GZ022 化学实验技术赛项正式赛卷（高职组[含素材]）.zip

20232023 年全国年全国职业院校技能大赛化学实验技术赛项职业院校技能大赛化学实验技术赛项（高职）（高职）模块一模块一 乙酸乙乙酸乙/正丙正丙/正丁酯的合成正丁酯的合成 过程性过程性考核考核评分评分表表 考场：赛位号：考核时间：2023 年 月 日 装订线装订线装订线装订线装订线 1 评分内容评分内容 评分项评分项 评判评判 类型类型 评分指标评分指标 指标分数描述指标分数描述 配分配分 测量要求与裁判记录测量要求与裁判记录 （勾选和）得分得分 A1A1 实验准备实验准备(7 7.7.75 5 分分)安全健康环保 M 熟 悉 现 场健康、安全和 环 境 保护内容，写出 相 应 措施 若实验操作正式开始前，未在电子报告上撰写相关内容，则扣除所有分数；若内容不完整，每少 1 项则扣除0.25 分 0.75 M 全 过 程 个人 防 护 用品穿戴 如果未按要求正确穿戴口罩/实验服/护目镜/手套，则扣除所有分数 1.00 M 全 过 程 无破 碎 玻 璃器皿 如果不满足要求，则扣除所有分数 1.00 M 工 作 场 所全 程 干 净整洁，无试剂洒落 台面不整洁，称量或取样洒落台面 1 次 0.5 分，扣完为止（去离子水可些许洒落，需随手擦干）1.00 M 在 专 用 容器 中 处 理废物 如果未在专用容器中处理废物，则扣除所有分数 1.00 仪器准备 M 实 验 室 器具贴标签 对于易混用玻璃器皿，若有1 个未贴标签，则扣除所有分数 1.00 溶液(剂)准备 M 试剂配制 如果饱和溶液准备错误，扣除所有分数 1.00 M 无 二 氧 化碳水制备 没有制备无二氧化碳水，或制备方法、存储方法错误，扣除所有分数 1.00 本页总配分：7.75 分 本页得分 20232023 年全国年全国职业院校技能大赛化学实验技术赛项职业院校技能大赛化学实验技术赛项（高职）（高职）模块一模块一 乙酸乙乙酸乙/正丙正丙/正丁酯的合成正丁酯的合成 过程性过程性考核考核评分评分表表 考场：赛位号：考核时间：2023 年 月 日 装订线装订线装订线装订线装订线 2 A2A2 实验操作实验操作(1616 分分)原料分析 M 基 准 试 剂和 原 料 样品称重：操作规范 天平使用规范每错一处扣0.5 分，扣完为止 1.00 M 基 准 试 剂和 原 料 样品称重：称量误差 KHP：0.08g|称量误差|0.12g，扣 0.5 分/个；|称量误差|0.12g，扣 1分/个；乙酸：0.02g|称量误差|0.05g，扣 0.5 分/个；|称量误差|0.05g，扣 1分/个；直至扣完为止 2.00 M 氢 氧 化 钠溶液标定、乙 酸 含 量测定：滴定操作 如果未按规范操作,每错一次扣 0.5 分，直至扣完为止；2.50 M 氢 氧 化 钠溶 液 标 定和空白、乙酸 含 量 测定：滴定终点 如果终点颜色不是淡粉色,每错一次扣 0.5 分，直至扣完为止 2.50 本页总配分：8 分 本页得分 20232023 年全国年全国职业院校技能大赛化学实验技术赛项职业院校技能大赛化学实验技术赛项（高职）（高职）模块一模块一 乙酸乙乙酸乙/正丙正丙/正丁酯的合成正丁酯的合成 过程性过程性考核考核评分评分表表 考场：赛位号：考核时间：2023 年 月 日 装订线装订线装订线装订线装订线 3 A2A2 实验操作实验操作 原料分析 M 滴定校正 如果未进行体积校正或温度校正，则扣除所有分数。如果滴定管体积校正数据错误，或未在每次滴定结束后及时读取并记录温度，每错一次扣 0.5 分，直至扣完为止 1.00 产品合成 M 原料的取用量正确 醇、乙酸取用量：0.15g|称量误差|0.3g，扣 1 分/次；0.3g|称量误差|0.5g，扣 2 分/次；0.5g|称量误差|1g，扣 3 分/次；|称量误差|1g，扣6 分/次/M 符合合成步骤 如果试剂加入顺序与方法错误，或加热及开关冷凝水的顺序错误，每错 1 处扣0.5 分，扣完为止 1.00 M 反应器内安全沸腾 未使用磁力搅拌子，则扣除所有分数 0.50 产品分离提纯 M 正确洗涤粗产物 如果未正确使用碳酸钠饱和溶液除酸至酯层中性，则扣除所有分数 0.50 M 正确操作分液漏斗 如果分液操作不规范，每错一处扣 0.5 分，扣完为止 1.00 本页总配分：4 分，最高倒扣最高倒扣 1 12 2 分分 本页得分 A2A2 实验操作实验操作 产品分离提纯 