有机化学OrganicChemistry课件(2)市公开课一等奖百校联赛特等奖课件.pptx

Organic Chemistry 夏百根夏百根 陈刚陈刚 主编主编 气象出版社气象出版社第1页1.1.本课程共本课程共5050课时课时。2.2.教学方法教学方法 多媒体多媒体3.3.考评方法考评方法：闭卷考试成绩闭卷考试成绩+平时成绩（到课情况、平时成绩（到课情况、作业、交流）。作业、交流）。4.4.参考书参考书基础有机化学（第二版），邢其毅等编，高教出版社基础有机化学（第二版），邢其毅等编，高教出版社有机化学（第二版），胡宏纹主编，高教出版社有机化学（第二版），胡宏纹主编，高教出版社有机化学（第二版），袁履冰主编，高教出版社有机化学（第二版），袁履冰主编，高教出版社课课程说明程说明第2页关于习题关于习题 每节课后依据教学内容安排一定量练习每节课后依据教学内容安排一定量练习每节课后依据教学内容安排一定量练习每节课后依据教学内容安排一定量练习 每七天五交习题每七天五交习题每七天五交习题每七天五交习题 未布置习题自行完成未布置习题自行完成未布置习题自行完成未布置习题自行完成 勉励完成课堂布置思索题勉励完成课堂布置思索题勉励完成课堂布置思索题勉励完成课堂布置思索题第3页1.1.1.1.课前预习课前预习课前预习课前预习2.2.2.2.听课、记笔记听课、记笔记听课、记笔记听课、记笔记3.3.3.3.整理、归纳、总结整理、归纳、总结整理、归纳、总结整理、归纳、总结4.4.4.4.做习题（巩固）做习题（巩固）做习题（巩固）做习题（巩固）非常主要！非常主要！非常主要！非常主要！5.5.5.5.讨论及答疑讨论及答疑讨论及答疑讨论及答疑学好有机化学几个主要步骤学好有机化学几个主要步骤切记：切记：切记：切记：不要死记硬背不要死记硬背不要死记硬背不要死记硬背不要暂时抱佛脚不要暂时抱佛脚不要暂时抱佛脚不要暂时抱佛脚第4页反应物反应物反应物反应物产物产物产物产物学习中应注意几个方面学习中应注意几个方面1.1.有机化合物有机化合物有机化合物有机化合物结构结构结构结构与与与与反应反应反应反应反应反应反应反应性质性质性质性质结构结构结构结构2.2.有机有机有机有机反应反应反应反应与反应与反应与反应与反应机理机理机理机理有规律反应有规律反应有规律反应有规律反应特殊反应特殊反应特殊反应特殊反应反应原理反应原理反应原理反应原理反应过程反应过程反应过程反应过程机理机理机理机理反应规律反应规律反应规律反应规律3.3.有机反应有机反应有机反应有机反应应用应用应用应用有机合成有机合成有机合成有机合成简单化合物简单化合物简单化合物简单化合物多步反应多步反应多步反应多步反应复杂分子复杂分子复杂分子复杂分子?反应物反应物反应物反应物怎样怎样怎样怎样步骤最少步骤最少步骤最少步骤最少产率最好产率最好产率最好产率最好第5页第一章第一章 绪绪 论论 主要内容主要内容主要内容主要内容n n 有机化学和有机化合物有机化学和有机化合物有机化学和有机化合物有机化学和有机化合物n n 有机化合物特征有机化合物特征有机化合物特征有机化合物特征n n 有机化合物结构，化合物结构表示方式有机化合物结构，化合物结构表示方式有机化合物结构，化合物结构表示方式有机化合物结构，化合物结构表示方式n n 结构理论结构理论结构理论结构理论n n 有机化合物分类有机化合物分类有机化合物分类有机化合物分类第6页有机化学（有机化学（OrganicChemistry）研究研究有机化合物有机化合物结构和性质科学结构和性质科学有机化合物有机化合物碳氢化合物及其衍生物碳氢化合物及其衍生物一一.