2023届新高考化学选考一轮总复习学案-第30讲　烃　化石燃料.docx

第30讲烃化石燃料内容要求1.认识烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的组成和结构特点,比较这些有机化合物的组成、结构和性质的差异。2.了解烃类在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。3.以煤、石油的开发利用为例,了解依据物质性质及变化综合利用能源的方法。知识点1脂肪烃的结构与性质一、结构特点与通式二、脂肪烃的物理性质状态常温下含有14个碳原子的烃为气态,随碳原子数的增多,逐渐过渡到液态、固态沸点随着碳原子数增多,沸点逐渐升高;同分异构体中,支链越多,沸点越低相对密度随着碳原子数的增多,相对密度逐渐增大,密度均比水小水溶性均难溶于水三、烷烃的取代反应与烯烃、炔烃的加成反应1.取代反应有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的 反应。2.卤代反应3.加成反应有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。(1)乙烯的加成反应(2)乙炔的加成反应1.符合通式CnH2n+2的烃一定是烷烃。()2.1 mol CH4与1 mol Cl2在光照条件下反应,生成1 mol CH3Cl气体。()3.乙烯和乙炔可用酸性KMnO4溶液鉴别。()4.烷烃同分异构体之间,支链越多,沸点越高。()5.CH2CHCHCH2与Br2发生加成反应的产物有3种。()答案:1.2.×3.×4.×5.题点一烷烃的结构和性质1.下列关于烷烃性质的叙述中,错误的是(B)A.烷烃同系物随着相对分子质量增大,熔、沸点逐渐升高,密度逐渐 增大B.丁烷有2种同分异构体,其中异丁烷有3种不同化学环境的氢原子C.烷烃与卤素单质在光照条件下能发生取代反应,充分燃烧时生成二氧化碳和水D.烷烃为饱和烃,都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色解析:异丁烷有2种不同化学环境的氢原子,B错误。2.立方烷是一种新合成的烃,其分子结构为正方体结构,其碳架结构如图所示。有关立方烷的说法正确的是(D)A.立方烷的分子式为C8H18B.立方烷和氯气发生取代反应,1 mol立方烷最多会生成 4 mol HClC.1 mol立方烷完全燃烧消耗氧气的体积为224 LD.立方烷的一氯代物只有一种解析:A.根据碳原子成键特点,立方烷的分子式为C8H8,错误;B.1 mol立方烷和氯气反应,最多需要8 mol氯气,生成8 mol HCl,错误;C.根据燃烧方程式C8H8+10O28CO2+4H2O,燃烧1 mol立方烷需要10 mol氧气,在标准状况下体积为224 L,但C项氧气的状态不确定,不一定为标准状况,错误;D.立方烷分子是高度对称的,分子中只有一种等效氢,故其一氯代物只有一种,正确。题点二烯烃和炔烃的结构和性质3.一种烯炔化合物(如图)用于-羟基维生素D3的衍生物的合成,下列有关该化合物说法正确的是(D)A.该烯炔化合物分子式为C7H12B.该烯炔化合物中所有原子有可能在同一平面上C.该烯炔化合物同分异构体可能为芳香化合物D.该烯炔化合物能使溴水因发生加成反应而褪色解析:A.根据该烯炔的键线式可知,其分子式为C7H10,错误;B.该烯炔化合物中含有饱和碳原子,所有原子不可能在同一平面上,错误;C.该烯炔化合物含有三个不饱和度,苯环含有四个不饱和度,所以该烯炔化合物的同分异构体不可能为芳香化合物,错误;D.该烯炔化合物含有碳碳双键和碳碳三键,均可以和溴水发生加成反应而使溴水褪色,正确。4.烯烃中的碳碳双键是重要的官能团,烯烃与酸性高锰酸钾溶液反应的氧化产物有如图的反应关系:+R3COOH+CO2已知某烯烃的质谱图中最大质荷比为70,则该烯烃的分子式为,该烯烃的某种同分异构体可能存在顺反异构,写出其顺式结构的结构简式:。