohiaki Nakao 报道报道(b)在在 Pd 催化下可发生催化下可发生 BuchwaldHartwig 偶联反偶联反应。下列说法不正确的是应。下列说法不正确的是()Ab 的分子式为的分子式为 C18H12N2O2 Bb 的一氯代物有的一氯代物有 4 种种 Cb 可发生取代反应可发生取代反应 Db 的所有原子不一定共平面的所有原子不一定共平面 解析解析由由 b 的结构简式可得，的结构简式可得，分子中有分子中有 3 个苯环，个苯环，共共 18 个碳原个碳原子，子，每个苯环上还有每个苯环上还有 4 个氢原子，个氢原子，共共 12 个氢原子，个氢原子，还有还有 2 个氮原子个氮原子和和 2 个氧原子，个氧原子，所以分子式为所以分子式为 C18H12N2O2，故故 A 项正确项正确；如图所示如图所示：3，b 的分子中的分子中 12 个氢原子两两对称个氢原子两两对称，有有 6 种氢原子种氢原子，所以其一氯代物有所以其一氯代物有 6 种，种，故故 B 项错误项错误；b 中苯环上的氢原子可以发生中苯环上的氢原子可以发生取代反应，取代反应，故故 C 项正确项正确；b 分子中有碳氮单键，可以沿键轴旋转，所分子中有碳氮单键，可以沿键轴旋转，所以以 b 的所有原子不一定共平面，的所有原子不一定共平面，故故 D 项正确。项正确。答案答案B 4(2018安徽六校联考安徽六校联考)某有机物某有机物 X 的结构简式如下图所示的结构简式如下图所示，则则下列有关说法中正确的是下列有关说法中正确的是()AX 的分子式为的分子式为 C12H16O3 BX 在一定条件下能发生加成、加聚、取代、消去等反应在一定条件下能发生加成、加聚、取代、消去等反应 C在在 Ni 作催化剂的条件下作催化剂的条件下，1 mol X 最多只能与最多只能与 1 mol H2加成加成 D可用酸性高锰酸钾溶液区分苯和可用酸性高锰酸钾溶液区分苯和 X 解析解析通过结构简式可得分子式是通过结构简式可得分子式是 C12H14O3，故故 A 项错误；与项错误；与OH 所在所在 C 相邻的相邻的 C 原子上没有原子上没有 H，所以不能发生消去反应所以不能发生消去反应，故故 B项错误项错误；在在 Ni 作催化剂的条件下，作催化剂的条件下，1 mol X 最多能与最多能与 4 mol 氢气发生氢气发生加成反应，加成反应，故故 C 项错误；苯不能使酸性高锰酸钾褪色，项错误；苯不能使酸性高锰酸钾褪色，而而 X 含有碳含有碳碳双键和醇羟基能使酸性高锰酸钾褪色，碳双键和醇羟基能使酸性高锰酸钾褪色，故故 D 项正确。项正确。答案答案D 5(2018河北三市联考河北三市联考)分子式为分子式为 C4H8O2且能与氢氧化钠溶液且能与氢氧化钠溶液反应的有机物有反应的有机物有(不考虑立体异构不考虑立体异构)()A2 种种 B4 种种 C6 种种 D8 种种 4 解析解析分子式为分子式为 C4H8O2且能与且能与 NaOH 溶液反应的有机物属于溶液反应的有机物属于羧酸或酯。羧酸或酯。属于羧酸的有属于羧酸的有 CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH 2种，种，属于酯的有属于酯的有 HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH34 种，种，共共 6 种。种。本题选本题选 C。答案答案C 6(2018湖南五市十校联考湖南五市十校联考)乙酸橙花酯是一种食用香料，其结乙酸橙花酯是一种食用香料，其结构简式如图所示，关于该有机物的下列叙述中正确的是构简式如图所示，关于该有机物的下列叙述中正确的是()分子式为分子式为 C12H20O2 能使酸性能使酸性 KMnO4溶液褪色溶液褪色 能发生加成反应，但不能发生取代反应能发生加成反应，但不能发生取代反应 它的同分异构体中可能有芳香族化合物它的同分异构体中可能有芳香族化合物，且属于芳香族化合物且属于芳香族化合物的同分异构体有的同分异构体有 8 种种 1 mol 该有机物水解时只能消耗该有机物水解时只能消耗 1 mol NaOH 1 mol 该有机物在一定条件下和该有机物在一定条件下和 H2反应，反应，共消耗共消耗 H2为为 