13-专题十三有机化学基础-2024高考化学一轮复习.docx

专题十三 有机化学基础考情分析考情分析（1）本专题为常考内容，微专题1、3、5、7三年三考，微专题2、4、6为轮考点。（2）试题以合成药物、高分子化合物、天然活性物质等为素材（背景）。（3）主要考查了常见有机物的名称、官能团、分子式、有机反应类型、结构简式、同分异构体及有机合成路线设计等，主要体现了宏观辨识与微观探析、科学态度与社会责任的化学学科核心素养。（4）预测明年该专题的考查形式和知识点大概率延续以往的特点。微专题1 有机物的命名突破 核心整合1.烷烃的命名2.烯烃和炔烃的命名3.苯的同系物的命名（1）习惯命名法如称为甲苯，称为乙苯，二甲苯有三种结构，分别为（邻二甲苯）、（间二甲苯）、（对二甲苯）。（2）系统命名法（以二甲苯为例）将二甲苯苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一取代基编号。如邻二甲苯也叫作1 ,2 二甲苯，间二甲苯也叫作1 ,3 二甲苯，对二甲苯也叫作1 ,4 二甲苯。4.烃的含氧衍生物的命名（1）醇、醛、羧酸的命名选主链将含有官能团OH 、CHO 、COOH 的最长碳链作为主链，称为“某醇”“某醛”或“某酸”编号位从距离官能团最近的一端开始对主链上的碳原子进行编号写名称将支链作为取代基，写在“某醇”“某醛”或“某酸”的前面，并用阿拉伯数字标明官能团的位置（2）酯的命名合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应，命名酯时先读酸的名称，再读醇的名称，后将“醇”改“酯”即可。如甲酸与乙醇形成的酯的名称为甲酸乙酯。高考 经典再研典例 2022全国甲，36改编有如下流程，其中A 的化学名称为苯甲醇。解析由反应条件和A 的化学式、B 的结构简式知，AB 为醇的催化氧化反应，故A为，化学名称为苯甲醇。情境素材含苯环的物质考查角度有机物的命名素养立意证据推理与模型认知变式. 有如下流程，其中A 的化学名称是邻二甲苯。解析A的分子式为C8H10 ，不饱和度为4，说明取代基上不含不饱和键，A 与O2 在V2O5 作催化剂并加热条件下生成，由此可知A 的结构简式为，其名称为邻二甲苯。模拟 对点演习1. 2022安徽淮南二模A （）的化学名称是氟苯。2. 2022安徽师大附中适应性测试ACH2 C(CH3)CH CH2 的化学名称为2 甲基1 ，3 丁二烯。3. 2022广西南宁三中冲刺模拟A （）的化学名称为3 氟苯甲酸（或间氟苯甲酸）。4. 2022全国乙，36（1）A （）的化学名称是3 氯丙烯。5. 2022山东肥城联考A(CH2 CHCH CH2) 的化学名称为1 ，3 丁二烯。6. 2022广东肇庆联考化合物（）的化学名称是间苯二酚（或1 ，3 苯二酚）。7. 2022广东广州一模A(ClCH2CHO) 的化学名称是2 氯乙醛。8. 2022河北衡水中学一模A （）的化学名称为对苯二酚（或1 ，4 苯二酚）。9. 2022河北正定中学月考N （）的化学名称为环氧乙烷。10. 2022湖南长郡中学模拟H （）的化学名称为邻苯二甲醇（或1 ，2 苯二甲醇）。11. 2022湖南衡阳二模B （）的化学名称为对硝基苯酚（或4 硝基苯酚）。12. 2022广东深圳二调A （）的化学名称为对溴苯甲酸（或4 溴苯甲酸）。13. 2022湖南师大附中月考B （）的化学名称为环己烯。14. 化合物A （）的化学名称为对甲基苯酚（或4 甲基苯酚）。15. 2021山东菏泽三模用系统命名法给D （）命名：2 甲基丙烯。16. 2021安徽“皖南八校”联考F(CH2Cl2) 的化学名称为二氯甲烷。17. 2021吉林长春四模BrCH2COOCH2CH3 的化学名称为2 溴乙酸乙酯（或溴乙酸乙酯）。18. 2021福建厦门质量检测A （）的化学名称是异丙苯。19. 2021山东青岛模拟A （）的名称为1 ，3 二氯苯（或间二氯苯）。解析A的两个氯原子处于苯环的间位，其名称为1，3 二氯苯或间二氯苯。20. 2021河南平顶山二模C （）的化学名称为间氯硝基苯。21. 2021黑龙江哈尔滨五模B 的化学名称为乙醛。