化学有机化学基础 第3课时 烃的含氧衍生物 新人教版选修5.ppt

化学人人 教教 版版精精 准准 高高 考考选修五有机化学基础选修五有机化学基础选考内容第三课时烃的含氧衍生物第三课时烃的含氧衍生物考考 纲纲 解解 读读考纲要求考纲要求命题趋势命题趋势1.了解醇、酚、醛、羧酸、酯的典了解醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成、结构及性质。型代表物的组成、结构及性质。2.能列举事实说明有机分子中基团能列举事实说明有机分子中基团之间的相互影响。之间的相互影响。3.结合实际了解某些有机物对环境结合实际了解某些有机物对环境和健康可能产生的影响，关注有机和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。化合物的安全使用问题。主要考点有：一是各官能团的性质；二是主要考点有：一是各官能团的性质；二是有机化学反应类型的判断；三是综合应用有机化学反应类型的判断；三是综合应用物质的性质进行检验、分离、提纯及有关物质的性质进行检验、分离、提纯及有关化学实验；四是考查各种烃的含氧衍生物化学实验；四是考查各种烃的含氧衍生物之间的转化关系。以新型的有机分子为载之间的转化关系。以新型的有机分子为载体，考查有机物的结构与性质，有机物的体，考查有机物的结构与性质，有机物的合成与推断，是常出现的题型。合成与推断，是常出现的题型。1 1考考点点一一2 2考考点点二二3 3考考点点三三4 4复复 习习 练练 案案1醇类醇类(1)概念概念醇醇是是羟羟基基与与_相相连连的的化化合合物物，饱饱和和一一元元醇醇的分子通式为的分子通式为_。考点一醇、酚考点一醇、酚烃基或苯环侧链上的碳原子直接烃基或苯环侧链上的碳原子直接 CnH2n1OH或或CnH2n2O(2)分类分类(3)物理性质的变化规律物理性质的变化规律低级的饱和一元醇为低级的饱和一元醇为_色色_性液体，具有特殊气味。性液体，具有特殊气味。溶溶解解性性：低低级级脂脂肪肪醇醇易易溶溶于于水水，饱饱和和一一元元醇醇的的溶溶解解度度随随着着分分子子中中碳碳原原子子数数的的递递增增而而_。例例如如：甲甲醇醇、乙乙醇醇、丙丙醇醇可可与与水水以以任任意意比比混混溶溶，含含4至至11个个碳碳原原子子的的醇醇为为油油状状液液体体，可可以以部部分分溶溶于于水水，含含12个个碳碳原原子子以以上上的的醇醇为为无无色色无味的蜡状固体，不溶于水。无味的蜡状固体，不溶于水。密密度度：一一元元脂脂肪肪醇醇的的密密度度一一般般小小于于1 gcm3，与与烷烷烃烃相相似似，随随着着分分子子里里碳原子数的递增，密度逐渐碳原子数的递增，密度逐渐_。无无中中逐渐减小逐渐减小增大增大沸点沸点a直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐_。b醇醇分分子子间间存存在在_，所所以以相相对对分分子子质质量量相相近近的的醇醇和和烷烷烃烃相相比比，醇醇的沸点远远高于烷烃。的沸点远远高于烷烃。(4)化学性质化学性质(以乙醇为例以乙醇为例)升高升高 氢键氢键 反应物及条件反应物及条件断键位置断键位置反应类型反应类型化学方程式化学方程式Na_HBr，_O2(Cu)，_浓硫酸，浓硫酸，170 _浓硫酸，浓硫酸，140 _CH3COOH(浓浓硫酸硫酸)_置换反应置换反应 2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2 取代反应取代反应 氧化反应氧化反应 消去反应消去反应 取代反应取代反应 H2O 取代反应取代反应 CH3COOCH2CH3H2O(5)几种常见的醇几种常见的醇名称名称甲醇甲醇乙二醇乙二醇丙三醇丙三醇俗称俗称木醇、木精木醇、木精_结构结构简式简式_状态状态_溶解性溶解性易溶于水和乙醇易溶于水和乙醇应用应用重要的化工原料，可重要的化工原料，可用于制造燃料电池用于制造燃料电池用作汽车发动机的抗冻用作汽车发动机的抗冻剂，重要的化工原料剂，重要的化工原料作护肤剂，制造烈性作护肤剂，制造烈性炸药硝化甘油，重要炸药硝化甘油，重要的化工原料的化工原料甘油甘油 CH3OH 液体液体 液体液体 液体液体 2.