14.实验六乙酰苯胺的制备.docx

14 .实验六乙酰苯胺的制备试验六乙酰苯胺的制备一、试验目的1、了解酰化反应的原理和酰化剂的使用；2、把握重结晶、热过滤的操作方法二、试验原理胺的酰化在有机合成中有着重要的作用。作为一种爱护措施，一级 和二级芳胺在合成中通常被转化为它们的乙酰基衍生物以降低胺对 氧化降解的敏感性，使其不被反应试剂破坏；同时氨基酰化后降低了 氨基在亲电取代反应(特殊是卤化)中的活化力量，使其由很强的第 团类定位基变为中等强度的第团类定位基，使反应由多元取代变为有用 的一元取代，由于乙酰基的空间位阻，往往选择性的生成对位取代物。用冰醋酸为酰化剂制备乙酰苯胺。NH2+H3co0H 加热 HNOCH3+H2O芳胺可用酰氯、酸酎或与冰醋酸加热来进行酰化，使用冰醋酸试剂 易得，价格廉价，但需要较长的反应时间，适合于规模较大的制备。 酸酎一般来说是比酰氯更好的酰化试剂。用游离胺与纯乙酸酎进行酰 化时，常伴有二乙酰胺ArN(COCH3)2副产物的生成。但假如在醋酸- 醋酸钠的缓冲溶液中进行酰化，由于酸酎的水解速度比酰化速度慢得 多，可以得到高纯度的产物。但这一方法不适合于硝基苯和其它碱性 很弱的芳胺的酰化。反应活性是乙酰氯乙酎乙酸三、试验仪器与药品请同学自己整理排列四、试验装置图五、试验步骤1.在100ml圆底烧瓶中,加入5 ml苯胺、7.4ml冰乙酸和0.1g锌 粉，小火加热至沸腾，温度掌握在100-110回左右。2、反应约40min后，反应所生成的水基本蒸出。当温度计的读数 上、下波动时（或反应器中消失白雾），则反应达到终点，即可停止 加热。3、将反应液趁热以细流倒入装有100ml冷水的烧杯中，边倒边猛 烈搅拌，有细粒状固体析出。冷却后抽滤，并用5ml冷水洗涤固体, 得到白色或带黄色的乙酰苯胺粗品。4、粗产品加入100ml水中，加两粒沸石，加热至沸腾。观看是否 有未溶解的油状物，如有则补加水，直到油珠全溶为止。5、稍冷后加入少量活性炭，再次煮沸2min。6 .趁热过滤除去活性炭。滤液倒入烧杯中。自然冷至室温有无色 片状晶体析出，7 .减压过滤，烘干，称量。六、试验记录（须严格按标准格式记录）七、试验结果产品的状态，量，并计算产率八、思索题1、依据理论计算，反应完成时应产生几毫升水？为什么实际收集的液体远多于理论量？2、除用醋酸直接酰化外，还有哪些乙酰化试剂？留意：本次试验的产品保留。