解析A的分子式是C2H6O ，在铜作催化剂的条件下A 能发生氧化反应生成B ，B 能在加热条件下与新制Cu(OH)2 悬浊液反应，则A 是CH3CH2OH ，B 是CH3CHO ，B 的名称为乙醛。22. 2021安徽师范大学附属中学月考A 的化学名称为邻羟基苯甲酸。解析由B 得出A 为，A 的化学名称为邻羟基苯甲酸。微专题2 构建模型解读新信息突破 核心整合1.羧酸H 的卤代反应羧基和醛基、酮羰基一样，能使H 活化，但是羧基的致活作用比醛基、酮羰基小得多，故羧酸要在光照、硫或红磷的催化作用下发生H 的逐步取代反应，从而生成有机合成的重要中间体： 卤代酸。如：Br2+CH3CH2COOH 红磷 HBr+CH3CH(Br)COOH 。2.羧酸的还原反应在强还原剂LiAlH4 作用下，COOH 可以被还原成CH2OH:RCOOH LiAlH4 RCH2OH 。3.酯与格氏试剂的反应格氏试剂是亲核试剂，酯与格氏试剂反应可以生成酮。如：CH3CH2COOCH3 CH3CH2MgBr乙醚，H2O 。4.酰氯的醇解酰氯能与含有羟基的化合物反应生成酯类物质，如CH3COCl+CH3CH2OH 一定条件 CH3COOC2H5+HCl 。5.烯烃的氧化反应（1）在一定条件下，烯烃可发生臭氧化反应，生成羰基化合物，该反应可表示为：（2）烯烃被酸性KMnO4 氧化R'CH CH2 KMnO4/H+ R'COOH+CO2 6.丙烯H 被取代的反应CH3CH CH2+Cl2 ClCH2CH CH2+HCl 7.共轭二烯烃的加成反应（1）1 ,4 加成反应（2）环加成反应8.卤代烃的取代反应溴乙烷与氰化钠反应后再水解可以得到丙酸：CH3CH2Br NaCN CH3CH2CN H2O CH3CH2COOH 。产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。9.醛、酮相关反应新信息（1）醛、酮的加成反应（作用：增长碳链，CN 水解得COOH ）;（作用：制备胺）；（作用：制备半缩醛或半缩酮）。（2）羟醛缩合（3）醛或酮与格氏试剂(R'MgX) 发生加成反应，所得产物经水解可得醇：高考 经典再研典例 2021全国乙，36节选卤沙唑仑W 是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下：已知：（i）（ii）回答下列问题：（2） 写出反应的化学方程式（或,）。解析根据已知（），可推出C 为，X 为，根据D 的结构，写出化学方程式。（4） 反应中，Y 的结构简式为。（6） C 的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有10种。解析C 的分子式为C7H4ClFO ，不饱和度为5，根据已知条件，C 的同分异构体含有苯环，且能发生银镜反应，判断其结构中含有1个醛基，另外还有1个氟原子、1个氯原子，根据定二移一法，先排CHO 和Cl ，有、三种排法，再将F 排列进去，可得（4 种）、（2 种）、（4 种），共10种。（7） 写出W 的结构简式。解析反应的断键原理与已知（）中断键原理类似，故F断键原理如图：，将断键部分相连可得W 的结构简式：。情境素材合成卤沙唑仑考查角度有机反应的化学方程式的书写、物质的结构简式、同分异构体素养立意宏观辨识与微观探析、科学态度与社会责任变式. 化合物M 有较好的抑菌活性，其合成路线如下所示。已知：;。回答下列问题：（1） AB 的反应类型为取代反应。解析AB 的反应为在碱作用下和二氯甲烷发生取代反应生成和氯化氢。（2） 写出D 的结构简式：。解析由合成路线可知，D 的结构简式为。（3） 写出反应的化学方程式：。解析反应为05 ，在浓硫酸作用下，与浓硝酸发生硝化反应生成和水。模拟 对点演习1. 物质G 是一种新型除草剂，一种合成路线如下：已知：；B 与D 互为同分异构体。回答下列问题：解析由已知信息可知，B 为；B 在碱性条件下和CH3CH2Cl 反应生成（C）；由于B 和D 互为同分异构体，由F 逆推可知E 为，D 为；C 与F 在一定条件下反应生成（G）。（1） 物质A 的化学名称为2 羟基苯甲醛（或邻羟基苯甲醛）。解析A 的化学名称为2 羟基苯甲醛或邻羟基苯甲醛。