苯酚苯酚(1)组成与结构组成与结构分子式分子式结构简式结构简式官能团官能团结构特点结构特点_或或_与与_直接相连直接相连C6H6O C6H5OH 羟基羟基(OH)羟基羟基 苯环苯环(2)物理性质物理性质石炭酸石炭酸 不能不能 2C6H5OH2Na2C6H5ONaH2 变浑浊变浑浊说明：说明：a.此反应十分灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。此反应十分灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。b在在苯苯酚酚与与溴溴水水的的取取代代反反应应实实验验中中，苯苯酚酚取取_，滴滴入入的的溴溴水水要要_。这这是是因因为为生生成成的的三三溴溴苯苯酚酚易易溶溶于于苯苯酚酚等等有有机机溶溶剂剂，使使沉沉淀淀溶溶解解，不利于观察实验现象。不利于观察实验现象。c取代的位置是羟基的邻、对位。取代的位置是羟基的邻、对位。显色反应显色反应苯酚跟苯酚跟FeCl3溶液作用显溶液作用显_色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。少量少量 过量过量 紫紫粉红色粉红色 D Aa属于酚类，可与属于酚类，可与NaHCO3溶液反应产生溶液反应产生CO2Bb属于酚类，能使属于酚类，能使FeCl3溶液显紫色溶液显紫色C1 mol c与足量浓溴水发生反应，最多消耗与足量浓溴水发生反应，最多消耗3 mol Br2Dd属于醇类，可以发生消去反应属于醇类，可以发生消去反应解解析析 a物物质质中中羟羟基基直直接接连连在在苯苯环环上上，属属于于酚酚类类，但但酚酚羟羟基基不不能能和和NaHCO3溶溶液液反反应应，A项项错错误误。b物物质质中中羟羟基基连连在在链链烃烃基基的的饱饱和和碳碳原原子子上上，属属于于醇醇类类，不不能能使使FeCl3溶溶液液显显紫紫色色，B项项错错误误。c物物质质属属于于酚酚类类，苯苯环环上上酚酚羟羟基基的的邻邻、对对位位氢氢原原子子可可以以被被溴溴取取代代，根根据据c物物质质的的结结构构简简式式可可知知1 mol c最最多多能能与与2 mol Br2发发生生反反应应，C项项错错误误。d物物质质中中羟羟基基连连在在烃烃基基的的饱饱和和碳碳原原子子上上属属于于醇醇类类，并并且且与与羟羟基基相相连连的的碳碳的的邻邻位位碳碳原原子子上上有有H原原子子，所所以以d物物质质可可以以发发生生消消去去反反应应，D项项正正确。确。C 解解析析在在苯苯酚酚中中，由由于于苯苯环环对对OH的的影影响响，使使酚酚羟羟基基具具有有酸酸性性，对对比比乙乙醇醇，虽虽含含有有OH，但但乙乙醇醇不不具具有有酸酸性性，能能说说明明上上述述观观点点，故故A不不符符合合题题意意；甲甲基基连连接接在在苯苯环环上上，可可被被酸酸性性高高锰锰酸酸钾钾溶溶液液氧氧化化，而而甲甲烷烷不不能能被被酸酸性性高高锰锰酸酸钾钾溶溶液液氧氧化化，说说明明苯苯环环对对甲甲基基有有影影响响，故故B不不符符合合题题意意；乙乙烯烯和和乙乙烷烷结结构构不不同同，乙乙烯烯含含有有碳碳碳碳双双键键，可可发发生生加加成成反反应应，不不能能说说明明上上述述观观点点，故故C符符合合题题意意；苯苯酚酚和和苯苯都都含含有有苯苯环环，但但苯苯酚酚含含有有羟羟基基，苯苯酚酚与与溴溴水水在在常常温温下下可可以以反反应应，而而苯苯与与溴溴水水不不能反应，可说明羟基对苯环有影响，故能反应，可说明羟基对苯环有影响，故D不符合题意。