2024年北京四中高二化学烃和卤代烃(高二).doc

2024年北京四中高二化学烃和卤代烃(高二)烷烃与烯烃一、烷烃和烯烃物理性质：随着分子中碳原子的递增1沸点逐渐_2相对密度逐渐_3常温下的状态：气态液态固态。二、典型代表物的结构 分子式C2H6C2H4结构式键的类别C-CC=C键角109º28120º键长（10-10米）1.541.33键能（KJ/mol） 348615空间各原子的位置2C和6H不在同一平面上2C和4H在同一平面上三、化学性质 1烷烃（）稳定性：通常情况下，烷烃与强酸、强碱、强氧化剂一般都不发生反应，也_使酸性KMnO4溶液和溴水褪色。 （）取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应叫取代反应。说明：甲烷的取代反应要注意：反应条件：光照(室温下，在暗处不发生反应，但不能用强光直接照射，否则会发生爆炸)。反应物：纯卤素单质气体，如甲烷通入溴水中不反应。反应不会停留在某一步，因此产物是5种物质的混合物。1 mol H被取代需要_ Cl2，认为1个Cl2分子能取代2个H原子是一个常见的错误。有机物参加的反应往往比较复杂，常有副反应发生，生成副产物，因此，有关有机物反应的化学方程式通常不用“”而用“”表示。取代反应实验观察现象：_。在室温下，甲烷和氯气的混合物可以在黑暗中长期保存而不起任何反应。但把混合气体放在光亮的地方就会发生反应，黄绿色的氯气就会逐渐变淡，有水上升、有白雾、石蕊试液变红，证明有_气体生成，_，证明有不溶于水的有机物生成。（）氧化反应：燃烧：甲烷易燃，燃烧时发出_火焰。 CH4(气)+2O2(气) CO2(气)+2H2O(液)+890kJ烷烃燃烧的通式为： CnH2n+2+ O2nCO2+(n+1)H2O。KMnO4溶液：不反应（）加热分解：隔绝空气加热到1000ºC以上，甲烷发生分解：CH4C+2H2 （可以用来制取碳黑）2、烯烃的化学性质()还原性和氧气反应C2H4+3O22CO2+2H2O(液)+141kJ现象：_（与甲烷相比较）和酸性高锰酸钾溶液（2）加成反应：（3）加聚反应 四、烯烃的顺反异构 例1下列哪些物质存在顺反异构？A，二氯丙烯 B2-丁烯 C丙烯 D1-丁烯例2顺-2-丁烯与反-2-丁烯分别与氢气加成后的产物是什么?它们之间是什么关系? 炔烃和气态烃燃烧一、乙炔和炔烃 1乙炔的结构特点电子式_结构式_结构简式_空间结构_2、炔烃：含有一个碳碳三键、链烃 二、物理性质乙炔：无色、无味气体、微溶于水，易溶于有机溶剂炔烃：和烷烃、烯烃相似，随着碳原子数增加而递变三、化学性质、氧化反应：a可燃性：2C2H2+5O24CO2+2H2O(液)+2600kJ现象：火焰明亮、带浓烟燃烧时火焰温度很高（3000），用于气焊和气割。其火焰称为氧炔焰。b被KMnO4氧化：能使紫色高锰酸钾溶液褪色。 2、加成反应（Br2、H2、HCl、H2O） 3、加聚反应：导电塑料聚乙炔四、乙炔的实验室制法 1.药品：电石和水CaC2 ，并不产生电。 因其在电炉内高温至2500左右时由C和CaO合成而得名。2、原理：CaC2+2H2O_3、装置：固+液气 4、除杂：杂质：H2S、PH3 除杂试剂：CuSO4溶液减缓电石和水的反应速率5、收集：排水法五、气态烃燃烧问题：结论：（）与气态烃分子中碳原子无关，只与氢原子数有关。（）当H2O是气态时：氢原子数等于时，燃烧后体积_；氢原子数大于时，燃烧后体积_； 氢原子数小于时，燃烧后体积_。（）烃燃烧后生成液态水时，体积均减小，仍与碳原子数无关，由1+y/4来确定，显然氢原子数越多，体积减少越_。例1乙炔是一种重要的有机化工原料，以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化 成以下化合物。完成下列各题：（1）正四面体烷的分子式为 ，其二氯取代产物有 种。（2）关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是： a能使酸性KMnO4溶液褪色b1 mol乙烯基乙炔能与3 mol Br2发生加成反应c乙烯基乙炔分子内含有两种官能团d等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不相同（3）写出与环辛四烯互为同分异构体且属于芳香烃的分子的结构简式： 。（4）写出与苯互为同系物且一氯代物只有两种的物质的结构简式(举两例)： _ 、 。例2（1）降冰片烯属于。A环烃 B不饱和烃 C烷烃 D芳香烃（2）降冰片烯的分子式为 。