M 粗产物干燥及过滤 如果未进行干燥或干燥不完全（静置时间少于 15 分钟，或溶液不澄清透明），或过滤时未用脱脂棉，或硫酸镁落入烧瓶内，错一处扣0.5 分，扣完为止 1.00 20232023 年全国年全国职业院校技能大赛化学实验技术赛项职业院校技能大赛化学实验技术赛项（高职）（高职）模块一模块一 乙酸乙乙酸乙/正丙正丙/正丁酯的合成正丁酯的合成 过程性过程性考核考核评分评分表表 考场：赛位号：考核时间：2023 年 月 日 装订线装订线装订线装订线装订线 4 M 符合蒸馏操作步骤 如果加热及开关冷凝水的顺序错误，或未加磁力搅拌子，或蒸馏装置温度计水银球位置不正确，每错一处扣0.50 分，扣完为止 1.00 M 产品馏分收集 正确收集前馏分和产物馏分，如果出现放空操作，这扣除所有分数 0.50 数据记录 M 原始数据记录 如果记录不及时，记录表中有缺项，或不进行规范修改，每错一处扣 0.25 分，扣完为止 如有涂（篡）改原始数据，则该模块成绩该模块成绩为 0 分。0.50 文明操作 M 重大操作失误 如果存在重称、重测行为，每出现 1 次扣除 2.0 分；如果滴定管读数与裁判相差0.03mL 以上，每出现 1 次扣除 2.0 分；滴定过程中禁止使用计算器、纸笔运算，否则倒扣 3 分/本页总配分：3 分，有倒扣分有倒扣分 本页得分 A2A2 实验操作实验操作 文明操作 J 实验装置正确组装和拆卸 1.00 裁判记录如下：实验装置未组装，或反应结束后未拆卸 一一 0 实验装置已组装并运行，但是连接件彼此配合不紧密，并/或存在一些错误 二二 0.4 实验装置已组装并运行，连接件彼此配合紧密，无错误 三三 0.8 20232023 年全国年全国职业院校技能大赛化学实验技术赛项职业院校技能大赛化学实验技术赛项（高职）（高职）模块一模块一 乙酸乙乙酸乙/正丙正丙/正丁酯的合成正丁酯的合成 过程性过程性考核考核评分评分表表 考场：赛位号：考核时间：2023 年 月 日 装订线装订线装订线装订线装订线 5 注：倒扣分最多扣至 A1A2 项总得分为 0 现场裁判签名：项目裁判长签名：与上述“三”相同，整体装置竖看一直线、横看一平面，使用额外装置增加工艺效率 四 1.00 J 工作场所组织和管理 0.50 裁判记录如下：工作场所混乱。所使用的量具、器皿留在上次操作现场 一一 0 工作场所保持整齐有序。量具、器皿使用后放回原处，但无固定地点要求的量具、器皿自行随意摆放 二二 0.2 工作场所状况良好。量具、器皿始终在适当的位置 三三 0.4 工作场所状况良好。量具、器皿始终在适当的位置，试剂瓶复原，使用了有效组织工作场所的其他方法 四 0.5 本页总配分：1.5 分 本页得分 20232023 年全国年全国职业院校技能大赛化学实验技术赛项职业院校技能大赛化学实验技术赛项（高职）（高职）模块二模块二 乙酸乙乙酸乙/正丙正丙/正丁酯的正丁酯的产品质量分析与评价产品质量分析与评价 过程性过程性考核考核评分评分表表 考场：赛位号：考核时间：2023 年 月 日 装订线装订线装订线装订线装订线 6 评分内容评分内容 评分项评分项 评判评判 类型类型 评分指标评分指标 指标分数描述指标分数描述 配分配分 测量要求与裁判记录测量要求与裁判记录 （勾选和）得分得分 B B1 1 实验准备实验准备（4.754.75）安全健康环保 M 熟 悉 现 场健康、安全和 环 境 保护内容，写出 相 应 措施 若实验操作正式开始前，未在报告纸上撰写相关内容，则扣除所有分数；若内容不完整，每少 1 项则扣除 0.25分 0.75 M 全 过 程 个人 防 护 用品穿戴 如果未按要求正确穿戴口罩/实验服/护目镜/手套，则扣除所有分数 0.50 M 全 过 程 无破 碎 玻 璃器皿 如果不满足要求，则扣除所有分数 1.00 M 工 作 场 所全 程 干 净整洁，无试剂洒落 如果不满足条件，则扣除所有分数（去离子水可些许洒落，需随手擦干）台面不整洁，称量或取样洒落台面 1次 0.5 分，扣完为止 1.00 M 在 专 用 容器 中 处 理废物 如果未在专用容器中处理废物，则扣除所有分数 0.50 仪器 准备 M 实 验 室 器具贴标签 对于易混用玻璃器皿，若有1 个未贴标签，则扣除所有分数 1.00 B2B2 实验操作实验操作（7 7）气相色谱调试 M 气 相 色 谱仪 及 自 动进 样 器 使用 如果开关机顺序错误，或未规范操作自动进样器则扣除所有分数 