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    2023高考化学二轮复习-第29讲-有机推断的基本方法-题组训练.docx

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    2023高考化学二轮复习-第29讲-有机推断的基本方法-题组训练.docx

    第29讲-有机推断的基本方法1.(2021广州市·高三三模)有机物G是一种合成药物的重要中间体,其合成路线如图所示:回答下列问题:(1)有机物A的名称为_,AB的反应类型为_。(2)BC的化学方程式为_,D中含氧官能团的名称为_。(3)有机物H是F与足量氢气加成反应的产物,H中含有_个手性碳原子。(4)C有多种同分异构体,满足下列条件的3种同分异构体的结构简式为_。能与NaHCO3溶液发生反应产生CO2;既能发生银镜反应,又能发生水解反应且水解产物酸化后可使FeCl3溶液显紫色;核磁共振氢谱有6组峰,且峰面积之比为6:2:2:2:1:1。(5)请参照上述合成信息,以苯、及CH3MgBr为原料设计的合成路线_。2.(2021·陕西咸阳市·高三三模)乙酸香兰酯是一种食用香精,常用于调配奶油、冰淇淋。如图是用一种苯的同系物A为原料合成乙酸香兰酯的流程。回答下列问题。(1)A的分子式为C7H8,其化学名称为_,F中的含氧官能团是_。(2)D的结构简式为_。(3)写出由G合成乙酸香兰酯的化学方程式_;该反应的类型是_。(4)H是G的同分异构体,具备以下条件,则满足条件的H有_种;其中核磁共振氢谱有5组峰,且峰面积之比为2:2:2:1:1的结构简式为_(不考虑立体异构)。含有苯环,且苯环上只有两个取代基;遇到FeCl3溶液会显紫色;能发生水解反应。(5)请参照上述合成路线,以苯和CH3COCl为原料,设计制备的合成路线,其他所需试剂任选_。3.(2021·四川德阳市·高三三模)芳香化合物A(C9H12O)常用于药物及香料的合成,A有如下转化关系:已知:A中含两个甲基;+CO2;RCOCH3+R'CHORCOCH=CHR'+H2O。回答下列问题:(1)A的核磁共振氢谱有_个吸收峰。(2)由D生成E的反应条件为_,K中所含官能团的名称为_,L的结构简式为_。(3)由H生成I的化学方程式为_。(4)在“转化关系”中,下列物质间的转化所发生的化学反应属于取代反应的是_(填标号)。ABC bDE cEF dFH(5)F有多种同分异构体,符合下列条件的同分异构体共有_种(不包括F)。与F含有相同种类的官能团,且不能与氢氧化钠溶液反应;属于芳香化合物,且分子中只含一个手性碳原子(注:连有四个不同的原子或基团的碳)。(6)糠叉丙酮()是一种重要的医药中间体,请参考上述合成路线,设计一条由叔丁醇(CH3)3COH和糠醛()为原料制备糠叉丙酮的合成路线(无机试剂任选):_。4.(2021·天津高三三模)化合物M是一种药物中间体,其中一种合成路线如图所示:已知:.+.回答下列问题:(1)A的结构简式为_;试剂X的化学名称为_。(2)C中官能团的名称为_;由D生成E的反应类型为_。(3)由E生成F的第步反应的化学方程式为_。(4)设计由A转化为B和由F转化为M两步的目的为_。(5)写出同时满足下列条件的结构的M的所有同分异构体_(不含立体异构)只含两种官能团,能发生显色反应,且苯环上连有两个取代基1mol该物质最多能与2molNaHCO3反应核磁共振氢谱有6组吸收峰(6)参照上述合成路线和信息,设计以丙酮和CH3MgBr为原料(其他试剂任选),制备聚2甲基丙烯的合成路线_。5. (2021全国甲卷36)近年来,以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物,因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下:回答下列问题:(1)A的化学名称为_。(2)1molD反应生成E至少需要_氢气。(3)写出E中任意两种含氧官能团的名称_。(4)由E生成F的化学方程式为_。(5)由G生成H分两步进行:反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应,则反应2)的反应类型为_。(6)化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有_(填标号)。