若该烯烃的一种同分异构体与酸性高锰酸钾溶液反应得到的产物为二氧化碳和丁酮(),则此烯烃的结构简式为 ,名称为;丁酮中官能团的名称为。 解析:烯烃的质谱图中最大质荷比为70,即相对分子质量为70,7014=5,则该烯烃的分子式为C5H10;此烯烃有多种同分异构体,其中存在顺反异构的同分异构体的顺式结构的结构简式为;氧化产物为二氧化碳和丁酮(),依据烯烃与酸性高锰酸钾溶液反应的氧化产物的规律可知,该烯烃的结构简式为 CH2C(CH3)C2H5,名称为2-甲基-1-丁烯;丁酮中官能团的名称为酮羰基。答案:C5H102-甲基-1-丁烯酮羰基 烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应规律知识点2芳香烃的结构与性质一、苯的组成与物理性质分子式结构简式球棍模型空间填充模型C6H6或结构特点空间结构物理性质碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键;所有原子均在同一平面上,苯分子中的6个 碳原子构成一个正六边形,键角均为120°平面正六边形无色、有特殊气味的液体,易挥发,密度比水小,不溶于水二、苯的化学性质三、苯的同系物的结构与性质1.苯的同系物的特点有且只有一个苯环,侧链为烷基,分子组成符合通式CnH2n-6(n>6)。2.苯的同系物与苯的性质比较(1)相同点取代(卤化、硝化、磺化)加氢环烷烃(反应比烯烃、炔烃困难)点燃:有浓烟都因含有苯环。(2)不同点氧化:苯与KMnO4(H+)溶液不反应;而苯的同系物能使KMnO4(H+)溶液褪色,如。应用:用KMnO4(H+)溶液可区别苯与苯的同系物。取代:苯与硝酸反应后只能被一个硝基取代;而苯的同系物的苯环上能被三个硝基取代:+3HONO2+3H2O。苯环受侧链影响,侧链的邻()位、对()位的H原子被活化,更易取代。1.乙烯和苯都能使溴水褪色,褪色的原理相同。()2.苯的邻二取代物只有一种结构,说明苯不是单双键交替的结构。()3.甲苯与氯气在光照条件下反应,主要产物是2,4-二氯甲苯。()4.苯不具有典型的双键所应具有的加成反应的性质,故不可能发生加成反应。()5.判断己烯中是否混有少量甲苯:先加入足量溴水,然后加入酸性高锰酸钾溶液,若溶液褪色,则证明己烯中混有甲苯。()答案:1.×2.3.×4.×5.题点一苯及其同系物的结构和性质1.下列关于苯及其同系物的说法中正确的是(D)A.苯的同系物可以含有1个苯环,也可以含有多个苯环B.苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色C.苯及其同系物的分子中所有原子都共平面D.苯及其同系物都能与氯气发生取代反应解析:A.苯的同系物都只含1个苯环,如果有多个苯环,不符合“与苯相差1个或若干个CH2原子团”的条件,错误;B.与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子的苯的同系物不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,错误;C.苯为平面形分子,而苯的同系物中含有饱和碳原子,则所有原子不可能共平面,错误;D.苯及其同系物在FeCl3存在的条件下可以与氯气发生取代反应,正确。2.下列关于苯的叙述正确的是(D)A.反应为取代反应,有机产物的密度比水小B.反应为取代反应,有机产物是一种烃C.反应中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应,是因为苯分子含有三个碳碳双键D.反应为氧化反应,反应现象是火焰明亮并带有较多的黑烟解析:苯与液溴在溴化铁催化作用下生成溴苯和溴化氢,属于取代反应,其中溴苯的密度大于水,A错误;苯与浓硫酸、浓硝酸的混合液加热,发生取代反应生成硝基苯,有机产物硝基苯是烃的衍生物,B错误;1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应,苯中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键,苯分子中不含碳碳双键,C错误;苯分子中含碳量高,燃烧的现象是火焰明亮并带有较多的黑烟,D正确。