2.00 本页总配分：6.75 分 本页得分 20232023 年全国年全国职业院校技能大赛化学实验技术赛项职业院校技能大赛化学实验技术赛项（高职）（高职）模块二模块二 乙酸乙乙酸乙/正丙正丙/正丁酯的正丁酯的产品质量分析与评价产品质量分析与评价 过程性过程性考核考核评分评分表表 考场：赛位号：考核时间：2023 年 月 日 装订线装订线装订线装订线装订线 7 B2B2 实验操作实验操作 气相色谱调试 M 气 体 钢 瓶的使用 分压压力不合适、开关减压阀过快，每出现 1 项扣除0.5 分，扣完为止 1.00 溶液 配制 M 标准品、样品称量：操作规范 天平使用规范每错一处扣0.5 分，扣完为止 0.50 M 目 标 产 品及 内 标 标准品称量：操作规范：称量误差 0.2g|称量误差|0.4g，倒扣 0.5 分/次；0.4g|称量误差|0.6g，倒扣 1 分/次；0.6g|称量误差|0.8g 倒扣 1.5 分/次；等比类推，扣完 5 分为止/M 标 准 系 列和 样 品 溶液 溶 液 配制 若吸量管使用、容量瓶使用不当，内标物选择不当，每出现 1 项扣 0.5 分，扣完为止 1.50 色谱 分析 M 标 准 系 列和 样 品 测定 气相色谱条件设置不合理，目标产物和内标物与其相邻两峰分离度1.5，样品分析不正确，平行测定少于 3次，出现 1 项全部扣除该项分数 1.50 文明 操作 M 重 大 操 作失误 如果存在重称、重移、重配行为，数据、色谱瓶装样、进样器样品位置、谱图打印未经裁判确认，每出现 1 次扣除 2.0 分，无上限/本页总配分：4.5 分，有倒扣分有倒扣分 本页得分 B2B2 实验操作实验操作 文明 操作 J 工作场所组织和管理 0.50 裁判记录如下：工作场所混乱。所使用的量具、器皿留在上次操作现场 一一 0 工作场所保持整齐有序。量具、器皿使用后放回原处，但无固定地点要求的量具、器皿自行随意摆放 二二 0.2 20232023 年全国年全国职业院校技能大赛化学实验技术赛项职业院校技能大赛化学实验技术赛项（高职）（高职）模块二模块二 乙酸乙乙酸乙/正丙正丙/正丁酯的正丁酯的产品质量分析与评价产品质量分析与评价 过程性过程性考核考核评分评分表表 考场：赛位号：考核时间：2023 年 月 日 装订线装订线装订线装订线装订线 8 注：倒扣分最多扣至 B1B2 项总得分为 0 现场裁判签名：项目裁判长签名：_ 工作场所状况良好。量具、器皿始终在适当的位置 三三 0.4 工作场所状况良好。量具、器皿始终在适当的位置。使用了有效组织工作场所的其他方法 四 0.5 本页总配分：0.5 分 本页得分 20232023 年全国年全国职业院校技能大赛化学实验技术赛项职业院校技能大赛化学实验技术赛项（高职）（高职）模块一、模块二模块一、模块二的的结果结果性性考核考核评分评分表表 考场：赛位号：考核时间：2023 年 月 日 装订线装订线装订线装订线装订线 9 评分内容评分内容 评分项评分项 评判评判 类型类型 评分指标评分指标 指标分数描述指标分数描述 配分配分 裁判记录裁判记录 （勾选和）得分得分 A A3 3 结果报告结果报告（1 15 5）数据 处理 M 滴定计算 如果计算过程不完整，扣 1分，如果计算结果不正确，则扣 2 分 2.00 M 有效数字保留与修约 如果有效数字保留或修约不正确，则扣除所有分数 1.00 M 氢氧化钠标准溶液浓度标定结果：精密度 相对极差0.10，得 3 分；0.10相对极差0.20，得 2.5 分；0.20相对极差0.30，得 2 分；0.30相对极差0.40，得 1.5 分；0.400.50，不得分 3.00 是：%M 氢氧化钠标准溶液浓度标定结果：准确度 相对误差0.10，得 3 分；0.10相对误差0.20，得2.5 分；0.20相对误差0.30，得 2分；0.30相对误差0.40，得1.5 分；0.40 0.50，不得分 3.00 是：%M 原料乙酸含量测定结果：精密度 相对极差0.10，得 3 分；0.10相对极差0.20，得 2.5分；0.20相对极差0.30，得 2 分；0.30相对极差0.40，得 1.5分；0.400.50，不得分 3.00 是：%本页总配分：12 分 本页得分 20232023 年全国年全国职业院校技能大赛化学实验技术赛项职业院校技能大赛化学实验技术赛项（高职）（高职）模块一、模块二模块一、模块二的的结果结果性性考核考核评分评分表表 