【课件】第一章第二节研究有机化合物的方法课件2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3.pptx

第一章 有机化合物的结构特点和研究方法第二节 研究有机化合物的方法了解研究有机物应采取的步骤和方法1初步学会分离、提纯有机物的方法（重点）2学习目标学习目标掌握蒸馏、重结晶和萃取实验的基本技能（重点）3知道通过化学实验和某些物理方法可以确定有机化合物的结构4槟榔槟榔口腔癌口腔癌的发生率因近年来嚼食槟榔人口的增加而逐年上升。的发生率因近年来嚼食槟榔人口的增加而逐年上升。长期嚼食槟榔的人罹患口腔癌的机率比一般人高长期嚼食槟榔的人罹患口腔癌的机率比一般人高2020倍。倍。李时珍在李时珍在本草纲目本草纲目中记载，槟榔有中记载，槟榔有“下水肿、通关节、健下水肿、通关节、健脾调中、治心痛积聚脾调中、治心痛积聚”等诸多病症。等诸多病症。槟榔是我槟榔是我国的四大国的四大南药之一南药之一如果你是化学家，你该如何来研究槟榔中的如果你是化学家，你该如何来研究槟榔中的有机化合物？一般的步骤和方法是什么？有机化合物？一般的步骤和方法是什么？有机物有机物(粗品粗品)一、研究有机化合物的基本步骤一、研究有机化合物的基本步骤分离、提纯分离、提纯元素定量分析元素定量分析确定实验式确定实验式波谱分析确波谱分析确定结构式定结构式测定相对分子质测定相对分子质量确定分子式量确定分子式一、研究有机化合物的基本步骤一、研究有机化合物的基本步骤1.1.什么是物质的分离、提纯？分离、提纯物质的方法有哪些？分离什么是物质的分离、提纯？分离、提纯物质的方法有哪些？分离提纯的总原则是什么？提纯的总原则是什么？(1)物质的物质的分离分离是把混合物的各种成分物质分开的过程是把混合物的各种成分物质分开的过程,分开以后的分开以后的各物各物质质应该尽量应该尽量减少损失减少损失。(2)物质的物质的提纯提纯是将某物质中的是将某物质中的杂质杂质，采用物理或化学方法，采用物理或化学方法除掉除掉的过程。的过程。两者主要区别在于提纯除掉后的杂质可以不进行恢复。两者主要区别在于提纯除掉后的杂质可以不进行恢复。(3)分离、提纯的方法：分离、提纯的方法：物理方法：物理方法：溶解溶解、过滤、过滤、重结晶重结晶、升华、蒸发、蒸馏、升华、蒸发、蒸馏、萃取萃取、分分液液、液化、汽化、渗析、盐析、洗气等。、液化、汽化、渗析、盐析、洗气等。化学方法：化学方法：加热分解、氧化还原转化、生成沉淀、酸碱中和、络加热分解、氧化还原转化、生成沉淀、酸碱中和、络合、水解、化学方法洗气等。合、水解、化学方法洗气等。杂转纯杂转纯杂变沉杂变沉化为气化为气溶剂分溶剂分(4)分离提纯的原则：分离提纯的原则：不增不增不减不减易分离易分离易复原易复原一、研究有机化合物的基本步骤一、研究有机化合物的基本步骤蒸馏蒸馏萃取萃取重结重结晶晶分离分离提纯提纯提纯固体提纯固体有机物有机物提纯液体提纯液体有机物有机物利用有机物与杂利用有机物与杂质在某种溶剂中质在某种溶剂中溶解度不同溶解度不同无色液体无色液体，有酒香，与，有酒香，与水、有机物以任意比例水、有机物以任意比例互溶；互溶；易挥发、可燃易挥发、可燃熔点：熔点：-114.1 沸点：沸点：78.3乙醇乙醇苯甲酸苯甲酸为为白色晶体白色晶体，微溶于水，微溶于水溶于乙醇等有机溶剂；溶于乙醇等有机溶剂；溶解度：溶解度：0.334g(25)0.95g(50)，6.8g(95)熔点：熔点：122123 沸点：沸点：249250如何从苯甲酸、乙醇的混合水溶液中得到纯净的苯甲酸晶体？如何从苯甲酸、乙醇的混合水溶液中得到纯净的苯甲酸晶体？（一）分离、提纯（一）分离、提纯苯甲酸的重结晶实验苯甲酸的重结晶实验 课本课本P18实验实验1-2粗产品粗产品热溶解热溶解热过滤热过滤冷却结晶冷却结晶提纯提纯产品产品利用利用多次结晶多次结晶的方法进一步提纯物质的过程，叫的方法进一步提纯物质的过程，叫重结晶重结晶。