有机化学和有机化合物有机化学和有机化合物HCNOFPSClBrISiB有机化合物中常见元素有机化合物中常见元素第7页n n 生命论与早期有机化学生命论与早期有机化学生命论与早期有机化学生命论与早期有机化学（1828182818281828年之前）年之前）年之前）年之前）有机化合物有机化合物有机化合物有机化合物最早有机化合物来自于最早有机化合物来自于最早有机化合物来自于最早有机化合物来自于动植物体（有机体）动植物体（有机体）动植物体（有机体）动植物体（有机体）生命论生命论生命论生命论(Vitalism)认为：认为：认为：认为：有机化合物只能由有机体产生。无机化合物则存有机化合物只能由有机体产生。无机化合物则存有机化合物只能由有机体产生。无机化合物则存有机化合物只能由有机体产生。无机化合物则存在于无生命矿藏中，同时也可由有机体产生。在于无生命矿藏中，同时也可由有机体产生。在于无生命矿藏中，同时也可由有机体产生。在于无生命矿藏中，同时也可由有机体产生。生生命力学说妨碍了有机化学发展命力学说妨碍了有机化学发展2020多年，人们放弃多年，人们放弃了人工合成有机物想法了人工合成有机物想法第8页NH4Cl+AgOCN AgCl+NH4OCNAfter that time,many other syntheses were carried out,and the vital force theory was eventually discarded.n nFriedrichWhler(German)FriedrichWhler(German)试验试验试验试验(1828)(1828)第9页 结构理论方面发展结构理论方面发展18571857年年 德国化学家德国化学家 凯库勒凯库勒 英国化学家库帕英国化学家库帕碳是四价，碳原子能碳是四价，碳原子能够相互结合成链状或够相互结合成链状或环状。环状。18611861年年 布特列洛夫布特列洛夫 分子中原子按一定排分子中原子按一定排列次序和一定方式相列次序和一定方式相互连接着。互连接着。18741874年年 范特霍夫和勒贝尔范特霍夫和勒贝尔正四面体学说正四面体学说19311931年年 鲍林鲍林 依据量子力学提出原依据量子力学提出原子轨道杂化理论子轨道杂化理论第10页 有机化合物有机化合物有机化合物有机化合物立体立体立体立体结构惯用表示方式结构惯用表示方式结构惯用表示方式结构惯用表示方式透视式透视式透视式透视式费歇尔费歇尔费歇尔费歇尔投影式投影式投影式投影式球棍模型球棍模型球棍模型球棍模型百分比模型百分比模型百分比模型百分比模型第11页l l 乙烷乙烷乙烷乙烷伞形式伞形式伞形式伞形式锯架式锯架式锯架式锯架式NewmanNewman投影式投影式投影式投影式第12页 1 组成元素简单：组成元素简单：C、H、O、S、N、P、X等等2 结构复杂、数目众多结构复杂、数目众多-原因？原因？组成和结构上特点组成和结构上特点数目：数目：1996年有机化合物已超出10001000万种，无机化合物只不过约1010万种。且新有机化合物以每年新增加万种，平均天天增加10001000种非常惊人高速度问世。二二.有机化和物特征有机化和物特征第13页结构：同分异构现象结构：同分异构现象 比如：比如：C C4 4H H8 8第14页1.1.多数有机物较易燃烧多数有机物较易燃烧 2.2.有机化合物熔点及沸点较低有机化合物熔点及沸点较低 3.3.多数有机化合物易溶于有机溶剂而不易溶于水多数有机化合物易溶于有机溶剂而不易溶于水 .有机物反应速度慢，而且常有副反应发生有机物反应速度慢，而且常有副反应发生 性质上特点性质上特点C:1sC:1s2 22s2s2 22p2p2 2n n 最外层最外层最外层最外层4 4个价电子个价电子个价电子个价电子n n 中等电负性中等电负性中等电负性中等电负性n n 可经过与其它原子共享电子满足八隅体（成可经过与其它原子共享电子满足八隅体（成可经过与其它原子共享电子满足八隅体（成可经过与其它原子共享电子满足八隅体（成共价键共价键共价键共价键）第15页1.1.用价键将分子中各原子相互连接起来表示分子结构用价键将分子中各原子相互连接起来表示分子结构 式子叫式子叫结构式结构式2.2.