2023届新高考一轮复习有机化学基础作业.docx

有机化学基础1基于聚碳酸酯的3D打印材料PCPBT是一种新型复合材料。该共混聚合物既有PBT(聚对苯二甲酸丁二酯)良好的化学耐受性，也具有PC(聚碳酸酯)的强度和韧性。低温时亦能保持良好的韧性和天然韧性断裂行为，常用于汽车行业。合成某聚碳酸酯X()的一种绿色路线如图：已知：烯烃A的密度是同温同压下H2密度的21倍；D为丙酮(1)烯烃A的结构简式为_，B的名称是_，E中官能团的名称为_。(2)反应的条件为_，反应的类型为_。(3)由CD的反应方程式为_。(4)写出符合下列条件的同分异构体任意三种_。含两个苯环，其中一个苯环上只有一个取代基；能与FeCl3溶液发生显色反应；1mol该物质最多可以与2molNaOH或1molNaHCO3溶液反应。【答案】(1)CH2=CHCH3 2溴丙烷 羟基 (2) NaOH溶液，加热 缩聚反应 (3)2+O22+2H2O (4) 、(其他答案正确均可) 【解析】烯烃A的密度是同温同压下H2密度的21倍；则根据摩尔质量之比等于密度之比，等于相对密度，因此烯烃A的相对分子质量为42，除以12商3余6即为C3H6，根据E为丙酮，则C为(CH3)2CHOH，B到C为取代反应，则B为(CH3)2CHBr，A到B发生加成反应，D和E反应生成双酚A，说明E为苯酚，E和CO在氧气作用下反应生成，双酚A和在一定条件下反应生成聚碳酸酯。(1)根据前面分析得到烯烃A的结构简式为CH2=CHCH3，B(CH3)2CHBr的名称是2溴丙烷，E为苯酚，其官能团的名称为羟基；(2)反应是卤代烃变为醇，发生水解反应，也叫取代反应，反应条件为NaOH溶液，加热，反应是得到聚碳酸酯，因此其反应类型缩聚反应；(3)CD反应是醇的催化氧化变为酮，其反应方程式为2+O22+2H2O。(4) 含两个苯环，其中一个苯环上只有一个取代基；能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；1mol该物质最多可以与2mol NaOH或1mol NaHCO3溶液反应，说明除了含一个酚羟基以外还有一个羧基，其同分异构体有、等(其他答案正确均可)。2硝苯地平H是一种治疗高血压的药物；其一种合成路线如下：已知：酯分子中的a-碳原子上的氢比较活泼，使酯与酯之间能发生缩合反应。+ROH回答下列问题：(1)的反应类型是_。(2)D的结构简式为_。(3)H的分子式为_。(4) 已知M与G互为同分异构体，M在一定条体下能发生银镜反应，核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为1:1:2:4，写出M的一种可能的结构简式_。 (5)拉西地平R为-CH=CHCOOC(CH3)3也是一种治疗高血压药物，设计以乙醇和为原料制备拉西地平的合成路线_(无机试剂任选)。【答案】(1)取代反应 (2) (3) C17H18N2O6 (4) (5)， C2H5OHCH3CHO CH3COOH CH3COOC2H5 【解析】由流程可知，A为，与浓硫酸、浓硝酸混合发生硝化反应生成B（），与发生取代反应生成C（），在酸性下水解生成D，D为，高锰酸钾将D氧化为E（），CH3COOCH3在钠和乙酸的作用下生成，与反应生成H（），据此解答。(1)由分析可知，与发生取代反应生成，所以的反应类型是取代反应；(2)由分析可知，在酸性下水解，故D的结构简式为；(3)H为，一个分子中含有17个C，18个H，2个N，6个O，故H的分子式为C17H18N2O6；(4) 已知M与G互为同分异构体，M在一定条体下能发生银镜反应，说明含有醛基或具有甲酸酯的结构；核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为1:1:2:4，则M可能的结构简式为，；(5)拉西地平R为-CH=CHCOOC(CH3)3也是一种治疗高血压药物，以乙醇为原料，分两步氧化生成乙酸，乙酸和乙醇酯化生成乙酸乙酯，乙酸乙酯和钠、乙酸反应生成，和、NH3反应生成，合成路线为C2H5OHCH3CHO CH3COOH CH3COOC2H5。