高中化学：（十） 芳香烃的来源与应用.pdf

1 课时跟踪检测（十）课时跟踪检测（十）芳香烃的来源与应用芳香烃的来源与应用 一、单项选择题一、单项选择题 1鉴别苯和苯的同系物的方法或试剂是鉴别苯和苯的同系物的方法或试剂是()A液溴和铁粉液溴和铁粉 B浓溴水浓溴水 C酸性酸性 KMnO4溶液溶液 D在空气中点燃在空气中点燃 解析：解析：选选 C苯的同系物能使酸性苯的同系物能使酸性 KMnO4溶液褪色，而苯不能。溶液褪色，而苯不能。2已知甲苯的一氯代物有已知甲苯的一氯代物有 4 种同分异构体种同分异构体，将甲苯完全氢化后将甲苯完全氢化后，再发生氯代反应再发生氯代反应，其其一氯代物的同分异构体数目有一氯代物的同分异构体数目有()A4 种种 B5 种种 C6 种种 D7 种种 解析：解析：选选 B解答本题要注意两点：解答本题要注意两点：甲苯完全氢化后的产甲苯完全氢化后的产 物是物是 。依据等效氢法确定依据等效氢法确定 中氢原子的种类有中氢原子的种类有 5 种种 。3已知分子式为已知分子式为 C10H14的有机物的有机物，该有机物不能与溴水发生加成反应该有机物不能与溴水发生加成反应，分子中只有一分子中只有一个烷基，符合要求的有机物结构有个烷基，符合要求的有机物结构有()A2 种种 B3 种种 C4 种种 D5 种种 解析：解析：选选 C由该有机物的性质可知，含有苯环结构，由于分子中只有一个烷基，则由该有机物的性质可知，含有苯环结构，由于分子中只有一个烷基，则为丁基为丁基(丁基的种类有丁基的种类有 4 种种)，故该有机物的结构有故该有机物的结构有 4 种。种。4将甲苯与液溴混合加入铁粉，其反应产物可能为将甲苯与液溴混合加入铁粉，其反应产物可能为()A B C全部都有全部都有 D 解析：解析：选选 D在催化剂的作用下甲苯和液溴发生苯环上氢原子的取代反应，而不会取在催化剂的作用下甲苯和液溴发生苯环上氢原子的取代反应，而不会取代甲基上的氢原子，所以可能的有机产物是代甲基上的氢原子，所以可能的有机产物是。2 5四联苯四联苯的一氯代物有的一氯代物有()A3 种种 B4 种种 C5 种种 D6 种种 解析：解析：选选 C根据上下对称、左右对称可知，根据上下对称、左右对称可知，四联苯的等效氢原子有四联苯的等效氢原子有 5 种，因此四联种，因此四联苯的一氯代物的种类为苯的一氯代物的种类为 5 种。种。二、不定项选择题二、不定项选择题 6关于关于 的说法正确的是的说法正确的是()A所有碳原子有可能都在同一平面上所有碳原子有可能都在同一平面上 B最多可能有最多可能有 9 个碳原子在同一平面上个碳原子在同一平面上 C只可能有只可能有 3 个碳原子在同一直线上个碳原子在同一直线上 D有有 7 个碳原子可能在同一条直线上个碳原子可能在同一条直线上 解析：解析：选选 AA乙炔分子是直线形分子，苯分子是平面分子，乙烯分子是平面分子乙炔分子是直线形分子，苯分子是平面分子，乙烯分子是平面分子，甲基碳原子取代乙烯分子中的甲基碳原子取代乙烯分子中的 H 原子，在乙烯的平面上。由于乙炔分子中碳原子所在直线原子，在乙烯的平面上。由于乙炔分子中碳原子所在直线上有四点在苯分子的平面上，因此所有点都在苯的平面上，所以苯分子与乙烯分子的平面上有四点在苯分子的平面上，因此所有点都在苯的平面上，所以苯分子与乙烯分子的平面可能共平面，正确。可能共平面，正确。B.通过通过 A 选项分析可知最多在一个平面的碳原子数为选项分析可知最多在一个平面的碳原子数为 11，错误；，错误；C.苯苯分子中对角线上的碳原子在一条直线上，与该两个碳原子连接的碳原子也在这条直线上，分子中对角线上的碳原子在一条直线上，与该两个碳原子连接的碳原子也在这条直线上，乙烯分子中键角是乙烯分子中键角是 120，因此可能有因此可能有 5 个碳原子在同一直线上，错误；个碳原子在同一直线上，错误；D.根据根据 C 选项分析选项分析可知有可知有 5 个碳原子在同一直线上，错误。个碳原子在同一直线上，错误。