（一）分离、提纯2.2.通过实验思考一下问题：通过实验思考一下问题：(1)(1)在实验中我们是如何尽量减少苯甲酸损失的？在实验中我们是如何尽量减少苯甲酸损失的？(2)(2)冷却结晶时温度是不是越低越好？冷却结晶时温度是不是越低越好？(3)(3)在重结晶过程中要多次进行洗涤，在进行热过滤后，要用少在重结晶过程中要多次进行洗涤，在进行热过滤后，要用少量热溶剂冲洗一遍，其目的是什么？在晶体析出后，分离晶体量热溶剂冲洗一遍，其目的是什么？在晶体析出后，分离晶体和滤液时，要用少量的冷溶剂洗涤晶体，其目的是什么？为什和滤液时，要用少量的冷溶剂洗涤晶体，其目的是什么？为什么要用冷溶剂？么要用冷溶剂？(2)(2)温度过低，杂质溶解度也会降低，部分杂质会析出，达不到提温度过低，杂质溶解度也会降低，部分杂质会析出，达不到提纯苯甲酸的目的纯苯甲酸的目的趁热过滤趁热过滤(3)(3)用热溶剂是洗涤不溶性固体表面的可溶性有机物。用热溶剂是洗涤不溶性固体表面的可溶性有机物。用冷溶剂洗涤目的是除去晶体表面附着的可溶性杂质；用冷溶剂用冷溶剂洗涤目的是除去晶体表面附着的可溶性杂质；用冷溶剂洗涤可降低洗涤过程中晶体的损耗。洗涤可降低洗涤过程中晶体的损耗。(1)(1)加热溶解加热溶解（一）分离、提纯固 很大或很小 温度 较大 较小 关键：关键：选择适当选择适当的溶剂的溶剂（一）分离、提纯互不相溶 溶解性 有机溶剂 分液漏斗 铁架台 烧杯 振荡 上口倒出（一）分离、提纯(4)(4)萃取包括：萃取包括：液液液萃取液萃取：是利用有机物在两种互：是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。固固液萃取液萃取：是用有机溶剂从固体物：是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。（专用仪器质中溶解出有机物的过程。（专用仪器设备）设备）（一）分离、提纯趁热打铁趁热打铁4 4、色谱法、色谱法俄国植物学俄国植物学家茨卫特家茨卫特1906年，年，茨卫特在一根玻璃管的茨卫特在一根玻璃管的细端塞上一小团绵花，在管中充填细端塞上一小团绵花，在管中充填碳酸钙碳酸钙粉末，让粉末，让溶有绿色植物叶子溶有绿色植物叶子色素的石油醚色素的石油醚溶液自上而下地通过。溶液自上而下地通过。结果结果植物色素便被碳酸钙吸附植物色素便被碳酸钙吸附，分，分成三段不同颜色：绿色、黄色、黄成三段不同颜色：绿色、黄色、黄绿色。再将碳酸钙吸附柱取出，并绿色。再将碳酸钙吸附柱取出，并用乙醇洗脱，即得色素的溶液：用乙醇洗脱，即得色素的溶液：叶叶绿素、叶黄素、胡萝卜素。绿素、叶黄素、胡萝卜素。（一）分离、提纯德国化学家库恩德国化学家库恩茨卫特的色谱实验当茨卫特的色谱实验当时并未引起人们的注意。时并未引起人们的注意。直到直到2525年后的年后的19311931年，德年，德国化学家库恩在分离、提国化学家库恩在分离、提纯、确定胡萝卜素异构体纯、确定胡萝卜素异构体和维生素的结构中，应用和维生素的结构中，应用了色谱法，并获得了色谱法，并获得19381938年年诺贝尔化学奖。诺贝尔化学奖。（一）分离、提纯4 4、色谱法、色谱法(1)(1)色谱法原理：色谱法原理：利用吸附剂对不同有机物利用吸附剂对不同有机物吸附作用吸附作用的不同，的不同，分离、提纯有机物的方法叫分离、提纯有机物的方法叫色谱法色谱法。色谱法是化学家分色谱法是化学家分离、提纯有机物不离、提纯有机物不可缺少的方法。可缺少的方法。(2)(2)常用的吸附剂：常用的吸附剂：碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等。碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等。