考场：赛位号：考核时间：2023 年 月 日 装订线装订线装订线装订线装订线 10 评分内容评分内容 评分项评分项 评判评判 类型类型 评分指标评分指标 指标分数描述指标分数描述 配分配分 裁判记录裁判记录 （勾选和）得分得分 A A3 3 结果报告结果报告 数据 处理 M 原料乙酸含量测定结果：准确度 相对误差0.10，得 3 分；0.10相对误差0.20，得 2.5分；0.20相对误差0.30，得 2分；0.30相对误差0.40，得 1.5分；0.40 0.50，不得分 3.00 是：%B B3 3 结果报告结果报告（3939）数据 处理 M 谱图及打印选项 如果谱图不全，或谱图打印选项信息不全面，扣除所有分数 1.00 M 混标、单标样品的鉴别 如果混标全部出峰，未将标准物和内标物进行单标进样鉴别；如果混标未全部出峰，未将醇、醚、标准物和内标物单标进样鉴别 1.00 M 标准溶液谱图中的产品标准品、内标物峰面积记录 如果未记录或记录错误，则扣除所有分数 0.50 M 标准工作曲线：绘制 横坐标、纵坐标表述没按试题要求，Ai/As 计算错误，每错 1 项扣 0.5 分，扣完为止 1.50 M 标准工作曲线：标定点 标准工作曲线不足 5 个标定点，5 个点分布不均匀、不合理，则扣除所有分数 1.00 本页总配分：8 分 本页得分 20232023 年全国年全国职业院校技能大赛化学实验技术赛项职业院校技能大赛化学实验技术赛项（高职）（高职）模块一、模块二模块一、模块二的的结果结果性性考核考核评分评分表表 考场：赛位号：考核时间：2023 年 月 日 装订线装订线装订线装订线装订线 11 评分内容评分内容 评分项评分项 评判评判 类型类型 评分指标评分指标 指标分数描述指标分数描述 配分配分 裁判记录裁判记录 （勾选和）得分得分 B B3 3 结果报告结果报告 数据 处理 M 标准工作曲线：相关性 r 0.9999，得 4.5 分；0.99950 r 0.99990，得 3.5分；0.99900 r 0.99950，得 2.5分；0.99500 r 0.99900，得 1.5 分；0.99000 r 0.99500，得 0.5 分；r 0.99000，得 0 分 4.50 r=M 产品溶液的峰面积 样品溶液峰面积超出标准工作曲线峰面积范围，扣除所有分数 1.00 M 计算产物中乙酸乙/正丙/正丁酯含量 如果未进行计算或计算不正确，则扣除所有分数 2.00 M 有效数字保留与修约 如果有效数字保留或修约不正确，则扣除所有分数 1.00 M 标准品的校核：准确度 99%纯度101%，得 3 分；98%纯度99%或 101%纯度102%，得 2 分；95%纯度98%，或 102%纯度105%得 1 分；纯度 105%，得 0 分 3.00 校核品纯度=%M 精制乙酸乙酸乙/正丙/正丁酯的纯度：平均值 90%纯度100%，得1.06.0 分。根据纯度高低排序，按 11 级、0.5 分/档，进位法赋分；从 111 级，每级比例依次为5%（且与最高纯度选手的差值不超过 5%）、10%、10%、10%、10%、10%、10%、10%、10%、10%、5%6.00 纯度=%赋分等级 级 得分为 分 纯度90%，扣除所有分数 是：%本页总配分：17.5 分 本页得分 20232023 年全国年全国职业院校技能大赛化学实验技术赛项职业院校技能大赛化学实验技术赛项（高职）（高职）模块一、模块二模块一、模块二的的结果结果性性考核考核评分评分表表 考场：赛位号：考核时间：2023 年 月 日 装订线装订线装订线装订线装订线 12 模块一、模块二总分90分 评分裁判签字：_ 复核裁判签字：_ 项目裁判长签字：_ 赛项裁判长签字：_ 2023 年 月 日 评分内容评分内容 评分项评分项 评判评判 类型类型 评分指标评分指标 指标分数描述指标分数描述 配分配分 裁判记录裁判记录 （勾选和）得分得分 B B3 3 结果报告结果报告 数据 处理 M 精制乙酸乙/正丙/正丁酯的纯度：精密度 相对极差1.50%，得 0.54.5分。