（2） 物质D 的结构简式为，物质E 中含氧官能团名称为羧基、醚键。解析由分析可知，D 的结构简式为，E 的结构简式为，E 中含氧官能团为醚键、羧基。（3） 生成G 的反应类型为取代反应。解析由分析可知，C 为，则C 与F 产生G 的反应类型为取代反应。2. 2022安徽淮南二模化合物W 是合成治疗风湿性关节炎的药物罗美昔布的一种中间体，其合成路线如下：已知：（）；（）。回答下列问题：解析根据A 的分子式及D 的结构简式可知，A 为；A 发生取代反应生成B ，B 为；根据C 的分子式可知，B 中硝基发生还原反应生成氨基，则C 为；C 发生取代反应生成D ；E 水解生成F ；根据转化关系及H 的结构可知G 为，X 为；H 发生取代反应生成I ，I 为，I 发生取代反应生成W 。（1） B 中含有的官能团的名称是氟原子、硝基。解析B 中含有的官能团的名称是氟原子、硝基。（2） 由C 生成D 的反应类型是取代反应。解析由C 生成D 的反应类型是取代反应。（3） DE 和FG 的作用是防止副产物生成，影响反应产率。解析DE 和FG 的作用是防止副产物生成，影响反应产率。（4） 写出由G 生成H 的化学方程式：。解析G 为，G 和X 发生取代反应生成H 和HBr ，由G 生成H 的化学方程式为。（5） 写出I 的结构简式：。解析I 的结构简式为。3. 2022山东泰安考前模拟有机物F 是一种药物合成的重要中间体，其合成路线如下：已知：.回答下列问题：解析根据合成路线，对比反应条件可知DEF 的转化利用了已知信息的原理，可知D 中含有醛基，发生反应生成的E 中含有碳碳双键，E 中碳碳双键与酚羟基发生加成反应生成F ，根据F 的结构简式，运用逆向分析法可知E 为，D 为；对比反应条件可知ABC 的转化利用了已知信息的原理，并且A 的分子式为C7H6O2 ，其不饱和度为5，可推出A 中含有酚羟基和醛基，A 为；AB 发生取代反应，B 为，C 为；C 在一定条件下与CH3I 发生取代反应生成D 。（1） 有机物A 中含有的官能团的名称为羟基、醛基。（2） AB 的反应类型为取代反应。（3） 有机物E 的结构简式为。（4） 写出CD 的化学方程式：。4. 2021重庆长寿模拟化合物M 是一种医药中间体，实验室中M 的一种合成路线如下：已知：;一个碳原子连接两个OH 不稳定，易自动脱水。回答下列问题：（1） A 中官能团的名称为碳碳双键、醛基。解析根据反应条件结合B 的结构简式推测A 为CH2 CHCH2CHO 或CH3CH CHCHO ，含有的官能团为碳碳双键、醛基。（2） D 的结构简式为（用五角星标出手性碳原子）。解析A 与HCl 发生加成反应生成B ，由已知信息知C 为，由反应条件知，CD 为水解反应，故D为，五角星标记的为手性碳原子：。（3） 由F 生成G 所需试剂和条件为Cl2 、光照。解析由已知信息结合G 的结构简式知F 为，F 中甲基上的氢原子与Cl2 在光照条件下发生取代反应可生成G 。（4） 由G 生成M 的化学方程式为。解析G 经过水解生成二元醇，由于两个羟基连在同一个碳原子上不稳定，会脱水形成M ，则M 为。微专题3 含苯环有机物同分异构体的书写突破 核心整合熟记含苯环有机物同分异构体的数目（1）若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种。（2）若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种。（3）若苯环上连有X 、X 、Y 3 个取代基，其结构有6种。（4）若苯环上连有X 、Y 、Z 3 个取代基，其结构有10种。高考 经典再研典例 2022全国甲，36节选化合物X 是C （）的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸，写出X 的结构简式。解析X 可发生银镜反应说明分子中含有醛基，与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸，说明在苯环上含有两个取代基且处于对位，再结合C 的分子式(C9H8O) 知，X 为。情境素材含苯环的物质考查角度同分异构体的书写素养立意宏观辨识与微观探析、证据推理与模型认知变式. M 是化合物B （）的同分异构体，能同时满足下列条件的M 共有6种。