a.含苯环的醛、酮b.不含过氧键()c.核磁共振氢谱显示四组峰,且峰面积比为3221A2个 B3个 C4个 D5个(7)根据上述路线中的相关知识,以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物,写出合成路线_。6.(2021·全国乙卷36题)卤沙唑仑W是一种抗失眠药物,在医药工业中的一种合成方法如下:已知:()()回答下列问题:(1)A的化学名称是_。(2)写出反应的化学方程式_。(3)D具有的官能团名称是_。(不考虑苯环)(4)反应中,Y的结构简式为_。(5)反应的反应类型是_。(6)C的同分异构体中,含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有_种。(7)写出W的结构简式_。7.(2021·广东高考21题)天然产物具有抗疟活性,某研究小组以化合物为原料合成及其衍生物的路线如下(部分反应条件省略,Ph表示-C6H5):已知:(1)化合物中含氧官能团有_(写名称)。(2)反应的方程式可表示为:I+II=III+Z,化合物Z的分子式为_。(3)化合物IV能发生银镜反应,其结构简式为_。(4)反应中属于还原反应的有_,属于加成反应的有_。(5)化合物的芳香族同分异构体中,同时满足如下条件的有_种,写出其中任意一种的结构简式:_。条件:a.能与NaHCO3反应;b. 最多能与2倍物质的量的NaOH反应;c. 能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应;d.核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子;e.不含手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。(6)根据上述信息,写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl为原料合成的路线_(不需注明反应条件)。8(2021·河北高考18题)丁苯酞(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物,临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。ZJM289是一种NBP开环体(HPBA)衍生物,在体内外可经酶促或化学转变成NBP和其它活性成分,其合成路线如图:已知信息:+R2CH2COOH (R1=芳基)回答下列问题:(1)A的化学名称为_。(2)D有多种同分异构体,其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为_、_。可发生银镜反应,也能与FeCl3溶液发生显色反应;核磁共振氢谱有四组峰,峰面积比为1223。(3)EF中(步骤1)的化学方程式为_。(4)GH的反应类型为_。若以NaNO3代替AgNO3,则该反应难以进行,AgNO3对该反应的促进作用主要是因为_。(5)HPBA的结构简式为_。通常酯化反应需在酸催化、加热条件下进行,对比HPBA和NBP的结构,说明常温下HPBA不稳定、易转化为NBP的主要原因_。(6)W是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设计由2,4二氯甲苯()和对三氟甲基苯乙酸()制备W的合成路线_。(无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选)。9(2021·湖南高考19题)叶酸拮抗剂是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下:回答下列问题:已知:(1)A的结构简式为_;(2),的反应类型分别是_,_;(3)M中虚线框内官能团的名称为a_,b_;(4)B有多种同分异构体,同时满足下列条件的同分异构体有_种(不考虑立体异构)苯环上有2个取代基能够发生银镜反应与溶液发生显色发应其中核磁共振氢谱有五组峰,且峰面积之比为6:2:2:1:1的结构简式为_;(5)结合上述信息,写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式_;(6)参照上述合成路线,以乙烯和为原料,设计合成的路线_(其他试剂任选)。