厦门大学有机化学实验实验九肉桂酸的制备外系省公共课一等奖全国赛课获奖课件.pptx

化学实验教学示范中心化学实验教学示范中心化学实验教学示范中心化学实验教学示范中心试验九试验九肉桂酸制备肉桂酸制备厦门大学化学化工学院厦门大学化学化工学院基础化学试验二基础化学试验二第1页化学实验教学示范中心化学实验教学示范中心化学实验教学示范中心化学实验教学示范中心一 实验目1 1、经过肉桂酸制备，加深对、经过肉桂酸制备，加深对PerkinPerkin反应原理了解和反应原理了解和认识。认识。2 2、掌握水蒸气蒸馏原理、掌握水蒸气蒸馏原理 、应用，装置安装及试验操、应用，装置安装及试验操作技能。作技能。第2页化学实验教学示范中心化学实验教学示范中心化学实验教学示范中心化学实验教学示范中心二二试验原理试验原理Perkin反应 芳香醛和酸酐在碱性催化剂作用下，发生类似羟醛缩合作用，芳香醛和酸酐在碱性催化剂作用下，发生类似羟醛缩合作用，生成生成,-,-不饱和芳香酸，称为不饱和芳香酸，称为PerkinPerkin反应。催化剂通常是对应酸反应。催化剂通常是对应酸酐羧酸钾或钠盐，也能够用叔胺、氟化钾或碳酸钾酐羧酸钾或钠盐，也能够用叔胺、氟化钾或碳酸钾 。反应式第3页化学实验教学示范中心化学实验教学示范中心化学实验教学示范中心化学实验教学示范中心二二 试验原理试验原理反应机理反应机理第4页化学实验教学示范中心化学实验教学示范中心化学实验教学示范中心化学实验教学示范中心 水蒸气蒸馏是将水蒸气通入含有不溶或难溶于水蒸气蒸馏是将水蒸气通入含有不溶或难溶于水但有一定挥发性有机物质混合物中，使该混合物水但有一定挥发性有机物质混合物中，使该混合物中某一化合物在中某一化合物在低于低于100100温度温度下随水蒸气一起蒸馏下随水蒸气一起蒸馏出来操作。出来操作。水蒸气蒸馏是分离和提纯液态或固态有机物一个水蒸气蒸馏是分离和提纯液态或固态有机物一个方法，惯用于蒸馏那些方法，惯用于蒸馏那些沸点很高且在靠近或到达沸点沸点很高且在靠近或到达沸点温度时易分解、氧化、聚合温度时易分解、氧化、聚合挥发性液体或固体有机物，挥发性液体或固体有机物，除去不挥发性杂质。除去不挥发性杂质。水蒸气蒸馏水蒸气蒸馏二二 试验原理试验原理第5页化学实验教学示范中心化学实验教学示范中心化学实验教学示范中心化学实验教学示范中心水蒸气蒸馏应用范围：水蒸气蒸馏应用范围：1 1、从大量树脂状杂质或不挥发杂质中分离有机物；、从大量树脂状杂质或不挥发杂质中分离有机物；2 2、除去不挥发性有机杂质、除去不挥发性有机杂质；3 3、从固体多反应混合物中分离被吸附液体产物、从固体多反应混合物中分离被吸附液体产物；4 4、一些沸点高于、一些沸点高于100100有机物在其本身沸点温度有机物在其本身沸点温度 时轻易被破坏，可用水蒸气蒸馏在时轻易被破坏，可用水蒸气蒸馏在100100以下蒸出以下蒸出。二二 试验原理试验原理第6页化学实验教学示范中心化学实验教学示范中心化学实验教学示范中心化学实验教学示范中心被提纯化合物应具备条件：被提纯化合物应具备条件：1 1、不溶或难溶于水。、不溶或难溶于水。2 2、在沸腾下不于水起化学反应、在沸腾下不于水起化学反应 。