【高中化学】有机合成路线设计与实施课件 2022-2023学年下学期高二化学人教版（2019）选择性必修3.pptx

学习目标1 1、了解设计有机合成路线的一般方法。了解设计有机合成路线的一般方法。2 2、理解、理解逆合成分析法逆合成分析法在有机合成中的应用，尤其在制药行业中的重要作在有机合成中的应用，尤其在制药行业中的重要作用，知道用，知道“绿色合成绿色合成”原则。原则。3 3、体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面、体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。的重要贡献。化妆品香料：化妆品香料：苯甲酸苯甲酯苯甲酸苯甲酯 隐形眼镜材料：隐形眼镜材料：聚甲基丙烯酸羟乙酯聚甲基丙烯酸羟乙酯 长效缓释长效缓释阿司匹林阿司匹林合成纤维合成纤维塑料塑料合成橡胶合成橡胶身身边边的的化化学学1.设计：进行合理的设计与选择。【思考】在掌握碳骨架构建和官能团转化基本方法后，如何进一步确定有机合成路线呢？2.2.操作实施：以较低的成本和较高的产率，通过简便而对环境友好的操作得到目标产物。1、有机合成的分析方法、有机合成的分析方法碳骨架和官能团碳骨架和官能团等方面的异同的比较等方面的异同的比较基础原料基础原料辅助原料辅助原料副产物副产物副产物副产物中间体中间体中间体中间体辅助原料辅助原料辅助原料辅助原料目标化合物目标化合物二、有机合成路线的设计与实施特点：从原料出发设计合成路线的方法步骤特点：从原料出发设计合成路线的方法步骤（1）、正向）、正向合成分析法合成分析法（1）人人们们最最初初是是通通过过发发酵酵法法由由粮粮食食制制备备乙乙酸酸，现现在在食食醋醋仍仍主主要要以以这这种种方方式式生生产产，工工业业上上大大量量使使用用的的乙乙酸酸是是通通过过石石油油化化学学工工业业人人工工合合成成的的。请请以以乙乙烯为原料，设计合理的路线合成乙酸，分析该合成过程中官能团的变化烯为原料，设计合理的路线合成乙酸，分析该合成过程中官能团的变化。【思考与讨论】CH2=CH2中间体中间体H2OCH3CH2OHCH3CHO辅助辅助原料原料Cu辅助辅助原料原料H2O、催化剂、催化剂CH3COOH基础原料基础原料中间体中间体目标化合物目标化合物辅助辅助原料原料O2、催化剂、催化剂官能团的变化官能团的变化碳碳碳双键碳双键羟基羟基醛基醛基羧基羧基（2）目目前前已已经经出出现现了了将将乙乙烯烯直直接接氧氧化化生生成成乙乙酸酸的的工工艺艺。假假定定该该工工艺艺涉涉及及的的反反应应和和（1）中中合合成成路路线线的的每每一一步步反反应应的的产产率率均均为为70%，请请计计算算并并比比较较这两种合成路线的总产率。这两种合成路线的总产率。（1）中合成路线生成）中合成路线生成CH3COOH的产率为的产率为70%70%70%34.3%，低，低于乙烯直接氧化成乙酸的产率（于乙烯直接氧化成乙酸的产率（70%），因此，），因此，合成步骤应尽可能少，合成步骤应尽可能少，以提高产率。以提高产率。CH2=CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH70%70%70%CH2=CH2+O2CH3COOH催化剂催化剂70%【学以致用【学以致用解决问题解决问题】（2）、逆合成分析法:逆合成分析法示意图逆合成分析法示意图其特点：从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料(中间体)，并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。二、有机合成路线的设计与实施逆合成步骤的表示：可以用符号“”表示逆推过程，用箭头“”表示每一步转化反应。1、有机合成的分析方法、有机合成的分析方法典例：典例：以以乙烯乙烯为原料，合成为原料，合成乙二酸二乙酯乙二酸二乙酯这种医药和染料工业原料为例这种医药和染料工业原料为例，说明有机合成路线的设计和选择。说明有机合成路线的设计和选择。