2023届新教材新高考一轮复习鲁科版第9章第29讲　认识有机化学学案.docx

第29讲认识有机化学复习目标核心素养1.能辨识有机化合物分子中的官能团，判断有机化合物分子中碳原子的饱和程度、键的类型，分析键的极性；能依据有机化合物分子的结构特征分析简单有机化合物的某些化学性质。2能辨识同分异构现象，能写出符合特定条件的同分异构体，能举例说明立体异构现象。3能说出测定有机化合物分子结构的常用仪器分析方法，能结合简单图谱信息分析判断有机化合物的分子结构。1.宏观辨识与微观探析：能从不同层次认识有机化合物的多样性，能按不同的标准对有机化合物进行分类，并认识有机化合物的组成、结构、性质和变化，形成“结构决定性质，性质反映结构”的观念；能认识官能团与物质之间的辨证关系。2证据推理与模型认知：根据不同数据条件推测有机化合物的组成和结构；根据不同的结构判断性质，建立典型的结构模型；能运用模型解释化学现象，揭示本质和规律。考点一有机化合物的结构特点1有机化合物中碳原子成键特点2同系物(1)定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。(2)同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。(3)烷烃同系物：分子式都符合CnH2n2(n1)，如CH4、CH3CH3、CH3CH(CH3)2互为同系物。3同分异构体同分异构体的类型异构类型形成途径示例碳链异构碳骨架不同而产生的异构CH3CH2CH2CH3和位置异构官能团位置不同而产生的异构CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3官能团异构官能团种类不同而产生的异构CH3CH2OH与CH3OCH3顺反异构碳碳双键两端的原子或原子团在空间的排列方式不同而产生的异构1常考官能团异构(1)CnH2n(n3)：单烯烃、环烷烃CnH2n2 (n2)：炔烃、二烯烃、环烯烃CnH2n2O：醇、醚CnH2nO(n3)：醛、酮、烯醇、环醇、环醚CnH2nO2：羧酸、酯、羟基醛、羟基酮CnH2n6O(n6)：酚、芳香醇、芳香醚CnH2n1NO2(n1)：硝基烷烃、氨基酸(2)书写烷烃同分异构体的思维建模(以C6H14为例)第一步：将分子中全部碳原子连成直链作为母链CCCCCC第二步：从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种：不能连在位和位上，否则会使碳链变长，位和位等效，只能用一个，否则重复。第三步：从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，两甲基的位置依次相邻、相同，此时碳骨架结构有两种：位或位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。所以C6H14共有5种同分异构体。2烷烃同分异构体的书写技巧减碳法4手性碳原子与四个不同原子或基团相连的碳原子叫作手性碳原子(又叫不对称碳原子)，通常用星号标出。含有手性异构体的分子叫作手性分子。如乳酸：5有机化合物种类繁多的原因(1)有机化合物中每个碳原子可与其他四个原子形成4个共价键，而且碳碳之间不仅可以形成碳碳单键，还可形成碳碳双键或碳碳三键。(2)多个碳原子可相互结合形成很长的碳链，碳链上还可以形成支链，碳原子间还可形成环状结构。(3)有机化合物中存在着同分异构现象。微思考甲基(CH3)、乙基(C2H5)、丙基(C3H7)、丁基(C4H9)分别有几种？提示：甲基1种，乙基1种，丙基2种，丁基4种。(1) 分子式相同，结构不相同，二者互为同分异构体。()(2)烷烃(CnH2n2)从丁烷开始有同分异构体，n值越大，同分异构体种数越多。()(3)分子式为C3H6和C4H8的两种有机化合物一定互为同系物。()(4)丙烷的沸点高于乙烷的沸点。()(5)标准状况下，1 mol己烷的体积为22.4 L。()(6)同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质。()(7)戊烷有两种同分异构体。()答案：(1)×(2)(3)×(4)(5)×(6)(7)×典例一种药物合成中间体结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是()A属于芳香烃B分子中所有碳原子不可能共平面C苯环上的一氯代物有4种(不考虑立体异构)D分子中含有两种官能团解析A分子中含有氧元素，属于烃的衍生物，不属于烃，A项错误；B.