简化了结构式称为简化了结构式称为结构简式结构简式3.3.试验式试验式:表示各原子摩尔比式子表示各原子摩尔比式子4.4.分子式分子式：表示出摩尔比和分子质量式子表示出摩尔比和分子质量式子分子式分子式试验式试验式注：注：有机化合物有机化合物分子结构分子结构表示表示 例：例：结构式结构式CH4结构简式结构简式第16页 2s 2px 2py 2pz 2s 2px 2py 2pz跃迁跃迁原子轨道重组原子轨道重组4个个sp3轨道轨道C:1s22s22p2n n 碳原子几个轨道杂化碳原子几个轨道杂化碳原子几个轨道杂化碳原子几个轨道杂化1.1.spsp3 3杂化杂化杂化杂化四面体型四面体型四面体型四面体型三三.杂化轨道理论杂化轨道理论 第17页l甲烷甲烷(CH4)成键示意成键示意s s s s 键键键键轴对称方式交叠轴对称方式交叠第18页 SP3杂化轨道形成图返回第19页键：键：1.1.含义含义 两个轨道之间重合是以核间联线为对称轴两个轨道之间重合是以核间联线为对称轴2.2.特点特点 键牢靠；轴对称，键连两个原子能够围绕键键牢靠；轴对称，键连两个原子能够围绕键 自由旋转自由旋转,而而键并不破裂；可由任何原子形成键并不破裂；可由任何原子形成 可单独存在。可单独存在。哪些轨道可形成哪些轨道可形成键？键？碳原子四个碳原子四个SPSP3 3杂化轨道在空间相互排斥，对称分布，键角杂化轨道在空间相互排斥，对称分布，键角为为 ，故甲烷分子呈四面体甲烷分子呈四面体第20页甲烷分子结构图甲烷分子结构图第21页2.2.spsp2 2杂化杂化杂化杂化 2s 2px 2py 2pz 2s 2px 2py 2pz跃迁跃迁原子轨道重组原子轨道重组 3个个sp2轨道轨道2pz平面型平面型平面型平面型第22页l乙烯乙烯(CH2=CH2)成键示意成键示意p p 键键侧面交叠侧面交叠（电子云结合较涣散）（电子云结合较涣散）第23页SPSP2 2杂化轨道形成图杂化轨道形成图第24页乙烯分子乙烯分子第25页键：键：1.1.含义含义:两个轨道之间是肩并肩重合两个轨道之间是肩并肩重合2.2.特点特点:键易断；面对称，键易断；面对称，键所连两个原子键所连两个原子 不能相对旋转，不然肩并肩重合即被破坏；不能相对旋转，不然肩并肩重合即被破坏；不可单独存在不可单独存在。普通含有双键，碳大多数发生普通含有双键，碳大多数发生SPSP2 2杂化，空间几何杂化，空间几何形状平面三角形。比如形状平面三角形。比如:第26页3.3.spsp杂化杂化杂化杂化 2s 2px 2py 2pz 2s 2px 2py 2pz跃迁跃迁原子轨道重组原子轨道重组sp 2py 2pz直线型直线型直线型直线型第27页l乙炔乙炔(CH CH)成键示意成键示意:第28页SP杂化形成图杂化形成图第29页乙炔分子结构图乙炔分子结构图第30页1.1.键离解能和键能键离解能和键能离解能含义：离解能含义：一个共价键离解所需能量 键能含义键能含义：分子中同类键离解能平均值叫做键能。比如：CH4 键能表示键强度，键能越大，键越稳定。C-C 348 KJmol-1C=C 612KJmol-1四四.共价键主要参数共价键主要参数第31页2.键长键长 含义：形成共价键两个原子原子核间距离C-C 0.154nm C=C 0.134 nm3.键角键角 键角与分子几何外形及所相连原子相关。4.键极性和分子极性键极性和分子极性非极性共价键：C-C成键电子云完全对称成键电子云完全对称极性共价键:成键电子云偏向电负性大成键电子云偏向电负性大原子一边原子一边第32页一些元素电负性H2.2C2.5N3.0O3.5F4.0Si1.9P2.2S2.5Cl3.0Br2.9I2.6电负性相差越大，共价键极性越大电负性相差越大，共价键极性越大分子极性是它所含各共价键极性矢量和，用偶极距偶极距（）表示（大小是测出来大小是测出来）。