32020年2月，国家卫生健康委办公厅、国家中医药管理局办公室联合发出关于印发新型冠状病毒肺炎诊疗方案(试行第六版)的通知。此次诊疗方案抗病毒治疗中增加了磷酸氯喹和阿比多尔两个药物。其中阿比多尔中间体I的合成路线如下：(1)B中含氧官能团名称是_、_ 。(2)步骤经过两步反应，反应类型依次是_、_。(3)C的结构简式为_。(4)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出一种该同分异构体的结构简式_。a.含有苯环 b.含有-NO2 c.其中核磁共振氢谱为3组峰，且峰面积之比为 1：2：6(5)设计以、CH3CHO、(CH3)2CO3为原料制备 的合成路线(无机试剂任用，合成路线图如题干)。_。【答案】(1)羟基 硝基 (2) 加成反应 消去反应 (3) (4)或 (5) 【解析】由A的分子式及后续出现的结构可知A为，结合B的分子式可知AB为硝化反应，结合E的结构简式可知，A中羟基对位的H原子被硝基取代，B为；结合C的分子式可知BC为中酚羟基的H被乙酰基取代，C为；CD为硝基被还原为氨基的反应，D为；D和经加成反应生成，发生消去反应生成E()；E在碳酸钾、醋酸钯作用下生成F()；F在K2CO3作用下和(CH3)2CO3发生取代反应生成G()；G和液溴发生取代反应生成H，H为；H和发生取代反应生成I()。(1)B为，含有羟基、硝基2种含氧官能团；(2)D为；D和经加成反应生成，发生消去两步反应生成E()；(3)由分析可知C为；(4)D为，其同分异构体满足a含有苯环，b含有-NO2，c其中核磁共振氢谱为3组峰，且峰面积之比为 1：2：6，D中有9个H，则该同分异构体含2个甲基且对称，满足条件的为或；(5)可用Fe/NH4Cl还原硝基苯得，和乙醛发生类似DE的反应制备，和氢气加成制备，在K2CO3作用下和(CH3)2CO3发生取代反应生成，合成路线如下：。4痛灭定钠是一种吡咯乙酸类的非甾体抗炎药，其合成路线如下：回答下列问题：(1)化合物C中含氧官能团的名称是_。(2)化学反应和的反应类型分别为_和_。(3)下列关于痛灭定钠的说法正确的是_。a.1mol痛灭定钠与氢气加成最多消耗b.核磁共振氢谱分析能够显示6个峰c.不能够发生还原反应d.与溴充分加成后官能团种类数不变e.共直线的碳原子最多有4个(4)反应的化学方程式为_。(5)芳草族化合物X的相对分子质量比A大14，遇溶液显紫色的同分异构体中，核磁共振氢谱分析显示有5个峰的X的结构简式有_。(6)根据该试题提供的相关信息，写出由化合物及必要的试剂制备有机化合物的合成路线图_。【答案】(1)酯基 (2)取代反应 加成反应 (3) de (4)+NaOH+CH3OH (5)、 (6) 【解析】由流程可知，与CH3I发生取代反应转变为，发生反应，在邻位引入醛基转变为A，A与CH3NO2发生反应生成B，B与氢气发生加成反应生成，发生反应将-CH2NO2脱去氢氧原子转变为-CN，生成，反应中-CN碱性水解转变成-COONa生成，反应得到，与发生取代反应生成，在碱性条件下水解得到，据此解答。