专题18认识有机化合物-2024高考化学一轮复习.docx

易错点18 认识有机化合物 易错题【01】官能团判断(1)OH连到苯环上，属于酚；OH连到链烃基或脂环烃基上为醇。(2)含醛基的物质不一定为醛类，如HCOOH、HCOOCH3、葡萄糖等。(3) 不能认为属于醇，应为羧酸。(4) (酯基)与(羧基)的区别。(5) 虽然含有醛基，但不属于醛，应属于酯。易错题【02】同分异构体的类别构造异构碳架异构由于分子中烷基所取代的位置不同产生的同分异构现象正丁烷和异丁烷位置异构由于官能团在碳链上所处的位置不同产生的同分异构现象1-丁烯和2-丁烯官能团异构有机物分子式相同，但官能团不同产生的异构现象乙酸和甲酸甲酯立体异构顺反异构通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕轴旋转会导致其空间排列方式不同顺2丁烯和反2丁烯对映异构手性碳原子连有的4个原子或原子团在空间的排列不同，形成了两种不能重叠、互为镜像的结构D甘油醛和L甘油醛易错题【03】常见有机物的分离、提纯混合物试剂分离方法主要仪器甲烷(乙烯)溴水洗气洗气瓶苯(乙苯)酸性高锰酸钾溶液、NaOH溶液分液分液漏斗乙醇(水)CaO蒸馏蒸馏烧瓶溴乙烷(乙醇)水分液分液漏斗醇(酸)NaOH溶液蒸馏蒸馏烧瓶硝基苯(HNO3、H2SO4)NaOH溶液分液分液漏斗苯(苯酚)NaOH溶液分液分液漏斗酯(酸或醇)饱和Na2CO3溶液分液分液漏斗(Br2)NaOH溶液分液分液漏斗易错题【04】有机化合物官能团的确定（1）化学检验方法：官能团试剂判断依据碳碳双键或三键Br2的四氯化碳溶液红棕色褪去酸性KMnO4溶液紫色褪去醇羟基Na有氢气放出醛基银氨溶液有银镜生成新制Cu(OH)2悬浊液砖红色沉淀酚羟基FeCl3溶液紫色溴水有白色沉淀生成羧基紫色石蕊试液变红NaHCO3有CO2气体生成卤代烃（X）水解后，加稀硝酸和硝酸银溶液生成沉淀（2）物理检验方法：紫外光谱可用于确定分子中有无共轭双键；红外光谱可用于确定分子中有哪些官能团；核磁共振谱分为氢谱和碳谱两类。比如氢谱可以测定有机物分子中H原子在C骨架上的位置和数目，进而推断出有机化合物的C骨架结构。（3）重要官能团与热点试剂的关系：热点试剂有机物结构与性质推测溴水烯、炔加成；酚取代；醛及含CHO物质的氧化；液态烃萃取酸性KMnO4溶液烯、炔、醇、醛及含CHO物质、苯的同系物等氧化NaOH （水溶液）卤代烃、酯、油脂水解；羧酸、酚、氨基酸的中和NaOH （醇溶液）卤代烃消去浓H2SO4（加热）醇和酸酯化（分子内成环，分子间反应）；醇消去；醇分子之间脱水稀H2SO4酯、二糖、多糖水解Na醇、酚、羧酸、氨基酸等含OH物质的置换反应NaHCO3低碳羧酸、氨基酸复分解反应FeCl3酚类显色反应银氨溶液醛类、还原性糖、甲酸盐、HCOOH、HCOOR等氧化反应新制Cu(OH)2（悬浊液）醛类、还原性糖、HCOOH、HCOOR等氧化反应，低碳羧酸的中和反应H2催化剂烯、炔、芳香烃、醛（酮）等加成反应（还原反应）Cl2光烃取代反应Br2(液溴)催化剂芳香烃苯环上的取代反应碘水淀粉溶液显色反应典例分析例1 历史上最早应用的还原性染料靛蓝，其结构简式如图所示，下列关于靛蓝的叙述中错误的是()A由碳、氢、氧、氮四种元素组成B分子式是C16H14N2O2C属于烃的衍生物D它含有碳碳双键和羰基B【解析】由靛蓝的结构简式可知，靛蓝由碳、氢、氧、氮四种元素组成，A正确；B.