不符合题意。C ABCDC 解解析析以以乙乙醇醇为为原原料料合合成成乙乙二二酸酸乙乙二二酯酯，经经过过以以下下几几步步：第第一一步步：乙乙醇醇发发生生消消去去反反应应生生成成乙乙烯烯；第第二二步步：乙乙烯烯发发生生加加成成反反应应生生成成二二卤卤代代烃烃；第第三三步步：二二卤卤代代烃烃水水解解生生成成乙乙二二醇醇；第第四四步步：乙乙二二醇醇氧氧化化生生成成乙乙二二酸酸；第第五五步步：乙乙二二醇醇与与乙乙二二酸酸发发生生酯酯化化反反应应生生成成乙乙二二酸酸乙乙二二酯酯。按按反反应应顺顺序序涉涉及及的的反反应应类类型型依依次次为为，故选，故选C。醇的催化氧化反应和消去反应规律醇的催化氧化反应和消去反应规律(1)醇的催化氧化规律：醇的催化氧化的反应情况与跟羟基醇的催化氧化规律：醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(OH)相连的相连的碳原子上的氢原子的个数有关。碳原子上的氢原子的个数有关。总结提升总结提升D A该物质的分子式为该物质的分子式为C16H15O3B该物质与苯酚属于同系物，遇该物质与苯酚属于同系物，遇FeCl3溶液呈紫色溶液呈紫色C该分子中的所有碳原子不可能共平面该分子中的所有碳原子不可能共平面D1 mol此物质分别与浓溴水和此物质分别与浓溴水和H2反应时最多消耗反应时最多消耗4 mol Br2和和7 mol H2解解析析根根据据结结构构简简式式确确定定该该物物质质的的分分子子式式为为C16H16O3，故故A错错误误；苯苯酚酚的的同同系系物物中中只只含含1个个苯苯环环，该该物物质质含含2个个苯苯环环，且且官官能能团团种种类类及及数数目目也也不不一一样样，不不是是苯苯酚酚的的同同系系物物，故故B错错误误；苯苯环环、碳碳碳碳双双键键均均为为平平面面形形结结构构，且且结结构构中中直直接接与与碳碳原原子子相相连连的的原原子子在在同同一一平平面面内内，则则该该分分子子中中的的所所有有碳碳原原子子可可能能共共平平面面，故故C错错误误；酚酚羟羟基基的的邻邻、对对位位与与溴溴水水发发生生取取代代反反应应，碳碳碳碳双双键键与与溴溴水水发发生生加加成成反反应应，则则1 mol该该物物质质与与浓浓溴溴水水反反应应，消消耗耗4 mol溴溴；苯苯环环与与碳碳碳碳双双键键均均能能与与氢氢气气发发生生加加成反应，则成反应，则1 mol该物质与氢气反应时，消耗该物质与氢气反应时，消耗7 mol氢气，故氢气，故D正确。正确。(1)利利用用如如图图所所示示的的仪仪器器可可以以组组装装实实验验装装置置，则则仪仪器器的的连连接接顺顺序序是是_接接D，E接接_，_接接_。(2)有有关关反反应应的的化化学学方方程程式式为为_ _。(3)有有的的同同学学认认为为此此装装置置不不能能验验证证H2CO3和和C6H5OH的的酸酸性性强强弱弱，你你认认为为是是否否 有有 道道 理理？怎怎 样样 改改 进进 实实 验验 才才 能能 验验 证证 H2CO3和和 C6H5OH的的 酸酸 性性 强强 弱弱？_ABCF该同学说的有道理，应在锥形瓶和试管之间加一个盛该同学说的有道理，应在锥形瓶和试管之间加一个盛NaHCO3溶液的洗气瓶，溶液的洗气瓶，除去除去CO2中混有的醋酸蒸气。中混有的醋酸蒸气。脂肪醇、芳香醇、酚类物质的比较脂肪醇、芳香醇、酚类物质的比较总结提升总结提升一、醛一、醛1概念概念醛醛是是由由烃烃基基(或或氢氢原原子子)与与醛醛基基相相连连而而构构成成的的化化合合物物，可可表表示示为为RCHO，官能团官能团_饱和一元醛的通式为饱和一元醛的通式为_。