专题突破练-13-专题十三有机化学基础-2024高考化学一轮复习.docx

专题突破练1. 2022云南昆明三诊2021年9月24日，中科院用 合成淀粉的成果发表于国际学术期刊科学，合成路线如下：回答下列问题：（1） 中官能团的名称为羟基、醚键。解析由 的结构简式可知 是聚合物，官能团的名称为羟基、醚键。（2） 的反应类型为加成反应。解析根据 、 、 的结构简式可知， 的反应类型为加成反应。（3） 中手性碳原子（连有4个不同原子或原子团的碳原子）的数目为5。解析 中手性碳原子的数目为5，如图（标 处为手性碳原子）。（4） 与足量银氨溶液反应的化学方程式为。解析 为甲醛，相当于含2个醛基，与银氨溶液反应的化学方程式为。（5） 满足下列条件的 的同分异构体有5种。（不考虑立体异构）能发生银镜反应能与钠反应放出 不含 键，且同一个碳上不连接两个 其中核磁共振氢谱有五组峰的结构简式为。解析 的分子式为 ， 的同分异构体满足：能发生银镜反应，则含 ；能与钠反应放出 ，则至少含一个 ；不含 键，且同一个碳上不连接两个 。满足条件的有、 、 、 、 ，共5种；其中核磁共振氢谱有五组峰的结构简式为。（6） 氰化增碳法是低一级糖合成高一级糖的常用方法：以甲醇为主要原料（无机试剂任选）设计合成甘油醛（）的路线。答案解析以甲醇为主要原料设计合成甘油醛，碳链加长，要出现两次信息所给反应，利用 发生催化氧化反应得到甲醛，由甲醛得到 羟基乙醛，由 羟基乙醛得到甘油醛。2. 2022河南郑州质检三从猫薄荷植物中分离出来的荆芥内酯，可用来制取具有驱虫作用的二氢荆芥内酯。为研究二氢荆芥内酯的合成和性质，进行了如下反应。解析与银氨溶液反应，酸化后得到 ， 为，对比 与 的分子式，可知 为甲醇， 为， 与 发生加成反应生成 ， 中有3个甲基，则 为， 先在氢氧化钠水溶液中水解，再酸化得到 ， 为； 在浓硫酸作用下发生反应生成 ， 的结构简式为， 与 发生还原反应得到 。（1） 物质 的名称是甲醇。解析根据分析，物质 为甲醇。（2） 中官能团的结构式为、。解析根据分析， 为，官能团的结构式为、。（3） 中有3个甲基，则 的结构简式为。解析 为。（4） 试剂1为 水溶液。解析根据分析，试剂1为 水溶液。（5） 、 互为同分异构体，则 的化学方程式为。解析 生成 的化学方程式为。（6） 是 的同系物，且比 少两个碳原子。满足下列条件的 的同分异构体有8种（不考虑立体异构）；其中被氧化后核磁共振氢谱有三组峰，面积比为 的有机物的结构简式为。有两个取代基的六元碳环； 该同分异构体分别与足量的 和 反应生成气体的物质的量相同。解析 为， 是 的同系物，且比 少两个碳原子，则 中有羟基和羧基， 该同分异构体分别与足量的 和 反应生成气体的物质的量相同，说明含 羧基和 羟基，当取代基为 和 时，可能的结构为（数字代表COOH的位置）：；当取代基为 和 时，可能的结构为（数字代表 的位置）：，共8种。被氧化后核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为 ，说明被氧化后不同化学环境的氢原子有3种，且氢原子个数比为 ，满足条件的为。（7） 的反应类型是还原反应。该反应在非水溶剂中进行的原因是 中的 为 价，易和 发生反应生成 。解析根据分析, 为还原反应；该反应中用到 ， 易与水反应生成氢气。3. 2022山东济宁一模一种抗心律失常的药物氨基酮类化合物（L）的合成路线如下：已知：.解析根据 的反应条件和 的分子式可知， 为 ， 为 ；由 的分子式及合成路线可知， 为； 被还原得 ， 为；根据 的分子式和已知可知， 为；根据 与乙二醇反应的产物的结构简式可知 为。（1） 的反应类型为取代反应（或酯化反应），化学方程式是 。解析由分析可知 为 ， 的反应为酯化反应，属于取代反应，化学方程式为 。（2） 分子含氧官能团的名称为醚键； 的一种同分异构体具有反式结构且能发生银镜反应，该同分异构体的结构简式是；该合成路线中乙二醇的作用是保护羰基。解析由分析可知 为，含氧官能团名称为醚键；由分析可知 为，则符合要求的 的同分异构体为；由分析可知 为，后面的反应中需要用到较强的还原剂，故乙二醇的作用是保护羰基,防止其被还原。（3） 的结构简式是；符合下列条件的 的同分异构体有4种（不考虑立体异构）。