《分子的立体结构》课件(第一课时).pptx

分子的立体结构课件 制作人：PPT创作创作时间：2024年X月目录第第1 1章章 简介简介第第2 2章章 分子构象分子构象第第3 3章章 立体异构体立体异构体第第4 4章章 分子三维结构的测定分子三维结构的测定第第5 5章章 分子的应用分子的应用 0101第1章 简介 课程概述本课程主要介绍分子的立体结构的相关知识，包括分子构象、立体异构体等内容。通过本课程的学习，可以了解分子的三维结构对其性质和功能的影响，为更深入的学习打下基础。分子构象的基本概念分子构象是指分子在空间中的排布方式。考虑到原子之间的相互作用和排斥，分子的构象可以有多种不同的可能。关键词：键角、二面角、手性中心、对映体等。109.5C-C单键0103180CC三键02120CC双键transtrans构型构型两个相邻的取代基在异侧两个相邻的取代基在异侧空间位阻小、相互不影响空间位阻小、相互不影响 二面角二面角ciscis构型构型两个相邻的取代基在同一侧两个相邻的取代基在同一侧空间位阻大、相互排斥空间位阻大、相互排斥手性中心手性中心手性中心是指分子中一个原子、离子或者分子基团，其围绕手性中心是指分子中一个原子、离子或者分子基团，其围绕它的取代基的空间排列方式不能通过旋转或平移与其镜像重它的取代基的空间排列方式不能通过旋转或平移与其镜像重合。例如：氨基酸的合。例如：氨基酸的-碳原子就是手性中心。碳原子就是手性中心。手性分子是指无法与其镜像重合的分子，它们有左右非对称性。构象异构体取代基在同一平面上共面异构体取代基在相邻的两个平面上反式异构体取代基在三个不同平面上扭曲异构体 对映异构体对映异构体对映异构体是指分子和其镜像分子，在物理和化学性质上完对映异构体是指分子和其镜像分子，在物理和化学性质上完全相同，但光学性质不同，它们对旋光性质的各向异性和对全相同，但光学性质不同，它们对旋光性质的各向异性和对极性分子的旋转能力等性质的不同，是由于它们在不对称性极性分子的旋转能力等性质的不同，是由于它们在不对称性的环境下的不同立体构型而引起的的环境下的不同立体构型而引起的 立体异构体的相互转化通过化学方法或物理手段实现对映体间的转化通过改变外界条件，如温度、溶剂等构象异构体的相互转化通过键的旋转等方式实现构象互变异构体间的转化 分子的三维结构的测定分子的三维结构可以通过实验技术如X射线衍射、NMR、质谱等手段进行测定。这些实验方法的优缺点与适用范围不同，选择合适的测定方法可以有效地获得准确的分子结构信息。0202第2章 分子构象 键角和二面角键角和二面角是描述分子内化学键以及不同化学键之间的空间排布关系的重要参数。键角的大小和相对角度直接影响了分子的构象。旋转自由度分子中的化学键具有一定的旋转自由度，这意味着可以通过改变分子中的键的角度，来调节分子的构象。关键词：反式和顺式异构体、结构优化等。稳定构象的理论稳定构象的理论主要依靠化学键以及它们之间的各种非共价作用力来解释。考虑到分子中的各种相互作用，理论上可以计算出分子构象的能量并预测其稳定性。关键词：势能面、能量最小原理等。立体异构体的形成立体异构体是由于分子的构象不同而形成的异构体，在分子内部存在着平衡。根据稳定构象的理论，我们可以预测不同立体异构体的相对稳定性。关键词：顺式异构体、反式异构体、构象互变异构体等。