根据纯度高低排序，按 11级、0.4 分/档，进位法赋分；从 111 级，每级比例依次为5%（且与最低相对极差选手的差值不超过 5%）、10%、10%、10%、10%、10%、10%、10%、10%、10%、5%4.50 相对极差=%赋分等级 级 得分为 分 相对极差1.50%，或非 3 次真平行，此项均不得分 是：%M 最终产物收率 55%产率100%，得1.06.0按 11 级、0.5 分/档，进位法赋分；从 111 级，每级比例依次为5%（且与最高产率选手的差值不超过 5%）、10%、10%、10%、10%、10%、10%、10%、10%、10%、5%6.00 收率=%赋分等级 级 得分为 分 收率55%，或相对极差未得分，或校核品准确度未得分，均得 0 分 是：%纯度未得分 撰写 报告 M 实验结果评价 从原料含量测定、产品纯度、产品产率三个方面，分别确定出最可能影响本次实验结果的首要因素，缺 1 项扣 0.5 分 1.50 J 报告编制水平 4.50 HSE 正确 1.50 报告数据完整，结构有条理，工作描述清晰 1.00 思考题正确 2.00 本页总配分：16.5 分 本页得分 总得分 1 模块一：乙酸乙酯的合成 健康和安全健康和安全 请分析本模块所涉及的健康和安全问题，并写出相应预防措施。环境保护环境保护 请分析本模块可能会产生的环境问题，并写出相关环境保护措施。基本原理基本原理 乙酸乙酯是乙醇与乙酸在一定条件下，发生酯化反应而生成。原料乙酸的含量以酚酞为指示剂，用氢氧化钠标准滴定溶液进行定量测定。目标目标 标定氢氧化钠标准滴定溶液浓度。测定原料乙酸的含量。根据流程进行乙酸乙酯的制备。完成工作的总时间是完成工作的总时间是 180 分钟，分钟，由原料由原料乙乙酸含量测定和乙酸乙酯产品合成酸含量测定和乙酸乙酯产品合成两个任务组成，教师两个任务组成，教师选手选手和学生和学生选手选手分别分别独立独立完成其中一个任务。完成其中一个任务。仪器设备、试剂和解决方案仪器设备、试剂和解决方案 1仪器设备、试剂清单仪器设备、试剂清单 主要设备主要设备 电热套（98-II-B，250 mL，磁力搅拌，可调温）升降台 带十字夹的铁架台 电子天平（精度 0.01g、0.0001 g）通风设备 气流烘干器（30 孔，不锈钢）电炉（配石棉网）玻璃器皿玻璃器皿 单口烧瓶（100 mL/24#，磨口）三口烧瓶（100 mL/24#，磨口）分液漏斗（125 mL，聚四氟乙烯旋塞）恒压长颈滴液漏斗（60 mL/24#，磨口）直形冷凝管（200 mm/24#，磨口）球形冷凝管（200 mm/24#，磨口）分水器（24#，磨口）刺形分馏柱（200 mm/24#，磨口）蒸馏头（24#，磨口）真空尾接管（24#，双磨口）2 玻璃塞（24#，磨口）玻璃漏斗（40 mm）锥形瓶（50 mL/24#、100 mL/24#，磨口）温度计（0-100，0-200）温度计套管（24#，磨口）磁力搅拌子（1.5cm）平底烧瓶（2000mL，磨口）干燥管（磨口）滴定管（聚四氟乙烯塞，50 mL）锥形瓶（250 mL 或 300 mL）具塞锥形瓶（250 mL 或 300 mL）量筒（25mL、50mL、100mL）量杯（5mL）烧杯（100 mL、250 mL、500 mL、1000mL）试剂瓶（125mL）滴瓶（30mL）培养皿（90mm）色谱样品瓶（2mL、5mL）药品试剂药品试剂 无水乙醇 乙酸 浓硫酸 环己烷 无水碳酸钠 氯化钠 无水氯化钙 无水硫酸镁 氧化钙 邻苯二甲酸氢钾（基准试剂）氢氧化钠标准滴定溶液（cNaOH0.5mol/L）酚酞指示液（10g/L）去离子水 2溶液溶液（剂）（剂）准备准备（1）无二氧化碳水：将去离子水注入 2L 的平底烧瓶中，煮沸 10min，接上装有氧化钙的干燥管，冷却至室温，备用。（2）根据现场提供的试剂，按实际需求配制粗产品洗涤溶液（如：碳酸钠饱和溶液、氯化钠饱和溶液、氯化钙饱和溶液），相关物理常数详见附表 1，配 3 制时所用蒸馏水体积不超过 80 mL。3原料原料乙酸含量测定乙酸含量测定（1）0.5 molL-1氢氧化钠标准溶液标定氢氧化钠标准溶液标定 减量法（不能去皮）准确称取 3.30g（精确至 0.0001g）于 105110干燥至恒重的基准试剂邻苯二甲酸氢钾于锥形瓶中，加无二氧化碳水溶解，加 2滴酚酞指示液，用待标定的氢氧化钠溶液滴定至溶液由无色变为淡粉色，并保持30 秒不褪色。平行测定 4 次，同时做空白试验。使用以下公式计算氢氧化钠标准滴定溶液的浓度 c(NaOH），单位 mol L-1。取 4 次测定结果的算术平均值作为最终结果，结果保留 4 位有效数字。