a.遇FeCl3 溶液显紫色；b .苯环上只含三个取代基且能发生银镜反应；c.1 mol M 最多能与2 mol NaOH 反应。解析遇FeCl3 溶液显紫色且能发生银镜反应，1 mol M 最多能与2 mol NaOH 反应，说明含2个酚羟基，苯环上只含三个取代基，另一个取代基为CH2CHO ，则符合条件的有、。解题技巧1.确定官能团信息。2.有序分类。3.灵活运用苯环上有2个取代基或3个取代基时的规律。模拟 对点演习1. 2021全国乙，36节选C （）的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有10种。解析根据已知条件，C 的同分异构体含有苯环，且能发生银镜反应，判断其结构中含有1个醛基，另外还有1个氟原子、1个氯原子，根据定二移一法，可得（4 种）、（2 种）、（4 种），共10种。2. 2022安徽师大附中适应性测试H （）的同分异构体中，含“C(CH3)3 ”结构的芳香族化合物共有14种（不考虑立体异构），核磁共振氢谱有四组峰且峰面积之比为9:6:2:1 的所有同分异构体的结构简式为、。解析H 的同分异构体中，含“C(CH3)3 ”结构的芳香族化合物，苯环上有1个侧链为CH2CH2C(CH3)3 或CH(CH3)C(CH3)3 ；苯环上有2个侧链为CH2CH3 、C(CH3)3 或CH3 、CH2C(CH3)3 ，2个侧链有邻、间、对3种位置关系；苯环上有3个侧链为CH3 、CH3 、C(CH3)3 ，2个甲基有邻、间、对3种位置关系，对应的C(CH3)3 分别有2种、3种、1种位置，故符合条件的同分异构体共有2+3×2+(2+3+1)=14 种，核磁共振氢谱有四组峰且峰面积之比为9:6:2:1 ，符合条件的同分异构体的结构简式为、。3. 2022辽宁大连联考已知有机化合物B （）有多种同分异构体，写出符合下列条件的同分异构体的结构简式：、。苯环上有3个取代基能发生水解反应能发生银镜反应，且1 mol 物质最多可产生4 mol Ag 核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为2:2:2:1 解析苯环上有3个取代基；能发生水解反应，说明含有酯基或酰胺基；能发生银镜反应，且1 mol 物质最多可产生4 mol Ag ，说明含有2个CHO ；核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为2:2:2:1 ，说明存在对称结构，则苯环侧链为NH2 、2个OOCH ，所以符合题述条件的结构简式为、。4. 2021黑龙江省实验中学四模节选F （）有多种同分异构体，写出一种符合下列条件的同分异构体的结构简式：或。能够发生水解反应和银镜反应；属于芳香族化合物且分子中只有一个甲基；核磁共振氢谱具有5种不同的吸收峰。解析F 是，其同分异构体符合下列条件：能够发生水解反应和银镜反应，可知含有HCOO ；属于芳香族化合物且分子中只有一个甲基；核磁共振氢谱具有5种不同的吸收峰，说明分子中含有5种不同化学环境的H 原子。则其可能的结构为或。5. 2021江西七校联考节选化合物W(C9H8O4) 满足下列条件：属于芳香族化合物且能与NaHCO3 反应；能发生银镜反应；酸性条件下可发生水解反应，其产物之一能与FeCl3 溶液发生显色反应，则W 共有13种，其中一种核磁共振氢谱显示的峰面积比为1:2:2:2:1 ，其结构简式为。解析化合物W 的分子式为C9H8O4 ，由知含苯环和羧基；由知含；由知含酚酯基。则W 的结构存在以下两种情况：一是苯环上有两个取代基，分别为、CH2COOH ，共3种结构；另一种是苯环上有3个取代基，分别是、COOH 、CH3 ，共10种结构。则满足条件的同分异构体共有13种。6. 2021福建泉州联考节选同时符合下列条件的F （）的同分异构体有3种，其中在溶液中能够与NaOH 以物质的量之比1:3 发生反应的物质的结构简式为。遇FeCl3 溶液显紫色；能够发生银镜反应；结构中不含有“OO ”，核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为1:1:2:2 。