由结构可知，分子中含有16个C原子、10个H原子、2个N原子、2个O原子，分子式为：C16H10N2O2，B错误；烃分子中的氢原子被其他原子或者原子团所取代而生成的一系列有机化合物称为烃的衍生物，由结构可知，该有机物含N、O元素，为烃的衍生物，C正确；由靛蓝的结构简式可知，它含有碳碳双键和羰基，D正确。例2 立体异构包括顺反异构、对映异构等有机物M（甲基丁醇）存在如下转化关系，下列说法错误的是（ ）AN分子不可能存在顺反异构BL的任一同分异构体最多有1个手性碳原子CM的同分异构体中，能被氧化为酮的醇有4种DL的同分异构体中，含两种化学环境氢的只有1种 C【解析】M()在浓硫酸作催化剂并加热条件下发生消去反应生成或，N与HCl发生加成反应生成L，L能发生水解反应生成M，则L的结构简式为。顺反异构是指化合物分子中由于具有自由旋转的限制因素，使各个基团在空间的排列方式不同而出现的非对映异构现象，、都不存在顺反异构，A正确；手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，L的同分异构体结构及手性碳原子(用*标记)为、，任一同分异构体中最多含有1个手性碳原子，B正确；当与羟基相连的碳原子上只有1个氢原子时，醇发生催化氧化反应生成酮，羟基取代戊烷同分异构体中含有2个氢原子的碳原子上1个氢原子即满足条件，满足条件的结构有：、，共3种，C错误；连接在同一碳原子上的氢原子等效，连接在同一碳原子上的甲基等效，由B项解析可知，L的同分异构体中，含有2种化学环境的氢原子的结构为，D正确。例3 2-甲基-2-氯丙烷是重要的化工原料，实验室中可由叔丁醇与浓盐酸反应制备，路线如下:下列说法错误的是()A.由叔丁醇制备2-甲基-2-氯丙烷的反应类型为取代反应B.用5%Na2CO3溶液洗涤分液时，有机相在分液漏斗的下层C.无水CaCl2的作用是除去有机相中残存的少量水D.蒸馏除去残余反应物叔丁醇时，产物先蒸馏出体系B【解析】对比反应物和产物的结构可得，Cl原子取代了OH，所以反应类型为取代反应，A正确;用5%Na2CO3溶液洗涤分液时，由于有机物2-甲基-2-氯丙烷的密度小于水，则有机相在分液漏斗的上层，B错误;无水CaCl2与水结合生成CaCl2·xH2O，是干燥剂，其作用是除去有机相中残存的少量水，C正确;2-甲基-2-氯丙烷比叔丁醇的沸点低，所以产物先蒸馏出体系，D正确例4 某有机化合物A的相对分子质量为136，分子式为C8H8O2。A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱和核磁共振氢谱如图所示。下列关于有机化合物A的说法中不正确的是()A.有机化合物A属于酯类化合物，在一定条件下能发生水解反应B.有机化合物A在一定条件下可与3 mol H2发生加成反应C.符合题意的有机物只有1种D.A的同分异构体中含有苯环和羧基的化合物只有1种D【解析】苯环上只有一个取代基，则苯环上有三种氢原子，苯基(C6H5)的相对分子质量是77，则取代基的相对分子质量是59，根据核磁共振氢谱可知，有机化合物A中含有四种氢原子，故取代基上的氢原子是等效的，再根据红外光谱可判断，A的结构简式是，A、B、C均正确。符合题意的A的同分异构体为、，D错误。例5 环己烯是重要的化工原料。其实验室制备流程如下:回答下列问题:.环己烯的制备与提纯(1)原料环己醇中若含苯酚杂质，检验试剂为，现象为。 (2)操作1的装置如图所示(加热和夹持装置已略去)。