COCOOC2H5OC2H5COCOOHOHCH3CH2OHCH2CH2ClClCH2CH2OHOHCH2=CH2CH2=CH2逆逆合成分析合成分析：合成路线设计：合成路线设计：H2O催化剂催化剂,加压加压NaOH/水水Cl2催化剂催化剂催化剂催化剂确定确定乙二酸二乙酯乙二酸二乙酯的基础原料为乙烯，通过以下的基础原料为乙烯，通过以下5步反应完成合成：步反应完成合成：CH2=CH2 +H2O催化剂催化剂，加压加压CH3CH2OH1.CH2=CH2 +Cl2CH2CH2ClCl2.CH2CH2ClCl +2NaOHH2O CH2CH2OHOH +2NaCl3.CH2CH2OHOH +2O2催化剂催化剂 HOOC-COOH +2H2O4.HOOC-COOH+2CH3CH2 OH +2H2O催化剂催化剂 H5C2OOCCOOC2H55.【思考与讨论思考与讨论】在在实际工业生产中，乙二醇还可以通过环氧乙烷与水直接化合的方法合成，实际工业生产中，乙二醇还可以通过环氧乙烷与水直接化合的方法合成，而环氧乙烷则可由乙烯直接氧化得到。请比较该方法与以上合成乙二酸二乙而环氧乙烷则可由乙烯直接氧化得到。请比较该方法与以上合成乙二酸二乙酯中的酯中的2、3两步反应，分析生产中选择该路线的可能原因。两步反应，分析生产中选择该路线的可能原因。CH2CH2催化剂、O2H2CCH2O加压、H2OCH2CH2OHOH从原料成本的角度考虑，使用O2和H2O，比使用C12和NaOH成本更低；从原子利用率的角度考虑，环氧乙烷法没有副产物，原子利用率高；从环境保护的角度考虑，C12有毒，NaOH有腐蚀性，对环境不够友好。(5)在进行有机合成时，要要贯彻贯彻“绿色化学绿色化学”理念等。理念等。2.设计合成路线的基本原则(1)步骤较步骤较少少，副反应，副反应少少，反应产率，反应产率高（原子利用率高）高（原子利用率高）；(2)原料、溶剂和催化剂尽可能原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒价廉易得、低毒；(3)反应条件反应条件温和温和，操作，操作简便简便，产物，产物易易于分离提纯于分离提纯；(4)污染排放污染排放少少；二、有机合成路线的设计与实施 课堂评价COCH2O请设计以甲苯为原料合成苯甲酸苯甲酯的合成路线，苯甲酸苯甲酯结构如下：1、（课本92页第5题）苯甲酸苯甲酯(水仙花香料)：存在于多种植物香精中，它除了可以用作香精、食品添加剂以及一些固体香料的溶剂，还可以用作塑料、涂料的增塑剂。此外具有杀火虱、蚤和疥虫的作用，并且不刺激皮肤，无异臭和油腻感，可用于治疗疥疮。分析分析:合成路线合成路线:COCH2O3、综合综合比较法比较法采用采用综合思维的方法综合思维的方法,将将正向或逆向正向或逆向推导出的几种合成推导出的几种合成途径途径进行进行比较比较,从而得到最佳合成路线从而得到最佳合成路线氟他胺氟他胺2、（课本、（课本92页第页第7题）题）氟氟他胺是一种抗肿瘤药，在实验室由芳香烃他胺是一种抗肿瘤药，在实验室由芳香烃A制备制备氟他胺的合成路线如下所示氟他胺的合成路线如下所示：（1）芳香烃）芳香烃A的名称是的名称是 。甲苯甲苯（2）反应）反应、的反应类型：的反应类型：、。取代反应取代反应还原反应还原反应（3）写出反应）写出反应的反应方程式；吡啶是一种有机碱，其在反应的反应方程式；吡啶是一种有机碱，其在反应中的作用中的作用？吡啶作用吡啶作用：吸收：吸收产生的产生的HCl，提高反应物转化率，提高反应物转化率（4）设计合成路线：以苯甲醚）设计合成路线：以苯甲醚 为原料制备对甲氧基乙酰苯胺为原料制备对甲氧基乙酰苯胺浓硫酸浓硫酸浓硝酸浓硝酸 Fe/HClCH3COCl 吡啶吡啶有机合成常用装置球形冷凝管球形冷凝管温度计温度计恒压滴液漏斗恒压滴液漏斗三颈烧瓶三颈烧瓶课堂小结有有机机合合成成方方法法基础原料基础原料中间体中间体中间体中间体目标化合物目标化合物3、合成路线的要求：、合成路线的要求：a.条件温和条件温和 b.产率较高产率较高c.路线较短路线较短 d.原料低廉、低毒、低污染原料低廉、低毒、低污染 2、逆合成分析法：、逆合成分析法：基础原料基础原料中间体中间体中间体中间体目标化合物目标化合物1、正向合成分析法、正向合成分析法