10(2021·浙江高考6月31题)某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P,合成路线如下:已知:请回答:(1)化合物A的结构简式是_;化合物E的结构简式是_。(2)下列说法不正确的是_。A化合物B分子中所有的碳原子共平面B化合物D的分子式为C化合物D和F发生缩聚反应生成PD聚合物P属于聚酯类物质(3)化合物C与过量溶液反应的化学方程式是_。(4)在制备聚合物P的过程中还生成了一种分子式为的环状化合物。用键线式表示其结构_。(5)写出3种同时满足下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构体):_。11(2020年新课标)有机碱,例如二甲基胺()、苯胺(),吡啶()等,在有机合成中应用很普遍,目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注,以下为有机超强碱F的合成路线:已知如下信息:H2C=CH2+RNH2苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体回答下列问题:(1)A的化学名称为_。(2)由B生成C的化学方程式为_。(3)C中所含官能团的名称为_。(4)由C生成D的反应类型为_。(5)D的结构简式为_。(6)E的六元环芳香同分异构体中,能与金属钠反应,且核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比为6221的有_种,其中,芳香环上为二取代的结构简式为_。谱显示只有2种不同化学环境的氢原子只含有六元环含有结构片段,不含键(6)以乙烯和丙炔酸为原料,设计如下化合物的合成路线(用流程图表示,无机试剂、有机溶剂任选)_。12(2020年山东新高考)化合物F是合成吲哚-2-酮类药物的一种中间体,其合成路线如下: ()知:. . Ar为芳基;X=Cl,Br;Z或Z=COR, CONHR,COOR等。回答下列问题:(1)实验室制备A的化学方程式为_,提高A产率的方法是_;A的某同分异构体只有一种化学环境的碳原子,其结构简式为_。(2)CD的反应类型为_;E中含氧官能团的名称为_。(3)C的结构简式为_,F的结构简式为_。(4)Br2和的反应与Br2和苯酚的反应类似,以和为原料合成,写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其它试剂任选)_。第29讲-有机推断的基本方法答案及解析1.【答案】 2-甲基苯酚(或邻甲基苯酚); 取代反应; +; 醚键、羧基; 6 或或 或 。 【解析】(1)有机物为,名称为2-甲基苯酚(或邻甲基苯酚);:A中酚羟基中的H被甲基取代,反应类型为取代反应;故答案为:2-甲基苯酚(或邻甲基苯酚);取代反应;(2)B和发生开环加成反应生成C,的化学方程式为+;D为,含氧官能团的名称为醚键、羧基;故答案为:+; 醚键、羧基;(3)F为,有机物是与足量氢气加成反应的产物,则H中含有6个手性碳原子,如图*所示;故答案为:6;(4)为,其同分异构体满足:能与溶液发生反应产生,则至少含一个-COOH;既能发生银镜反应,又能发生水解反应且水解产物酸化后可使溶液发生显色反应,则必含结构,核磁共振氢谱有6组峰,且峰面积之比为,则必含两个甲基且对称;满足条件的有、 、(任写一种);故答案为:或或 或(5)逆合成分析:可由在TsOH作用下与CH3MgBr反应得到,可由在催化剂作用下发生类似EF的反应得到,可由苯和发生类似BC的反应制得,因此以苯、及为原料合成路线为。2.【答案】甲苯 酯基、醚键 +CH3COCl+HCl 取代反应 9 【解析】(1) 苯的同系物A的分子式为C7H8,则A名称为:甲苯;F为,含氧官能团为:醛基、醚键;(2)根据分析,D的结构简式为:;(3) 与CH3COCl发生取代反应生成产物,化学方程式为:+CH3COCl+HCl;该反应的类型为:取代反应;(4)H是G的同分异构体,能发生水解则含有-COOR酯基,遇到FeCl3溶液会显紫色,则有酚羟基,本位苯环上有两个取代基,则苯环上可能的取代基为-OH和-OOCCH3、-OH和-CH2OOCH、-OH和-COOCH3,3种组合,每种组合有邻间对3中,故共有9中同分异构体;其中核磁共振氢谱共有五组峰,峰面积比为2:2:2:1:1的一种化合物的结构简式为:;(5)以苯和CH3COCl为原料合成,苯先取代生成氯苯,在水解酸化生成苯酚,最后与CH3COCl发生取代反应生成,合成路线为: 3.