7已知苯与一卤代烷烃在催化剂作用下可生成苯的同系物，例如：已知苯与一卤代烷烃在催化剂作用下可生成苯的同系物，例如：，则在催化剂作用下由苯和下列组，则在催化剂作用下由苯和下列组 物质合成乙苯时，最好应该选用物质合成乙苯时，最好应该选用()ACH3CH3和和 Cl2 BCH2=CH2和和 Cl2 CCH3CH3和和 HCl DCH2=CH2和和 HCl 解析：解析：选选 D根据题目信息，可以判断合成乙苯时所用的原料是苯和一氯乙烷，所以根据题目信息，可以判断合成乙苯时所用的原料是苯和一氯乙烷，所以首先必须合成首先必须合成 CH3CH2Cl。CH3CH3和和 HCl 不反应，不反应，CH2=CH2和和 Cl2反应生成反应生成CH2ClCH2Cl，而而 CH3CH3和和 Cl2虽然在光照条件下能够发生取代反应生成虽然在光照条件下能够发生取代反应生成 CH3CH2Cl，但，但是烷烃的卤代反应产物有多种是烷烃的卤代反应产物有多种，原料利用率低而且难以分离原料利用率低而且难以分离，所以在有机合成上价值不大所以在有机合成上价值不大，一般不会选用。一般不会选用。82016 年夏季奥运会将在年夏季奥运会将在“足球王国足球王国”巴西首都里约热内卢举行巴西首都里约热内卢举行，下图为酷似奥下图为酷似奥林匹克旗中的五环林匹克旗中的五环(如图如图)的有机物的有机物，科学家称其为奥林匹克烃科学家称其为奥林匹克烃，下列有关奥林匹克烃的说法下列有关奥林匹克烃的说法3 正确的是正确的是()A该烃的一氯代物有七种该烃的一氯代物有七种 B该烃分子中只含非极性键该烃分子中只含非极性键 C该烃完全燃烧生成该烃完全燃烧生成 H2O 的物质的量小于的物质的量小于 CO2的物质的量的物质的量 D该烃属于烷烃该烃属于烷烃 解析解析：选选 AC该烃为对称结构，所以可以沿对称轴取一半考虑，如图所示，对连有氢该烃为对称结构，所以可以沿对称轴取一半考虑，如图所示，对连有氢 原子的碳原子进行编号，如图所示，原子的碳原子进行编号，如图所示，则其一氯代物有七种，则其一氯代物有七种，A 正正 确；分子结构中含有碳碳非极性键和碳氢极性键，确；分子结构中含有碳碳非极性键和碳氢极性键，B 错误；错误；该有机物的化学式为该有机物的化学式为 C22H14，燃烧生成燃烧生成 n(H2O)n(CO2)722，生成生成 H2O 的物质的量小于的物质的量小于 CO2的物质的量，的物质的量，C 正确正确。从结构上看，奥林匹克烃属于稠环芳香烃，属于芳香族化合物，不属于烷烃，从结构上看，奥林匹克烃属于稠环芳香烃，属于芳香族化合物，不属于烷烃，D 错误。错误。三、非选择题三、非选择题 9蒽蒽()与苯炔与苯炔()反应生成化合物反应生成化合物 X(立体对称图形立体对称图形)，如下图所，如下图所示：示：(1)蒽与蒽与 X 都属于都属于_(填字母填字母)。a环烃环烃 B烃烃c不饱和烃不饱和烃(2)苯炔的分子式为苯炔的分子式为_，苯炔不具有的性质是，苯炔不具有的性质是_(填字母填字母)。a能溶于水能溶于水 B能发生氧化反应能发生氧化反应 c能发生加成反应能发生加成反应 D常温常压下为气体常温常压下为气体(3)下列属于苯的同系物的是下列属于苯的同系物的是_(填字母填字母)。4 解析：解析：(1)蒽和蒽和 X 都只含都只含 C、H 两种元素，有环状结构，且含有不饱和碳原子，两种元素，有环状结构，且含有不饱和碳原子，故故 a、b、c 均正确均正确。(2)由苯炔的结构简式由苯炔的结构简式，结合碳的四价结构结合碳的四价结构，可确定其分子式为可确定其分子式为 C6H4，不溶于不溶于水，水，常温常压下是气体的烃其碳原子数不超过常温常压下是气体的烃其碳原子数不超过 4，因苯炔分子内含有，因苯炔分子内含有CC键，可以发键，可以发生氧化反应、加成反应。生氧化反应、加成反应。(3)苯的同系物分子中只有一个苯环，且侧链均为烷基，满足条件苯的同系物分子中只有一个苯环，且侧链均为烷基，满足条件的只有的只有 D 项。项。