【化学课件】酸 课件 2022-2023学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3.pptx

第三章 烃的衍生物第四节 羧酸 羧酸衍生物第1课时 羧酸甲酸甲酸(蚁酸蚁酸)HCOOH草酸草酸(乙二酸乙二酸)身边的化学身边的化学自然界和日常生活中的有机羧酸自然界和日常生活中的有机羧酸 被蚂蚁咬后会出现红肿，被蚂蚁咬后会出现红肿，蚂蚁分泌一种称为蚂蚁分泌一种称为“蚁酸蚁酸”的的物质，会残留在伤口中。需物质，会残留在伤口中。需用用肥皂水或苏打水清洗肥皂水或苏打水清洗，可以缓，可以缓解疼痛。解疼痛。菠菜含有菠菜含有草酸，这草酸，这使菠菜带使菠菜带有一股涩味，还能与食物中的钙有一股涩味，还能与食物中的钙相结合，影响人体对钙质的吸收，相结合，影响人体对钙质的吸收，草酸钙草酸钙(CaC2O4)难溶于水难溶于水，是人，是人体膀胱结石和肾结石的主要成分。体膀胱结石和肾结石的主要成分。COOHCOOH烃基烃基(或氢原子或氢原子)和羧基和羧基(COOH)相连的化合物。相连的化合物。一、羧酸1、概念：、概念：2、官能团：、官能团：或或COOH COHO羧基羧基 烷基烷基(或氢原子或氢原子)和一个羧基相连的羧酸叫做和一个羧基相连的羧酸叫做饱和一饱和一元羧酸元羧酸，通式为，通式为CnH2n1COOH或或CnH2nO2。一、羧酸3、命名：、命名：选择选择含有羧基的最长碳链作为主链含有羧基的最长碳链作为主链，称，称“某某酸酸”。从从羧基碳原子开始羧基碳原子开始给主链给主链上碳上碳原子编号。原子编号。在酸名称在酸名称之前加上之前加上取代基位次取代基位次号和名称，号和名称，不用表明羧不用表明羧基碳原子序号。基碳原子序号。(1)选选主链：主链：(2)编号编号位：位：(3)定名定名称：称：CH3-CH-CH2-COOHCH3HOOCCHCHCOOHC2H5CH33-甲基丁酸甲基丁酸2-甲基甲基-3-乙基丁二酸乙基丁二酸请对下列酸进行命名。请对下列酸进行命名。CH3-CH2-CH-CH-COOHC2H5CH3CH2C-CH2COOHC2H5CH2=CHCOOH HOOCCOOHCH3COOH3-甲基甲基-2-乙乙基戊酸基戊酸丙烯酸丙烯酸3-乙基乙基-3-丁烯酸丁烯酸对苯二甲酸对苯二甲酸(1，4-苯二甲酸苯二甲酸)间甲基苯甲酸间甲基苯甲酸邻羟基苯甲酸邻羟基苯甲酸羧羧酸酸烃基种类烃基种类羧基数目羧基数目4、羧酸的分类：、羧酸的分类：脂肪酸脂肪酸芳香酸芳香酸脂环酸脂环酸低级脂肪酸：低级脂肪酸：高级脂肪酸高级脂肪酸甲酸、乙酸、丙酸甲酸、乙酸、丙酸硬脂酸硬脂酸C17H35COOH软脂酸软脂酸C15H31COOH油酸油酸C17H33COOHCOOH环己甲酸环己甲酸COOH(苯甲酸苯甲酸)一元羧酸一元羧酸二元羧酸二元羧酸多元羧酸多元羧酸CH3COOHHOOC-COOH (乙二酸乙二酸)CH2-COOHCH-COOH (丙三酸丙三酸)CH2-COOH白色固体白色固体白色固体白色固体液体液体、有碳碳双键有碳碳双键9-十八碳烯酸十八碳烯酸二、羧酸的物理性质C1C3：无色液体：无色液体 C4C9：油状液体：油状液体 C10以上称为高级脂肪酸：以上称为高级脂肪酸：饱和饱和高级脂肪酸高级脂肪酸为蜡状固体，如硬脂酸、软脂酸为蜡状固体，如硬脂酸、软脂酸；不饱和不饱和高级脂肪酸高级脂肪酸为油状液体，如油酸为油状液体，如油酸。1、状态：、状态：2、溶解度：、溶解度：甲酸、乙酸甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水与水互溶互溶。随着分子中随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，解度迅速减小，甚至不溶于水。甚至不溶于水。高级脂肪酸高级脂肪酸均均不溶于水不溶于水。二、羧酸的物理性质3、沸点：、沸点：随碳数增加，沸点逐渐升高；支链越多，沸点越低。随碳数增加，沸点逐渐升高；支链越多，沸点越低。羧酸与其他有机化合物相比，沸点较高羧酸与其他有机化合物相比，沸点较高，这与羧酸分这与羧酸分子间可以形成氢键有关。子间可以形成氢键有关。O RCOHCROOH 沸点:羧酸醇烷烃（相对分子质量相近）RCCOHRHO三、羧酸的化学性质 羧酸的化学性质主要取决于羧酸的化学性质主要取决于官能团官能团羧基。羧基羧基。羧基是由羰基和羟基相连构成的，是由羰基和羟基相连构成的，基团间的相互影响使得羧基团间的相互影响使得羧基的性质并不是羟基和羰基性质的简单加和基的性质并不是羟基和羰基性质的简单加和。