【答案】5 NaOH水溶液、加热 酮羰基、碳碳双键 n+(n-1)H2O b 9 (CH3)3COH 【解析】(1)由以上分析可知,A为,A中有5种不同化学环境的H,则A的核磁共振氢谱有5个吸收峰。(2)由D生成E是卤代烃的水解反应,反应条件为NaOH水溶液、加热;根据K的结构简式可以,K中所含官能团的名称为酮羰基、碳碳双键;L的结构简式为。(3)H分子中含有羧基和羟基,可以发生缩聚反应,化学方程式为:n+(n-1)H2O。(4) BC是不饱和碳原子和溴的加成反应;DE是卤代烃的水解反应,也是取代反应;EF是醇的催化氧化反应;FH是醛的氧化反应,属于取代反应的只有b。 (5)F的同分异构体与F含有相同种类的官能团,且不能与氢氧化钠溶液反应,说明F的同分异构体中没有酚羟基;F的同分异构体属于芳香化合物,且分子中只含一个手性碳原子,则F的同分异构体有:、苯环上连有一个和一个甲基,有邻、间、对三种位置;苯环上连有和一个醛基,也有邻、间、对三种位置,所以共有9种同分异构体。(6)分析糠叉丙酮的结构可知,该物质是由糠醛和丙酮发生已知中的反应生成的,而丙酮可由叔丁醇先发生消去反应,然后再发生已知中的反应生成。故合成路线为:(CH3)3COH 。4.【答案】 环己酮 醚键 羟基 取代反应 保护酚羟基 、 【解析】(1) 由信息逆推,可知A是;试剂X是,化学名称为环己酮;(2)C是,官能团的名称为醚键、羟基;是 上的1个H原子(红圈标出)被-CH2COOCH2CH3代替的产物,反应类型为取代反应;(3)在碱性条件下水解,生成和乙醇,反应方程式是;(4)设计由A转化为B和由F转化为M两步的目的为保护酚羟基;(5)只含两种官能团,能发生显色反应,说明有酚羟基,苯环上连有两个取代基;1mol该物质最多能与2molNaHCO3反应,说明1个分子中含有2个羧基;核磁共振氢谱有6组吸收峰,说明结构对称,符合条件的的同分异构体有、; (6)丙酮和CH3MgBr反应,酸化后生成2-甲基-2-丙醇,2-甲基-2-丙醇发生消去反应生成2-甲基丙烯,2-甲基丙烯发生加聚反应生成聚2甲基丙烯,合成路线为。5.【答案】间苯二酚(或1,3-苯二酚) 2 酯基,醚键,酮基(任写两种) +H2O 取代反应 C 【解析】(1)A为,化学名称为间苯二酚(或1,3-苯二酚);(2)D为 ,与氢气发生加成反应生成,碳碳双键及酮基都发生了加成反应,所以反应生成E至少需要2氢气;(3)E为,含有的含氧官能团的名称为酯基,醚键,酮基(任写两种);(4)E为,发生消去反应,生成,化学方程式为 +H2O;(5)由G生成H分两步进行:反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应,则反应2)是将酯基水解生成羟基,反应类型为取代反应;(6)化合物B为,同分异构体中能同时满足下列条件:.含苯环的醛、酮;b.不含过氧键();c.核磁共振氢谱显示四组峰,且峰面积比为3221,说明为醛或酮,而且含有甲基,根据要求可以写出:, (7)以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物,可以将丙烯在m-CPBA的作用下生成环氧化合物,环氧化合物在酸催化下水发生加成反应,然后再与碳酸二甲酯发生酯化反应即可,故合成路线为: 。6. 【答案】2氟甲苯(或邻氟甲苯) 或 氨基、羰基、卤素原子(溴原子、氟原子) 取代反应 10 【解析】(1)由A()的结构可知,名称为:2氟甲苯(或邻氟甲苯);(2)反应为与在氯化锌和氢氧化钠的作用下,发生取代反应生成,故答案为:;(3)含有的官能团为溴原子、氟原子、氨基、羰基,;(4) D为,E为,根据结构特点,及反应特征,可推出Y为;(5) E为,F为,根据结构特点,可知与发生取代反应生成F;(6) C为,含有苯环且能发生银镜反应的同分异构体为:含有醛基,氟原子,氯原子,即苯环上含有三个不同的取代基,故其同分异构体为10种;(7)根据已知及分析可知,与乙酸、乙醇反应生成。7.