2024版步步高新高考化学考前三个月专项练习第一篇　主题七　热点题空10　官能团及常见有机物名称-a8cfe14bdb3a.pdf

热点题空热点题空 10官能团及常见有机物名称官能团及常见有机物名称1常见官能团的名称与结构官能团结构有机化合物举例碳碳双键3-甲基-1-丁烯碳碳三键CCCH3CCCH32-丁炔碳卤键(X 表示 Cl、Br 等)CH3CH2Br溴乙烷醇羟基OH丙三醇(甘油)酚羟基OH萘酚醛基苯甲醛酮羰基环己酮羧基乙二酸(草酸)酯基HCOOCH2CH3甲酸乙酯醚键CH3CH2OCH2CH3乙醚一手网课和试卷教辅关注公众号网课来了，微信MM2026-1一手网课和试卷教辅关注公众号网课来了，微信MM2026-12024版步步高新高考化学考前三个月专项练习第一篇主题七热点题空10官能团及常见有机物名称-苯甲醚硝基NO2硝基苯氨基NH2H2NCH2CH2NH21,2-乙二胺酰胺基乙酰胺注意(1)规范表达名称不能出现错别字，羧基不能写成“酸基”，酯基不能写成“脂基”，碳碳双键不能只写“双键”。(2)醚键与酯基的区别、酮羰基的辨认。2弄清系统命名法中四种字的含义(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯指官能团。(2)二、三、四指相同取代基或官能团的个数。(3)1、2、3指官能团或取代基的位置。(4)甲、乙、丙、丁指主链碳原子个数分别为 1、2、3、43含苯环的有机物命名(1)苯的同系物、卤代苯、硝基取代物等，一般苯环作母体。(2)含有其他官能团的芳香族化合物，一般苯环作取代基。4多官能团物质的命名命名含有多个不同官能团化合物的关键在于要选择优先的官能团作为母体。官能团作为母体的优先顺序为(以“”表示优先)羧酸酯醛酮醇烯。如名称为甲基丙烯酸甲酯。1写出下列各物质中所有官能团的名称。(1)CH2OH(CHOH)4CHO：_。(2)：_。一手网课和试卷教辅关注公众号网课来了，微信MM2026-1一手网课和试卷教辅关注公众号网课来了，微信MM2026-1(3)：_。(4)：_。(5)：_。答案(1)羟基、醛基(2)羟基、醚键(3)酮羰基、碳碳双键、碳溴键(4)羧基、氨基、碳氯键(5)酯基、酰胺基2写出下列有机物的名称。(1)：_。(2)CH2=CHCH2OH：_。(3)：_。(4)OHCCHO：_。(5)：_。(6)：_。(7)：_。(8)：_。(9)：_。(10)：_。答案(1)苯乙烯(2)丙烯醇(3)三氟甲苯(4)乙二醛(5)邻苯二甲酸(或 1,2-苯二甲酸)(6)邻羟基苯甲酸(或 2-羟基苯甲酸)(7)2-甲基-3-氯-1-丁烯(8)2,5-二甲基-2,5-己二醇一手网课和试卷教辅关注公众号网课来了，微信MM2026-1一手网课和试卷教辅关注公众号网课来了，微信MM2026-1(9)4-硝基苯甲醛(或对硝基苯甲醛)(10)聚甲基丙烯酸甲酯3(真题组合)对下列有机物进行命名。(1)2022河北，18(2)的化学名称为_。(2)2022全国甲卷，36(1)的化学名称为_。(3)2022全国乙卷，36(1)的化学名称是_。答案(1)3,4-二氯苯甲酸(2)苯甲醇(3)3-氯丙烯4辨认下列有机物中的官能团并规范书写其名称。(1)2022全国甲卷，36(5)H()中含氧官能团的名称是_。(2)2022全国乙卷，36(4)E()中含氧官能团的名称为_。(3)2022湖南，19(1)A()中官能团的名称为_、_。(4)2021全国乙卷，36(3)D()具有的官能团名称是_(不考虑苯环)。答案(1)硝基、酯基和酮羰基(2)羟基、羧基(3)醚键醛基(4)氨基、酮羰基、碳溴键、碳氟键一手网课和试卷教辅关注公众号网课来了，微信MM2026-1一手网课和试卷教辅关注公众号网课来了，微信MM2026-1热点题空热点题空 12有限制条件同分异构体的书写有限制条件同分异构体的书写1常见限制条件与结构关系总结2限制条件的同分异构体书写技巧(1)取代法“端基”(即一价基团，主要包括：R、X、OH、CHO、COOH、HCOO、CN、NH2、NO2)在有机物的结构简式中只能位于链端。