3 mol A B C D 解析解析从乙酸结构看乙酸橙花酯含从乙酸结构看乙酸橙花酯含 12 个碳原子，个碳原子，有有 3 个双键，个双键，故氢原子数目为故氢原子数目为 1222620，故分子式为故分子式为 C12H20O2，正确正确；分子中碳碳双键能够使酸性高锰酸钾溶液褪色，分子中碳碳双键能够使酸性高锰酸钾溶液褪色，正确正确；乙酸橙花酯乙酸橙花酯能够发生水解反应以及分子中含有若干个饱和碳原子能够发生水解反应以及分子中含有若干个饱和碳原子，能够发生取代能够发生取代反应，反应，错误；从碳、氢原子数差异看，不可能存在苯环结构错误；从碳、氢原子数差异看，不可能存在苯环结构(氢原氢原5 子数至少比烷烃少子数至少比烷烃少 8 个氢原子个氢原子)，错误；分子中只有一个酯基可以错误；分子中只有一个酯基可以消耗消耗 NaOH，正确；酯基中的碳氧双键不能与氢气发生加成反应正确；酯基中的碳氧双键不能与氢气发生加成反应，1 mol 该有机物最多消耗该有机物最多消耗 2 mol H2，错误。错误。答案答案B 7(2018海南七校联考海南七校联考)分子式为分子式为 C3H8O 且能与金属钠反应的有且能与金属钠反应的有机物共有机物共有(不考虑立体异构不考虑立体异构)()A2 种种 B3 种种 C4 种种 D5 种种 解析解析分子式为分子式为 C3H8O 的有机物能与金属钠反应，说明其中含的有机物能与金属钠反应，说明其中含有羟基，有羟基，该有机物有正丙醇和异丙醇该有机物有正丙醇和异丙醇 2 种。种。答案答案A 8.(2018合肥质检合肥质检)最新研究表明最新研究表明，咖啡中含有的咖啡酸能使人的咖啡中含有的咖啡酸能使人的心脑血管更年轻心脑血管更年轻。咖啡酸的球棍模型如图咖啡酸的球棍模型如图，下列有关咖啡酸的叙述中下列有关咖啡酸的叙述中不正确的是不正确的是()A咖啡酸的分子式为咖啡酸的分子式为 C9H8O4 B咖啡酸中的含氧官能团只有羧基、羟基咖啡酸中的含氧官能团只有羧基、羟基 C咖啡酸可以发生氧化反应咖啡酸可以发生氧化反应、消去反应消去反应、酯化反应酯化反应、加聚反应加聚反应 D是咖啡酸的一种同分异构体是咖啡酸的一种同分异构体，1 mol 该物质该物质与与 NaOH 溶液反应时最多消耗溶液反应时最多消耗 NaOH 3 mol 解析解析根据球棍模型可知咖啡酸的结构简式为根据球棍模型可知咖啡酸的结构简式为，其分子式为其分子式为 C9H8O4，A 项正确；咖项正确；咖啡酸中的含氧官能团有羧基和酚羟基，啡酸中的含氧官能团有羧基和酚羟基，B 项正确项正确；根据结构简式可知根据结构简式可知6 咖啡酸不能发生消去反应，咖啡酸不能发生消去反应，故故 C 项错误项错误；1 mol水解时水解时，2 mol 酯基消耗酯基消耗 2 mol NaOH，水解生成的水解生成的 1 mol 酚羟基又消耗酚羟基又消耗 1 mol NaOH，共消耗共消耗 3 mol NaOH，D 项正确。项正确。答案答案C 9(2018山西四校联考山西四校联考)从中药材中提取的金丝桃素对感染从中药材中提取的金丝桃素对感染H5N1 亚型禽流感的家禽活体具有良好的治愈率亚型禽流感的家禽活体具有良好的治愈率。已知金丝桃素的结已知金丝桃素的结构简式如图所示。下列有关说法正确的是构简式如图所示。下列有关说法正确的是()A该有机物的分子式为该有机物的分子式为 C17H22O3N B该有机物不能与浓硫酸和浓硝酸的混合液反应该有机物不能与浓硫酸和浓硝酸的混合液反应 C 该有机物能在该有机物能在 NaOH 溶液中加热反应得到两种芳香族化合物溶液中加热反应得到两种芳香族化合物 D该有机物在一定条件下能发生加成该有机物在一定条件下能发生加成、酯化酯化、消去和氧化反应消去和氧化反应 解析解析该有机物的分子式为该有机物的分子式为 C17H23O3N，有苯环结构能与浓硫酸有苯环结构能与浓硫酸和浓硝酸的混合液反应。该有机物水解只能得到一种芳香族化合物和浓硝酸的混合液反应。该有机物水解只能得到一种芳香族化合物。答案答案D 10甲酸香叶酯甲酸香叶酯(结构简式如下图结构简式如下图)为无色至微黄色油状液体为无色至微黄色油状液体，具具有清淡玫瑰和青叶香气有清淡玫瑰和青叶香气，可用于配制香精可用于配制香精。