烧瓶A中进行的可逆反应化学方程式为，浓硫酸也可作该反应的催化剂，选择FeCl3·6H2O而不用浓硫酸的原因为(填序号)。 a.浓硫酸易使原料炭化并产生SO2b.FeCl3·6H2O污染小、可循环使用，符合绿色化学理念c.同等条件下，用FeCl3·6H2O比浓硫酸的平衡转化率高仪器B的作用为。 (3)操作2用到的玻璃仪器是。 (4)将操作3(蒸馏)的步骤补齐:安装蒸馏装置，加入待蒸馏的物质和沸石，弃去前馏分，收集83 的馏分。 .环己烯含量的测定在一定条件下，向a g环己烯样品中加入定量制得的b mol Br2，与环己烯充分反应后，剩余的Br2与足量KI作用生成I2，用c mol·L-1的Na2S2O3标准溶液滴定，终点时消耗Na2S2O3标准溶液v mL(以上数据均已扣除干扰因素)。测定过程中，发生的反应如下:Br2+Br2+2KII2+2KBrI2+2Na2S2O32NaI+Na2S4O6(5)滴定所用指示剂为。样品中环己烯的质量分数为(用字母表示)。 (6)下列情况会导致测定结果偏低的是(填序号)。 a.样品中含有苯酚杂质b.在测定过程中部分环己烯挥发c.Na2S2O3标准溶液部分被氧化【答案】(1)FeCl3溶液溶液显紫色(2)+H2Oa、b 减少环己醇蒸出(3)分液漏斗、烧杯(4)通冷凝水，加热(5)淀粉溶液(6)b、c【解析】I.（1）检验苯酚的首选试剂是FeCl3溶液，原料环己醇中若含有苯酚，加入FeCl3溶液后，溶液将显示紫色。（2）从题给的制备流程可以看出，环己醇在FeCl3·6H2O的作用下，反应生成了环己烯，对比环己醇和环己烯的结构，可知发生了消去反应，反应方程式为：，注意生成的小分子水勿漏写，题目已明确提示该反应可逆，要标出可逆符号，FeCl3·6H2O是反应条件（催化剂）别漏标；此处用FeCl3·6H2O而不用浓硫酸的原因分析中：a项合理，因浓硫酸具有强脱水性，往往能使有机物脱水至炭化，该过程中放出大量的热，又可以使生成的炭与浓硫酸发生反应：C+2H2SO4(浓) CO2+SO2+2H2O；b项合理，与浓硫酸相比，FeCl3·6H2O对环境相对友好，污染小，绝大部分都可以回收并循环使用，更符合绿色化学理念；c项不合理，催化剂并不能影响平衡转化率。仪器B为球形冷凝管，该仪器的作用除了导气外，主要作用是冷凝回流，尽可能减少加热时反应物环己醇的蒸出，提高原料环己醇的利用率。（3）操作2实现了互不相溶的两种液体的分离，应是分液操作，分液操作时需要用到的玻璃仪器主要有分液漏斗和烧杯。（4）题目中已明确提示了操作3是蒸馏操作。蒸馏操作在加入药品后，要先通冷凝水，再加热；如先加热再通冷凝水，必有一部分馏分没有来得及被冷凝，造成浪费和污染；II.（5）因滴定的是碘单质的溶液，所以选取淀粉溶液比较合适；根据所给的式和式，可知剩余的Br2与反应消耗的Na2S2O3的物质的量之比为1：2，所以剩余 Br2的物质的量为：n(Br2)余=×cmol·L-1×vmL×10-3L·mL-1=mol，反应消耗的Br2的物质的量为（b-）mol，据反应式中环己烯与溴单质1：1反应，可知环己烯的物质的量也为（b-）mol，其质量为（b-）×82g，所以ag样品中环己烯的质量分数为：。（6）溴与苯酚可以发生取代反应，使测定结果偏高，a项错误;环己烯挥发，剩余的溴增多，消耗较多的Na2S2O3，测定结果偏低，b项正确;Na2S2O3标准溶液浓度降低，消耗量增大，测定结果偏低，c项正确。 1.下列叙述正确的是()A. 和均是芳香烃，既是芳香烃又是芳香化合物B. 