键角和二面角的影响键角越大，分子的构象越开放键角大小角度越小，键力越强，分子构象越紧密键角相对角度二面角越大，分子的构象越开放二面角大小 双键双键双键的旋转自由度较小双键的旋转自由度较小旋转范围通常在旋转范围通常在0 1800 180之间之间三键三键三键的旋转自由度非常小三键的旋转自由度非常小常常被当做刚性键处理常常被当做刚性键处理 化学键的旋转自由度化学键的旋转自由度单键单键单键具有较大的旋转自由度单键具有较大的旋转自由度旋转角度范围较大，通常在旋转角度范围较大，通常在0 0 360360之间之间势能面描述了分子构象的能量变化规律势能面0103分子会处于势能面上的能量最低点能量最小原理02分子内各种相互作用决定了分子构象的稳定性分子内相互作用立体异构体立体异构体立体异构体是由于分子的构象不同而形成的异构体，在分子立体异构体是由于分子的构象不同而形成的异构体，在分子内部存在着平衡。顺式异构体和反式异构体是最常见的立体内部存在着平衡。顺式异构体和反式异构体是最常见的立体异构体。异构体。立体异构体的稳定性顺式异构体通常比反式异构体更加稳定顺式异构体反式异构体通常比顺式异构体更加不稳定反式异构体构象互变异构体是两种不同立体异构体在一定条件下能够相互转化的中间态构象互变异构体 0303第3章 立体异构体 手性中心的定义手性中心是指分子中一个带有四个不同取代基的碳原子，或其他原子，其中两种取代基的空间排布方式不同。当手性中心存在于分子中时，分子就可以存在两种非对称的构象，这两种构象是对映异构体。对映体的性质和应用对映异构体具有完全相同的化学组成，但是却具有不同的空间排布。由于这种空间排布的不同，对映异构体的性质和应用也不同。关键词：手性分离、手性催化、手性药物等。立体异构体的测定立体异构体的测定是一项复杂的工作，可以通过实验手段如NMR、X射线衍射等技术进行测定。关键词：手性NMR、CD光谱等。立体异构体的制备制备立体异构体是一项具有挑战性和实用价值的工作。常见的制备手段有手性汇编物、手性试剂、手性固体催化剂等。关键词：手性化学、手性合成等。手性中心手性中心手性中心是分子中带有四个不同取代基的碳原子或其他原子。手性中心是分子中带有四个不同取代基的碳原子或其他原子。当手性中心存在于分子中时，分子就可以存在两种非对称的当手性中心存在于分子中时，分子就可以存在两种非对称的构象，这两种构象是对映异构体。构象，这两种构象是对映异构体。用于生产手性制品手性分离0103不同对映体具有不同的药效和副作用手性药物02优化反应效率和产率手性催化立体异构体的测定利用获得的NMR谱对化合物进行鉴定手性NMR通过测量圆二色性光谱的吸收差以检测手性分子CD光谱用于测定晶体结构中的手性分子X射线衍射 手性试剂手性试剂废液回收废液回收不对称合成反应不对称合成反应手性固体催化剂手性固体催化剂催化氧化加氢反应催化氧化加氢反应催化还原反应催化还原反应 立体异构体的制备立体异构体的制备手性汇编物手性汇编物分子自组装分子自组装晶体生长晶体生长 0404第4章 分子三维结构的测定 X射线衍射X射线衍射是一种经典的测定分子结构的方法。通过分析样品对于X射线的衍射模式，可以得到样品三维结构的信息。X射线衍射是一种在晶体学、材料学等领域广泛应用的技术。在化学领域，X射线衍射常用于测定有机分子和晶体化合物的结构，对于解决有机分子的立体构形具有重要作用。常见应用用于测定晶态物质的结构单晶体衍射用于测定无法得到单晶体的样品结构多晶体衍射用于测定样品的相信息粉末衍射 布拉格定律布拉格定律布拉格定律是描述衍射现象的物理定律之一，它指出：入射布拉格定律是描述衍射现象的物理定律之一，它指出：入射X X射线与晶体中的原子面发生相互作用后，将沿不同方向散射射线与晶体中的原子面发生相互作用后，将沿不同方向散射出很多个波。这些波通过互相干涉，形成了衍射图案。衍射出很多个波。这些波通过互相干涉，形成了衍射图案。衍射图案中的最亮点代表相应晶面的反射，而晶体结构的各项参图案中的最亮点代表相应晶面的反射，而晶体结构的各项参数都可以用衍射图案中等间距的峰值来表示。