三、羧酸的化学性质羧酸都是弱酸羧酸都是弱酸1、羧基能电离出羧基能电离出H+，表现，表现酸性酸性：-COOH越多，酸性越强；越多，酸性越强；烃基中烃基中C越多，则酸性弱越多，则酸性弱受受C=O的影响：的影响：使酸碱指示剂变色：使酸碱指示剂变色：与活泼金属反应：与活泼金属反应：与碱反应：与碱反应：与碱性氧化物反应：与碱性氧化物反应：与某些盐反应：与某些盐反应：遇遇紫色石蕊紫色石蕊变变红红2RCOOH 2Na 2RCOONa H2RCOOH NaOH RCOONa H2O2RCOOH MgO (RCOO)2Mg H2O2RCOOHNa2CO32RCOONaCO2H2ORCOOHNaHCO3RCOONaCO2H2O醇醇酚酚羧酸羧酸代表物代表物乙醇乙醇苯酚苯酚乙酸乙酸羟基羟基H的活泼性的活泼性酸性酸性与与Na反应反应与与NaOH的反应的反应与与Na2CO3的反应的反应与与NaHCO3的反应的反应增增 强强比碳酸弱比碳酸弱比碳酸强比碳酸强无无 不产生不产生CO2 产生产生CO2 产生产生CO2NaHCO3只与羧基反应!1、有机物有机物结构如图所示，回答下列问题。结构如图所示，回答下列问题。(1)1mol该有机物能与该有机物能与 mol Na反应反应。(2)1mol该有机物能与该有机物能与 mol NaOH反应反应。(3)1mol该有机物能与该有机物能与 mol NaHCO3反应反应。4322、选择合适的试剂完成下列转换。选择合适的试剂完成下列转换。_NaHCO3NaOH或或Na2CO3CO2HCl3、设计一个简单的、设计一个简单的一次性一次性完成的实验装置，比较乙酸、完成的实验装置，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。碳酸和苯酚的酸性强弱。书75页设计原理：设计原理：(较较)强酸强酸+弱酸盐弱酸盐 (较较)强酸盐强酸盐+较弱酸较弱酸酸性：酸性：乙酸乙酸 碳酸碳酸 苯酚苯酚除去乙酸，除去乙酸，防止对碳酸酸性防止对碳酸酸性大于苯酚的检验产生干扰大于苯酚的检验产生干扰有气泡生成有气泡生成溶液变浑浊溶液变浑浊碳酸苯酚碳酸苯酚乙酸乙酸碳酸碳酸三、羧酸的化学性质羧酸都是弱酸羧酸都是弱酸1、羧基能电离出羧基能电离出H+，表现，表现酸性酸性：受受C=O的影响：的影响：2、-OH被取代被取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物，生成酯、酰胺等羧酸衍生物:R-COOHHO-R R-COO-RH2O浓硫酸浓硫酸R-COOHH-NH2 R-CONH2H2OCH3COOH+HOC2H5 CH3COOC2H5+H2O 浓硫酸浓硫酸酯化反应(取代反应):酸脱羟基，醇脱氢【思考与讨论】乙酸【思考与讨论】乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在制取乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？哪些措施？由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应物中由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。可提高其产率。使用使用过量的乙醇过量的乙醇，可提高乙酸转化率。，可提高乙酸转化率。使用使用浓浓H2SO4作吸水剂作吸水剂，提高反应转化率。，提高反应转化率。书76页写出下列酸和醇的酯化反应。写出下列酸和醇的酯化反应。C2H5OH HNO3CH3COOH CH3COOH 足量足量 C2H5OH足量足量C2H5ONO2 +H2O硝酸乙酯硝酸乙酯O-C-CH3H2O 乙酸苯酯乙酸苯酯22二乙酸乙二酯二乙酸乙二酯2H2O 2H2O 乙二乙二酸酸二乙二乙酯酯二元羧酸与二元醇酯化反应可得普通酯、环酯和高聚酯。二元羧酸与二元醇酯化反应可得普通酯、环酯和高聚酯。如：如：环乙二酸乙二酯环乙二酸乙二酯聚乙二酸乙二酯聚乙二酸乙二酯缩聚反应分子中既含有羧基也含有羟基分子中既含有羧基也含有羟基的有机酸，叫做羟基酸。它们既具的有机酸，叫做羟基酸。它们既具有羟基的性质，也具有羧基的性质，自身就可以发生酯化反应。有羟基的性质，也具有羧基的性质，自身就可以发生酯化反应。