考点二醛、羧酸、酯考点二醛、羧酸、酯CHO CnH2nO(n1)2常见醛的物理性质常见醛的物理性质颜色颜色状态状态气味气味溶解性溶解性甲醛甲醛(HCHO)无色无色_易溶于水易溶于水乙醛乙醛(CH3CHO)无色无色_与与H2O、C2H5OH互溶互溶气体气体 刺激性气味刺激性气味 液体液体 刺激性气味刺激性气味 二、羧酸、酯二、羧酸、酯1羧酸羧酸(1)概概念念：由由_(或或_)与与_相相连连构构成成的的有有机机化化合合物物，可可表表示示为为RCOOH，官官能能团团为为_，饱饱和和一一元元羧羧酸酸的的分分子子通通式式为为_(n1)。(2)分类分类烃基烃基 氢原子氢原子 羧基羧基 COOH CnH2nO2 C17H35COOH C17H33COOH CH3CO18OCH2CH3H2O OH OR RCOOR 难难 易易 A 解解析析该该有有机机物物中中含含有有酚酚羟羟基基、醛醛基基、羧羧基基、醇醇羟羟基基和和苯苯环环，一一定定条条件件下下，能能和和氢氢气气发发生生加加成成反反应应的的有有苯苯环环和和醛醛基基，能能和和氢氢氧氧化化钠钠反反应应的的有有酚酚羟羟基基和和羧羧基基，能能和和碳碳酸酸氢氢钠钠反反应应的的只只有有羧羧基基，酚酚羟羟基基、醇醇羟羟基基、羧羧基基都都能能和和钠钠反反应应生生成成氢氢气气，所所以以若若1 mol X分分别别与与H2、Na、NaOH、NaHCO3恰恰好好完完全全反反应应，则则消消耗耗H2、Na、NaOH、NaHCO3的的物物质质的的量量分分别别为为4 mol、3 mol、2 mol、1 mol，故选故选A。C 解解析析分分子子中中能能与与Na反反应应的的官官能能团团为为羟羟基基和和羧羧基基，共共有有3个个，则则1 mol该该有有机机物物最最多多消消耗耗3 mol Na；能能与与NaOH反反应应的的官官能能团团为为酚酚羟羟基基和和羧羧基基，共共有有2个个，则则1 mol该该有有机机物物最最多多消消耗耗2 mol NaOH；能能与与NaHCO3反反应应的的官官能能团团为为羧羧基基，共共有有1个个，则则1 mol该该有有机机物物最最多多消消耗耗1 mol NaHCO3；能能与与Na2CO3反反应应的的官官能能团团为为酚酚羟羟基基和和羧羧基基，共共有有2个个，则则1 mol该该有有机机物物最最多多消消耗耗2 mol Na2CO3(Na2CO3仅仅转转化为化为NaHCO3)。醇羟基、酚羟基、羧基的性质比较醇羟基、酚羟基、羧基的性质比较方法技巧方法技巧 注意点注意点：(1)低级羧酸的酸性都比碳酸的酸性强。低级羧酸的酸性都比碳酸的酸性强。(2)低低级级羧羧酸酸能能使使紫紫色色石石蕊蕊溶溶液液变变红红；醇醇、酚酚、高高级级脂脂肪肪酸酸不不能能使使紫紫色色石石蕊蕊溶液变红。溶液变红。(3)酚酚类类物物质质含含有有OH，可可以以生生成成酯酯类类化化合合物物，但但一一般般不不与与酸酸反反应应，而而是是与酸酐反应，生成酯的同时，还生成另一种羧酸。与酸酐反应，生成酯的同时，还生成另一种羧酸。A 解解析析醛醛基基能能被被溴溴水水、银银氨氨溶溶液液、新新制制氢氢氧氧化化铜铜悬悬浊浊液液氧氧化化生生成成羧羧基基，也也能能被被氢氢气气还还原原生生成成醇醇羟羟基基，故故A正正确确；能能发发生生银银镜镜反反应应的的有有机机物物中中含含有有醛醛基基，但但不不一一定定属属于于醛醛类类物物质质，如如甲甲酸酸、甲甲酸酸某某酯酯都都能能发发生生银银镜镜反反应应，但但都都不不属属于于醛醛，故故B错错误误；乙乙醛醛的的同同分分异异构构体体有有环环氧氧乙乙烷烷，丙丙醛醛的的同同分分异异构构体体有有丙丙烯烯醇醇、环环氧氧丙丙烷烷，所所以以乙乙醛醛、丙丙醛醛都都有有同同分分异异构构体体，故故C错错误误；乙乙醛醛相相当当于于甲甲烷烷中中的的一一个个H原原子子被被CHO取取代代，甲甲烷烷是是正正四四面面体体结结构构，根根据据甲甲烷烷结结构构知知，乙乙醛醛中中所所有有原原子子不不能在同一平面上，故能在同一平面上，故D错误。