分子组成相差一个CH2，因此是同系物关系C. 含有醛基，所以属于醛类D分子式为C4H10O的物质，可能属于醇类或醚类2.下列物质的同分异构体数目最多的是(不考虑立体异构)()AC4H8与HCl的加成产物B的一硝基取代物C分子式为C4H8O2能与NaOH溶液反应的有机物D分子式为C6H14含有3个甲基的有机物3.有机物R()是一种重要的有机中间体。下列有关说法正确的是()A.R与M()互为同分异构体B.R的六元环上的一氯代物有3种C.R中所有碳原子一定处于同一平面D.R能发生取代、加成、氧化反应4.下列关于有机物的鉴别方法及选用该方法的原因叙述不正确的是()选项方法选用该方法原因A用新制氢氧化铜鉴别乙醛和乙酸新制氢氧化铜能被乙醛还原，产生砖红色沉淀，而与乙酸发生碱与酸的复分解反应产生溶解现象B碳酸钠溶液可鉴别乙酸、乙醇两种无色液体碳酸钠可与乙酸发生盐与酸的复分解反应产生二氧化碳，而与乙醇不反应C用氯化铁溶液鉴别乙醇和苯酚氯化铁溶液与含羟基的物质反应显紫色D用水鉴别乙醇和甲苯乙醇与水互溶，甲苯与水混合后有分层现象5. 左旋多巴()用于改善肌强直和运动迟缓效果明显，下列有关该物质的说法错误的是( )A其分子式为B能与酸或碱反应生成盐C核磁共振氢谱上共有9个峰D分子中最多有6个碳原子共平面6.如图所示有机物能促进机体蛋白的合成，下列有关该有机物的说法错误的是( )A苯环上的一氯代物有3种(不考虑立体异构)B1mol该有机物最多与5 mol H2发生反应C分子中含有3种含氧官能团D该有机物可以与NaOH、溴的四氯化碳溶液反应7.有机物 X 的结构为。下列说法不正确AX 的化学式为 C8H8 B有机物 X 与互为同分异构体C该有机物一氯代物有三种 DX 能使酸性高锰酸钾溶液褪色8.对下列两种化合物的结构或性质描述正确的是( )A不是同分异构体B分子中共平面的碳原子数相同C均能与氢气反应D可用红外光谱区分，但不能用核磁共振氢谱区分9.用如图所示实验装置可以测定有机物中碳元素和氢元素含量：取4.6g某烃的含氧衍生物样品A置于氧气流中，用氧化铜作催化剂，在760左右样品A全部被氧化为二氧化碳和水，实验结束后测得装置a增重5.4g，装置b增重8.8g。下列有关说法错误的是( )A装置a、b中依次盛放的试剂可以为无水氯化钙和碱石灰B由实验数据只能确定A的最简式，无法确定A的分子式C开始加热前、停止加热后均需通入一段时间O2D采用核磁共振氢谱法可确定A的结构式10.茉莉醛被广泛应用于食品、化妆品和洗涤剂中。实验室制备茉莉醛的反应：+CH3(CH2)5CHO +H2O，有关数据如下表：相对分子质量密度/g·cm3沸点/苯甲醛1061.04179庚醛1140.85153茉莉醛2020.97287实验室制备茉莉醛的装置示意图如下：实验步骤：在a中加入5.30 mL苯甲醛、5 mL95%乙醇、12 mL10%KOH溶液，在c中加入6.84 g庚醛。搅拌并加热至6065，打开c向a中缓慢滴加庚醛。保温搅拌反应3 h。反应待冷却后，静置分层，分出有机层，水层用20 mL二氯甲烷分两次萃取，萃取分液后与有机层合并，有机层再用10 mL水洗涤3次，洗涤后加入无水Na2SO4。蒸馏，收集287290馏分，馏分用柱色谱法进行分离，得纯净的茉莉醛4.04g。已知：柱色谱分离中，先将液体样品从柱顶加入，流经吸附柱时，即被吸附在柱的上端，然后从柱顶加入洗脱剂，由于吸附剂对各组分吸附能力不同，各组分以不同速度沿柱下移，从而达到分离的效果。回答下列问题：(1)仪器a的名称是_，实验中应采取的加热方法是_。