解题时可将全部“端基”从分子中“抠”出来，然后将“端基”视为取代基去取代“碳骨架”中的氢原子。(2)拼接组装法利用信息确定大致结构碎片，根据“偶碳氧”计算剩余的烃基片段，最后结合位置信息(核磁共振氢谱、苯环的一氯代物等)合理拼接。(3)插入法“桥基”基团(即二价基团，主要包括CC、O、CO、COO等)，在有机物的结构简式中只能位于链的中间。解题时可先将“桥基”从分子中抠出来，然后有序插入到“碳骨架”中即得可能的同分异构体结构。不对称的酯基(COO)可以采用“正反”两种方式插入 CC 中，但要注意 CH 的插入，一手网课和试卷教辅关注公众号网课来了，微信MM2026-1一手网课和试卷教辅关注公众号网课来了，微信MM2026-1其中一种变成了COOH。(4)根据等效氢原子预测特点结构等效氢原子的种类较少，预测分子高度对称。有 6 个等效氢，预测有 2 个甲基，有 3 个等效氢，预测有 1 个甲基。3含苯环同分异构体数目确定技巧(1)若苯环上连有 2 个取代基，其结构有邻、间、对 3 种。(2)若苯环上连有 3 个相同的取代基，其结构有 3 种。(3)若苯环上连有X、X、Y 3 个取代基，其结构有 6 种。(4)若苯环上连有X、Y、Z 3 个不同的取代基，其结构有 10 种。例 邻甲基苯甲酸()的同分异构体中，满足下列条件的同分异构体共有_种。属于芳香族化合物能与银氨溶液反应产生光亮的银镜能与 NaOH 溶液反应思路分析第一步：根据限制条件确定基团和官能团含有苯环、(酚)OH、CHO 或苯环和。第二步：将已知基团或官能团在苯环上排布。(1)若为(酚)OH、CHO，还剩余一个碳原子(“CH2”)，最后分别将“CH2”插入其中，图示如下：(数字表示“CH2”插入的位置)(2)若为OOCH，插入“CH2”图示如下：第三步：算总数为 553417 种。12022北京，17(2)节选B(CH3CH2CH2COOH)的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，结构简式为_。一手网课和试卷教辅关注公众号网课来了，微信MM2026-1一手网课和试卷教辅关注公众号网课来了，微信MM2026-1答案解析B 的同分异构体分子式为 C4H8O2，不饱和度 1，由此可推知该同分异构体可能为羧酸、酯、环醇、环醚。限定条件为核磁共振氢谱只有一组峰，说明该同分异构体的对称性非常好，8 个 H 完全相同，这样就排除了羧酸、酯、环醇，所以应该是高度对称的环醚。22022全国乙卷，36(7)在 E()的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为_种。a)含有一个苯环和三个甲基；b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为 6321)的结构简式为_。答案10、解析由 E 的结构简式知其分子式为 C11H12O3，不饱和度为 6；E 的同分异构体与饱和NaHCO3溶液反应产生 CO2，结合分子式中 O 原子的个数，说明含 1 个羧基；能发生银镜反应、不能发生水解反应说明还含32021河北，18(2)D()有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为_、_。可发生银镜反应，也能与 FeCl3溶液发生显色反应；核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为 1223。