错误。C 检验醛基的两种方法检验醛基的两种方法总结提升总结提升银镜反应银镜反应与新制与新制C(OH)2悬浊液的反应悬浊液的反应注注意意事事项项(1)试管内壁必须洁净；试管内壁必须洁净；(2)银氨溶液随用随配，不可久置；银氨溶液随用随配，不可久置；(3)水浴加热，不可用酒精灯直接加热；水浴加热，不可用酒精灯直接加热；(4)醛用量不宜太多，如乙醛一般加入醛用量不宜太多，如乙醛一般加入3滴；滴；(5)银镜可用稀硝酸浸泡洗涤除去银镜可用稀硝酸浸泡洗涤除去(1)新制新制Cu(OH)2悬浊液要随悬浊液要随用随配，不可久置；用随配，不可久置；(2)配制新制配制新制Cu(OH)2悬浊液悬浊液时所用时所用NaOH必须过量必须过量A B C C 解解析析有有芳芳香香气气味味的的C9H18O2在在酸酸性性条条件件下下加加热热可可水水解解产产生生相相对对分分子子质质量量相相同同的的两两种种有有机机物物，为为酯酯的的水水解解反反应应，说说明明生生成成的的酸酸比比醇醇少少一一个个C原原子子，因因此此水水解解后后得得到到的的羧羧酸酸含含有有4个个C原原子子，而而得得到到的的醇醇含含有有5个个C原原子子。含含有有4个个C原原子子的的羧羧酸酸有有2种种同同分分异异构构体体：CH3CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)COOH；含含有有5个个C原原子子的的醇醇的的有有8种种同同分分异异构构体体：CH3CH2CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH2CH(OH)CH3、CH3CH2CH(OH)CH2CH3、CH3CH2CH(CH3)CH2OH、CH3CH2C(OH)(CH3)CH3、CH3CH(OH)CH(CH3)CH3、CH2(OH)CH2CH(CH3)CH3、CH3C(CH3)2CH2OH。符合条件的同分异构体数目有。符合条件的同分异构体数目有2816种。种。1转化关系转化关系考点三烃的衍生物转化关系及应用考点三烃的衍生物转化关系及应用2官能团与反应类型官能团与反应类型回答下列问题：回答下列问题：(1)写写出出反反应应类类型型：_，_。加成反应加成反应 取代反应取代反应(或水解反应或水解反应)(2)写出下列反应的化学方程式：写出下列反应的化学方程式：_；_。代反应代反应)两条经典合成路线两条经典合成路线(1)一一元元合合成成路路线线：RCH=CH2一一卤卤代代烃烃一一元元醇醇一一元元醛醛一元羧酸一元羧酸酯。酯。(2)二二元元合合成成路路线线：RCH=CH2二二卤卤代代烃烃二二元元醇醇二二元元醛醛二元羧酸二元羧酸酯酯(链酯、环酯、聚酯链酯、环酯、聚酯)(R代表烃基或代表烃基或H)。方法技巧方法技巧 已知：已知：A、B、C、D均能与均能与NaHCO3反应；反应；只有只有A、D能与能与FeCl3溶液发生显色反应，溶液发生显色反应，A苯环上的一溴代物只有两种；苯环上的一溴代物只有两种；F能使溴水褪色且不含有甲基；能使溴水褪色且不含有甲基；H能发生银镜反应。能发生银镜反应。根据题意回答下列问题：根据题意回答下列问题：(1)反应反应的反应类型是的反应类型是_；反应；反应的条件是的条件是_。(2)写写出出F的的结结构构简简式式：_；D中中含含氧氧官官能能团团的的名名称是称是_。消去消去 Cu、加热、加热 CH2=CH2=CHCOOH 酚羟基和羧基酚羟基和羧基 bd 复复 习习 练练 案案