苯环上有4个取代基，且遇 溶液显紫色每摩尔有机物最多与 或 反应核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为 解析由分析可知 为，遇 溶液显紫色说明有酚羟基，每摩尔有机物最多与 或 反应说明有2个酚羟基，其分子中有3个 原子，则其分子结构中还应有1个醚键，核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为 ，则其结构为、,共4种。4. 2021山东淄博三模化合物 是一种重要的有机合成中间体，其合成路线如下：已知：.回答下列问题：解析根据 的分子式并结合 的结构可知 为，发生信息的反应生成的 为， 为；根据已知信息的第一步反应，可推出 为， 和乙醇发生酯化反应得到 ，则 为；根据信息的第二步反应可知， 为； 发生信息的反应得到的 为； 在浓硫酸催化下发生自身酯化反应，得到的 为。（1） 实验室制备 的化学方程式为， 、 的反应类型分别为氧化反应、取代反应（或酯化反应）。解析 为，实验室用苯和液溴在溴化铁的催化下制备 ，化学方程式为； 是醇被氧化为羧酸，反应类型是氧化反应， 的反应类型为酯化反应或取代反应。（2） 中官能团的名称为碳碳双键、羟基、羧基。解析 为，其所含官能团的名称为碳碳双键、羟基、羧基。（3） 符合下列条件的 的同分异构体有13种。能发生银镜反应；能与 溶液发生显色反应。解析 为，其同分异构体满足条件：能发生银镜反应，说明含有醛基；能与 溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，当苯环上的取代基为 、 时，有邻、间、对三种，当苯环上的取代基为 、 、 时，3个不同的取代基在苯环上有10种位置关系，所以共13种。（4） 、 的结构简式分别为、。解析 、 的结构简式分别为、。（5） 写出由甲苯合成的合成路线（无机试剂任选）。答案解析甲苯经酸性高锰酸钾溶液氧化得到苯甲酸，苯甲酸和乙醇发生酯化反应得到苯甲酸乙酯，该酯发生信息的系列反应得到，合成路线为5. 2022广东汕头一模有机合成在创新药研发中应用十分广泛，有机化合物 是目前最好的前列腺抗癌药物，其合成路线如下：已知：取代基 可表示为 ； ；苯甲酸卤代时，主要生成间位产物。解析A与 发生取代反应生成 ， 与 发生取代反应生成 ， 与在 、 作用下发生取代反应生成 ， 与 、 、 发生类似已知信息的反应生成 ， 为， 与反应生成 ，据此分析解答。（1） 化合物 中的官能团有溴原子、氟原子、肽键。解析根据化合物 的结构简式可知，该分子中含有的官能团有溴原子、氟原子、肽键。（2） 下列说法正确的是B（填字母）。A. 的反应类型分别是取代反应、还原反应、氧化反应B. 化合物 的分子式为 C. 中有手性碳原子D. 由甲苯合成 的过程是先将甲苯氧化为苯甲酸，然后再进行卤代解析根据物质转化关系可知 、 、 的反应类型都是取代反应，A错误；根据 的结构简式可知 的分子式是 ，B正确；手性碳原子是连接4个不同的原子或原子团的碳原子，中不存在手性碳原子，C错误；由已知信息和可知，苯甲酸发生卤代反应时主要生成间位产物，而甲苯发生卤代反应时主要生成邻、对位上的取代产物，因此由甲苯制取 时，应该使甲苯与 、 在催化剂作用下发生卤代反应，然后再与酸性 溶液发生氧化反应，使甲基变为 ，D错误。（3） 化合物 的结构简式为。解析根据上述分析可知，化合物 的结构简式为。（4） 写出 的化学方程式（无须注明反应条件）：。解析 是， 是，则 与 发生取代反应产生 与 ，化学方程式为。（5） 分子比 分子少一个 但多一个 ，同时满足下列条件的 的同分异构体共9种（不考虑立体异构）。苯环上存在两个取代基，且每个取代基只含一个碳原子；不含手性碳原子；可发生银镜反应；其中一个取代基中含 键；写出一种核磁共振氢谱中有5种氢原子的结构简式：。解析 分子比 分子少一个 但多一个 ，同时满足下列条件：苯环上存在两个取代基，且每个取代基只含一个碳原子；不含手性碳原子；可发生银镜反应，说明含有 ；其中一个取代基中含 键；两个取代基可能结构组合： 、 ， 、 ， 、 三种情况，每一种情况下两个取代基在苯环上都有邻、间、对三种位置关系，故符合条件的 的同分异构体有 种，其中核磁共振氢谱中有5种氢原子的结构简式是。（6） 写出由甲苯合成的合成路线（条件不用标出，无机化合物任选）。答案解析甲苯与 在 催化下发生甲基对位上的取代反应生成，该物质被酸性 溶液氧化为，然后与 发生取代反应生成，再与 发生取代反应生成目标产物。