解析F 为，其同分异构体同时符合下列条件：遇FeCl3 溶液显紫色，说明含有酚羟基；能够发生银镜反应，说明含有；结构中不含有“OO ”，核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为1:1:2:2 ，说明存在对称结构。符合条件的同分异构体有：、，共3种。微专题4 限定条件下的同分异构体的书写突破 核心整合限制条件的分析常见限定条件对应的官能团或结构能与NaHCO3 或Na2CO3 反应放出气体COOH 能与钠反应产生H2 OH 、COOH 能与Na2CO3 反应OH （酚羟基）、COOH 能与NaOH 水溶液反应OH （酚羟基）、COOH 或COOR （R 代表烃基）、X 能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2 反应产生砖红色沉淀CHO 或HCOOR （R 代表H或烃基）能与FeCl3 溶液发生显色反应OH （酚羟基）能发生水解反应COOR （R 代表烃基）、X 、CONH 既能发生水解反应又能发生银镜反应（或水解产物能发生银镜反应）HCOOR （R 代表烃基）高考 经典再研典例 2022全国乙，36节选在E （）的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为10种。a ）含有一个苯环和三个甲基；b ）与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；c ）能发生银镜反应，不能发生水解反应。上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢（氢原子数量比为6:3:2:1 ）的结构简式为。解析满足条件的E 的同分异构体中含有1个苯环、3个甲基、1个羧基、1个醛基，将COOH 和CHO 排在苯环的邻、间、对位置，再插入3个甲基（CH3 ）可得：、，共有10种。上述同分异构体经银镜反应后酸化，CHO 转化为COOH ，所得产物中核磁共振氢谱有四组氢，即含有四种等效氢，氢原子数量比为6:3:2:1 ,即有2个CH3 处于对称位置，2个COOH 处于对称位置。情境素材含苯环的复杂有机物考查角度同分异构体的书写素养立意宏观辨识与微观探析、证据推理与模型认知变式. 有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有6种（不考虑立体异构）。苯环上有3个取代基；能够发生水解反应，且水解产物中有一种物质能与FeCl3 溶液发生显色发应；结构中含三个甲基。解析的同分异构体满足题述条件的结构有、。方法技巧限定条件下的同分异构体的书写步骤判类别：根据有机物的分子组成判定其可能的官能团异构（一般用通式判断）。写碳链：一般采用“减碳法”，可概括为写直链，一线串；取代基，挂中间；一边排，不到端；多碳时，整到散。移官位：在碳链上移动官能团的位置，有两个官能团时，先确定一个官能团的位置，再确定另一个官能团的位置。补写氢：写出剩余的氢原子。模拟 对点演习1. 2021安徽蚌埠质检节选化合物E （）有多种同分异构体，写出一种同时符合下列条件的同分异构体的结构简式：、（任写一种）。能发生银镜反应；1 mol 该物质能与2 mol NaOH 反应；核磁共振氢谱显示有四组峰，峰面积之比为6:2:1:1 。解析E 为，满足题述条件的同分异构体有、。2. 2021河南郑州模拟符合下列条件的D （）的同分异构体有3种（不考虑立体异构）。其中核磁共振氢谱有4组吸收峰，且峰面积之比为4:4:1:1 的结构简式为。a.含有五元碳环结构；b.能与NaHCO3 溶液反应放出CO2 气体；c.能发生银镜反应。解析D为，D 的同分异构体符合下列条件：a .含有五元碳环结构；b .能与NaHCO3 溶液反应放出CO2 气体，说明含有COOH ；c .能发生银镜反应，说明含有醛基。取代基为CHO 、COOH ，两个取代基位于同一个碳原子上有1种，位于不同碳原子上有2种，所以符合条件的同分异构体有3种。其中核磁共振氢谱有4组吸收峰，且峰面积之比为4:4:1:1 的结构简式为。3. 