乙烯属于平面结构，单键可以旋转，两个苯环和侧链的平面均可以通过旋转单键处于同一平面，因此分子中所有碳原子可以共平面，B项错误；C.该分子不存在对称结构，苯环上存在7种不同化学环境的氢，其苯环上的一氯代物有7种(不考虑立体异构)，C项错误；D.分子中含有碳碳双键、羟基两种官能团，D项正确。答案D对点练1(表示有机化合物分子结构的方法)(2021·浙江1月选考，5)下列表示正确的是()A甲醛的电子式：B乙烯的球棍模型：C2­甲基戊烷的键线式：D甲酸乙酯的结构简式：CH3COOCH3解析：BAO原子最外层有6个电子，故甲醛的电子式为，A错误；B.乙烯中碳原子之间以双键形式存在，乙烯的球棍模型为，B正确；C.2甲基戊烷的键线式为，C错误；D.甲酸乙酯是由甲酸和乙醇酯化得到，故甲酸乙酯的结构简式为HCOOCH3，D错误。对点练2(同系物的判断)下列说法不正确的是()AC60与C70互为同素异形体BCH4和C5H12互为同系物CCH3COOCH2CH3和CH3CH2COOCH3为同分异构体DH2O与D2O属同位素解析：DAC60与C70均为碳的不同单质，互为同素异形体，故A正确；B.CH4和C5H12结构相似，且分子组成相差4个CH2基团，互为同系物，故B正确；C.CH3COOCH2CH3和CH3CH2COOCH3的分子式相同，但结构不同，互为同分异构体，故C正确；D.H2O与D2O为相同元素组成的两种不同水分子，其中H和D为同位素，故D错误。对点练3(同分异构体的判断与种数判断)(1)分子式为C7H8，分子中含有苯环的烃的一氯代物有()A3种B4种C5种D7种(2) 分子式为C4H8BrCl的有机化合物共有(不含立体异构)()A8种 B10种 C12种 D14种(3)分子式为C5H10O2的有机化合物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有()A15种 B28种 C32种 D40种解析：(1)B依据信息可知该烃为，该有机化合物中等效氢为4种，分别为，其一氯代物有4种。(2)CC4H8BrCl可看成是C4H10分子中的2个H被1个Br和1个Cl取代得到的产物。C4H10有正丁烷和异丁烷2种，被Br和Cl取代时，可先确定Br的位置，再确定Cl的位置。正丁烷的碳骨架结构为 ，Br分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢原子时，Cl均有4种位置关系，异丁烷的碳骨架结构为 ，Br分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢原子时，Cl分别有3种和1种位置关系，综上可知C4H8BrCl共有12种结构，C项正确。(3)D分子式为C5H10O2的酯可能是HCOOC4H9、CH3COOC3H7、C2H5COOC2H5、C3H7COOCH3，其水解得到的醇分别是C4H9OH(有4种)、C3H7OH(有2种)、C2H5OH、CH3OH，水解得到的酸分别是HCOOH、CH3COOH、CH3CH2COOH、C3H7COOH(有2种)。C4H9OH与上述酸形成的酯有4444×220种；C3H7OH与上述酸形成的酯有2222×210种；C2H5OH、CH3OH与上述酸形成的酯都是1111×25种，以上共有40种。考点二有机化合物的分类和命名一、有机化合物的分类1按碳的骨架分类(1)有机化合物(2)烃的分类2按官能团分类(1)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。(2)有机化合物主要类别、官能团类别官能团名称符号烷烃烯烃碳碳双键炔烃碳碳三键CC芳香烃卤代烃卤素原子X醇羟基OH酚羟基OH醚醚键醛醛基CHO酮酮羰基羧酸羧基COOH酯酯基氨基酸羧基COOHNH2氨基肽肽键胺氨基NH2酰胺酰胺基二、有机化合物的命名1烷烃的习惯命名法如CH3CH2CH(CH3)2习惯命名称为异戊烷。2烷烃的系统命名法如(CH3)3CCH2CH3系统命名称为2，2­二甲基丁烷。3烯烃和炔烃的系统命名如(CH3)2CHCHCHCH3系统命名称为4­甲基­2­戊烯。4苯的同系物的命名苯作为母体，其他基团作为取代基。苯环上二元取代物可分别用邻、间、对表示。如习惯命名称为邻二甲苯，系统命名称为1，2­二甲基苯。(1)含有苯环的有机化合物属于芳香烃。()(2)含有醛基的有机化合物一定属于醛类。