1.苯的同系物或芳香烃侧链为烃基时,不管烃基碳原子数为多少,只要直接与苯环相连的碳原子上有氢原子,烃基均能被酸性KMnO4溶液氧化为羧基,且羧基直接与苯环相连。2.不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色,如就不能使酸性KMnO4溶液褪色,原因是与苯环直接相连的碳原子上没有氢 原子。3.苯环上的烷基会使苯环上与烷基处于邻、对位的氢原子活性增强而易被取代,如甲苯发生硝化反应时生成2,4,6-三硝基甲苯。4.苯的同系物在FeX3的催化作用下,与卤素单质发生苯环上烷基的邻、对位取代反应;在光照条件下,与卤素单质发生烷基上的取代反应。题点二芳香烃的结构和性质3.某有机物的结构简式如图,下列说法不正确的是(C)A.该有机物是芳香烃,其分子式为C13H14B.分子中含有键和键C.分子中在一条直线上的原子有5个D.分子中只含有2种官能团,1 mol该物质最多能和含 3 mol Br2的CCl4溶液反应解析:A.题给有机物含苯环且为烃,属于芳香烃,分子式为C13H14,正确;B.分子中既含有单键又含有双键和三键,故既含有键,又含有键,正确;C.分子中共线的原子为6个,如图所示,5个C原子与1个H原子共线,错误;D.所含的两种官能团为碳碳双键与碳碳三键,1 mol该物质与Br2的CCl4溶液发生加成反应共消耗3 mol Br2(碳碳双键消耗1 mol Br2,碳碳三键消耗2 mol Br2),正确。4.利用光敏剂QD制备2-环己基苯乙烯(c)的过程如图所示。下列有关说法不正确的是(C)A.a、b、c都能使酸性KMnO4溶液褪色B.a、b、c都能发生加成、加聚反应C.等质量的a、b、c分别与足量的O2反应,耗氧量最大的为cD.等物质的量的a、b、c分别与足量的H2反应,消耗H2的物质的量之比为144解析:a()、b()、c()都含有碳碳双键,具有烯烃的性质,可发生加成反应、加聚反应,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,A、B正确;a中氢的百分含量最大,故等质量的a、b、c分别与足量的O2反应,耗氧量最大的为a,C错误;碳碳双键和苯环都可以与H2发生加成反应,故等物质的量的a、b、c分别与足量的H2反应,消耗H2的物质的量之比为144,D正确。知识点3化石燃料的综合利用一、煤的综合利用1.煤的干馏(1)概念:将煤隔绝空气加强热使之分解的过程。(2)煤干馏的主要产品2.煤的气化将煤转化为可燃性气体的过程,目前主要方法是碳和水蒸气反应制水煤气,化学方程式为C+H2O(g)CO+H2。3.煤的液化(1)直接液化:煤+氢气液体燃料;(2)间接液化:煤+水蒸气水煤气甲醇等。二、天然气的综合利用1.天然气的主要成分是甲烷,它是一种清洁的化石燃料,更是一种重要的化工原料。2.天然气与水蒸气反应制取H2的原理:CH4+H2O(g)CO+3H2。三、石油的综合利用1.石油的成分石油是由多种碳氢化合物组成的混合物。2.石油的加工1.煤的干馏属于物理变化。()2.天然气和液化石油气是我国目前推广使用的清洁燃料。()3.常压分馏得到的汽油是混合物,没有固定的沸点。()4.甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到。()5.裂解的目的是得到乙烯、丙烯等化工原料。()6.煤干馏得到的煤焦油中可以分离出苯,苯是无色、无味的液态烃。()答案:1.×2.3.4.×5.6.×1.下列说法错误的是(D)A.石油中含有C5C11的烷烃,可以通过石油的分馏得到汽油B.含C18以上烷烃的重油经过催化裂化可以得到汽油C.煤是由有机物和无机物组成的复杂的混合物D.煤中含有苯和甲苯,可以用先干馏后分馏的方法把它们分离出来解析:煤中不含苯和甲苯,煤经过干馏得到煤焦油,可在煤焦油中提取苯和甲苯。