(2)在洗涤操作中，用水洗涤的主要目的是_，加入无水Na2SO4的目的是_。(3)用二氯甲烷萃取分液时，水层在_(填“上”或“下”)层。(4)柱色谱法分离中使用的吸附剂为硅胶或碳酸钙，除此之外，还可以使用_(填序号)活性炭 氯化钠 氧化铝 碳酸钾(5)柱色谱法分离过程中，如果洗脱剂加入速度太快，会使产品产率_(填“偏高”、“不变”、“偏低”)(6)本实验所得茉莉醛产率为_%。参考答案1.D【解析】不含有苯环，不是芳香烃，不属于烃，A错误；分别属于酚和醇，结构不相似，不是同系物，B错误；含有酯基属于酯类物质，C错误；C4H10O的结构中可能含有OH或O结构，D正确。2.C【解析】A项，C4H8与HCl加成生成的C4H9Cl共有4种同分异构体；B项，题给有机物结构对称，其一硝基取代物有3种；C项，符合要求的有机物是酯或羧酸，其中酯有4种，羧酸有2种，共6种；D项，该有机物只能含有一个支链且该支链为甲基，只有2种不同的结构。3.D【解析】R的分子式为C8H8O4，M的分子式为C8H6O4，二者分子式不同，不互为同分异构体，A项错误;R的六元环上的氢原子有5种，所以R的六元环上的一氯代物有5种，B项错误;R的结构中含有“”，因此所有碳原子不处于同一平面，C项错误;R中含有碳碳双键、羧基，可以发生取代、加成、氧化反应，D项正确。4.C【解析】乙醛与新制氢氧化铜悬浊液共热生成砖红色沉淀，乙酸可以与氢氧化铜反应得到溶于水的醋酸铜，选项A正确;乙酸酸性强于碳酸，所以乙酸可以与碳酸钠反应生成二氧化碳，而乙醇与碳酸钠不反应，选项B正确;氯化铁溶液与含有酚羟基的物质作用而显色，与含醇羟基的物质不反应，选项C错误;乙醇与水混溶，甲苯不溶于水，与水混合产生分层现象，选项D正确。5.D【解析】根据题中左旋多巴的结构简式，可知其分子中含有9个C原子、11个H原子、1个N原子和4个O原子，A项正确；由左旋多巴的结构简式可知，其分子中含有羧基、氨基、酚羟基等官能团，故能与酸或碱反应生成盐，B项正确；分析左旋多巴的结构简式，其分子中有9种不同位置的氢原子，故其核磁共振氢谱上有9个峰，C项正确；左旋多巴分子中含有苯环，则该分子中一定有7个碳原子共平面，考虑单键能旋转的特点，分子中最多有9个碳原子共平面。D项错误。6.C【解析】只含有一个苯环，一氯代物有邻间对三种，A正确；羰基和碳碳双键、苯环都可以和氢气发生加成反应，B正确；分子中含有碳碳双键、酯基、羰基，其中只有2种是含氧官能团，C错误；分子中含有酯基可以与NaOH反应，碳碳双键可以与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，D正确。7.C 【解析】A由结构可知，有机物X分子中含有8个C原子、8个H原子，故有机物X的分子式为C8H8，故A正确；B有机物X的分子式为C8H8，的分子式也是C8H8，它们的分子式相同、结构不同，二者互为同分异构体，故B正确；C该有机物存在高度对称，分子中有2种化学环境不同的氢，该有机物一氯代物有2种，故C错误；D该有机物含碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D正确。8.C【解析】A.两种化合物分子式均为C10H14O，且结构不同，所以互为同分异构体，A项错误；B. 中苯环上6个碳原子共面，且与苯环直接相连的两个碳原子也与苯环共面，所以该分子一定共平面的有8个碳原子；中C1和C2各形成四个单键，与之相连的四个原子形成四面体，所以分子中一定共平面的是一个碳碳双键上的两个碳原子和与之直接相连的两个碳原子，共4个碳原子， B项错误；C. 