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2024年北京四中高一化学有机化合物第一讲 最简单的有机物甲烷【思考】说说你知道的甲烷(methane) 存在： 甲烷是天然气、沼气和煤矿坑道气（瓦斯气）的主要成分物理性质： 甲烷是无色、无味、密度比空气小、难溶于水的气体我们身边的甲烷(methane)高效、清洁能源1mol甲烷完全燃烧生成CO2和液态水放热890 kJ通常状况，甲烷非常稳定。与强氧化剂、酸、碱不反应。【思考】为什么说甲烷是高效、清洁能源 在海底大陆架和某些冻土层中发现了可燃冰，其被视作石油等传统能源替代品。仅南海北部的“可燃冰”储量就已达到我国陆上天然气总量的一半左右。组成与结构探究：燃烧后有H2O和CO2生成说明此物质中有碳元素和氢元素,可能含有氧元素。根据定量分析（元素守恒），此物质不含氧元素。CH4 分子式 电子式 结构式 化工词典信息名称分子式熔点（ ）沸点（ ）一氯甲烷 CH3Cl -97.7 -23.73 二氯甲烷 CH2Cl2 -96.7 40.4 三氯甲烷 CHCl3 -63.5 61.7 四氯化碳 CCl4 -23 76 甲烷的立体结构（正四面体） 【实验】 现象： 气体颜色变浅并产生白雾 有油滴生成 液面上升甲烷与氯气的反应取代反应反应方程式为： 有机化合物分子中某种原子(或原子团)被其它原子或原子团代替的反应叫取代反应(substitution) 第二讲 乙烯从煤和石油中不仅可以得到多种常用燃料，而且可以从中获得大量的基本化工原料，其中，从石油中获得乙烯，已成为生产乙烯的主要途径；从石油或煤焦油中还可以获得苯等其他有机化工原料。一、乙烯1、乙烯的来源及其在石油化工中的地位 来源 国家石油化工的水平 2、乙烯的分子组成及其结构分子组成： 结构：6个原子共平面，键角 ，平面型分子。3、乙烯的化学性质乙烯分子的碳碳双键中的一个键容易断裂。所以，乙烯的化学性质比较活泼。（1）氧化反应：氧化反应：与 O2反应化学方程式： 与酸性KMnO4的作用：将乙烯通入酸性KMnO4溶液中：现象： （2）加成反应：黄色(或橙色）褪去1, 2二溴乙烷 ，无色液体反应实质：C=C断开一个，2个Br分别直接与2个价键不饱和的C结合 有机物分子中双键或三键两端的碳原子与其它原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应，叫做 反应 （3）加聚反应：乙烯双键中的一个键发生了断裂，相互间通过碳碳单键结合，形成了具有很长碳链的高分子化合物。【思考】实验室制取氯乙烷, 是采取CH3-CH3与Cl2取代反应好, 还是采用CH2=CH2与HCl加成反应好？CH4中混有C2H4, 欲除去C2H4得到CH4,最好依次通过哪一组试剂 ( ) A. 澄清石灰水、浓硫酸 B. KMnO4酸性溶液、浓硫酸 C. Br2水、浓硫酸 D. 浓硫酸、KMnO4酸性溶液4、乙烯的用途 石油化学工业最重要的基础原料 是衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志。植物生长调节剂【例题】 (1)下列物质不可能是乙烯加成产物的是( ) ACH3CH3 BCH3CHCl2   CCH3CH2OH DCH3CH2Br(2)实验室可通过加热洒精和浓硫酸的混合物制乙烯，其副反应常伴有SO2产生，SO2也能使溴水或KMnO4(H+)溶液褪色。请回答：SO2、C2H4使溴水褪色的化学方程式 。如何检验C2H4中混入SO2？如何除去？检验SO2除尽的方法是什么？第三讲 苯苯的历史（1）分离 1825年6月16日，在英国皇家学会举行的一次学术会议上，法拉第叙述了他从一种复杂的混合物中分离出这种碳氢化合物（氢的重碳化合物），还介绍了这种化合物的组成和性质。当时年轻的法拉第只有三十四岁，但他已经在皇家研究院工作了十二年之久。 （2）合成 1834年，德国科学家米希尔里希通过蒸馏苯甲酸和石灰的混合物，得到了与法拉第所制液体相同的一种液体，并命名为苯。 （3）确定待有机化学中正确的分子概念和原子价概念建立之后，法国化学家日拉尔等人确定了苯的相对分子质量和分子式。苯分子中碳、氢元素的质量比为 12:1，蒸气密度为同温同压下O2密度的2.44倍。最简式 、分子式 。探究苯的结构【思考】1. 写出C6 H6可能的结构简式。 2. 设计实验来验证这些结构是否合理。 第六讲 基本营养物质糖的定义 由C、H、O三种元素组成的一类有机化合物，也叫做碳水化合物，化学组成大多符合通式Cn(H2O)m。 葡萄糖分子式： 结构式： ，是多羟基醛。 【思考】具有哪些哪些性质？ 葡萄糖是人体内最重要的供能物质 C6H12O6 + 6O2 6CO2 + 6H2O 1 g 葡萄糖完全氧化，放出15.6 kJ的能量 人体正常血糖的含量为100 mL血液中约含葡萄糖80 100 mg 实验 1 取约2g葡萄糖固体加入盛有5 mL水的试管中，充分溶解；然后加入新制的氢氧化铜悬浊液，加热至沸腾，观察并记录现象。（ 取2 mL 10% NaOH溶液，滴加5%CuSO4溶液5滴） 反应现象： 果糖蔗糖和麦芽糖 分子式： ，二者互为同分异构体。 实验 2 取1 mL20%的蔗糖溶液，加入35滴稀硫酸。水浴加热5 min后取少量溶液，加氢氧化钠溶液调溶液pH至碱性，再加入少量新制Cu(OH)2，加热3 5min，观察现象。 现象： 淀粉 (C6H10O5)n ，天然高分子化合物，相对分子质量从几万到几十万 实验 3 将碘酒滴到一片土豆或面包上，观察并记录现象。咀嚼馒头或者米饭一段时间后会变甜，为什么？ 纤维素 (C6H10O5)n 【思考】淀粉和纤维素互为同分异构体吗？ 油脂人体内产生能量最高的营养物质 酯类化合物 高级脂肪酸 + 甘油油脂的物理性质 密度比水 ，黏度较大， 溶于水， 溶于汽油、乙醚、氯仿等有机溶剂。 纯净的油脂 色、 嗅、 味。一般油脂溶有维生素和色素等而有颜色和气味。 天然油脂都是混合物， 恒定的沸点、熔点。 蛋白质 生命活动的主要物质基础 功能高分子化合物，天然有机高分子化合物，分子量从几万到几十万。 构成蛋白质的基石氨基酸。结构：几种常见的氨基酸 氨基酸的两性 【思考】我们学习过哪些既能和酸又能和碱发生反应的物质？ 颜色反应 实验 4 取一小块鸡皮，置蒸发皿中，滴加3 5滴浓硝酸，在酒精灯上微热，观察并记录现象。 （1）在试管中加入约2mL鸡蛋白溶液（2）滴加几滴浓硝酸，微热 （3）观察现象 实验事实： 1. 苯不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色 2. 苯的一氯取代产物只有一种 3. 苯的邻位二氯取代产物也只有一种 凯库勒在1866年发表的“关于芳香烃化合物的研究”一文中，提出两个假说：1、苯的6个碳原子形成环状闭链，即平面六角闭链； 2、各链原子之间存在单双键交替形式。 1935年，詹斯用X射线法证实苯环呈平面的正六边形。 苯分子具有平面正六边形结构，六个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。 为了纪念凯库勒，他所提出的苯的结构式被命名为凯库勒结构式，现仍被使用。但苯分子中并没有交替存在的单、双键。苯的结构式： 结构简式（凯库勒式）： 或 苯的物理性质 苯是一种 色、 味的液体，密度比水 (0.88g/mL) ，不溶于水，是重要的有机溶剂。熔点5.5 oC，苯的沸点80.1 oC，易挥发、有毒。 苯的化学性质 1. 氧化反应 （1）与O2 反应方程式： 现象： （2）不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 2. 取代反应 （1）与Br2 反应方程式： 溴苯 ：无色油状液体，不溶于水，密度大于水。 问题 Ø 设计实验装置制溴苯 Ø 证明该反应是取代反应 （2）与HNO3 （硝化反应）反应方程式： 硝基苯 ： 味 色油状液体，不溶于水，密度 水。 反应温度：5060 oC，水浴加热 3. 加成反应 反应方程式： 苯的应用快干漆