答案答案：(1)abc(2)C6H4ad(3)D 10有有 4 种无色液态物质：己烯、己烷、苯和甲苯，符合下列各题要求的分别是：种无色液态物质：己烯、己烷、苯和甲苯，符合下列各题要求的分别是：(1)不能与溴水或酸性不能与溴水或酸性 KMnO4溶液反应溶液反应，但在铁屑作用下能与液溴反应的是但在铁屑作用下能与液溴反应的是_，生成的有机物名称是生成的有机物名称是_，反应的化学方程式为，反应的化学方程式为_，此反应属于，此反应属于_反应。反应。(2)不能与溴水和酸性不能与溴水和酸性 KMnO4溶液反应的是溶液反应的是_。(3)能与溴水和酸性能与溴水和酸性 KMnO4溶液反应的是溶液反应的是_。(4)不与溴水反应但能与酸性不与溴水反应但能与酸性 KMnO4溶液反应的是溶液反应的是_。解析解析：己烯、己烷、苯、甲苯四种物质中，既能和溴水反应，己烯、己烷、苯、甲苯四种物质中，既能和溴水反应，又能和酸性又能和酸性 KMnO4溶液溶液反应的只有己烯反应的只有己烯。均不反应的为己烷和苯均不反应的为己烷和苯。不能与溴水反应但能被酸性不能与溴水反应但能被酸性 KMnO4溶液氧化的溶液氧化的是甲苯。苯在铁的催化作用下与液溴发生取代反应生成溴苯。是甲苯。苯在铁的催化作用下与液溴发生取代反应生成溴苯。答案：答案：(1)苯苯溴苯溴苯 取代取代(2)苯、苯、己烷己烷(3)己烯己烯(4)甲苯甲苯 一、单项选择题一、单项选择题 1 间二甲苯苯环上的一个氢原子被间二甲苯苯环上的一个氢原子被NO2取代取代，其一元取代产物的同分异构体有其一元取代产物的同分异构体有()A1 种种 B2 种种 C3 种种 D4 种种 解析：解析：选选 C间二甲苯的结构简式为间二甲苯的结构简式为 ，苯环上还有苯环上还有 4 个氢原子，个氢原子，这这 4 个氢个氢 原子的位置有原子的位置有 3 种，如图所示：种，如图所示：，因此其一硝基取代产物有因此其一硝基取代产物有 3 种：种：5。2苯和苯的同系物分子组成通式为苯和苯的同系物分子组成通式为 CnH2n6(n6)。属于萘的同系物。萘和萘的同系物的组成通属于萘的同系物。萘和萘的同系物的组成通 式为式为()ACnH2n6(n11)BCnH2n8(n10)CCnH2n10(n10)DCnH2n12(n10)解析：解析：选选 D根据它们分子中的萘环结构，用凯库勒式可表示为根据它们分子中的萘环结构，用凯库勒式可表示为 ，可看作该，可看作该 结构中存在结构中存在 5 个个 双键和双键和 2 个碳环，按照个碳环，按照“每存在每存在 1 个个 双键或双键或 1 个环状个环状 结构时，结构时，都要减少都要减少 2 个氢原子个氢原子”和和“碳原子个数确定时，链状烷烃中氢原子个数是上限数碳原子个数确定时，链状烷烃中氢原子个数是上限数值值”的规律，萘和萘的同系物分子组成中，的规律，萘和萘的同系物分子组成中，碳原子个数为碳原子个数为 n 时，时，氢原子个数应为氢原子个数应为 2n2 的的基础上减少基础上减少 14，得到萘和萘的同系物的分子组成通式为得到萘和萘的同系物的分子组成通式为 CnH(2n2)14，即即 CnH2n12，其中其中 n值不得小于值不得小于 10。3某烃结构式为某烃结构式为 ，有关其结构说法正确的是，有关其结构说法正确的是()A所有原子可能在同一平面上所有原子可能在同一平面上 B所有原子可能在同一条直线上所有原子可能在同一条直线上 C所有碳原子可能在同一平面上所有碳原子可能在同一平面上 D所有氢原子可能在同一平面上所有氢原子可能在同一平面上 解析：解析：选选 C由于与饱和碳原子相连的由于与饱和碳原子相连的 4 个原子构成四面体，则根据有机物的结构简个原子构成四面体，则根据有机物的结构简式可知所有原子一定不能在同一平面上，式可知所有原子一定不能在同一平面上，A 错误；苯环和碳碳双键均是平面形结构，则所错误；苯环和碳碳双键均是平面形结构，则所有原子不可能在同一条直线上，有原子不可能在同一条直线上，B 错误；苯环和碳碳双键均是平面形结构，碳碳三键是直错误；苯环和碳碳双键均是平面形结构，碳碳三键是直线形结构，因此所有碳原子可能在同一平面上，线形结构，因此所有碳原子可能在同一平面上，C 正确；正确；由于与饱和碳原子相连的由于与饱和碳原子相连的 4 个原个原子构成四面体，则根据有机物的结构简式可知所有氢原子不可能在同一平面上，子构成四面体，则根据有机物的结构简式可知所有氢原子不可能在同一平面上，D 错误。