()=1000(1 2)式中：m 邻苯二甲酸氢钾质量，单位为克（g）；V1 氢氧化钠溶液体积，单位为毫升（mL）；V2空白试验消耗的氢氧化钠溶液体积，单位为毫升（mL）；M 邻苯二甲酸氢钾的摩尔质量，单位为克每摩尔（g mo1-1）M(KHC8H4O4)=204.22 g mo1-1。对结果的精密度进行分析，以相对极差 A 表示，结果精确至小数点后 2 位。计算公式如下：=(1 2)100%式中：X1 平行测定的最大值；X2 平行测定的最小值；平行测定的平均值。（2）乙酸含量乙酸含量分析分析 准确称取 1.00 g（精确至 0.0001g）原料乙酸样品于具塞锥形瓶中，加入适量无二氧化碳水，加 2 滴酚酞指示液，用氢氧化钠标准溶液滴定至溶液呈淡粉色，并保持 30 秒不褪色。平行测定 3 次。4 按下式计算出样品中乙酸的含量，以质量分数 w 表示。取 3 次测定结果的算术平均值作为最终结果，结果精确至小数点后 2 位。=1000 100%式中：c 氢氧化钠标准滴定溶液的准确浓度，单位为摩尔/升（mol L-1）；V 乙酸样品所消耗的氢氧化钠标准滴定溶液的体积，单位为毫升（mL）；m 乙酸样品质量，单位为克（g）；M 乙酸的摩尔质量，单位为克/摩尔（g mo1-1），M(CH3COOH)=60.05 g mo1-1。对结果的精密度进行分析，以相对极差 A 表示，结果精确至小数点后 2 位。计算公式如下：=(1 2)100%式中：X1 平行测定的最大值；X2 平行测定的最小值；平行测定的平均值。4产品合成产品合成（1）乙酸乙酯的合成）乙酸乙酯的合成 准确称取乙酸 14.0g（精确至 0.01g），按醇酸比为 1.5:1 计算所需乙醇的质量，并准确称取乙醇（精确至 0.01g）。将适量乙醇、浓硫酸加入 100 mL 三口烧瓶中，混匀后加入磁力搅拌子。在滴液漏斗内加入适量乙醇和乙酸并混匀。开始加热，当温度升至 110 120 时，开始滴加乙醇和乙酸混合液，保持滴液速度适当。反应结束后，停止加热，收集、保留粗产品。合成反应也可采用回流方式：准确称取上述质量的乙酸和乙醇（精确至0.01g），将乙酸、乙醇和浓硫酸加入 100 mL 三口烧瓶中，混匀后加入磁力搅拌子，加热回流至反应结束。5 （2）乙酸乙酯的精制）乙酸乙酯的精制 洗涤：在粗品乙酸乙酯中加入饱和碳酸钠等溶液洗涤纯化。干燥：将酯层倒入锥形瓶中，并放入适量的无水硫酸镁，配上塞子，充分振摇至液体澄清透明，再放置干燥。蒸馏：将干燥后的乙酸乙酯用漏斗经脱脂棉过滤至干燥的蒸馏烧瓶中，加入磁力搅拌子，搭建好蒸馏装置，加热进行蒸馏。收集乙酸乙酯馏分，记录馏程及精制乙酸乙酯的产量。（3）乙酸乙酯）乙酸乙酯样品保存样品保存 将乙酸乙酯产品转移到一个 2mL 色谱样品瓶（内装产品不少于 1.5mL）和两个 5mL 色谱样品瓶中，标注赛位号。填写送样单，将 2mL 样品瓶和一个 5mL样品瓶交给指定裁判，另一个 5mL 样品瓶放在赛位留存，备用（纯度分析）。附表附表 附表 1-1 物料的物性常数表 药品名称 摩尔质量（g/mol）密度（g/mL）沸点()折光率 水溶解度 乙酸 60.05 1.049 118 1.376 易溶于水 乙醇 46.07 0.789 78.4 1.361 易溶于水 乙醚 74.12 0.7130 34.6 1.352 微溶于水 乙酸乙酯 88.11 0.9005 77.1 1.372 微溶于水 乙酸正丙酯 102.13 0.8878 101.6 1.3844 微溶于水 6 注：以上数据为 1 标准大气压（101.325KPa）下测得。附表 1-2 无机盐溶解度与温度对照表 药品名称 0 10 20 30 40 氯化钠 35.7 35.8 35.9 36.1 36.4 氯化钙 59.5 64.7 74.5 100 128 碳酸钠 7.0 12.5 21.5 39.7 49.0 单位（g）：每 100 g 水中溶解无机盐的质量 乙酸正丁酯 116.16 0.8825 126.6 1.3951 微溶于水 浓硫酸 98.08 1.84 易溶于水 环己烷 84.16 0.79 80.7 1.4266 不溶于水 模块二：乙酸乙酯的质量分析与评价 健康和安全健康和安全 请分析本模块所涉及的健康和安全问题，并写出相应预防措施。环境保护环境保护 请分析本模块可能会产生的环境问题，并写出相关环境保护措施。基本原理基本原理 合成产物乙酸乙酯用气相色谱进行鉴定，可采用内标标准曲线法对产物中乙酸乙酯的含量进行定量分析。