()(3) 、COOH的名称分别为苯、酸基。()(4)醛基的结构简式为“COH”。()(5) 都属于酚类。()(6)CH2=CH2和在分子组成上相差一个CH2，两者互为同系物。()(7) 命名为2­乙基丙烷。()(8)(CH3)2CH(CH2)2CH(C2H5)(CH2)2CH3的名称是2­甲基­5­乙基辛烷。()(9)某烯烃的名称是2­甲基­4­乙基­2­戊烯。()(10) 的名称为2­甲基­3­丁炔。()答案：(1)×(2)×(3)×(4)×(5)×(6)×(7)×(8)(9)×(10)×题点一官能团的识别1易错官能团名称再书写(1) _。(2)Br_。(3) _。(4)COO_。答案：(1)碳碳双键(2)碳溴键(3)醚键(4)酯基2陌生有机化合物中官能团的识别(1) 中含氧官能团名称是_。(2)中含氧官能团的名称是_。(3)HCCl3的类别是_，C6H5CHO中的官能团是_。(4) 中显酸性的官能团是_(填名称)。(5) 中含有的官能团名称是_。答案：(1)(醇)羟基(2)(酚)羟基、酯基(3)卤代烃醛基(4)羧基(5)碳碳双键、酯基、酮羰基题点二有机化合物的分类3下列物质中，属于酚类的是()解析：B酚类是羟基直接连在苯环上所形成的化合物，故A、C、D项均不是酚类，只有B项符合题意。题点三常见有机化合物命名4用系统命名法给有机化合物命名(1) 命名为_。(2) 命名为_。(3) 的名称为_。的名称为_。(4)CH2=CHCH2Cl的名称为_。(5) 命名为_。(6) 命名为_。(7)C4H9Cl的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢，则其化学名称为_。(8)CH2=CHCOONa发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂，该树脂的名称为_。解析：(7)核磁共振氢谱表明C4H9Cl只有一种化学环境的氢，说明该分子的结构简式为，其系统命名为2­甲基­2­氯丙烷。(8)CH2=CHCOONa聚合后的产物为，其名称为聚丙烯酸钠。答案：(1)3，3，4­三甲基己烷(2)2­甲基­2­戊烯(3)乙苯苯乙烯(4)3­氯­1­丙烯(5)4­甲基­2­戊醇(6)2­乙基­1，3­丁二烯 (7)2­甲基­2­氯丙烷(8)聚丙烯酸钠5指出下列有机化合物命名错误的原因，并改正。(1)2，4­二甲基­6，8­二乙基壬烷错误原因是_；正确名称为_。2­甲基­3­异丙基戊烷错误原因是_；正确名称为_。5，6­二甲基­4­乙基辛烷错误原因是_；正确名称为_。答案：(1)主链错误2，4，8­三甲基­6­乙基癸烷(2)主链错误 2，4­二甲基­3­乙基戊烷(3)主链编号错误3，4­二甲基­5­乙基辛烷练后归纳1有机化合物系统命名中常见的错误(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位次编号之和不是最小)。(3)支链主次不分(不是先简后繁)。(4)“­”“，”忘记或用错。2弄清系统命名法中四种字的含义(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯指官能团。(2)二、三、四指相同取代基或官能团的个数。(3)1、2、3指官能团或取代基的位置。(4)甲、乙、丙、丁指主链碳原子个数分别是1、2、3、4 考点三有机化合物结构的测定表征有机化合物分子结构1研究有机化合物的核心步骤2分离、提纯有机化合物的常用方法(1)蒸馏和重结晶适用对象要求蒸馏常用于分离、提纯液态有机化合物该有机化合物热稳定性较强。该有机化合物与杂质的沸点相差较大重结晶常用于分离、提纯固态有机化合物杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大被提纯的有机化合物在此溶剂中溶解度受温度影响较大(2)萃取液­液萃取利用有机化合物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机化合物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。固­液萃取用有机溶剂从固体物质中溶解出有机化合物的过程。3有机化合物分子式的确定(1)元素分析(2)相对分子质量的测定质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机化合物的相对分子质量。