错误。4某有机物分子中碳原子数和氢原子数之比为某有机物分子中碳原子数和氢原子数之比为 34，其蒸气密度是相同状况下甲烷密其蒸气密度是相同状况下甲烷密度的度的 7.5 倍，在铁屑存在时与溴发生反应，倍，在铁屑存在时与溴发生反应，能生成能生成 2 种一溴代物。该有机物可能是种一溴代物。该有机物可能是()6 解析：解析：选选 B由题意知，由题意知，该有机物的相对分子质量该有机物的相对分子质量 Mr167.5120。由碳原子数和。由碳原子数和氢原子数之比可得，氢原子数之比可得，该烃的分子式为该烃的分子式为 C9H12，是苯的同系物。因铁屑存在时与溴发生反应，是苯的同系物。因铁屑存在时与溴发生反应，能生成能生成 2 种一溴代物，种一溴代物，说明苯环上的一溴代物有说明苯环上的一溴代物有 2 种，只能是种，只能是 B 项，项，而而 D 中苯环上的一溴中苯环上的一溴代物有代物有 4 种。种。5某烃的分子式为某烃的分子式为 C8H10，它不能使溴水因反应褪色它不能使溴水因反应褪色，但能使酸性但能使酸性 KMnO4溶液褪色溶液褪色，该有机物苯环上的一氯代物有该有机物苯环上的一氯代物有 2 种，则该烃是种，则该烃是()解析：解析：选选 A因苯环结构的特殊性，判断因取代基位置不同而形成的同分异构体时，因苯环结构的特殊性，判断因取代基位置不同而形成的同分异构体时，通常采用通常采用“对称轴对称轴”法，即在被取代的主体结构中，找出对称轴。法，即在被取代的主体结构中，找出对称轴。二、不定项选择题二、不定项选择题 6下列说法不正确的是下列说法不正确的是()A苯和浓硫酸在苯和浓硫酸在 7080 时发生磺化反应时发生磺化反应 B芳香烃是分子组成符合芳香烃是分子组成符合 CnH2n6(n6)的一类物质的一类物质 C甲苯可以和浓硝酸与浓硫酸的混合物发生硝化反应甲苯可以和浓硝酸与浓硫酸的混合物发生硝化反应 D等质量的烃等质量的烃(CxHy)耗氧量取决于耗氧量取决于yx的值，越大则耗氧越多的值，越大则耗氧越多 解析：解析：选选 B芳香烃中苯的同系物的通式为芳香烃中苯的同系物的通式为 CnH2n6(n6)，但是并非分子组成符合但是并非分子组成符合CnH2n6(n6)的就是芳香烃。的就是芳香烃。比如含有比如含有 4 个双键的链状烯烃。个双键的链状烯烃。7下图是一种形状酷似罗马两面神下图是一种形状酷似罗马两面神 Janus 的有机物结构简式的有机物结构简式，化学家建议将该分子叫化学家建议将该分子叫做做“Janusene”，下列说法正确的是，下列说法正确的是()7 AJanusene 的分子式为的分子式为 C30H22 BJanusene 属于苯的同系物属于苯的同系物 CJanusene 苯环上的一氯代物有苯环上的一氯代物有 8 种种 DJanusene 既可发生氧化反应，又可发生还原反应既可发生氧化反应，又可发生还原反应 解析解析：选选 ADA 项，项，根据有机物结构可知分子中含有根据有机物结构可知分子中含有 30 个个 C 原子、原子、22 个个 H 原子，所原子，所以该有机物分子式为以该有机物分子式为 C30H22，正确；，正确；B 项，项，苯的同系物含有苯的同系物含有 1 个苯环、侧链为烷基，该有个苯环、侧链为烷基，该有机物含有机物含有 4 个苯环，不是苯的同系物，错误；个苯环，不是苯的同系物，错误；C 项，该有机物分子为对称结构，分子中苯项，该有机物分子为对称结构，分子中苯环含有环含有 4 种种 H 原子，原子，苯环上的一氯代物有苯环上的一氯代物有 2 种，错误；种，错误；D 项，该有机物属于烃能燃烧，属项，该有机物属于烃能燃烧，属于氧化反应，分子中含有苯环，可以与氢气发生加成反应，属于还原反应，正确。