答案解析的同分异构体满足：可发生银镜反应，也能与 FeCl3溶液发生显色反应，说明结构中含有醛基和酚羟基，根据不饱和度可知该结构中除醛基外不含其他不饱和键，核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为 1223，说明该结构具有对称性，根据该结构中氧原子数可知该结构中含有 1 个醛基、2 个酚羟基、1 个甲基，满足该条件的同分异构体结构简式为和。4(2023湖南张家界二模)某有机合成的片段如下：(1)A 能使溴的 CCl4溶液褪色，其官能团的名称为_，B 的结构简式为_。(2)C 的酯类同分异构体共有_种，既能发生银镜反应，又能发生水解反应的同分异构体的结构简式：_。答案(1)碳碳双键(CH3)2CHCH2OH(2)4HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2解析(1)由 A 的分子式和反应的条件及 A 能使溴的 CCl4溶液褪色可以判断 A 为CH2=C(CH3)2；(CH3)2CHCHO 是 由(CH3)2CHCH2OH 氧 化 得 到 的，B 的 结 构 简 式 为(CH3)2CHCH2OH，C 为。(2)(CH3)2CHCOOH 属于酯类的同分异构体有甲酸丙酯、甲酸异丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯 4 种。一手网课和试卷教辅关注公众号网课来了，微信MM2026-1一手网课和试卷教辅关注公众号网课来了，微信MM2026-15(2023石家庄一模)苯环上的一氯取代物有两种的 D(C10H14)的同分异构体有_种，写出其中核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积之比为 3211 的结构简式：_。答案5解析根据分子式可知 D 为苯的同系物，去掉一个苯环，还有四个饱和碳原子，苯环上的一氯取代物有两种，则苯环上不能只有一个取代基；若含两个不同的取代基，只能处于对位，可能是甲基和正丙基、甲基和异丙基；若两取代基相同则为 2 个乙基，两个乙基只能处于邻位；若含 3 个取代基则为 2 个甲基和 1 个乙基，只能是如下两种结构：、；若苯环上有 4 个取代基则为 4 个甲基，此时苯环只有一种氢，不符合题意，因此符合要求的同分异构体有 5 种，其中核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积之比为3211 的结构简式：。6符合下列 3 个条件的的同分异构体有_种。遇 FeCl3溶液显色；苯环上只有两个取代基；1 mol 该物质最多消耗 3 mol NaOH。其中有 5 种不同化学环境氢原子的是_(写结构简式)。答案6解析同分异构体符合下列条件：遇 FeCl3溶液显色，说明含有酚羟基；苯环上只有两个取代基；1 mol 该物质最多消耗 3 mol NaOH，说明另一个取代基为 RCOO，该取代基为 CH3CH2CH2COO、(CH3)2CHCOO，这两种取代基都与酚羟基有邻、间、对 3 种位置关 系，所 以 符 合 条 件 的 有 6 种，其 中 有 5 种 不 同 化 学 环 境 氢 原 子 的 是。一手网课和试卷教辅关注公众号网课来了，微信MM2026-1一手网课和试卷教辅关注公众号网课来了，微信MM2026-17有机物 W 是 C()的同系物，且具有以下特征：.比 C 少 3 个碳原子；.含甲基，能发生银镜反应。符合上述条件的 W 有_种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱峰面积之比为12223 的 W 的结构简式为_。