非极性分子：非极性分子：CO2、CH4极性分子：极性分子：H2O、CH3Cl（=1.87D)=1.87D)判断方法判断方法：非极性分子：分子中不存在极性键，或存在极性键但结构对称极性分子：分子中存在极性键，结构不对称第33页 1 1、分离提纯、分离提纯 重结晶法重结晶法 蒸馏蒸馏 溶剂萃取溶剂萃取 色谱法色谱法3 3、元素组成分析及分子式确实定、元素组成分析及分子式确实定 由元素分析仪测出元素组成及含量，求出试验式，由元素分析仪测出元素组成及含量，求出试验式，再由质谱测得分子量，就可求出分子式。再由质谱测得分子量，就可求出分子式。2 2、纯度检验、纯度检验 测定其物理常数测定其物理常数 如：熔点、沸点、比重、折射率等如：熔点、沸点、比重、折射率等4、结构式确定使用紫外、红外、核磁共振、质谱、X射线衍射仪等手段来确定五五.研究有机化合物结构程序和方法研究有机化合物结构程序和方法第34页 1.1.开链化合物（也称脂肪族化合物）开链化合物（也称脂肪族化合物）2.2.碳环化合物碳环化合物六六六六.有机化合物分类有机化合物分类有机化合物分类有机化合物分类n n 按碳架分类按碳架分类按碳架分类按碳架分类脂环脂环芳环芳环第35页3.3.杂环化合物杂环化合物 按官能团分类按官能团分类1.1.官能团含义官能团含义2.2.常见官能团及所属类别举例常见官能团及所属类别举例第36页 官能团官能团 化合物类别化合物类别 化合物举例化合物举例 烯 炔 卤素 -X 卤代烃 羟基 -OH 醇或酚 醚 第37页醛 酮 羧酸酯 羧酸 氨基 -NH2 胺 硝基 -NO2 硝基化合物 氰基-CN 腈 第38页 沸点沸点 b.p.1.分子极性大，沸点高分子极性大，沸点高CH3CH2CH3 -42 CH3OCH3 -232.同系列中分子量大，沸点高同系列中分子量大，沸点高CH3Cl-22.7CH3CH2Cl -12.5六六六六.有机化合物物理性质与分子结构关系有机化合物物理性质与分子结构关系第39页3.3.异构体中异构体中直链沸点比支链高直链沸点比支链高36 94.4.分子间存在分子间存在氢键氢键沸点显著升高沸点显著升高CH3OCH3 -23C2H5OH 78.4CH3CH2CH2OH 97 197第40页熔点熔点m.p.熔点除了与熔点除了与分子间力分子间力相关外，还与晶体结构中分子相关外，还与晶体结构中分子排列是否紧密有很大关系排列是否紧密有很大关系,即分子即分子对称性对称性相关。相关。1.1.同系列中，分子量越大，熔点也就越高。同系列中，分子量越大，熔点也就越高。216279第41页2.2.分子对称性大，熔点较高。分子对称性大，熔点较高。CH4 -183CH3CH2CH3 -188 在溶剂中溶解度在溶剂中溶解度“相同相溶相同相溶”原理：亲水基团亲水基团：-OH,-SO3H,-COOH,-NH2,-CHO 等极性基团，增加在水中溶解度。结构相同者相互溶解，极性相近者相互溶解。第42页疏水基团：疏水基团：-R,-X-R,-X 有利于在有机溶剂中溶解。有利于在有机溶剂中溶解。物质颜色物质颜色生色团：生色团：如：如：（长共轭双键），（长共轭双键），（偶氮基），（偶氮基），2 2（硝基），（硝基），（亚硝基）等等。（亚硝基）等等。助色团：助色团：2，2，3，3。第43页作业：作业：作业：作业：p9p9习题习题习题习题1-71-7小结小结小结小结主要内容：主要内容：主要内容：主要内容：l l有机化合物结构有机化合物结构有机化合物结构有机化合物结构l l化合物结构表示方化合物结构表示方化合物结构表示方化合物结构表示方式式式式要求要求要求要求l l掌握掌握掌握掌握C C三种杂化三种杂化三种杂化三种杂化 轨道及其成键轨道及其成键轨道及其成键轨道及其成键l l掌握有机化合物结掌握有机化合物结掌握有机化合物结掌握有机化合物结 构正确表示方式构正确表示方式构正确表示方式构正确表示方式第44页