（3）降冰片烯不具有的性质是 A能溶于水 B能发生氧化反应C能发生加成反应 D常温常压下为气体例3相同物质的量的下列有机物，充分燃烧，消耗氧气量相同的是AC3H4和C2H6          BC3H6和C3H8OCC3H6O2和C3H8O       DC3H8O和C4H6O2例4120时，1体积某烃和4体积O2混合，完全燃烧后，恢复到原来的温度和压强，体积不变。该烃分子式中所含的碳原子数不可能是A1 B2 C3 D4例5等质量的下列有机物耗氧量由大到小的顺序是_。C2H6 C2H4 C3H8 C4H6例6乙烯和某气态烃组成的混合气体完全燃烧时，所需O2的体积是该烃混合气体的4.5倍(同温同压)，则该烃是AC2H6 BC3H6 CC4H6 DC4H8例7两种气态烃混合物共1L，在空气中完全燃烧得到1.5L CO2和2L水蒸气(同温同压)，关于该混合气体的说法合理的是A一定含有甲烷，不含乙烷 B一定含有乙烷不含甲烷C一定是甲烷和乙烯和混合物 D以上说法都不对例8两种气态烃以任意比例混合，在105时，1L该混合烃与9L氧气混合，充分燃烧后恢复到原状态，所得气体体积仍是10L。下列各组混合烃中不符合此条件的是ACH4 C2H4 BCH4 C3H6 CC2H4 C3H4 DC2H2 C3H6芳香烃一、芳香烃和苯的同系物1、芳香烃：在烃类化合物中，有很多分子里含有一个或多个_，这样的化合物属于芳香烃。2、苯的同系物的概念及其通式：含有一个苯环结构，取代基为烷基。通式为_二、对比烷烃烯烃炔烃苯的同系物结构特征碳、碳间都是单键、链状1个链状1个CC链状含1个苯环通式CnH2n+2CnH2nCnH2n-2CnH2n-6代表物甲烷乙烯乙炔苯空构间型键角：109º28'键长：1.09×10-10m正四面体键角：约120º键长：1.33×10-10m平面型键角：180º键长：1.20×10-10m直线型键角：120º键长：1.40×10-10m平面正六边型三、苯的物理性质：挥发性、有毒、比水轻、有特殊气味的液体四、苯的化学性质1、氧化反应可燃性C6H67.5O2_酸性高锰酸钾2、取代反应：（1）卤代反应说明：a反应原料不能用溴水。苯与溴水混合振荡后，苯将溴从溴水中萃取出来，而并不发生溴代反应。b反应过程中溴化铁起_作用，也可以使用铁粉作催化剂。c苯的溴代反应较剧烈，反应放出的热使苯和液溴气化，使用长玻璃导管除导气外，还兼起使_的作用，使反应充分进行。d长玻璃导管口应接近锥形瓶（内装少量水）液面，而不能插入液面以下，否则会产生_现象。实验过程中会观察到锥形瓶液面上方有白雾生成，若取锥形瓶中的溶液加入经硝酸酸化的硝酸银溶液会产生_，证明反应过程中产生了HBr，从而也说明了在溴化铁存在下苯与液溴发生的是取代反应而不是加成反应。e反应完毕可以观察到：在烧瓶底部有褐色不溶于水的液体生成，这是溶解了液溴的粗溴苯，将粗溴苯倒入_溶液中振荡洗涤，可除去溶解在溴苯中的液溴，得到无色，不溶于水，密度比水大的液态纯溴苯。（2）硝化反应说明：a反应过程中浓硫酸起_作用。b配制一定比例的浓硝酸和浓硫酸的混合酸时，应先将_注入容器中，再慢慢注入_，同时不断搅拌和冷却。c混合酸必须冷却至5060以下才能滴入苯是为了防止苯的挥发；在滴入苯的过程中要不断振荡是因为反应放热。若不振荡会因为温度升高加快了硝酸的分解和苯的挥发及副反应的发生。d为了使反应在5060下进行，通常将反应器放在5060的_中加热，水浴加热的好处是保持恒温，受热均匀、易于控温（100）。e将反应后的混合液倒入冷水中，多余的苯浮在水面，多余的硝酸和硫酸溶于水中，而反应生成的硝基苯则沉在容器底部，由于其中溶有NO2而呈_色，将所得的粗硝基苯用_溶液洗涤除去其中溶有的残留酸后，可观察到纯硝基苯是一种无色、有苦杏仁味、密度比水大的油状液体。f硝基苯有毒，万一溅在皮肤上，应立即用_清洗。(3)苯的磺化反应：苯磺酸为易溶于水的一元强酸。3、加成反应五苯的同系物及其性质1、苯的同系物的同分异构现象：（1）写出C8H10属于苯的同系物的所有同分异构体，并进行命名。2、苯的同系物的化学性质：氧化反应苯甲酸间苯二甲酸说明：a苯环把烷基活化b可用_溶液作试剂鉴别苯的同系物和苯。硝化反应：说明：a2，4，6-三硝基甲苯简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），是一种淡黄色的晶体，不溶于水。b甲苯比苯更易发生硝化反应，这说明受烷烃基的影响，苯的同系物分子里的苯环比苯分子化学性质更活泼，并且是苯环上烷烃基的邻、对位氢原子活泼。加成反应苯的同系物还能在分子里的苯环上发生加成反应。如：说明：a苯的同系物能将溴水中的溴萃取，但不能发生化学反应，萃取了溴的苯的同系物在_层，呈橙色，水在_层。b发生加成反应，苯、苯的同系物比烯烃、炔烃_。