目标目标 准备标准曲线溶液 选择气相色谱测定条件 测定乙酸乙酯的含量 计算精制乙酸乙酯的产率（%）完成报告 完成工作的总时间是完成工作的总时间是 210 分钟，分钟，由选择气相色谱测定条件和乙酸乙酯产物由选择气相色谱测定条件和乙酸乙酯产物含量测定两个任务组成。选择含量测定两个任务组成。选择气相色谱测定条件由教师气相色谱测定条件由教师选手选手完成，标准曲线溶完成，标准曲线溶液和产品溶液液和产品溶液的的配制及气相色谱测定由学生配制及气相色谱测定由学生选手选手完成，结果处理和工作报告撰完成，结果处理和工作报告撰写由教师写由教师选手和选手和学生学生选手共同选手共同完成。完成。1仪器设备、试剂清单仪器设备、试剂清单 主要设备主要设备 气相色谱系统（火焰离子化检测器 FID）色谱柱（PEG（聚乙二醇）毛细管柱）自动进样器 玻璃器皿玻璃器皿 容量瓶（50 mL、100 mL）吸量管（5 mL、10 mL）色谱样品瓶（2mL）烧杯（100mL、500mL、1000mL）药品与试剂药品与试剂 乙酸乙酯标准品 乙酸正丙酯标准品 乙酸正丁酯标准品 混合标准样品（含乙酸、乙醇、乙醚、乙酸乙酯、乙酸正丙酯、乙酸正丁酯）乙酸 无水乙醇 乙醚（色谱纯）去离子水 2.选择气相色谱测定条件选择气相色谱测定条件 正确完成气相色谱仪的开机操作，设定合适的气相色谱条件，包括：柱温、气化室温度、检测器温度；载气流量、空气流量、氢气流量；分流比；进样量；升温方式。气相色谱条件应能对混合标准样品中乙酸乙酯含量进行正确定性和定量分析。混合标准样中含 6 种物质：乙酸、乙醇、乙醚、乙酸乙酯、乙酸正丙酯、乙酸正丁酯。对混合标准样品和单标样品进行分析，采集数据，保存并打印谱图（有但不限于混合标准样品、乙酸乙酯、溶剂、内标物的谱图）。谱图命名方式：样品名称（如混合标准样、乙醇等）。谱图由仪器自带程序生成，打印信息中须包含上述色谱条件（其中进样量须为进样量须为 0.5L）、进样瓶位置、组分名称、保留时间、峰面积、峰高、半峰宽、峰分离度以及打印时间、进样时间、文件名等。3.产物含量分析产物含量分析（1）乙酸乙酯标准溶液配制：准确称取 3.0g（精确至 0.0001g）乙酸乙酯标准品，用乙醇溶解并稀释，定容于一定规格的容量瓶中，摇匀。（2）内标物标准溶液配制：选择合适的内标物，准确称取 3.0g（精确至0.0001g）内标物标准品，用乙醇溶解并稀释，定容于一定规格的容量瓶中，摇匀。（3）标准曲线工作溶液配制：用吸量管准确移取不同体积的乙酸乙酯标准溶液至 5 个容量瓶中；再准确移取一定体积的内标物标准溶液至上述 5 个容量瓶中，用乙醇稀释至刻度，摇匀。将标准曲线工作溶液分别转移到 2mL 气相色谱样品瓶中并编号。（4）绘制标准曲线：在设置好的气相色谱测定条件下（进样量须为进样量须为 0.5L），测定各标准曲线工作溶液，保存并打印谱图，谱图命名方式：标准曲线序号（如：标准曲线 1，序号按浓度从小到大为 15）。以保留时间确定乙酸乙酯和内标物，以 Ai/As 为纵坐标，以乙酸乙酯标准溶液浓度为横坐标，绘制标准曲线。（5）产物样品中乙酸乙酯含量的测定：称取一定质量的产物样品配制成适合标准曲线的样品溶液，加入一定体积的内标物标准溶液，用乙醇稀释至刻度，摇匀。将样品溶液转移到将样品溶液转移到 2mL 气相色谱样品瓶中并编号（此步骤须经裁判确认气相色谱样品瓶中并编号（此步骤须经裁判确认操作过程）操作过程）。用与绘制标准曲线相同的气相色谱测定条件测定，保存并打印谱图，谱图命名方式：样品序号（如：样品 1）。根据色谱图求出 Ai/As。平行测定 3 次。（6）标准曲线校核：确称取 0.2g（精确至 0.0001g）乙酸乙酯标准品，加入与步骤（3）中标准曲线工作溶液配制时相同体积的内标物标准溶液，用乙醇稀释至刻度，摇匀。该溶液作为标准校核溶液。将标准校核溶液转移到 2mL 气相色谱样品瓶中并编号，用与绘制标准曲线相同的气相色谱测定条件测定，保存并打印谱图，谱图命名方式：标准曲线校核（如：标准曲线校核）。根据色谱图求出 Ai/As。特别注意特别注意：气相色谱样品瓶须按顺序放入自动进样器 19 号样品架，经裁判确认经裁判确认，之后不得再移动，否则按作弊论处。否则按作弊论处。样品架上样品瓶放置顺序为：标准曲线工作溶液 15 号、样品 68 号、标准曲线校核溶液 9 号。4.结果处理结果处理（1）根据标准系列溶液、产物样品溶液和标准校核溶液的色谱图，分析并记录乙酸乙酯和内标物的峰面积（Ai、As）。测量结果汇总在原始记录表中。