下列有关该有机物的叙述下列有关该有机物的叙述正确的是正确的是()A分子式为分子式为 C10H16O2 B含有羧基和碳碳双键两种官能团含有羧基和碳碳双键两种官能团 C能发生加成反应和水解反应能发生加成反应和水解反应 D23 g Na 与过量的该有机物反应生成标准状况下与过量的该有机物反应生成标准状况下 11.2 L 气体气体 7 解析解析根据题给该有机物的结构简式可知根据题给该有机物的结构简式可知，该有机物的分子式为该有机物的分子式为C11H18O2，A 项错误项错误；该有机物分子中含碳碳双键和酯基，该有机物分子中含碳碳双键和酯基，B 项错误项错误；分子中含有碳碳双键可发生加成反应分子中含有碳碳双键可发生加成反应，含有酯基可发生水解反应含有酯基可发生水解反应，C项正确；项正确；该有机物与该有机物与 Na 不反应，不反应，D 项错误。项错误。答案答案C 11对于分子式为对于分子式为 C8H10O 的有机物的有机物 A，请根据以下信息填空，请根据以下信息填空：(1)若不能与钠反应放出若不能与钠反应放出 H2，则则 A 可能的同分异构体有可能的同分异构体有_。(2)若能满足下列转化，若能满足下列转化，则符合条件的则符合条件的 A 可能的结构简式是可能的结构简式是_。写出下列转化的化学方程式写出下列转化的化学方程式(注明反应类型注明反应类型)：AB_。AD_。BC_。(3)若该物质若该物质 A 能使能使 FeCl3溶液显紫色，则符合要求的结构简式溶液显紫色，则符合要求的结构简式有有_。解析解析(1)醚类不能与醚类不能与 Na 反应放出反应放出 H2，根据碳链异构和位置异，根据碳链异构和位置异构可知，构可知，分子式为分子式为 C8H10O 的醚类的同分异构体有的醚类的同分异构体有和和 8(2)根据根据 A 发生的两个反应的反应条件可确定发生的两个反应的反应条件可确定 A 发生的是消去发生的是消去反 应 和 催 化 氧 化 生 成 醛 的 反 应，反 应 和 催 化 氧 化 生 成 醛 的 反 应，则则 A的 结 构 中 必 然 有的 结 构 中 必 然 有CH2CH2OH。故结构简式为故结构简式为，则反应可则反应可写出。写出。(3)符合条件的是属于酚类的同分异构体。符合条件的是属于酚类的同分异构体。答案答案(1)9 12丁子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作杀虫剂和防腐剂丁子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作杀虫剂和防腐剂，结构简式如图。结构简式如图。(1)丁子香酚的分子式为丁子香酚的分子式为_。(2)下列物质在一定条件下能跟丁子香酚反应的是下列物质在一定条件下能跟丁子香酚反应的是_(多选多选；填选项字母填选项字母)。aNaOH 溶液溶液 BNaHCO3溶液溶液 cFeCl3溶液溶液 DBr2的的 CCl4溶液溶液(3)符合下列条件的丁子香酚的同分异构体共有符合下列条件的丁子香酚的同分异构体共有_种，写种，写出其中任意一种的结构简式：出其中任意一种的结构简式：_。能与能与 NaHCO3溶液反应溶液反应 苯环上只有两个取代基苯环上只有两个取代基 苯环上的一氯取代物只有两种苯环上的一氯取代物只有两种(4)丁子香酚的某种同分异构体丁子香酚的某种同分异构体 A 可发生如下转化可发生如下转化(部分反应条部分反应条件已略去件已略去)。提示提示：RCH=CHR 一一定定条条件件 RCHORCHO 10 AB 的化学方程式为的化学方程式为_，反应类型为反应类型为_。C 中滴加少量溴水振荡，主要现象为中滴加少量溴水振荡，主要现象为_。解析解析(1)由结构简式可知其分子式为由结构简式可知其分子式为 C10H12O2。(2)丁子香酚含有碳碳双键、醚键和羟基，具有烯烃、醚和酚的丁子香酚含有碳碳双键、醚键和羟基，具有烯烃、醚和酚的性质性质，能发生氧化反应能发生氧化反应、加成反应加成反应、还原反应还原反应、加聚反应加聚反应、取代反应取代反应等。含有酚羟基，等。