【答案】(酚)羟基、醛基 C18H15OP 10 【解析】(1)根据有机物的结构,有机物为对醛基苯酚,其含氧官能团为(酚)羟基、醛基;(2)反应的方程式可表示为:+=+Z,根据反应中、的分子式和质量守恒定律可知,反应前与反应后的原子个数相同,则反应后Z的分子式为C18H15OP;(3)已知有机物可以发生银镜反应,说明有机物中含有醛基,又已知有机物可以发生反应生成,则有机物一定含有酚羟基,根据有机物的分子式和可以得出,有机物的结构简式为;(4)还原反应时物质中元素的化合价降低,在有机反应中一般表现为加氢或者去氧,所以反应和为还原反应,其中反应为加成反应;(5)化合物的分子式为C10H12O4,能与NaHCO3反应说明含有羧基,能与NaOH反应说明含有酚羟基或羧基或酯基,最多能与2倍物质的量的NaOH反应,说明除一个羧基外还可能含有酚羟基、羧基、酯基其中的一个,能与Na反应的挂能能团为醇羟基、酚羟基、羧基,能与3倍物质的量的发生放出的反应,说明一定含有醇羟基,综上该分子一定含有羧基和醇羟基,由于该分子共有4个碳氧原子,不可能再含有羧基和酯基,则还应含有酚羟基,核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子,说明含有两个甲基取代基,并且高度对称,据此可知共有三个不同取代基,分别是-OH、-COOH和,则该有机物的同分异构体共有10种。(6)根据题给已知条件对甲苯酚与HOCH2CH2Cl反应能得到,之后水解反应得到,观察题中反应可知得到目标产物需要利用反应,所以合成的路线为。8.【答案】(1)邻二甲苯 (2) (3) (4) 取代反应 AgNO3反应生成的AgBr难溶于水,使平衡正向移动促进反应进行 (5) HPBA中烃基的空间位阻较大,使得羟基较为活泼,常温下不稳定、易转化为NBP (6) 【解析】(1)A的分子式为C8H10,不饱和度为4,说明取代基上不含不饱和键,A与O2在V2O5作催化剂并加热条件下生成,由此可知A的结构简式为,其名称为邻二甲苯。(2)的同分异构体满足:可发生银镜反应,也能与FeCl3溶液发生显色反应,说明结构中含有醛基和酚羟基,根据不饱和度可知该结构中除醛基外不含其它不饱和键,核磁共振氢谱有四组峰,峰面积比为1:2:2:3,说明该结构具有对称性,根据该结构中氧原子数可知该结构中含有1个醛基、2个酚羟基、1个甲基,满足该条件的同分异构体结构简式为和,故答案为:;。(3)EF中步骤1)为与NaOH的水溶液反应,中酯基、羧基能与NaOH反应,反应方程式为。(4)观察流程可知,GH的反应为中Br原子被AgNO3中-O-NO2取代生成和AgBr,反应类型为取代反应;若以NaNO3代替AgNO3,则该反应难以进行,其原因是NaNO3反应生成的NaNO3易溶于水,而AgNO3反应生成的AgBr难溶于水,使平衡正向移动促进反应进行。(5)NBP()中酯基在碱性条件下发生水解反应生成,经过酸化后生成HPBA();中烃基体积较大,对羟基的空间位阻较大使得羟基较为活泼,容易与羧基发生酯化反应生成,故答案为:;HPBA中烃基的空间位阻较大,使得羟基较为活泼,常温下不稳定、易转化为NBP。(6)由和制备可通过题干已知信息而得,因此需要先合成,可通过氯代后水解再催化氧化而得,因此合成路线为9.【答案】 还原反应 取代反应 酰胺基 羧基 15 【解析】(1)由已知信息可知,与 反应时断键与成键位置为,由此可知A的结构简式为。(2)AB的反应过程中失去O原子,加入H原子,属于还原反应;DE的反应过程中与醛基相连的碳原子上的H原子被溴原子取代,属于取代反应。(3)由图可知,M中虚线框内官能团的名称为a:酰胺基;b:羧基。(4)的同分异构体满足:能发生银镜反应,说明结构中存在醛基,与FeCl3溶液发生显色发应,说明含有酚羟基,同时满足苯环上有2个取代基,酚羟基需占据苯环上的1个取代位置,支链上苯环连接方式(红色点标记): 、 共五种,因此一共有5×3=15种结构;其中核磁共振氢谱有五组峰,因酚羟基和醛基均无对称结构,因此峰面积之比为6:2:2:1:1的结构简式一定具有对称性(否则苯环上的氢原子不等效),即苯环上取代基位于对位,核磁共振氢谱中峰面积比为6的氢原子位于与同一碳原子相连的两个甲基上,因此该同分异构的结构简式为,故答案为:15;。(5)丁二酸酐()和乙二醇(HOCH2CH2OH)合成聚丁二酸乙二醇酯()的过程中,需先将转化为丁二酸,可利用已知信息实现,然后利用BC的反应类型合成聚丁二酸乙二醇酯,因此反应方程式为, (6)以乙烯和为原料合成的路线设计过程中,可利用EF的反应类型实现,因此需先利用乙烯合成,中醛基可通过羟基催化氧化而得,中溴原子可利用DE的反应类型实现,因此合成路线为10. 