（2）以 Ai/As 为纵坐标，以乙酸乙酯标准溶液浓度为横坐标，用 Excel 绘制标准曲线，得出标准曲线回归方程和线性相关系数（绘制标准曲线时须考虑原点绘制标准曲线时须考虑原点）。（3）计算产物中乙酸乙酯的含量（wi），取 3 次平行实验结果的算术平均值作为最终结果，结果保留至小数点后 2 位。（4）计算校核标准样品中乙酸乙酯的含量（w校），结果保留至小数点后 2位。（5）误差分析 对产物中乙酸乙酯含量（wi）测定结果的精密度进行分析，以相对极差A 表示，结果精确至小数点后 2 位。计算公式如下：=(1 2)100%式中：X1 平行测定的最大值；X2 平行测定的最小值；平行测定的平均值。对标准校核样品中乙酸乙酯含量（w校）的测定结果进行分析，以相对误差 A校表示，结果精确至小数点后 2 位。计算公式如下：校=(1 100%)100%100%式中：X1 标准校核样品的测定值；（6）按下式计算目标产物的精制收率，结果保留 4 位有效数字，计算理论计算理论产量时乙酸含量统一按产量时乙酸含量统一按 99.5%计计。精制收率=精制产品质量（g）产品中的乙酸乙酯含量理论产量（g）100%5.报告撰写报告撰写（1）请完成一份工作报告（电子文档），存档并打印；实操过程中的数据记录表、谱图等作为工作报告附件，一并提交。工作报告格式自行设计，内容应包括：实验过程中必须做好的健康、安全、环保措施，实验原理，数据处理，结果评价和问题分析等。（2）思考题：酯化反应中可采用环己烷作为带水剂将酯化反应产物之一水带出反应体系，提高酯化的效率。在酯化反应中，常见的带水剂还有哪些？解释带水剂在酯化反应中的作用原理。色谱柱中固定液的极性是如何分类的？分为哪几类？本实验中所用色谱柱的固定液的极性属于哪一类？不同极性的组分在这类固定液中的出峰顺序是怎样的？ 1 模块一：乙酸乙酯的合成 健康和安全健康和安全 请分析本模块所涉及的健康和安全问题，并写出相应预防措施。环境保护环境保护 请分析本模块可能会产生的环境问题，并写出相关环境保护措施。基本原理基本原理 乙酸乙酯是乙醇与乙酸在一定条件下，发生酯化反应而生成。原料乙酸的含量以酚酞为指示剂，用氢氧化钠标准滴定溶液进行定量测定。目标目标 标定氢氧化钠标准滴定溶液浓度。测定原料乙酸的含量。计算生成 14.4g 乙酸乙酯（设定理论产率为 70%，醇酸摩尔比为 1.5:1）所需的乙酸和乙醇质量（精确到 0.01g）。根据流程进行乙酸乙酯的制备。完成工作的总时间是完成工作的总时间是 180 分钟，分钟，由原料由原料乙乙酸含量测定和乙酸乙酯产品合成酸含量测定和乙酸乙酯产品合成两个任务组成，教师两个任务组成，教师选手选手和学生和学生选手选手分别分别独立独立完成其中一个任务。完成其中一个任务。仪器设备、试剂和解决方案仪器设备、试剂和解决方案 1仪器设备、试剂清单仪器设备、试剂清单 主要设备主要设备 电热套（98-II-B，250 mL，磁力搅拌，可调温）升降台 带十字夹的铁架台 电子天平（精度 0.01g、0.0001 g）通风设备 气流烘干器（30 孔，不锈钢）电炉（配石棉网）玻璃器皿玻璃器皿 单口烧瓶（100 mL/24#，磨口）三口烧瓶（100 mL/24#，磨口）分液漏斗（125 mL，聚四氟乙烯旋塞）恒压长颈滴液漏斗（60 mL/24#，磨口）直形冷凝管（200 mm/24#，磨口）球形冷凝管（200 mm/24#，磨口）分水器（24#，磨口）2 刺形分馏柱（200 mm/24#，磨口）蒸馏头（24#，磨口）真空尾接管（24#，双磨口）玻璃塞（24#，磨口）玻璃漏斗（40 mm）锥形瓶（50 mL/24#、100 mL/24#，磨口）温度计（0-100，0-200）温度计套管（24#，磨口）磁力搅拌子（1.5cm）平底烧瓶（2000mL，磨口）干燥管（磨口）滴定管（聚四氟乙烯塞，50 mL）锥形瓶（250 mL 或 300 mL）具塞锥形瓶（250 mL 或 300 mL）量筒（25mL、50mL、100mL）量杯（5mL）烧杯（100 mL、250 mL、500 mL、1000mL）试剂瓶（125mL）滴瓶（30mL）培养皿（90mm）色谱样品瓶（2mL、5mL）药品试剂药品试剂 无水乙醇 乙酸 浓硫酸 环己烷 无水碳酸钠 氯化钠 无水氯化钙 无水硫酸镁 氧化钙 邻苯二甲酸氢钾（基准试剂）氢氧化钠标准滴定溶液（cNaOH0.5mol/L）酚酞指示液（10g/L）去离子水 2溶液溶液（剂