含有酚羟基，所以能与所以能与 NaOH 溶液发生中和反应，溶液发生中和反应，故故 a 正确；正确；不含羧基，不含羧基，所以不能与所以不能与 NaHCO3溶液反应，溶液反应，故故 b 错误错误；含有酚羟基含有酚羟基，所以能与所以能与 FeCl3溶液发生显色反应，溶液发生显色反应，故故 c 正确正确；含有碳碳双键和酚羟含有碳碳双键和酚羟基，基，所以能与所以能与 Br2发生加成反应、取代反应，发生加成反应、取代反应，故故 d 正确。正确。(3)能与能与 NaHCO3溶液反应，说明分子中含有溶液反应，说明分子中含有COOH，苯环上，苯环上的一氯取代物只有两种的一氯取代物只有两种，说明两个取代基位于对位说明两个取代基位于对位，则符合要求的同则符合要求的同分异构体有分异构体有 (4)A 与丁子香酚互为同分异构体，与丁子香酚互为同分异构体，则则 A 的分子式为的分子式为 C10H12O2，再利用再利用 B 的分子式的分子式 C12H16O2可以看出可以看出：A 到到 B 发生的是羟基的发生的是羟基的 H 被被CH2CH3取代的反应，取代的反应，故同时生成故同时生成 HCl；第一步为酯的水解反应；第一步为酯的水解反应，生成生成 A，第三步发生的是题给的信息反应第三步发生的是题给的信息反应，则根据产物结构可反推出则根据产物结构可反推出11 B 为为，A 为为。所以所以 AB 的反应类型的反应类型为取代反应。为取代反应。C 中含有醛基，能被溴水氧化，则滴加少量溴水振荡中含有醛基，能被溴水氧化，则滴加少量溴水振荡，溴水褪色。溴水褪色。答案答案(1)C10H12O2(2)acd(3)5 13(2018陕西西安八校联考陕西西安八校联考)苯的含氧衍生物苯的含氧衍生物 A 的相对分子质的相对分子质量为量为 180，其中碳元素的质量分数为其中碳元素的质量分数为 60%，A 完全燃烧消耗完全燃烧消耗 O2的物的物质的量与生成质的量与生成 CO2的物质的量相等。请回答下列问题：的物质的量相等。请回答下列问题：(1)A 的分子式为的分子式为_。(2)已知已知 A 的苯环上取代基彼此相间，的苯环上取代基彼此相间，A 能发生银镜反应，也能能发生银镜反应，也能与与 NaHCO3溶液反应生成溶液反应生成 CO2，还能与还能与 FeCl3溶液发生显色反应，溶液发生显色反应，12 则则 A 含有的官能团名称是含有的官能团名称是_，满足上述条件的满足上述条件的A 的结构可能有的结构可能有_种。种。(3)A 的一种同分异构体的一种同分异构体 B 是邻位二取代苯，其中一个取代基是是邻位二取代苯，其中一个取代基是羧基，羧基，B 能发生如图所示转化。能发生如图所示转化。回答下列问题：回答下列问题：CE 的反应类型为的反应类型为_。D 与浓溴水反应的主要产物的结构简式为与浓溴水反应的主要产物的结构简式为_。F 可发生的化学反应类型有可发生的化学反应类型有_(双选；填选项字母双选；填选项字母)。A取代反应取代反应 B加成反应加成反应 C消去反应消去反应 D加聚反应加聚反应 B 与足量与足量 NaOH 溶液共热的化学方程式为溶液共热的化学方程式为_。解析解析(1)A 的相对分子质量为的相对分子质量为 180，碳元素的质量分数为碳元素的质量分数为 60%，则碳原子个数为则碳原子个数为180 60%129，又因为又因为 A 完全燃烧消耗完全燃烧消耗 O2的物质的物质的量与生成的量与生成 CO2的物质的量相等，的物质的量相等，所以所以 A 中氢原子个数与氧原子个中氢原子个数与氧原子个数之比为数之比为 21，设设 A 中氧原子个数为中氧原子个数为 x，则氢原子个数为则氢原子个数为 2x，2x16x180(160%)，解得解得 x4，故故 A 的分子式为的分子式为 C9H8O4。(2)由题给由题给条件知条件知，A 中含有醛基中含有醛基、酚羟基酚羟基、羧基羧基 3 种官能团种官能团，且彼此相间且彼此相间。满满足题述条件的足题述条件的 A 的结构有的结构有、13 (3)根据题给框图知根据题给框图知，B 中含有酯基中含有酯基，又又 C 的相对分子质量为的相对分子质量为 60，且能与乙醇发生反应且能与乙醇发生反应，可推出可推出 C 为为 CH3COOH，从而进一步可推出从而进一步可推出 B为为 答案答案(1)C9H8O4(2)醛基、羧基、酚羟基醛基、羧基、酚羟基2(3)酯化反应酯化反应(或取代反应或取代反应)