(1)化合物C的结构简式为，其中含氧官能团的名称是酯基；(2)根据以上分析可知化学反应和的反应类型分别为取代反应、加成反应；(3)a痛灭定钠中苯环和碳碳双键、羰基均能和氢气发生加成反应，苯环和氢气以1：3反应、碳碳双键和氢气以1：1反应，羰基和氢气以1：1反应，所以1mol 痛灭定钠与氢气加成最多消耗 6molH2，故错误；b根据结构简式可判断分子中含有7种氢原子，则核磁共振氢谱分析能够显示7个峰，故错误；c苯环、碳碳双键和羰基都能和氢气发生加成反应，也属于还原反应，故错误；d碳碳双键和溴发生加成反应，与溴充分加成后官能团种类数不变，故正确；e单键可以旋转，因此根据结构简式可判断分子中共直线的碳原子最多有4个，故正确；故答案为：de；(4)根据以上分析可知反应的化学方程式为+NaOH+CH3OH；(5)芳香族化合物说明X中有苯环，相对分子质量比A大14，说明比A多一个CH2，遇FeCl3溶液显紫色说明含有酚羟基，则核磁共振氢谱分析显示有5个峰的X的结构简式有、；(6)完全仿照题干中框图中反应，选择合适试剂即可完成，与氢氧化钠水解得到苯乙酸钠，苯乙酸钠与(CH3CH2)2SO4反应得到，再与乙酰氯反应生成，合成路线为：。52-氧代环戊羧酸乙酯(K)是常见医药中间体，G是常见高分子材料，合成路线如下图所示：已知：气态链烃A的相对分子质量为42；(1)C的名称为_；(2)E的结构简式为_；(3)的化学方程式为_；(4)的反应类型为_；(5)与F官能团的种类和数目完全相同的同分异构体有种_(不含立体结构，不包括F，)其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为1:2:3:4的有_(写结构简式)。(6)利用以上合成路线中的相关信息，请写出以乙醇为原料(其他无机试剂及溶剂任选)制备的合成路线：_。【答案】(1)1，2丙二醇 (2) (3) +C2H5OH (4) 缩聚反应 (5)8 (6)CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3 【解析】气态链烃A的相对分子质量为42，A中碳原子个数=36，所以A的分子式为C3H6，A为链烃，则A为CH2=CHCH3，A和氯气反应生成B为氯代烃，由C的分子式可知B发生氯代烃的水解反应引入2个羟基生成C，所以A发生加成反应生成B，B为CH2ClCHClCH3，B发生水解反应生成C，则C的结构简式为HOCH2CHOHCH3；G为高分子化合物，则G由F、C发生缩聚反应生成，由F、C的结构简式可知G为，D发生消去反应生成烯烃E，E被酸性高锰酸钾溶液氧化得到F，由F的结构简式可知E为，则D为，根据反应的条件，可知反应发生已知的反应，则F和I发生酯化反应，由K的结构简式可知，I为CH3CH2OH，H为CH3CH2OOCCH2CH2CH2CH2COOCH2CH3。(1)由分析可知C的结构简式为HOCH2CHOHCH3，按照醇的系统命名法，主链共有3个碳原子，从靠近羟基的左边开始给主链上的碳原子编号，在1号、2号碳原子上各连有一个羟基，所以C的名称为1，2丙二醇；(2)D为氯代烃，在氢氧化钠的醇溶液并加热的条件下D发生消去反应生成烯烃E，由E被酸性高锰酸钾溶液氧化后生成F的结构简式可知，E的结构简式为；(3)由分析可知H为CH3CH2OOCCH2CH2CH2CH2COOCH2CH3，根据反应的条件，可知反应发生已知的反应，所以的化学方程式为+C2H5OH；(4)反应为C(HOCH2CHOHCH3)与F()发生缩聚反应生成高分子化合物G()；(5)F为已二酸()，有两个羧基，与F官能团的种类和数目完全相同的同分异构体的碳链上共有四个碳原子，四个碳原子有两种连接方式：碳链结构为，由于氢的等效性，连接两个羟基(不含F)的方式有1、1；2、2；1、2；1、3；2、3五种；碳链结构为，由于氢的等效性，连接两个羟基的方式有1、1；1、2；1、