杂环化合物 .ppt
一、杂环化合物的分类和命名一、杂环化合物的分类和命名分类分类单杂原子杂环单杂原子杂环多杂原子杂环多杂原子杂环五元杂环五元杂环六元杂环六元杂环单杂环单杂环稠杂环稠杂环氮杂环氮杂环硫杂环硫杂环氧杂环氧杂环杂环化合物的命名杂环化合物的命名1.特定杂环的命名特定杂环的命名A:音译法音译法单杂环：单杂原子环从杂原子开始，使取代基最小单杂环：单杂原子环从杂原子开始，使取代基最小多杂原子环，按多杂原子环，按O、S、-NH-、-N=稠杂环：固定的编号顺序稠杂环：固定的编号顺序;嘌呤特殊嘌呤特殊C:“指示氢指示氢”与与“外加氢外加氢”的处理的处理B:母体编号原则母体编号原则单杂环单杂环五员杂环五员杂环12345呋喃呋喃furan1234512345thiophenepyrrole噻吩噻吩吡咯吡咯123451234512345噻唑噻唑吡唑吡唑咪唑咪唑噁唑噁唑异噁唑异噁唑六员杂环六员杂环喹啉喹啉异喹啉异喹啉哒嗪哒嗪吡嗪吡嗪4嘧啶嘧啶12356吡喃吡喃123456吡啶吡啶123456稠杂环稠杂环吲哚吲哚嘌呤嘌呤2H-吡喃吡喃4H-吡喃吡喃7H-嘌呤嘌呤9H-嘌呤嘌呤（药物分子中）（药物分子中）（生物体中）（生物体中）123456789123456789“指示氢指示氢”的标记的标记1H-吡咯吡咯2H-吡咯吡咯2,5-二氢呋喃二氢呋喃四氢呋喃四氢呋喃“外加氢外加氢”的标记的标记六氢吡啶六氢吡啶(哌啶哌啶)N-甲基甲基-5-巯基咪唑巯基咪唑2-呋喃甲醛呋喃甲醛(糠醛糠醛)3-3-甲基吲哚甲基吲哚-吡啶甲酸吡啶甲酸（烟酸、尼克酸）（烟酸、尼克酸）-吡啶甲酰胺吡啶甲酰胺（烟酰胺、尼克酰胺）（烟酰胺、尼克酰胺）2.2.非特定名称的稠杂环的命名非特定名称的稠杂环的命名基本环的选择原则基本环的选择原则(1)苯环与杂环稠合：杂环为基本环苯环与杂环稠合：杂环为基本环(2)杂环与杂环稠合：按杂环与杂环稠合：按N、O、S顺序顺序(3)相同杂原子，大环为基本环相同杂原子，大环为基本环苯并呋喃苯并呋喃噻吩并吡咯噻吩并吡咯呋喃并吡喃呋喃并吡喃(4)杂原子数目及种类多者为基本环杂原子数目及种类多者为基本环吡唑并噁唑吡唑并噁唑吡啶并嘧啶吡啶并嘧啶(5)环大小相同，杂原子种类、数目相同，编号较低者环大小相同，杂原子种类、数目相同，编号较低者为基本环为基本环吡嗪并哒嗪吡嗪并哒嗪稠合边的表示方法稠合边的表示方法A.基本环：基本环：a、b、c.对应对应12，23，34B.附加环：附加环：1、2、3标注各原子标注各原子噻吩并噻吩并2,3-b呋喃呋喃噻吩并噻吩并3,2-b吡咯吡咯C.周边编号：与芳稠环相似；共用碳原子不编号周边编号：与芳稠环相似；共用碳原子不编号5-苯基咪唑并苯基咪唑并2,1-b噻唑噻唑6H-吡唑并吡唑并4,5-d噁唑噁唑5-苯甲酰基苯甲酰基-2-氨基苯并咪唑氨基苯并咪唑电子电子=6（符合（符合4n+2规则）规则）吡咯吡咯呋喃呋喃噻吩噻吩1 1.五元杂环的结构特点五元杂环的结构特点二、代表性杂环化合物的结构二、代表性杂环化合物的结构2.2.