4分子结构的鉴定(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再对它的衍生物进一步确认。(2)物理方法表征有机化合物分子结构红外光谱法分子中化学键或官能团对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。核磁共振氢谱法微思考某些有机化合物，由于其组成较特殊，不用再借助于有机化合物的相对分子质量求分子式，通过最简式(实验式)就能确定分子，请列举6种符合上述特点的物质，写出其分子式。提示：CH4C2H6C3H8CH4OC2H6OC3H8O等。(1)碳氢质量比为31的有机化合物一定是CH4。()(2)CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体，核磁共振氢谱相同。()(3)质谱法可以测定有机化合物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机化合物的官能团类型。()(4)有机化合物CH3(CH2)2COOCH3的1H­核磁共振谱图中有4组特征峰。()(5)有机化合物CH3COOH的核磁共振氢谱中会出现三组峰，且峰面积之比为341。()(6)有机化合物分子中含有2个手性碳原子。()答案：(1)×(2)×(3)×(4)(5)×(6)×典例为测定某有机化合物A的结构，进行如下实验：(1)将15 g有机化合物A置于足量氧气流中充分燃烧，生成物只有CO2和H2O。将燃烧产物依次通过无水CaCl2和浓KOH溶液使其充分被吸收。实验测得：无水CaCl2增重9 g，浓KOH溶液增重39.6 g。由此确定A的实验式是_。(2)测得相同条件下A蒸气相对氢气的密度为75，则A的分子式是_。(3)红外光谱表明A中含有苯环、羧基，则A可能的结构有_种(不考虑立体异构)。(4)A的核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为6211。写出有机化合物A的所有可能的结构_(用结构简式表示)。解析(1)无水CaCl2增重9 g为生成的水的质量，浓KOH溶液增重39.6 g为生成的二氧化碳的质量，n(H2O)0.5 mol，n(H)0.5 mol×21 mol，n(CO2)0.9 mol，n(C)0.9 mol，15 g该有机化合物中n(O)(15 g1 mol×1 g·mol10.9 mol×12 g·mol1)÷16 g·mol10.2 mol，故A分子中C、H、O原子数目之比为0.9 mol1 mol0.2 mol9102，即A的实验式为C9H10O2；(2)A的实验式为C9H10O2，相同条件下A蒸气相对氢气的密度为75，则A的相对分子质量为75×2150，故A的分子式为C9H10O2；(3)红外光谱表明A中含有苯环、羧基，A的不饱和度为5，则有1个侧链时为CH2CH2COOH或者CH(CH3)COOH，共2种；有2个侧链时为CH3、CH2COOH，或者为CH2CH3、COOH，均有邻、间、对3种位置关系，共6种；有3个侧链时为CH3、CH3、COOH，2个CH3有邻、间、对3种位置关系，对应的COOH分别有2种、3种、1种位置，共6种，故符合条件的结构的数目为26614；(4)A的核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为6211。则有机化合物A的所有可能的结构为。答案(1)C9H10O2 (2) C9H10O2(3) 14(4) 对点练1(分子结构与波谱分析)化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，分子式为C8H8O2。A的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1223，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱与核磁共振氢谱如下图。关于A的下列说法中，正确的是()AA分子属于酯类化合物，在一定条件下不能发生水解反应BA在一定条件下可与4 mol H2发生加成反应C符合题中A分子结构特征的有机化合物只有1种D与A属于同类化合物的同分异构体只有2种解析：C根据题意知化合物A的结构简式为。该物质属于酯类，能发生水解反应，1 mol A最多能与3 mol H2加成，与A属于同类化合物的同分异构体多于2种。