2022广东佛山二模X （）的同分异构体中，符合下列条件的有5种（不考虑立体异构）。）只含两种官能团且不含甲基；）含CH2Br 结构，不含C C C 和环状结构。解析X 为，符合题述条件的结构简式为HCCCCCH2CH2CH2Br 、HCCCH2CCCH2CH2Br 、HCCCH2CH2CCCH2Br 、HCCCH(CH2Br)CH2CCH 、HCCCH(CH2CH2Br)CCH ，共5种。4. 2021广东佛山二模THF 的结构为，化合物G 是THF 的同系物，则满足下列条件的G 的同分异构体有7种；其中只含有2种不同化学环境的氢原子且能发生银镜反应的化合物的结构简式为(CH3)3CCHO 。相对分子质量为86；含有碳氧双键结构。解析THF 的结构为，相对分子质量为72，化合物G 是THF 的同系物，相对分子质量为86，说明G 的分子式为C5H10O ；含有碳氧双键结构，说明G 分子中可能存在酮羰基或CHO 。G 的同分异构体中存在酮羰基时有3种结构；存在CHO 时，有4种结构，共7种。其中只含有2种不同化学环境的氢原子且能发生银镜反应的化合物的结构简式为(CH3)3CCHO 。5. 2022湖南，19节选是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有5种（考虑立体异构），其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4:1:1 的结构简式为。解析的同分异构体能发生银镜反应，说明该物质含有CHO ，符合条件的同分异构体有5种，它们分别是CH2=CHCH2CHO 、和，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4:1:1 的结构简式是。6. 2021河南六市联考节选同时符合下列条件的M （）的同分异构体有9种，其中核磁共振氢谱显示峰面积之比为2:2:2:2:1:1 的结构简式是、。除苯环外无其他环状结构；苯环上有两个取代基；氯原子与苯环直接相连；含有与饱和碳原子相连的氨基。解析根据M 的结构简式，其同分异构体中除苯环外无其他环状结构，说明含有双键，氯原子直接与苯环相连，氨基与饱和碳原子相连，因此另一个取代基可为CH CHCH2NH2 、CH(NH2)CH CH2 、，与氯原子分别有邻、间、对三种位置关系，因此共有9种。其中核磁共振氢谱显示峰面积之比为2:2:2:2:1:1 的结构简式为、。微专题5 有机反应类型及方程式书写突破 核心整合1.常见有机反应类型总结（1）取代反应特点：“上一下一，有进有出，不饱和度不变”，反应中一般有副产物生成，类似无机反应中的复分解反应，包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应。（2）烯烃加成反应特点：“断一，加二，都进来，不饱和度降低”；“断一”是指碳碳双键中的一个不稳定键断裂；“加二”是指加上两个其他原子或原子团，一定分别加在两个不饱和碳原子上。此反应类似无机反应中的化合反应，理论上原子利用率为100% 。（3）消去反应特点：“只下不上，得不饱和键”，卤代烃或醇在一定条件下消去小分子（如HX 或H2O ）可得碳碳双键或碳碳三键。能发生消去反应的物质：某些卤代烃、醇等。能发生消去反应的卤代烃（或醇），在结构上必须具备两个条件：一是分子中碳原子数大于或等于2；二是与X （或OH ）相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子。（4）氧化反应：烃和烃的衍生物的燃烧反应；烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、醛等与酸性高锰酸钾溶液的反应；醇氧化为醛（或酮）的反应等。（5）还原反应：有机物与氢气发生的加成反应等。（6）加聚反应特点：单体必须是含有双键、三键等不饱和键的化合物，如烯烃、炔烃、醛等。（7）缩聚反应特点：单体通常是具有双官能团（如OH 和COOH 、COOH 和NH2 等）或多官能团的小分子。如某缩聚产物的结构：缩聚反应主要包括羟醛缩聚、醇酸缩聚、氨基酸缩聚、酚醛缩聚等。2.判断有机反应类型的方法（1）单键换单键取代反应。