化学 3 有机化合物的获得与应用 3.3.1 简单有机物的合成（1） 苏教版必修2.ppt

简单有机物的合成简单有机物的合成乙酸异戊酯乙酸异戊酯 问题讨论：问题讨论：乙酸乙酯是一种常见的有机溶剂，乙酸乙酯是一种常见的有机溶剂，也是重要的有机化工原料，现以也是重要的有机化工原料，现以乙烯乙烯为原料来合成为原料来合成乙酸乙酯乙酸乙酯，请结合课本，请结合课本P80P80内容，设计合成路线，完成在学内容，设计合成路线，完成在学案上。案上。一、乙烯合成乙酸乙酯一、乙烯合成乙酸乙酯路线路线：乙烯乙烯 乙醇乙醇乙醛乙醛 乙酸乙酸乙酸乙酯乙酸乙酯 1.1.写出合成路线中五种物质的结构简写出合成路线中五种物质的结构简式及所含官能团的名称式及所含官能团的名称.2.2.在上述合成路线中，哪一步反应碳在上述合成路线中，哪一步反应碳原子个数发生了变化？原子个数发生了变化？交流与讨论交流与讨论1:1:乙酸乙酸乙酯乙酯 逆合成法（即逆推法）逆合成法（即逆推法）产产 物物反应物反应物原原 料料乙醇乙醇乙酸乙酸乙烯乙烯乙醛乙醛乙醇乙醇乙烯乙烯交流与讨论交流与讨论2:除上述路线外，人们还设计了其除上述路线外，人们还设计了其它的合成路线，请大家结合课本它的合成路线，请大家结合课本P81P81内内容，画出其它的合成线路。容，画出其它的合成线路。交流与讨论交流与讨论3:3:请从合成路线最简、步骤最少的角请从合成路线最简、步骤最少的角度来判断上述三个路线哪个最佳？步骤度来判断上述三个路线哪个最佳？步骤最少的一定是最终的实施方案吗？请结最少的一定是最终的实施方案吗？请结合课本合课本P81P81内容考虑。内容考虑。在实际生产中，还需综合在实际生产中，还需综合考虑原料考虑原料的来源、反应物利用率、的来源、反应物利用率、反应速率反应速率、设设备和技术条件备和技术条件、是否有污染物排放是否有污染物排放、生生产成本产成本等问题来选择最佳的合成路线等问题来选择最佳的合成路线合成乙酸乙酯时，乙醇可由乙烯和合成乙酸乙酯时，乙醇可由乙烯和水加成得到，除此方法外，乙醇还水加成得到，除此方法外，乙醇还可以通过什么反应制取？并从原料可以通过什么反应制取？并从原料的来源来分析哪种的来源来分析哪种方法更适用于工方法更适用于工业生产？业生产？问题解决问题解决1 1：1 1、加成反应、加成反应 CHCH2 2CHCH2 2H H2 2O CHO CH3 3CHCH2 2OHOH催化剂催化剂2 2、水解反应、水解反应CHCH3 3COOCCOOC2 2H H5 5H H2 2O CHO CH3 3COOHCOOHCHCH3 3CHCH2 2OHOH稀硫酸稀硫酸3 3、发酵法、发酵法C C6 6H H1212O O6 6 2C 2C2 2H H5 5OH OH 2CO2CO2 2酒化酶酒化酶获得乙醇的方法：获得乙醇的方法：CHCH3 3COOCCOOC2 2H H5 5NaOHNaOH CH CH3 3COOCOONaNaCHCH3 3CHCH2 2OHOH二、有机合成的一般思路：二、有机合成的一般思路：依据被合成物质的依据被合成物质的组成和结构特组成和结构特点点，选择合适的，选择合适的有机化学反应有机化学反应和和起起始原料始原料，精心设计并选择合理的，精心设计并选择合理的合合成方法成方法和和路线路线。问题解决问题解决2 2：草莓味冰激凌中含有草莓味冰激凌中含有，请找出生成它的酸和醇，写出反应方，请找出生成它的酸和醇，写出反应方程式。程式。乙酸异戊酯乙酸异戊酯 甲酸甲酯（甲酸甲酯（HCOOCH3）甲酸乙酯（甲酸乙酯（HCOOCH2CH3）乙酸甲酯（乙酸甲酯（CH3COOCH3）乙酸乙酯（乙酸乙酯（CH3COOCH2CH3）同分异构体：同分异构体：C3H6O2 如果化工厂所使用的原料乙醇如果化工厂所使用的原料乙醇(CHCH3CHCH2OHOH)中含有中含有甲醇甲醇（CHCH3OHOH），乙酸，乙酸(CHCH3COOHCOOH)中含中含有甲酸（有甲酸（HCOOHHCOOH），则所得的产），则所得的产品中除乙酸乙酯外，还会有哪些品中除乙酸乙酯外，还会有哪些酯？其中哪些酯？其中哪些是同分异构体？是同分异构体？问题解决问题解决3 3：已知，有机化合物已知，有机化合物A A只由只由C C、H H两种元素组成，且能使溴水褪色，两种元素组成，且能使溴水褪色，其产量可以用来衡量一个国家石油化工发展水平。其产量可以用来衡量一个国家石油化工发展水平。E E是一种具有是一种具有芳香气味的不溶于水的液体。芳香气味的不溶于水的液体。A A、B B、C C、D D、E E有如下关系：有如下关系：则下列推断则下列推断不不正确的是（正确的是（）A.A.鉴别鉴别A A和甲烷可选择使用酸性高锰酸钾溶液和甲烷可选择使用酸性高锰酸钾溶液 B.DB.D中含有的官能团为羧基，利用中含有的官能团为羧基，利用D D物质可以清除水壶中的水垢物质可以清除水壶中的水垢C.C.物质物质C C的结构简式为的结构简式为CHCH3 3CHOCHO ，E E的名称为乙酸乙酯的名称为乙酸乙酯D.B+D E D.B+D E 的化学方程式为：的化学方程式为：CHCH3 3CHCH2 2OHOHCHCH3 3COOH CHCOOH CH3 3COOCCOOC2 2H H5 5 D课堂练习课堂练习1 1：如果我们现以如果我们现以淀粉淀粉为主要原料，为主要原料，又该如何制取又该如何制取乙酸乙酯乙酸乙酯？请写出有关的化学反应方程请写出有关的化学反应方程式。式。催化剂催化剂催化剂催化剂酒化酶酒化酶 淀粉淀粉 葡萄糖葡萄糖 酒精酒精 乙醛乙醛 乙酸乙酸 H+乙酸乙酯乙酸乙酯催化剂催化剂课堂练习课堂练习2 2：(C6H10O5)nnH2O nC6H12O6C6H12O6 2CH3CH2OH2CO2 CH3CH2OH O2 CH3COOH H2OCH3COOHCH3CH2OH CH3COOCH2CH3H2O 酶酶酒化酶酒化酶醋酸菌醋酸菌催化剂催化剂