对点练2(有机化合物分子式的确定)某有机化合物分子式的确定：(1)测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机化合物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%，则其实验式是_。(2)确定分子式：该有机化合物的蒸气的密度是同温同压下H2密度的37倍，则其相对分子质量为_，分子式为_。解析：(1)有机化合物中碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%，则氧的质量分数为164.86%13.51% 21.63%，n(C)n(H)n(O)(64.86%÷12)(13.51%÷1)(21.63%÷16)4101，所以该有机化合物的实验式为C4H10O。(2)该有机化合物的相对分子质量为37×274，则其相对分子质量为74。该有机化合物的实验式的相对分子质量也为74，则实验式即为分子式。答案：(1)C4H10O(2)74C4H10O1常见限制条件与结构关系总结2限定条件和同分异构体书写技巧(1)确定碎片明确书写什么物质的同分异构体，该物质的组成情况怎么样？解读限制条件，从性质联想结构，将物质分裂成一个个碎片，碎片可以是官能团，也可以是烃基(尤其是官能团之外的饱和碳原子)。(2)组装分子要关注分子的结构特点，包括几何特征和化学特征。几何特征是指所组装的分子是空间结构还是平面结构，有无对称性。化学特征包括等效氢。3含苯环同分异构体数目确定技巧(1)若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种。(2)若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种。(3)若苯环上连有X、X、Y 3个取代基，其结构有6种。(4)若苯环上连有X、Y、Z 3个不同的取代基，其结构有10种。典例M的结构简式如图，它的同分异构体有多种，写出符合下列条件的一种同分异构体结构简式：_。能与FeCl3溶液发生显色反应能发生银镜反应核磁共振氢谱有4个峰思维建模层级1列参数，明方向试题大多考查芳香族化合物，必然含有苯环取代基，所以先写出苯环，固定好位置，则侧链的结构简式书写直接决定同分异构体书写的成败。书写时，确立参数尤为重要，参数可从不饱和度、碳原子数、氧原子数等方面分析。根据物质M的结构简式知，苯环侧链有4种基团：OH、COOH、CH3、，其中CH3、OH、的不饱和度为0，COOH的不饱和度为1，则侧链的总不饱和度为1。所以，侧链的三个参数：不饱和度为1、碳原子数为5、氧原子数为3。层级2依限制，建基团根据宏观的反应性质，推测可能存在的官能团。如：由能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，能发生银镜反应，说明含有CHO或者。如果分子中含有CHO，根据可知，共有至少1个碳原子、2个氧原子。同时CHO的不饱和度为1，则至多还剩余4个碳原子和1个氧原子，其中氧原子的组合成为关键，而常见的含氧基团有OH、O、CHO、CO、COOH、COO等，结合不饱和度推知剩余的1个氧原子以OH或O的形式存在。如果分子中含有，则共有至少1个碳原子、3个氧原子，剩余4个碳原子，4个碳原子的组合与位置决定了同分异构体的数目。层级3组物质，须验证由核磁共振氢谱有4个峰，说明有4种氢，整个分子结构应该具有对称性，是围绕苯环中心轴构建的对称。当O以酚羟基和醛基形式存在时，分子中应有2个酚羟基，且具有对称性，围绕苯环中心轴形成对称；剩余的4个C原子须形成，保证1种等效H，则分子结构简式可写为。当剩余O与CHO组合成HCOO时，含O官能团为OH、HCOO，且放置在苯环中心轴的两端，4个C原子只能形成2种氢，以CH3的形式对称分布在苯环上，则分子结构简式可写为。答案：、 (任选一种)视角一同分异构体数目的推断10.1 mol某烃完全燃烧时生成30.8 g CO2和12.6 g H2O，且能使酸性高锰酸钾溶液褪色，若其结构中只含有两个CH3，则该物质的结构(不考虑顺反异构)最多有()A6种B8种C7种D10种解析：B30.8 g CO2的物质的量为0.7 mol，12.6 g H2O的物质的量为0.7 mol，则该烃的分子式为C7H14，该分子能使酸性高锰酸钾溶液褪色，则该分子是烯烃，且其结构中只含有两个CH3，最多有8种同分异构体，分别是2­庚烯、3­庚烯、2­甲基­1­己烯、3­甲基­1­己烯、4­甲基­1­己烯、5­甲基­1­己烯、2­乙基­1­戊烯、3­乙基­1­戊烯，B项正确。