答案13、解析由于 W 是 C 的同系物且比 C 少 3 个碳原子，所以 W 的分子式为 C9H10O2，W 的结构中含有一个和一个，又因为 W 可以发生银镜反应，所以可以推断热点题空热点题空 13有机合成路线的设计有机合成路线的设计1常见官能团的引入(或转化)方法官能团引入(或转化)的常用方法OH烯烃与水加成反应、卤代烃水解反应、醛(酮)催化加氢反应、酯类水解反应、多糖发酵、羟醛缩合反应、醛(酮)与格氏试剂反应后在酸性条件下的水解反应等烷烃与卤素单质的取代反应、烯烃-H 与卤素单质光照下的取代反应、苯环上的烷基与卤素单质在催化剂下的取代反应、烯烃(炔烃)与卤素单质或 HX 的加成反应、醇类与 HX 的取代反应等醇类或卤代烃的消去反应、炔烃不完全加成COOH醛类的氧化、被酸性 KMnO4溶液氧化成、酯类的水解、醛(酮)与 HCN 加成后在酸性条件下水解生成-羟基酸等CHORCH2OH(伯醇)氧化、羟醛缩合、烯烃臭氧氧化等COOR酯化反应硝化反应硝基的还原(Fe/HCl)2.官能团的消除方法官能团名称消除的常用方法碳碳双键加成反应、氧化反应羟基消去反应、氧化反应、酯化反应、取代反应醛基还原反应、氧化反应碳卤键取代反应、消去反应3.常考官能团的保护方法(1)酚羟基：易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化一手网课和试卷教辅关注公众号网课来了，微信MM2026-1一手网课和试卷教辅关注公众号网课来了，微信MM2026-1常用的保护方法：NaOH 溶液与酚羟基反应，先转化为酚钠，最后再酸化重新转化为酚羟基：NaOH 溶液 H。用 碘 甲 烷 先 转 化 为 醚，最 后 再 用 氢 碘 酸 酸 化 重 新 转 化 为 酚：CH3I HI。(2)氨基：易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化常用的保护方法：用盐酸先转化为盐，最后再用 NaOH 溶液重新转化为氨基。(3)碳碳双键：易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化常用的保护方法：用氯化氢先与烯烃加成转化为氯代物，最后再用 NaOH 醇溶液通过消去反应 重 新 转 化 为 碳 碳 双 键：HOCH2CH=CHCH2OH HCl HOCH2CH2CHClCH2OH KMnO4/H 1NaOH/醇，2酸化HOOCCH=CHCOOH。(4)醛基：易被氧化常用的保护方法：醛基保护一般是把醛基制成缩醛，最后再将缩醛水解得到醛基(常用乙二醇)：HOCH2CH2OH H/H2O。4碳链的增长或缩短(1)增长碳链醛、酮与 HCN 的加成反应可使醛、酮增加 1 个碳原子，如。卤代烃与炔钠反应可使碳链增加 2 个及以上的碳原子。如溴乙烷与丙炔钠的反应：CH3CH2BrCH3CCNaCH3CCCH2CH3NaBr。羟醛缩合反应实际上是醛的加成反应，醛基邻位碳原子上的氢原子(-H)较活泼，能与另外一分子的醛基发生加成反应：CH3CHO。(2)缩短碳链不饱和烃的氧化反应。如烯烃在酸性高锰酸钾溶液的作用下不饱和键发生断裂：一手网课和试卷教辅关注公众号网课来了，微信MM2026-1一手网课和试卷教辅关注公众号网课来了，微信MM2026-1 酸性 KMnO4溶液 CH3COOH。某些苯的同系物被酸性 KMnO4溶液氧化为苯甲酸：酸性 KMnO4溶液。羧酸或羧酸盐的脱羧反应。如 CH3COONaNaOH CaO CH4Na2CO3。5有机合成路线设计的思路第一步：合成所用的关键信息往往隐藏于整个流程中，首先要在整个流程中寻找与目标化合物“形似”的结构。第二步：采用“逆推”法，比对原料和目标化合物的相同点、差异，解剖目标化合物。第三步：结合反应条件、“已知”的陌生信息等，准确、详细分析原流程中的合成历程、断键、成键、官能团转化等，如法炮制合成路线。在写有机合成路线时，所需条件切忌越位和自由发挥，必须来自于已知信息或题干流程中给予的信息。信息优先，所学原理次之。考向一有机合成路线的补充12022全国甲卷，36(7)节选下面是一种多环化合物 H 的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。