中苯环与氢气能够发生加成反应，中碳碳双键与氢气能够发生加成反应，C项正确；D.观察两化合物的结构简式，根据对称特点可知：左边存在7种氢原子，其比例关系为1： 1：1：1：1：3：6；右边存在7种氢原子，其比例关系为1：1：2：2：1：1：6，能用核磁共振氢谱区分，D项错误。9.B【解析】氧化铜作催化剂，在760左右使有机物在氧气流中全部氧化为CO2和H2O，通过测定生成的CO2、H2O的量确定实验式，用氯化钙吸收水蒸气，用碱石灰吸收二氧化碳，由于碱石灰会同时吸收水蒸气和二氧化碳，故先用氯化钙吸收水蒸气，再用碱石灰吸收二氧化碳；计算生成水、二氧化碳的物质的量，根据质量守恒判断是否含有O元素，若含有O元素，计算原子物质的量；根据原子数目之比确定有机物最简式，再确定分子式，最后根据有机物A的核磁共振氢谱确定结构简式。A由分析装置a、b中依次盛放的试剂可以为无水氯化钙和碱石灰，作用分别为吸收水和二氧化碳，故A正确；B生成水物质的量为=0.3mol，H原子物质的量为0.6mol，生成二氧化碳为=0.2mol，碳原子物质的量为0.2mol，C、H原子质量和为0.6mol×1g/mol+0.2mol×12g/mol=3g，所以O原子的质量为4.6g-3g=1.6g，氧原子物质的量为=0.1mol，则有机物A中N(C)：N(H)：N(O)=0.2：0.6：0.1=2：6：1，由于有机物A中N(C)：N(H)：N(O)=2：6：1，H原子已经饱和碳的四价结构，所以有机物分子式为C2H6O，故B错误；C开始加热前通入一段时间O2，赶走装置中的水和二氧化碳、停止加热后通入一段时间O2，使反应生成的水和二氧化碳分别被无水氯化钙和碱石灰吸收，使测量结果更准确，故C正确；D采用核磁共振氢谱法得出A中氢原子的种类，可确定A的结构式，故D正确。10.（1）三颈烧瓶；水浴加热（2）除去有机产物中的乙醇；干燥（3）上（4）（5）偏高（6）38.5 【解析】本实验的目的是制备茉莉醛，在三颈烧瓶中利用苯甲基、庚醛在碱性环境、水浴加热的条件下制备茉莉醛，乙醇主要是作反应溶剂；之后静置分层，分离出有机层，之后用二氯甲烷两次萃取水层中溶解的少量有机物，并将分液后的有机层与产物中的有机层合并，之后用水洗涤，除去混有的乙醇，加入无水硫酸钠进行干燥，此时产品中的杂质主要为未反应的苯甲醛和庚醛，蒸馏分离得到茉莉醛。(1)根据仪器a的结构特点可知其为三颈烧瓶；反应所需温度为6065，不超过100，所以可以用水浴加热；(2)水洗可以洗掉某些水溶性杂质，有机层中溶有乙醇杂质，乙醇和水可以互溶，所以用水洗涤的主要目的是除去有机物中的乙醇；无水硫酸钠可以吸收有机层中残留的水分，即目的为干燥；(3)二氯甲烷的密度比水大，所以分液时水层在上层；(4)柱色谱法是利用混合物各组分在某一物质中的吸附或溶解性的不同进行物质分离提纯的一种方法，使用的吸附剂一般表面积比较大，且不与分离物发生反应的物质，故可以使用碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等，所以选；(5)柱色谱法分离过程中，如果洗脱剂加入速度太快，会导致得到的茉莉醛不纯，从而使测得的产品产率偏高；(6)加入的苯甲醛的物质的量为=0.052mol，庚醛的物质的量为=0.06mol，所以庚醛过量，所以理论上生成茉莉醛为0.052mol，所以产率为=38.5%。