3三种，共有8种，其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为1:2:3:4的是；(6)以乙醇为原料(其他无机试剂及溶剂任选)制备，采用逆推法，有机物可以由CH3COOCH2CH3发生信息的反应得到，CH3COOCH2CH3可以由CH3COOH和CH3CH2OH发生酯化反应得到，CH3COOH可以由CH3CH2OH被酸性高锰酸钾溶液氧化得到，所以合成路线为CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3。6查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下：已知：A为芳香烃；C不能发生银镜反应；D具有弱酸性且能发生银镜反应，核磁共振氢谱显示其有4种氢。+H2O回答下列问题：(1)A的结构简式为_，D中含氧官能团的名称为_。(2)由A生成B的反应类型为_。(3)由B生成C的化学方程式为_。(4)G的结构简式为_。(5)写出化合物F同时符合下列条件的同分异构体的结构简式：_。苯环上有2个对位取代基 能发生银镜反应 能发生水解反应(6)以甲苯和丙酮()为原料，设计制备有机物的合成路线：_(用流程图表示，无机试剂任选)。_【答案】(1) 羟基、醛基 (2) 加成反应 (3) 2+O22+2H2O (4) (5) (6) 【解析】根据D的性质及前后物质的特点得出D为，D和NaOH反应生成E()，根据信息得到F()，根据信息说明C中含有羰基，B发生氧化反应得到B，A含有碳碳双键，再根据A的分子式得到A()，则B为，B发生催化氧化得到C()，C和F反应生成G()。(1)根据前面分析得到A的结构简式为，D()中含氧官能团的名称为羟基、醛基；(2)由A()生成B()的反应类型为加成反应；(3)由B催化氧化反应生成C的化学方程式为2+O22+2H2O；(4)根据C和F反应生成G，其结构简式为；(5)化合物F()同时符合苯环上有2个对位取代基，能发生银镜反应，能发生水解反应，说明为甲酸酯，其结构简式为；(6)甲苯和溴蒸汽在光照条件下反应生成，在NaOH溶液加热条件下水解生成，催化氧化生成，和丙酮()反应生成，其合成路线为；7艾司洛尔(I )是预防和治疗手术期心动过速的一种药物，某合成路线如下：回答下列问题：(1)A的结构简式为_，D 的化学名称为_。(2)GH的反应类型为_，H中所含官能团的名称为_。(3)CD中步骤的化学反应方程式为_。(4)已知：1 mol D 和1 mol 丙二酸在吡啶、苯胺中反应生成 1 mol E、1 mol H2O和1 molCO2，且E 能与溴水发生加成反应，则 E 的结构简式为 _。(5)X是F的同分异构体，写出满足下列条件的 X 的结构简式_。与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳与FeC13溶液发生显色反应核磁共振氢谱有四组峰且峰面积之比为 6 : 2 : 1 : 1(6)参照上述合成路线，设计以和为主要原料制备的合成路线_。【答案】(1) 对羟基苯甲醛 (2) 取代反应 酯基和醚键 (3) +4NaOH +2NaCl+CH3COONa+2H2O (4) (5) (6) 【解析】根据A的化学式C7H8O，由C逆推得出A的结构简式为，B为，根据CD发生的两步反应推出D为，1 mol D 和1 mol 丙二酸在吡啶、苯胺中反应生成 1 mol E、1 mol H2O和1 molCO2，且E 能与溴水发生加成反应，结合E的分子式，E为，E和氢气发生加成反应生成F为，F和CH3OH发生酯化反应生成G为。