1甲苯苯环上的1个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，可能得到的一元取代物有A3种B4种C5种D6种2能证明苯分子中不存在单双键交替的理由是 A 苯的邻位二元取代物只有一种 B 苯的间位二元取代物只有一种C 苯的对位二元取代物只有一种 D 苯的邻位二元取代物有二种3苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，可以作为证据的是苯不能使溴水褪色苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应经测定，邻二甲苯只有一种结构经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是1.40×10-10mABCD卤代烃一、卤代烃1概念烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。通式：RX 官能团：_ 易发生_键断裂 2分类 3物理性质 （1）卤代烃不溶于水，易溶于有机溶剂；（2）沸点和熔点大于相应的烃；沸点一般随碳原子数增加而_。（3）密度一般随烃基中碳原子数增加而_；（卤代烃绝大部分是液态或固态，但CH3Cl、C2H5Cl常温气态。）二、溴乙烷1分子结构分子式：_ 电子式：_ 结构式：_ 结构简式：_ 2物理性质无色、易挥发的液体，沸点38.4，密度比水大。3化学性质（1）水解反应实验步骤a取少量卤代烃； b加入NaOH溶液； c加热煮沸；d冷却； e加入稀硝酸酸化； f加入硝酸银溶液。实验说明a加热煮沸是为了加快水解反应的速率，因为不同的卤代烃水解难易程度不同。b加入稀HNO3酸化的目的：I 中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应，生成棕黑色Ag2O沉淀干扰对实验现象的观察；II 检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。量的关系据RXNaXAgX，1mol一卤代烃可得到1mol卤化银（除F外）沉淀，常利用此量的关系来定量测定卤代烃。（2）消去反应消去反应：指有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去小分子(如H2O、HBr等)而生成不饱和化合物(含双键或三键)的反应。反应机理：消去的为卤原子和卤原子所在碳的邻位碳上的氢原子CH3X（X代表卤素原子），没有邻位碳原子，不能发生消去反应。说明：通过消去反应检验溴乙烷中含有Br元素先往反应后的溶液中加入足量的稀硝酸酸化，再加入几滴AgNO3溶液，有淡黄色沉淀（AgBr）生成。如何确认反应发生为消去反应比较溴乙烷的取代反应和消去反应取代反应消去反应反应物CH3CH2Br+H2OCH3CH2Br反应条件NaOH水溶液、加热NaOH醇溶液、加热生成物CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O结论条件不同，反应类型不同1C5H11Cl有几种异构体。A5种 B6种 C7种 D8种 2分子式为C3H6Cl2的有机物若有一个H原子被Cl原子取代生成的C3H5Cl3有两种同分异构体，则原有机物应是A1，3二氯丙烷 B1，1二氯丙烷C1，2二氯丙烷 D2，2二氯丙3下列分子式中只表示一种纯净物的是 AC2H4Cl2 BC2H3Cl3 CC2HCl3 DC2H2Cl24制造氯乙烷的最好方法是 A乙烷氯代B乙烯和氯气加成C乙烯加氯化氢D乙烯加氢后再氯代5下列卤代烃在NaOH的醇溶液中加热不反应的是A BC D6下列卤代烃发生消去后，可以得到两种烯烃 A1-氯丁烷 B氯乙烷 C2-氯丁烷 D溴丙烷7下列各物质加到或通入硝酸银溶液里能使溶液变浑浊的是 ACH3CH2ClB CO2C Cl2D NaNO38由2氯丙烷制得少量的 需要经过下列几步反应 A加成消去取代B消去加成水解C取代消去加成D消去加成消去9CH3CH=CHCl，该有机物能发生取代反应 加成反应 消去反应 使溴水褪色 使KMnO4酸性溶液褪色 与AgNO3溶液生成白色沉淀 聚合反应 A以上反应均可发生B只有不能发生C只有不能发生 D只有不能发生10下列各物质在一定条件下反应，只能生成一种有机物的是A丙烯与溴气 B丙烯与溴化氢C1溴丙烷和2溴丙烷的混合物与NaOH醇溶液共热D1溴丙烷和2溴丙烷的混合物与NaOH水溶液共热11根据下面的有机物合成路线回答下列问题：（1）写出A、B、C的结构简式：A _ ，B _ , C .（2）各步反应类型： ， ， ， ， 。 （3）AB的反应试剂及条件：