2判断下列特定有机化合物的同分异构体的数目。(1)分子式是C8H8O2的芳香酯的化合物有_种。(2)有机化合物有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物有_种。(3)有机化合物的同分异构体很多，符合下列条件的同分异构体有_种。苯的衍生物含有羧基和羟基分子中无甲基解析：(1)C8H8O2可拆成C6H5C2H3O2，甲酸的酯有4种，分别是 ；乙酸的酯有1种：；苯甲酸的酯有1种：，共6种。(2)将中的羧基COOH拆成CHO和OH，可以使苯甲醛的2个苯环氢原子被2个羟基取代，方法是逐一取代，一羟基取代物有，二羟基取代物有 共6种。(3)将的酯基COOCH3写成CH2COOH，考虑邻、间、对有3种结构，分别是，再将CH2移到羟基与苯环之间构成醇，同样邻、间、对有3种结构，分别是，还有，共7种。答案：(1)6(2)6(3)7视角二限定官能团的有机化合物结构式的书写3写出下列特定有机化合物的结构简式。(1)写出同时满足下列条件的A的同分异构体的结构简式：_。分子中含有苯环，且苯环上的一氯代物有两种与FeCl3溶液发生显色反应能发生银镜反应(2)写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式：_。苯环上有两个取代基分子中有6种不同化学环境的氢既能与FeCl3溶液发生显色反应，又能发生银镜反应，水解产物之一也能发生银镜反应(3)有机化合物的一种同分异构体满足下列条件：.能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应.分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环写出该同分异构体的结构简式：_。解析：(1)根据可知，含有酚羟基，根据可知含有醛基，根据可知分子对称，采用对位结构，结构简式是。(2)根据，含有酚羟基、甲酸酯基，根据残基法，还剩余2个C原子，再根据，其结构简式是或。(3)该有机化合物的苯环外还有2个碳原子、2个氧原子及1个不饱和度，能发生银镜反应，能水解，说明存在甲酸酚酯结构；另外还有一个饱和碳原子、1个苯环，结合分子中有6种不同化学环境的氢原子，可写出其结构简式。答案： 1对官能团的考查(1)2021·全国甲卷，36(3)写出E(结构如图)中任意两种含氧官能团的名称_。(2)2021·全国乙卷，36(3)D(结构如图)具有的官能团名称是_。(不考虑苯环)(3)2020·全国卷，36(3)中所含官能团的名称为_。(4)2020·全国卷，36(4)写出化合物中含氧官能团的名称_；其分子中手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的个数为_。(5)(经典高考题节选) 中官能团的名称是_。(6)(经典高考题节选) 中官能团的名称是_。(7)(经典高考题节选) 中官能团的名称是_。(8)(经典高考题节选)中含氧官能团的名称是_。(9)(经典高考题节选)CH2OH(CHOH)4CH2OH中含有官能团的名称为_。(10)(经典高考题节选) 中含氧官能团的名称为_。答案： (1)酯基、醚键、酮基(任写两种)(2)氨基、羰基、溴原子、氟原子(3)碳碳双键、氯原子(4)羟基、酯基 2 (5)羟基(6)氯原子、羟基(7)羧基、碳碳双键(8)羟基、醚键(9)羟基(10)羟基、酯基2对有机化合物名称的考查(1)2021·全国甲卷，36(1) 的化学名称为_。(2)2021·全国乙卷，36(1) 的化学名称为_。(3)2020·全国卷，36(1)ClHC=CCl2的化学名称为_。(4)2020·全国卷，36(1) 的化学名称是_。(5)(经典高考题节选)CH3CH=CH2化学名称为_。(6)(经典高考题节选)ClCH2COOH的化学名称为_。(7)(经典高考题节选) 的化学名称为_。(8)(经典高考题节选)CH3CH(OH)CH3的化学名称为_。(9)(经典高考题节选) 的化学名称是_。答案：(1) 间苯二酚(或1，3­苯二酚)(2) 2­氟甲苯(或邻氟甲苯)(3)三氯乙烯 (4)2­羟基苯甲醛(水杨醛)(5)丙烯(6)氯乙酸(7)苯甲醛 (8)2­丙醇(或异丙醇)(9)三氟甲苯3对同分异构体数目的考查(1)2021·全国甲卷，36(6)化合物B 的同分异构体中能同时满足下列条件的有_(填标号)。