于氧化反应，分子中含有苯环，可以与氢气发生加成反应，属于还原反应，正确。三、非选择题三、非选择题 8苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下：苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下：(R、R表示烷基或氢原子表示烷基或氢原子)(1)现有苯的同系物甲、乙，现有苯的同系物甲、乙，分子式都是分子式都是 C10H14。甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳。甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是香酸，它的结构简式是_；乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分；乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为子式为 C8H6O4的芳香酸，则乙可能的结构有的芳香酸，则乙可能的结构有_种。种。(2)有机物丙也是苯的同系物，有机物丙也是苯的同系物，分子式也是分子式也是 C10H14，它的苯环上的一溴代物只有一种。，它的苯环上的一溴代物只有一种。试写出丙所有可能的结构简式试写出丙所有可能的结构简式：_ _。解析：解析：由题给信息知，能被氧化为芳香酸的苯的同系物有两个共同点，由题给信息知，能被氧化为芳香酸的苯的同系物有两个共同点，侧链与苯环侧链与苯环相连的碳原子上有氢原子相连的碳原子上有氢原子，产物中羧基数目等于苯的同系物分子中能被氧化的侧链数目产物中羧基数目等于苯的同系物分子中能被氧化的侧链数目。若苯的同系物能被氧化为分子式为若苯的同系物能被氧化为分子式为 C8H6O4的芳香酸的芳香酸(二元酸二元酸)，说明苯环上有两个侧链，可，说明苯环上有两个侧链，可能是两个乙基，也可能是一个甲基和一个丙基，而丙基又有两种结构能是两个乙基，也可能是一个甲基和一个丙基，而丙基又有两种结构 ()，两个侧链在苯环上的位置又有邻位、，两个侧链在苯环上的位置又有邻位、间位和对位间位和对位 3 种种 可能，可能，故分子式为故分子式为 C10H14、有两个侧链的苯的同系物有有两个侧链的苯的同系物有 339 种结构。种结构。分子式为分子式为 C10H14的苯的同系物苯环上的一溴代物只有一种，的苯的同系物苯环上的一溴代物只有一种，其苯环上可能只有其苯环上可能只有 2 个相同侧链且位于对位，个相同侧链且位于对位，或有或有 3 个相同的侧链且彼此不相邻，个相同的侧链且彼此不相邻，或或 4 个相同的侧链个相同的侧链(具有对称结构，见答案具有对称结构，见答案)。8 9已知：已知：RNH2RCH2Cl 一一定定条条件件 RNHCH2RHCl(R 和和 R代表烃基代表烃基)苯的同系物能被酸性高锰酸钾溶液氧化，如：苯的同系物能被酸性高锰酸钾溶液氧化，如：(苯胺，弱碱性，易被氧化苯胺，弱碱性，易被氧化)化合物化合物 C 是制取消炎灵是制取消炎灵(祛炎痛祛炎痛)的中间产物，其合成路线如图所示：的中间产物，其合成路线如图所示：请回答下列问题：请回答下列问题：(1)B 物质的结构简式是物质的结构简式是_。(2)写出反应写出反应、的化学方程式：的化学方程式：_；_。(3)反应反应中，属于取代反应的是中，属于取代反应的是_(填反应序号填反应序号)。解析：解析：根据题给信息及有机物的衍变关系可知，根据题给信息及有机物的衍变关系可知，反应的化学方程式为反应的化学方程式为 ，为取代反应；，为取代反应；反应的生成物反应的生成物 中的中的COOH 来自于来自于 中的中的CH3的氧化，的氧化，NH2应来自于应来自于 9 反应引入的反应引入的NO2，故故 A 为为 ；因为；因为 易被氧化，故应先将易被氧化，故应先将 氧化为氧化为 ，再转化为，再转化为 ，即即 B 为为 ；由信息；由信息可可 知知 C 为为 。