如果要合成 H 的类似物 H()，参照上述合成路线，写出相应的 D和 G的结构简式_、_。一手网课和试卷教辅关注公众号网课来了，微信MM2026-1一手网课和试卷教辅关注公众号网课来了，微信MM2026-1答案解析第一步比较 H 与 H的相同点和不同点。第二步类比 DGH 成键情况，分析 H的成键部位，逆推即可得 D和 G的结构简式。22021北京，17(6)从黄樟素()经过其同分异构体 N 可制备 L()。已知：iR1CH=CHR2 O3 Zn，H2OR1CHOR2CHOii.H2O2 乙酸写出制备 L 时中间产物 N、P、Q 的结构简式：_、_、_。答案解析根据 Q 到 L 的转化条件可知 Q 为酯类，结合 L 的结构简式()可推知 Q 的结构简式为；结合信息 i 和信息 ii 可推知 P 到 Q 的转化条件为 H2O2/乙酸，故 P 的结构简式为；由 N 到 P 的反应条件(O3/Zn，H2O)及 N 为黄樟素的同分异构体可推知 N 的结构简式为。一手网课和试卷教辅关注公众号网课来了，微信MM2026-1一手网课和试卷教辅关注公众号网课来了，微信MM2026-13(2022福建南平模拟)已知：NaBH4 RCH2NH2；.HOR DMF。以和为原料合成的步骤如下：请写出产物 1 及产物 2 的结构简式：_、_。答案考向二模仿题干流程设计合成路线42022广东，21(6)基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物为原料，可合成丙烯酸、丙醇等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物的单体。写出的单体的合成路线(不用注明反应条件)。答案一手网课和试卷教辅关注公众号网课来了，微信MM2026-1一手网课和试卷教辅关注公众号网课来了，微信MM2026-1解析根据化合物的结构简式可知，其单体为，其原料中的含氧有机物只有一种是含二个羧基的化合物，原料可以是，发生题干的反应得到，还原为，再加成得到，和发生酯化反应得到目标产物，则合成路线见答案。52021海南，18(6)二甲双酮是一种抗惊厥药，以丙烯为起始原料的合成路线如下：设计以为原料合成乌头酸的路线(无机试剂任选)。答案解析分析产物的骨架结构，羧基来自CN 的水解，碳碳双键来自羟基的消去，结合所给的信息，合成路线见答案。6(2022安徽黄山二模)化合物 J 是一种医药中间体，实验室中 J 的一种合成路线如下：一手网课和试卷教辅关注公众号网课来了，微信MM2026-1一手网课和试卷教辅关注公众号网课来了，微信MM2026-1已知：C2H5ONa (其中 R1、R2为烃基或氢原子，R3为烃基)。回答下列问题：参照上述部分合成路线和信息，以 CH3CHO 和为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线。答案CH3CHO H2、催化剂 CH3CH2OH 吡啶 CH3CHO C2H5ONa、7化合物 G 是重要的药物中间体，以有机物 A 为原料制备 G，其合成路线如下：一手网课和试卷教辅关注公众号网课来了，微信MM2026-1一手网课和试卷教辅关注公众号网课来了，微信MM2026-1参考上述合成线路，写出以 1-丙醇、丙二酸二甲酯(CH3OOCCH2COOCH3)、尿素CO(NH2)2为起始原料制备的合成路线(其他试剂任选)。答案解 析 参 考 题 述 流 程 信 息 知，可 将 CH3CH2CH2OH 转 化 为 CH3CHBrCH3，再 与CH3OOCCH2COOCH3发生取代反应生成，接着与尿素发生取代反应得到目标产物，合成路线见答案。一手网课和试卷教辅关注公众号网课来了，微信MM2026-1一手网课和试卷教辅关注公众号网课来了，微信MM2026-1