（2）单键换双键消去反应。（3）双键换单键加成反应。（4）小分子变高分子聚合反应。高考 经典再研典例 2022全国乙，36节选左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐（化合物K ）的一种合成路线（部分反应条件已简化，忽略立体化学）：已知：化合物F 不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。回答下列问题：（3） 写出由E 生成F 反应的化学方程式。解析因F 不能和饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳，则E 中COOH 与OH 之间发生酯化反应生成F 。（4） E 中含氧官能团的名称为羧基、羟基。解析E 中含有羧基（COOH ）和羟基（OH ）两种含氧官能团。（5） 由G 生成H 的反应类型为取代反应。解析GH 为，即Cl 取代G 中的OH 。情境素材左旋米那普伦盐酸盐（化合物K ）的一种合成路线考查角度有机化学方程式的书写与反应类型判断素养立意宏观辨识与微观探析变式. 近年来，以大豆素（化合物C ）为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下：回答下列问题：（1） 由C 生成D 的化学方程式为。（2） 由D 生成E 的反应类型为加成反应。解析D 为，与氢气发生加成反应生成E （）。模拟 对点演习1. 2022辽宁鞍山联考中国科学院动物研究所康乐院士团队在自然上发表了一项揭示蝗虫聚群成灾奥秘的研究成果，发现了一种蝗虫群聚信息素分子4VA （4 乙烯基苯甲醚）。这项研究使蝗虫的绿色和可持续防控成为可能。4VA 的一种合成路线如下：（1） B 的结构简式为；CD 的反应类型为还原反应。解析根据合成路线可知，A 属于芳香族化合物，根据A 的分子式可推出A 为苯酚；结合C 的结构简式可知苯酚与CH3I 发生取代反应生成B ，所以B 的结构简式为；根据C 和D 的结构简式、结合反应条件可知，CD 的反应类型为还原反应。（2） 乙酸酐的结构简式为(CH3CO)2O ，则BC 的化学方程式为。2. 2022山东青岛一模以烃A 为原料合成物质J 的路线如下（部分反应条件已省略）。其中1 mol C 与足量钠反应生成标准状况下22.4 L H2 ，D 只有一种结构，G 为五元环状化合物。已知：回答下列问题：解析由题干信息及合成路线可知，A 为CH2 CHCH CH2 、B 为BrCH2CH CHCH2Br ；BrCH2CH CHCH2Br 与氢氧化钠溶液共热，发生反应生成的C 为HOCH2CH CHCH2OH ；C 与溴化氢发生加成反应生成的D 为；与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成的E 为；E 与氢氧化钠的醇溶液共热、酸化后生成的F 为HOOCCH CHCOOH ；HOOCCH CHCOOH 在五氧化二磷作用下发生脱水反应生成的G 为；G 与发生加成反应生成的I 为；一定条件下,I 与乙醇发生取代反应生成。（1） D 的结构简式为。（2） 反应的反应类型为加成反应，F 中官能团的名称为碳碳双键、羧基。（3） 反应的化学方程式为。3. 2021辽宁丹东一模蜂胶是一种天然抗癌药，主要活性成分为咖啡酸苯乙酯（I）。合成化合物I 的路线如下：已知：；RCHO+HOOCCH2COOH 吡啶 RCH=CHCOOH ；当羟基与双键碳原子相连时，易发生转化：RCH CHOHRCH2CHO 。请回答下列问题：（1） 写出化合物C 与新制Cu(OH)2 悬浊液反应的化学方程式：。解析C 分子中含有醛基，与新制Cu(OH)2 悬浊液共热发生氧化反应，化学方程式为。（2） FG 的反应类型是加成反应；写出GH 反应的化学方程式：。解析FG 的反应类型是加成反应；GH 是卤代烃发生水解反应。4. 2022湖南常德三模苯甲醛是一种重要的化工原料，可发生如下转化（部分反应条件已略去）。