2.(2021·宁波九校联考)下列说法不正确的是(C)A.石油的分馏是物理变化,煤的气化和液化是化学变化B.石油的裂化主要是为了得到更多的轻质油C.石油裂解气可以使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色,褪色原理相同D.水煤气可用来合成液态烃及甲醇等有机物解析:石油裂解气中含有不饱和烃,可以发生加成反应使溴水褪色,发生氧化反应使酸性高锰酸钾溶液褪色,原理不同,C错误。3.某研究性学习小组所做的石蜡油(17个碳原子以上的烷烃)分解实验如图所示。下列有关说法正确的是(C)A.装置中逸出的气体通入酸性高锰酸钾溶液,发生加成反应B.石蜡油分解生成的气体中只有烯烃C.十八烷完全分解为乙烷和最多乙烯时,两者物质的量之比为18D.装置中硫酸铝和碎瓷片都是催化剂解析:A.装置中逸出的气体为烯烃,通入酸性高锰酸钾溶液中发生氧化反应,不正确;B.石蜡油发生的是裂解反应,所以分解生成的气体中既有烯烃,又有烷烃,不正确;C.十八烷完全分解为乙烷和最多乙烯时,按每两个碳原子作为一组,将碳碳单键打开,共可断开为9组,其中8组为乙烯,1组 为乙烷,乙烷与乙烯物质的量之比为18,正确;D.装置中硫酸铝是催化剂,碎瓷片的作用是防止暴沸,不正确。当堂检测1.(2021·浙江1月选考)下列说法不正确的是(A)A.联苯()属于芳香烃,其一溴代物有2种B.甲烷与氯气在光照下发生自由基型链反应C.沥青来自石油经减压分馏后的剩余物质D.煤的气化产物中含有CO、H2和CH4等解析:A.由联苯()的分子结构可知,其分子由2个苯基直接相连,故其属于芳香烃,根据对称分析法可知,其一溴代物共有3种,不正确;B.甲烷与氯气在光照条件下发生反应,氯气分子先吸收光能转化为自由基氯原子,然后由氯原子引发自由基型链反应,正确;C.石油经常压分馏后得到的未被蒸发的剩余物叫重油,重油经减压分馏可以得到重柴油、石蜡、燃料油等,最后的剩余物叫沥青,正确;D.煤的气化是指煤与水蒸气在高温下所发生的反应,其产物中含有CO、H2和CH4等,正确。2.(2020·浙江7月选考)下列说法不正确的是(C)A.天然气是不可再生能源B.用水煤气可合成液态碳氢化合物和含氧有机物C.煤的液化属于物理变化D.火棉是含氮量高的硝化纤维解析:煤、石油、天然气是不可再生能源,A项正确;水煤气的主要成分是CO和H2,用水煤气可以合成辛烷等液态碳氢化合物和甲醇等含氧有机物,B项正确;煤的液化是在一定条件下将固体煤炭转化为液体燃料的过程,煤的液化属于化学变化,C项不正确;火棉是含氮量高的硝化纤维,D项正确。3.(2021·辽宁卷)有机物a、b、c的结构如图。下列说法正确的是(A)A.a的一氯代物有3种B.b是的单体C.c中碳原子的杂化类型均为sp2D.a、b、c互为同分异构体解析:A.根据等效氢原理可知,a的一氯代物有3种,正确;B.b的加聚产物是,的单体是苯乙烯,不是b,错误;C.c中碳原子的杂化类型有sp2和sp3,错误;D.a、b、c的分子式分别为C8H6、C8H6、C8H8,故c与a、b不互为同分异构体,错误。4.(2021·河北卷)苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体,结构简式如图。关于该化合物,下列说法正确的是(B)A.是苯的同系物B.分子中最多8个碳原子共平面C.一氯代物有6种(不考虑立体异构)D.分子中含有4个碳碳双键解析:苯并降冰片烯与苯在组成上相差的不是若干个CH2,结构上也不相似,故两者不互为同系物,A错误;由题给苯并降冰片烯的结构简式可知,苯环上的6个碳原子和与苯环相连的2个碳原子共平面,则该分子中最多 8个碳原子共平面,B正确;苯并降冰片烯的结构对称,其分子中含有 5种不同化学环境的氢原子,则其一氯代物有5种,C错误;苯环中含有的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间特殊的键,故1个苯并降冰片烯分子中含有1个碳碳双键,D错误。