COOHCH3CHOH乳酸乳酸(2-羟基丙酸羟基丙酸)（环交酯（环交酯）（高聚酯（高聚酯）写出对应的化学方程式。写出对应的化学方程式。1、生成五元环酯生成五元环酯2、对苯二甲酸和乙二醇生成聚酯、对苯二甲酸和乙二醇生成聚酯3、间羟基苯甲酸、间羟基苯甲酸生成聚酯生成聚酯 n(2n-1)+H2O n(n-1)拓展：拓展：酸酐的生成酸酐的生成 羧酸与脱水剂羧酸与脱水剂(如五氧化二磷等如五氧化二磷等)共热，共热，2个羧基脱个羧基脱去一去一分子水分子水形成形成酸酐。酸酐。+H2O(取代反应)三、羧酸的化学性质受受-OH的影响：的影响：3、碳氧双键不易断，、碳氧双键不易断，羧基不与羧基不与H2发生加成反应。发生加成反应。注意：注意：羧酸不能通过催化加氢的方法被还原羧酸不能通过催化加氢的方法被还原，但可以用强还原，但可以用强还原剂如氢化铝锂剂如氢化铝锂(LiAlH4)将羧酸还原为醇。将羧酸还原为醇。RCOOH RCH2OHLiAlH4还原反应受受-COOH影响：影响：4、-H活性增强，能发生活性增强，能发生-H的取代反应的取代反应：RCH2COOH Cl2 RCHCOOH HCl催化剂催化剂Cl|四、几种常见的羧酸1、甲酸、甲酸(HCOOH)俗称蚁酸，无色、有强烈刺激性的液体，与水俗称蚁酸，无色、有强烈刺激性的液体，与水、乙醇等、乙醇等互溶。互溶。HCOHO羧基醛基同时具有羧基和醛基的化学性质同时具有羧基和醛基的化学性质酸性酸性酯化反应酯化反应被强还原剂还原被强还原剂还原氧化反应：氧化反应：使酸性使酸性KMnO4溶液、溶液、溴水溴水褪色褪色与银氨溶液、新制与银氨溶液、新制Cu(OH)2溶液反应溶液反应COO HH氧化氧化COO HH O碳酸碳酸H2CO3(NH4)2CO3+2Ag +2NH3+H2OHCOOH+2Ag(NH3)2OHNa2CO3+Cu2O +4H2OHCOOH+2Cu(OH)2+2NaOH 在实际甲酸与银氨溶液或氢氧化铜反应的实验时往往看不在实际甲酸与银氨溶液或氢氧化铜反应的实验时往往看不到银镜或红色沉淀，为什么？如何处理？到银镜或红色沉淀，为什么？如何处理？2 HCOOH+Cu(OH)2 (HCOO)2Cu+2H2O 上述反应需碱性条件，而甲酸具酸性。上述反应需碱性条件，而甲酸具酸性。先加入先加入先加入先加入NaOHNaOH溶液溶液溶液溶液至碱性，至碱性，至碱性，至碱性，再加入银氨溶液或氢氧化铜浊液，加热。再加入银氨溶液或氢氧化铜浊液，加热。2、能用来鉴别乙醇、乙醛、能用来鉴别乙醇、乙醛、甲酸、甲酸、乙酸乙酸四四种无色溶液的种无色溶液的试剂是试剂是()AFeCl3溶液溶液 B溴水溴水 C金属钠金属钠 D新制新制Cu(OH)2D1、不小心被蚂蚁叮咬，为减轻痛痒，应该如何处理？、不小心被蚂蚁叮咬，为减轻痛痒，应该如何处理？蚂蚁分泌出蚁酸。蚁酸就是甲酸，呈酸性，可以蚂蚁分泌出蚁酸。蚁酸就是甲酸，呈酸性，可以用肥皂水用肥皂水或碳酸钠溶液涂抹或碳酸钠溶液涂抹，中和蚁酸。，中和蚁酸。补充：HCOOH CO+H2O浓H2SO4四、几种常见的羧酸2、乙二酸、乙二酸(HOOC-COOH)俗称俗称“草酸草酸”，无色晶体，无色晶体，易溶于水和乙醇易溶于水和乙醇，通常含两分子，通常含两分子结晶水结晶水(H2C2O42H2O)，酸性强于乙酸酸性强于乙酸。草酸钙草酸钙(CaC2O4)难溶难溶于水。于水。乙二酸乙二酸是最简单的饱和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最强是最简单的饱和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最强的，它具有一些特殊的化学性质。的，它具有一些特殊的化学性质。还原性：能还原性：能酸性酸性KMnO4溶液、溶液、溴水溴水褪色褪色 2KMnO4+5H2C2O4+3H2SO4=2MnSO4+K2SO4+10CO2+8H2O四、几种常见的羧酸2、乙二酸、乙二酸(HOOC-COOH)2MnO4 +5H2C2O4+6H+=2Mn2+10CO2+8H2O不稳定性：不稳定性：H2C2O4 H2O+CO+CO2 四、几种常见的羧酸3、苯甲酸、苯甲酸()COOH 俗称俗称“安息香酸安息香酸”，无色晶体，无色晶体，易升华，易升华，微溶于水微溶于水，易溶于，易溶于乙醇乙醇，可以用于合成香料、药物等，可以用于合成香料、药物等，其钠盐其钠盐()是是常用的食品防腐剂。常用的食品防腐剂。COONa酸性：HOOC-COOH HCOOH CH3COOH COOH