(3)(3)分类：分类：根据物质在两相根据物质在两相(气气液、液液、液液等液等)间溶解性或间溶解性或吸附能力不同，分为吸附能力不同，分为纸上色谱法纸上色谱法、薄层色谱法薄层色谱法、气相色谱气相色谱法法、液相色谱法液相色谱法等。等。（一）分离、提纯质量分数 实验式 CO2 H2O（二）元素分析与相对分子质量的测定元元素素分分析析仪仪德国化学家李比希德国化学家李比希（18031873）李比希法：李比希法：定量测定有机物中碳和氢元素含量的一种分析方法。定量测定有机物中碳和氢元素含量的一种分析方法。将准确称量的将准确称量的样品样品置于一燃烧管中，置于一燃烧管中，再将其再将其彻底燃烧成二氧化碳和水彻底燃烧成二氧化碳和水，用纯的氧气，用纯的氧气流把它们分别赶入烧碱石棉剂（附在石棉上粉流把它们分别赶入烧碱石棉剂（附在石棉上粉碎的氢氧化钠）及高氯酸镁的吸收管内，前者碎的氢氧化钠）及高氯酸镁的吸收管内，前者将排出的二氧化碳变为碳酸钠，后者吸收水变将排出的二氧化碳变为碳酸钠，后者吸收水变为含有结晶水的高氯酸镁，这为含有结晶水的高氯酸镁，这两个吸收管增加两个吸收管增加的重量分别表示生成的二氧化碳和水的重量的重量分别表示生成的二氧化碳和水的重量，由此即可计算样品中的碳和氢的含量。如果由此即可计算样品中的碳和氢的含量。如果碳碳与氢的百分含量相加达不到与氢的百分含量相加达不到100%100%，而又检测不而又检测不出其他元素，则差数就是氧的百分含量出其他元素，则差数就是氧的百分含量。本法。本法的特点是碳氢分析在同一样品中进行，且对仪的特点是碳氢分析在同一样品中进行，且对仪器装置稍加改装后，即能连续检测其他元素。器装置稍加改装后，即能连续检测其他元素。取定量含取定量含C、H（O）的）的有机物有机物加氧化铜加氧化铜 氧化氧化H2OCO2用无水用无水CaCl2吸吸收收用用KOH浓浓溶液吸收溶液吸收得前后得前后质量差质量差得前后得前后质量差质量差“李比希元素分析法”原理 H2O CO2实验装置：实验装置：取定量含取定量含C、H（O）的）的有机物有机物加氧化铜加氧化铜 氧化氧化H2OCO2用无水用无水CaCl2吸吸收收用用KOH浓浓溶液吸收溶液吸收得前后得前后质量差质量差得前后得前后质量差质量差计算计算C、H含量含量计算计算O含量含量如何计算如何计算CO2H2O一定量一定量有机物有机物燃烧燃烧Cm有机物有机物-mC mHH氧元素含量的计算氧元素含量的计算=mO5.8 g某有机物完全燃烧，生成某有机物完全燃烧，生成CO2 13.2 g,H2O 5.4 g。含有哪。含有哪些元素些元素?该有机物的实验式为？能否根据实验式确定分子式？该有机物的实验式为？能否根据实验式确定分子式？即：即：C3H6O实验式：实验式：表示化合物分子中所含元素的原子数目表示化合物分子中所含元素的原子数目最简整数比最简整数比的式子。的式子。分子式：分子式：表示化合物所含元素的原子种类及数目的式子表示化合物所含元素的原子种类及数目的式子,表示物质的表示物质的真实组成真实组成。m(C)=3.6 gm(H)=0.6 gm(O)=5.8 3.6 0.6=1.6 g该有机物的实验式：该有机物的实验式：=3:6:1不能根据实验式确定分子式不能根据实验式确定分子式实验测得某碳氢化合物实验测得某碳氢化合物A中，含碳中，含碳80%、含氢、含氢 20%，求该化合物，求该化合物的实验式。的实验式。又测得该化合物的相对分子质量是又测得该化合物的相对分子质量是30，求该化合物的，求该化合物的分子式。分子式。实验式是实验式是CH3分子式是分子式是C2H6(CH3)n=3015n=30n=2知道最简式，要确定分子式，还需要知道相对分子质量。知道最简式，要确定分子式，还需要知道相对分子质量。=1：3某含某含C、H、O三种元素的未知物三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知，经燃烧分析实验测定该未知物碳的质量分数为物碳的质量分数为52.16，氢的质量分数为，氢的质量分数为13.14，试求该未，试求该未知物知物A的的实验式实验式。