已知：（R 、R' 代表烃基）回答下列问题：解析由B 的结构简式可知，苯甲醛与HCN 发生加成反应生成A （），A 水解得到B ，B 与芳香醇C 反应生成分子式为C15H14O3 的酯，则C 的分子式为C7H8O ，C 的结构简式为，D 为；E 为，苯甲酸与SOCl2 发生取代反应生成；F 与甲醛发生缩聚反应生成的高聚物M 为，推知F 为，结合已知信息可知，F 与发生取代反应生成的G 为。（1） B 所含官能团的名称为羟基、羧基。解析B 所含官能团为OH 、COOH ，名称分别为羟基、羧基。（2） 苯甲醛A 的反应类型是加成反应。解析与HCN 发生加成反应生成。（3） D 、G 的结构简式分别为、。（4） 苯甲醛与新制Cu(OH)2 反应的化学方程式为。（5） FM 的化学方程式为。5. 2021广东梅州联考阿扎司琼对化疗药物引起的恶心和呕吐具有明显的抑制作用。阿扎司琼的一种合成工艺路线如下：（1） 反应到中不属于取代反应的是。（填反应序号）解析、是取代反应，是还原反应。（2） B 与NaOH 溶液共热，反应的化学方程式为。解析B 是，与NaOH 溶液反应的化学方程式为。微专题6 有机推断解题策略突破 核心整合常用推断方法、技巧（1）正推法即从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构（碳骨架及官能团），对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入（或者官能团的转化），从而设计出合理的合成路线，其思维程序为基础原料中间产物 中间产物目标有机物。如以乙烯为原料合成乙酸乙酯，可采用正推法：（2）逆推法即从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出原料分子，并进行合成路线的设计，其思维程序为目标有机物中间产物 中间产物基础原料。如采用逆推法，通过分析苯甲酸苯甲酯（）的结构可知合成该有机化合物的中间产物是苯甲酸与苯甲醇，继续逆推可得出原料分子为甲苯，如下所示：则由甲苯合成苯甲酸苯甲酯的路线如下：设计合成路线时，要选择反应步骤少、原料成本低、操作简单、毒性小、污染小、副产物少的路线。（3）正、逆双向结合法采用正推和逆推相结合的方法，是解决合成路线题最实用的方法，其思维程序为基础原料中间产物中间产物目标有机物。高考 经典再研典例 2021全国甲，36节选近年来，以大豆素（化合物C ）为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下：回答下列问题：（2） 1 mol D 反应生成E 至少需要2mol 氢气。解析D 为，与氢气发生加成反应生成，碳碳双键及羰基都发生了加成反应，所以1 mol D 反应生成E 至少需要2 mol 氢气。（3） 写出E 中任意两种含氧官能团的名称酯基、醚键、羟基（任写两种）。解析E 为，含有的含氧官能团的名称为酯基、醚键、羟基。情境素材大豆素的合成及其衍生化的工艺路线考查角度官能团、化学反应素养立意宏观辨识与微观探析、科学态度与社会责任变式. 查尔酮类化合物G 是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下：已知：A 属于芳香烃；C 不能发生银镜反应；D 具有弱酸性且能发生银镜反应，核磁共振氢谱显示其有4组峰；。回答下列问题：（1） D 中含氧官能团的名称为羟基、醛基。解析根据题给信息可知，D 为，D 中含氧官能团为羟基和醛基。（2） 由A 生成B 的反应类型为加成反应。解析AB 为与水加成生成，属于加成反应。（3） 由B 生成C 的化学方程式为。解析B 为，C 为，由B 生成C 的化学方程式为。（4） G 的结构简式为。解析根据已知信息，可推出G 的结构简式为。模拟 对点演习1. 2022河北衡水中学一模化合物H 是用于治疗慢性阻塞性肺疾病的药物奥达特罗的合成中间体，其合成路线如下：已知：.BnBr 代表.回答下列问题：解析根据A 生成B 的反应条件可知该反应与已知信息类似，根据B 的结构简式可知A 应为；有机物M 的分子式为C17H16O4NBr ，而G 的分子式为C17H14O4NBr ，可知G 生成M 的过程中发生了羰基与氢气的加成，所以M 为。（1） B 中官能团的名称为（酚）羟基、羰基。解析根据B 的结构简式可知其官能团为（酚）羟基、羰