3 3、在、在100100左右该化合物应含有一定蒸气左右该化合物应含有一定蒸气 压（普通应大于压（普通应大于1.33KPa1.33KPa，10mmHg10mmHg）二二试验原理试验原理第7页化学实验教学示范中心化学实验教学示范中心化学实验教学示范中心化学实验教学示范中心水蒸气蒸馏装置水蒸气蒸馏装置三三水蒸气蒸馏装置图水蒸气蒸馏装置图第8页化学实验教学示范中心化学实验教学示范中心化学实验教学示范中心化学实验教学示范中心四四水蒸气蒸馏操作步骤水蒸气蒸馏操作步骤（1 1）在水蒸气发生器中，加入约占容积在水蒸气发生器中，加入约占容积2/32/3水，检验整个装置水，检验整个装置不漏气后，开不漏气后，开T T形管弹簧夹，加热至沸腾。形管弹簧夹，加热至沸腾。（2 2）当有水蒸气从当有水蒸气从T T行管冲出时，马上旋紧弹簧夹，使水蒸气进行管冲出时，马上旋紧弹簧夹，使水蒸气进入蒸馏部分，开始蒸馏。入蒸馏部分，开始蒸馏。（在蒸馏过程中，必须经常检验安全管中水位是否正常，有没有（在蒸馏过程中，必须经常检验安全管中水位是否正常，有没有倒吸现象，蒸馏部分混合物溅飞是否厉害。）倒吸现象，蒸馏部分混合物溅飞是否厉害。）（3 3）当馏出液无显著油珠时，便可停顿蒸馏，此时必须先旋开当馏出液无显著油珠时，便可停顿蒸馏，此时必须先旋开弹簧夹，然后移开热源，以免发生倒吸现象。弹簧夹，然后移开热源，以免发生倒吸现象。第9页化学实验教学示范中心化学实验教学示范中心化学实验教学示范中心化学实验教学示范中心五五试验装置图试验装置图第10页化学实验教学示范中心化学实验教学示范中心化学实验教学示范中心化学实验教学示范中心六六 试验步骤及注意事项试验步骤及注意事项（1 1）在）在100 mL100 mL装有空气冷凝管三颈瓶中加入装有空气冷凝管三颈瓶中加入3.5 g3.5 g碳酸钾，碳酸钾，7 mL7 mL醋酸酐和醋酸酐和2.6mL2.6mL新蒸苯甲醛加热，维持反应液温度新蒸苯甲醛加热，维持反应液温度150150170(170(无无须插温度计），回流须插温度计），回流1 hr1 hr。刚开始加热不能太快，不然会有大量泡沫产生。等发泡结束刚开始加热不能太快，不然会有大量泡沫产生。等发泡结束后，再慢慢升高反应温度，保持微沸。后，再慢慢升高反应温度，保持微沸。（2 2）反应完成，冷却，加入）反应完成，冷却，加入2020 30mL30mL水。在振摇下慢慢加入约水。在振摇下慢慢加入约5g5g碳酸钠，至弱碱性。碳酸钠，至弱碱性。第11页化学实验教学示范中心化学实验教学示范中心化学实验教学示范中心化学实验教学示范中心六六 试验步骤及注意事项试验步骤及注意事项（3 3）进行水蒸气蒸馏至馏出液无油珠）进行水蒸气蒸馏至馏出液无油珠 。蒸出什么？蒸出什么？（4 4）残留液加入适量水使总体积）残留液加入适量水使总体积6060 70 mL70 mL，再加入适量活性炭，再加入适量活性炭，加热回流加热回流10 min10 min。（5 5）趁热过滤。滤液在冷却搅拌下，用浓盐酸酸化至沉淀析出）趁热过滤。滤液在冷却搅拌下，用浓盐酸酸化至沉淀析出完全（完全（pHpH2 23 3）。冷却，抽滤，洗涤，干燥。冷却，抽滤，洗涤，干燥。酸化操作需在公用通风橱内进行酸化操作需在公用通风橱内进行酸化操作需在公用通风橱内进行酸化操作需在公用通风橱内进行 第12页