吡啶的结构特点吡啶的结构特点电子电子=6（符合（符合4n+2规则）规则）苯苯吡啶吡啶三、杂环化合物的化学性质三、杂环化合物的化学性质脂肪胺脂肪胺氨氨苯胺苯胺吡啶吡啶吡咯吡咯（一）常见杂环化合物的酸碱性（一）常见杂环化合物的酸碱性碱性碱性:脂肪胺脂肪胺 氨氨 吡啶吡啶 苯胺苯胺 吡咯吡咯+（弱酸性）（弱酸性）+-N-磺酸吡啶，非质子性磺化试剂磺酸吡啶，非质子性磺化试剂盐酸吡啶盐酸吡啶N-铬酸吡啶，非质子性氧化剂铬酸吡啶，非质子性氧化剂请把组胺的请把组胺的3个氮原子按碱性强弱排序个氮原子按碱性强弱排序:咪唑咪唑吡唑吡唑吡咯吡咯为什么咪唑和吡唑的碱性比吡咯强？为什么咪唑和吡唑的碱性比吡咯强？（二）六元环化学性质（二）六元环化学性质1.亲电取代反应亲电取代反应Note:类似于硝基苯的亲电取代反应。类似于硝基苯的亲电取代反应。2.亲核取代反应亲核取代反应Note：吡啶为亲核试剂。：吡啶为亲核试剂。Note：吡啶为亲核取代反应底物。：吡啶为亲核取代反应底物。(齐齐巴宾反应齐齐巴宾反应)3.氧化还原反应氧化还原反应六氢吡啶（哌啶）六氢吡啶（哌啶）吡啶吡啶-N-氧化物氧化物（斥电子基）（斥电子基）（三）五元环化学性质（三）五元环化学性质氮、氧、硫元素部分性质：电负性：O(3.5)N(3.0)S(2.6)给电子(共轭)效应：N O S 稳定性：苯噻吩吡咯呋喃1.亲电取代反应亲电取代反应卤代：卤代：硝化：硝化：（硝乙酐）（硝乙酐）Note:-噻吩磺酸可溶于浓硫酸，可用于除去苯中含有的少量噻吩噻吩磺酸可溶于浓硫酸，可用于除去苯中含有的少量噻吩磺化：磺化：傅傅-克酰基化：克酰基化：Note:Note:A.A.A.A.富电子芳杂环；富电子芳杂环；富电子芳杂环；富电子芳杂环；-位易反应位易反应位易反应位易反应 B.B.B.B.反应活性：吡咯反应活性：吡咯反应活性：吡咯反应活性：吡咯 呋喃呋喃呋喃呋喃 噻吩噻吩噻吩噻吩 苯苯苯苯 吡啶吡啶吡啶吡啶2.五元杂环及其衍生物的其他反应五元杂环及其衍生物的其他反应Diels-Alder Reaction还原反应还原反应Reimer-Tiemann Reaction Cannizzaro Reaction银镜反应银镜反应互变异构互变异构5-甲基咪唑甲基咪唑 4-甲基咪唑甲基咪唑4(5)-甲基咪唑甲基咪唑3(5)-甲基吡唑甲基吡唑1.1.喹啉的化学性质：喹啉的化学性质：(1)亲电取代亲电取代(2)亲核取代亲核取代1,2,3,4-四氢喹啉四氢喹啉 十氢喹啉十氢喹啉(3)氧化反应氧化反应(4)还原反应还原反应（四）稠环（四）稠环化学性质化学性质2.吲哚的亲电取代反应吲哚的亲电取代反应位位位位取代主要发生在取代主要发生在3位（位（位）位）与医药学相关的重要杂环化合物与医药学相关的重要杂环化合物胞嘧啶胞嘧啶（C）（U）（T）胸腺嘧啶胸腺嘧啶尿嘧啶尿嘧啶嘧啶嘧啶嘌呤嘌呤腺嘌呤腺嘌呤鸟嘌呤鸟嘌呤（A）（G）维生素维生素B6咖啡因咖啡因三聚氰胺三聚氰胺(三嗪环三嗪环)血血 红红 素素