思路：思路：(1)先确定该有机物中各组成元素原子的质量分数先确定该有机物中各组成元素原子的质量分数(2)再求各元素原子的个数比再求各元素原子的个数比该物质该物质A的实验式为：的实验式为：C2H6O思考：该物质能根据最简式直接确定分子式吗？思考：该物质能根据最简式直接确定分子式吗？分子式为：分子式为：C2H6O有哪些方法可以求相对分子质量？有哪些方法可以求相对分子质量？（1）M=m/n（2）根据有机蒸气的相对密度）根据有机蒸气的相对密度D:D=M1/M2（3）标况下有机蒸气的密度为）标况下有机蒸气的密度为g/L，M=22.4L/mol g/L(4)(4)质谱法质谱法测定相对分子质量。测定相对分子质量。测定相对分子质量的方法很多，测定相对分子质量的方法很多，质谱法是最精确、最质谱法是最精确、最快捷的方法。快捷的方法。它是用它是用高能电子流高能电子流等轰击样品分子，使该分等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不不同离子具有不同的质量同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的到检测器的时间有差异时间有差异，其结果被记录为，其结果被记录为质谱图质谱图。有机物有机物分子分子高能电子束轰击高能电子束轰击带电的带电的 “碎片碎片”确定确定结构结构碎片的质荷比碎片的质荷比质荷比：碎片的相对质量（质荷比：碎片的相对质量（m）和所带电荷（）和所带电荷（e-）的比值）的比值质谱法作用：测定相对分子质量质谱法作用：测定相对分子质量CH3CH2OH+质荷比质荷比311008060402002030405027294546CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+相相对对丰丰度度/%乙醇的质谱图乙醇的质谱图 最大分子、离子最大分子、离子的质荷比越大的质荷比越大，达达到检测器需要的时到检测器需要的时间越长间越长，因此质谱因此质谱图中的图中的质荷比最大质荷比最大的就是未知物的的就是未知物的相相对分子质量对分子质量。趁热打铁趁热打铁二甲醚二甲醚 乙醇乙醇 写出写出C2H6O可能的结构：可能的结构：有机物有机物A的分子式为的分子式为C2H6O，你怎样确定有机物，你怎样确定有机物A是乙醇，还是二是乙醇，还是二甲醚？甲醚？化学键 吸收频率（三）分子结构的鉴定氢原子的类型 数目 位置不同 氢原子数 红红外外光光谱谱仪仪趁热打铁趁热打铁即即学学即练即练问题引入问题引入自主探自主探究究典题例证典题例证思维深思维深化化精选习题精选习题落实强落实强化化精选习题精选习题落实强落实强化化精选习题精选习题落实强落实强化化精选习题精选习题落实强落实强化化问题引入问题引入自主探自主探究究要点归纳要点归纳深深化化知识知识典题例证典题例证思维深思维深化化实验实验步步骤骤解解释实验结论释实验结论测测得得A的蒸气密度是同状况下甲的蒸气密度是同状况下甲烷烷的的4.375倍倍(1)A的相的相对对分子分子质质量量为为_将将5.6 g A在足量氧气中充分燃在足量氧气中充分燃烧烧，并将，并将产产物依次通物依次通过浓过浓硫酸和碱石灰，分硫酸和碱石灰，分别别增增重重7.2 g和和17.6 g(2)A的的实验实验式式为为_；A的分子式的分子式为为_将将A通入溴水，溴水褪色通入溴水，溴水褪色(3)说说明明A属于属于_(若不褪色，若不褪色，则则A属于属于_)A的核磁共振的核磁共振氢谱氢谱如下：如下：(4)综综上所述，上所述，A的的结结构构简简式式为为_典题例证典题例证思维深思维深化化精选习题精选习题落实强落实强化化精选习题精选习题落实强落实强化化精选习题精选习题落实强落实强化化精选习题精选习题落实强落实强化化THANK YOU