【化学】有机化合物中的共价键 课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3.pptx

第一章 有机化合物的结构特点与研究方法第一节 有机化合物的结构特点第二课时新课导入在有机化合物分子中，碳原子通过共用电子对与其他原子相连接形成不同类型的共价键，共价键的类型和极性对有机化合物的性质有很大的影响共价键极性键非极性键共价键单键双键三键共价键键键二、有机化合物中的共价键1.共价键的类型 键和键（1）键 甲烷分子中的CH和乙烷分子中的CC都是键。在甲烷分子中，氢原子的1s轨道与碳原子的一个sp3杂化轨道沿着两个原子核间的键轴，以“头碰头”的形式相互重叠，形成键。通过键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。甲烷分子中的键特征：轴对称二、有机化合物中的共价键1.共价键的类型 （2）键 在乙烯分子中，两个碳原子均以sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp2杂化轨道进行重叠，形成4个CH 键与一个CC 键；两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠，形成了键。键的轨道重叠程度比键的小，所以不如键牢固，比较容易断裂而发生化学反应。通过键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。键键乙烯分子中的键和键特征：镜面对称键和键的比较键键键键原子轨道重叠方式原子轨道重叠方式“头碰头头碰头”“肩并肩肩并肩”对称类型对称类型轴对称轴对称镜面对称镜面对称原子轨道重叠程度原子轨道重叠程度大大小小键的强度键的强度轨道重叠程度大，键的强度较轨道重叠程度大，键的强度较大，键越牢固大，键越牢固轨道重叠程度较小，键比较轨道重叠程度较小，键比较容易断裂，不如容易断裂，不如键牢固键牢固旋转情况旋转情况以形成以形成键的两个原子核的连线键的两个原子核的连线为轴，任意一个原子可以绕轴旋为轴，任意一个原子可以绕轴旋转，并不破坏转，并不破坏键的结构键的结构 以形成以形成键的两个原子核的连线键的两个原子核的连线为轴，任意一个原子并不能为轴，任意一个原子并不能单独旋转，若单独旋转则会单独旋转，若单独旋转则会破坏破坏键的结构键的结构断键与反应类型的关系断键与反应类型的关系取代反应取代反应加成反应加成反应成键规律成键规律有机化合物中单键是有机化合物中单键是键；双键中一个键是键；双键中一个键是键，另一个键是键，另一个键是键；三键中一个键是键；三键中一个键是键，另外两个键是键，另外两个键是键键二、有机化合物中的共价键思考与讨论请从化学键和官能团的角度分析下列反应中有机化合物的变化。（1）CH4Cl2 CH3ClHCl光（2）CH2CH2Br2 CH2BrCH2Bru键，发生取代反应u含有键，发生加成反应二、有机化合物中的共价键2.共价键的极性和有机反应 由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对会发生偏移偏移的程度越大，共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂有机化合物的官能团及其邻位的化学键往往是发生化学反应的活性部位常见有机化合物分子中的化学键类型与性质 有机化合物化学键化学键类型键的极性化学性质甲烷CH键极性键取代反应乙烯CH键C=C1个键非极性键1个键加成反应乙炔CH键极性键1个键非极性键2个键加成反应乙醇CC 键非极性键CH极性键CO取代反应OH 取代反应、与钠反应二、有机化合物中的共价键二、有机化合物中的共价键二、有机化合物中的共价键实验实验1-1向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠（约绿豆大），观察现象。二、有机化合物中的共价键二、有机化合物中的共价键实验实验1-1向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠（约绿豆大），观察现象。水和钠水和钠无水乙醇和钠无水乙醇和钠实验原理实验原理实验现象实验现象剧烈程度剧烈程度剧烈程度：H2OCH3CH2OH受乙基的影响，乙醇分子中氢氧键的极性比水分子氢氧键的极性弱，乙醇比水更难电离出氢离子2Na2H2O2NaOHH22CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2浮、熔、游、响、红钠沉入底部，有气体产生，最终钠粒消失，液体仍为无色透明。二、有机化合物中的共价键二、有机化合物中的共价键为什么乙醇与钠能发生反应放出氢气？为什么乙醇与钠能发生反应放出氢气？原因在于原因在于乙醇分子中的氢氧键极性较强，能够发生断裂乙醇分子中的氢氧键极性较强，能够发生断裂同样条件下，为什么乙醇与钠的反应没有水与钠的反应剧烈？同样条件下，为什么乙醇与钠的反应没有水与钠的反应剧烈？这是这是由于乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱由于乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱。基团之间的相互影响使官能团中化学键的极性发生变化，基团之间的相互影响使官能团中化学键的极性发生变化，从而影响官能团和物质的性质。从而影响官能团和物质的性质。二、有机化合物中的共价键二、有机化合物中的共价键 由于羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的碳氧键极性也较由于羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的碳氧键极性也较强，在乙醇与氢溴酸的反应中，碳氧键发生了断裂。强，在乙醇与氢溴酸的反应中，碳氧键发生了断裂。共价键的共价键的断裂断裂需要需要吸收吸收能量，而且有机化合物分子中共价键断裂的能量，而且有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。相对无机反应，有机反应位置存在多种可能。相对无机反应，有机反应一般反应速率较小一般反应速率较小，副反应较多副反应较多，产物比较复杂。，产物比较复杂。HCCOHHBrHHHHHCCBrH2OHHHH本节小结有机化合物中的共价键共价键的类型键键共价键的极性与有机反应共价键的极性越大，越易断裂