a含苯环的醛、酮b不含过氧键(OO)c核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3221A2个B3个C4个D5个(2)2021·全国乙卷，36(6) 的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有_种。(3)2020·全国卷，36(6) 的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6221的有_种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为_。(4)(经典高考题节选)F是B()的同分异构体，7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24 L二氧化碳(标准状况)，F的可能结构共有_种(不考虑立体异构)。(5)(经典高考题节选)L是D 的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应，L共有_种。答案：(1)C(2)10 (3)6 (4)9 (5)64对同分异构体书写的考查(1)2020·全国卷，36(6)化合物的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有_个(不考虑立体异构体，填标号)。()含有两个甲基；()含有酮羰基(但不含C=C=O)；()不含有环状结构。a4 b6 c8 d10其中，含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为_。(2)(经典高考题节选)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的的同分异构体的结构简式_。(不考虑立体异构，只需写出3个)(3)(经典高考题节选) 的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式_、_。能发生银镜反应；核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为321。(4)(经典高考题节选)X为的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式_。含有苯环；有三种不同化学环境的氢，个数比为621；1 mol的X与足量金属Na反应可生成2 g H2。(5)(经典高考题节选)写出与互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为11)_。(6)(经典高考题节选)芳香化合物X是的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6211，写出2种符合要求的X的结构简式_。答案：(1) cCH2=CHCH(CH3)COCH3 52021·湖南卷，19(3)(4)叶酸拮抗剂Alimta(M)是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下：回答下列问题：(3)M中虚线框内官能团的名称为a_，b_；(4)B有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有_种(不考虑立体异构)。苯环上有2个取代基；能够发生银镜反应；与FeCl3溶液发生显色发应，其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为62211的结构简式为_。解析：(3)由图可知，M中虚线框内官能团的名称为a：酰胺基；b：羧基。(4) 的同分异构体满足：能发生银镜反应，说明结构中存在醛基，与FeCl3溶液发生显色发应，说明含有酚羟基，同时满足苯环上有2个取代基，酚羟基需占据苯环上的1个取代位置，支链上苯环连接方式(点标记)：、共五种，因此一共有5×315种结构；其中核磁共振氢谱有五组峰，因酚羟基和醛基均无对称结构，因此峰面积之比为62211的结构简式一定具有对称性(否则苯环上的氢原子不等效)，即苯环上取代基位于对位，核磁共振氢谱中峰面积比为6的氢原子位于与同一碳原子相连的两个甲基上，因此该同分异构的结构简式为。答案：(3)酰胺基 羧基(4) 15