【答案】 HOCH2CH2Br C +4NaOH+2+2NaBr 、(任写3种) 【解析】(1)由上述分析可知,A的结构简式为;化合物E的结构简式为HOCH2CH2Br,故答案为:;HOCH2CH2Br。(2)A化合物B的结构简式为,化合物B中苯环的6个碳原子共平面,而苯环只含有两个对位上的羧基,两个羧基的碳原子直接与苯环相连,所以这2个碳原子也应与苯环共平面,化合物B分子中所有碳原子共平面,故A正确;BD的结构简式为,由此可知化合物D的分子式为,故B正确;C缩聚反应除形成缩聚物外,还有水、醇、氨或氯化氢等低分子副产物产生,化合物D和化合物F的聚合反应不涉及低分子副产物的产生,不属于缩聚反应,故C错误;D聚合物P中含有4n个酯基官能团,所以聚合物P属于聚酯类物质,故D正确;综上所述,说法不正确的是C项,故答案为C。(3)中酯基能与NaOH溶液发生水解反应、溴原子能与NaOH溶液在加热条件下能发生取代反应,因此反应方程式为+4NaOH+2+2NaBr。(4)化合物D和化合物F之间发生反应,可以是n个D分子和n个F分子之间聚合形成化合物P,同时也可能发生1个D分子和1个F分子之间的加成反应,对于后者情况,化合物D中的2个-N3官能团与化合物F中的2个碳碳三建分别反应,可以形成环状结构,用键线式表示为,该环状化合物的化学式为,符合题意,故答案为:。(5)化合物F的分子式为C8H6O4,不饱和度为6,其同分异构体中含有结构片段,不含键,且只有2种不同化学环境的氢原子,说明结构高度对称,推测其含有2个相同结构片段,不饱和度为4,余2个不饱和度,推测含有两个六元环,由此得出符合题意的同分异构体如下:、。(6)由逆向合成法可知,丙炔酸应与通过酯化反应得到目标化合物,而中的羟基又能通过水解得到,乙烯与Br2加成可得,故目标化合物的合成路线为11.【答案】(1)三氯乙烯 (2)+KOH+KCl+H2O (3)碳碳双键、氯原子 (4)取代反应 (5) (6)6 【解析】 (1)由题中信息可知,A的分子式为C2HCl3,其结构简式为ClHC=CCl2,其化学名称为三氯乙烯。(2)B与氢氧化钾的醇溶液共热发生消去反应生成C(),该反应的化学方程式为+KOH+KCl+H2O。(3)由C的分子结构可知其所含官能团有碳碳双键和氯原子。(4)C()与过量的二环己基胺发生生成D,D与E发生信息的反应生成F,由F的分子结构可知,C的分子中的两个氯原子被二环己基胺基所取代,则由C生成D的反应类型为取代反应。(5)由D的分子式及F的结构可知D的结构简式为。(6)已知苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体。E()的六元环芳香同分异构体中,能与金属钠反应,则其分子中也有羟基;核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比为6221的有、,共6种,其中,芳香环上为二取代的结构简式为。12.【答案】(1) 及时蒸出产物(或增大乙酸或乙醇的用量) (2)取代反应 羰基、酰胺基 (3)CH3COCH2COOH (4) 【解析】(1)根据分析,有机物A为乙酸乙酯,在实验室中用乙醇和乙酸在浓硫酸的催化下制备,反应方程式为CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O;该反应为可逆反应,若想提高乙酸乙酯的产率需要及时的将生成物蒸出或增大反应的用量;A的某种同分异构体只有1种化学环境的C原子,说明该同分异构体是一个对称结构,含有两条对称轴,则该有机物的结构为;(2)根据分析,CD为和SOCl2的反应,反应类型为取代反应;E的结构为,其结构中含氧官能团为羰基、酰胺基;(3)根据分析,C的结构简式为CH3COCH2COOH;F的结构简式为;(4)以苯胺和H5C2OOCCH2COCl为原料制得目标产物,可将苯胺与溴反应生成2,4,6三溴苯胺,再将2,4,6三溴苯胺与H5C2OOCCH2COCl反应发生已知条件的取代反应,再发生已知条件的成环反应即可得到目标产物,反应的流程为

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