（1）根据A的化学式C7H8O，由C逆推得出A的结构简式为，根据CD发生的两步反应+4NaOH+2NaCl+CH3COONa+2H2O，在H+条件下，转化为D，D的化学名称为对羟基苯甲醛。（2）G为， G中酚羟基上的氢原子被所取代从而得到H，故GH的反应类型为取代反应，根据H 的结构简式可知，所含官能团的名称为酯基和醚键。（3）CD中步骤的化学反应方程式为+4NaOH +2NaCl+CH3COONa+2H2O。（4）1 mol D（）和1 mol 丙二酸（HOOC-CH2-COOH）在吡啶、苯胺中反应生成 1 mol E、1 mol H2O和1 molCO2，且E 能与溴水发生加成反应，可知E中含碳碳双键，E的化学式为C9H8O3， E为。（5）X的分子式为C9H10O3，根据与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳，说明含有-COOH与FeC13溶液发生显色反应，说明含有酚羟基核磁共振氢谱有四组峰且峰面积之比为 6 : 2 : 1 : 1，有四种不同环境的氢原子，故符合题意的X有。（6）以和为主要原料制备，对比原料和目标产物的结构简式，中羧基发生酯化反应引入COOCH3，碳碳双键发生加成反应，模仿流程中GH引入醚键，则合成路线为：。8已知A是芳香烃，苯环上只有一个取代基，A完全加氢后分子中有两个甲基，E的分子式为C9H8O2，能使溴的四氯化碳溶液褪色，其可以用来合成新型药物H，合成路线如图所示。已知：R-COOH (R为烃基)+H2N-R请回答下列问题：(1)写出有机物A的结构简式：_。有机物D中存在的官能团名称为_。(2)上述反应过程中属于取代反应的有_(填序号)。(3)写出H和氢氧化钠溶液反应的化学方程式：_。(4)有机物E有多种同分异构体，写出符合下列条件的同分异构体的结构简式(写出一个即可)：_。A存在苯环且苯环上核磁共振氢谱只有2组峰值B与新制Cu(OH)2悬浊液作用产生砖红色沉淀C加入FeCl3溶液显色(5)参照H的上述合成路线，设计一条由石油产品和NH2CH(CH3)2为起始原料制备医药中间体CH3CONHCH(CH3)2的合成路线图_。合成路线流程图示例如下：【答案】(1) 羟基、羧基 (2) (3)+2NaOHCH3OH+(4) 或 (5) 【解析】A是芳香烃，分子式为C9H10，且苯环上只有一个取代基，A完全加氢后分子中有两个甲基，可推知A为，A与溴发生加成反应生成B为，B发生水解反应生成C为，结合D的分子式可知C发生氧化反应生成D为E的分子式为C9H8O2，能使溴的四氯化碳溶液褪色，可知D发生消去反应生成E为，E发生信息中的取代反应生成F为，F发生信息中反应生成H为。(1) 由是分析，可知A的结构简式为：。有机物D为，存在的官能团名称为：羧基、羟基；(2) 上述反应过程中，属于加成反应，属于取代反应，属于氧化反应，属于消去反应，故答案为：；(3) H在氢氧化钠催化作用下的水解方程式：+2NaOHCH3OH+；(4) 有机物E（）的同分异构体，能与FeCl3溶液显色，说明含有酚羟基，且与新制Cu(OH)2悬浊液作用产生砖红色沉淀，说明还含有醛基。结合E的结构简式可知，其同分异构体苯环侧链最多有3个不同的取代基，该情况下苯环上有3种不同的氢，而E的同分异构体的苯环上核磁共振氢谱只有2组峰值，说明含有2个不同的取代基且处于对位，即2个不同的取代基为-OH与-CH=CH-CHO，或者-OH与-C(CHO)=CH2，故符合条件的同分异构体结构简式为：或；(5) 乙烯先被氧气氧化生成乙醛，然后发生催化氧化生成乙酸，再与PBr3发生信息中的反应生成CH3COBr，最后与H2NCH(CH3)2发生信息最后的反应得到CH3CONHCH(CH3)2，合成路线流程图为：。