数都可以用衍射图案中等间距的峰值来表示。NMR光谱核磁共振(NMR)光谱是一种用于分析分子内部化学键环境的无损检测技术，在有机合成、药物研究、分析化学等领域广泛应用。通过解析NMR光谱，可以获得分子的构象信息。常见应用用于分析化合物中不同原子核所处的环境化学位移用于分析分子中的化学键耦合常数用于分析分子的空间构象NOE 化学位移化学位移化学位移是指在核磁共振中，不同原子核在外部磁场作用下化学位移是指在核磁共振中，不同原子核在外部磁场作用下产生的不同共振频率。它可以提供原子核所处分子结构中化产生的不同共振频率。它可以提供原子核所处分子结构中化学环境的信息，如化学键的长度、电子云密度等，使得学环境的信息，如化学键的长度、电子云密度等，使得NMRNMR成为分析分子结构和化学键环境的有力手段。成为分析分子结构和化学键环境的有力手段。质谱质谱是一种使用离子化技术将分子转化为离子并测量其质量的分析方法，广泛应用于有机合成、药物研究以及分析化学等领域。通过质谱技术，可以获得分子的分子式以及分子的质量信息。常见应用用于产生分子离子电离过程用于分析离子的质量信息质谱图质谱分析中用于衡量离子质量的比值质荷比 电离过程电离过程质谱中的电离过程是将分子转化为离子的过程，通常采用电质谱中的电离过程是将分子转化为离子的过程，通常采用电子轰击、化学电离等方式，使分子分离出带正电荷或负电荷子轰击、化学电离等方式，使分子分离出带正电荷或负电荷的离子。质谱谱图是通过对离子荷质比的测量形成的，可以的离子。质谱谱图是通过对离子荷质比的测量形成的，可以用于分析分子的分子式以及分子的质量信息。用于分析分子的分子式以及分子的质量信息。其他实验技术除了X射线衍射、NMR光谱、质谱以外，还有一些其他的实验技术可以用于分子结构的测定。其中红外光谱和拉曼光谱是比较常见的实验技术。常见应用用于分析分子内部的振动模式红外光谱用于分析分子的振动模式以及分子的构象信息拉曼光谱 0505第5章 分子的应用 分子的结构与性质分子的结构与其性质密切相关。通过了解分子的结构特点，可以预测分子的性质。其中，分子的电性、溶解性、热力学性质等都与分子的结构密切相关。分子的电性极性分子带有正、负电荷分布不均的情况，如水分子极性分子非极性分子带有正、负电荷分布均匀的情况，如甲烷分子非极性分子离子分子带有正、负离子的情况，如氯化钠分子离子分子 分子的溶解性极性分子在极性溶剂中易于溶解，如水中的氯化钠极性溶剂中的分子非极性分子在非极性溶剂中易于溶解，如甲烷在苯中的溶解度非极性溶剂中的分子相似分子间的相互作用也影响分子的溶解性，如甲烷和乙烷在丙酮中的溶解度相似分子间的相互作用 分子的热力学性质分子间作用力影响分子的热力学性质，例如分子在不同温度下的相态变化分子间作用力热力学参数如熵、焓、自由能等也与分子的结构密切相关热力学参数分子的反应性也与分子的结构密切相关，例如甲醇和甲酸的酸碱性分子的反应性 聚合物是由许多分子单体聚合而成的高分子化合物，广泛应用于塑料、橡胶、涂料等领域聚合物0103化妆品中的许多成分都是有机化合物，如香料、色素等化妆品02有机材料在光电子器件中具有良好的应用前景，如有机发光二极管和有机太阳能电池有机光电子生物分子的三维结构生物分子的三维结构对其功能和性质的影响十分重要。例如，蛋白质的结构可以决定其功能的种类和效率，核酸的结构可以决定其传递遗传信息的方式，酶的结构可以决定其催化反应的效率，药物的结构可以决定其药效和副作用。通过了解生物分子的结构特点，可以深入探究其功能和应用。蛋白质的结构蛋白质的结构蛋白质是一种复杂的生物分子，其结构包括四级结构：一级蛋白质是一种复杂的生物分子，其结构包括四级结构：一级结构是指蛋白质的氨基酸序列，二级结构是指蛋白质的结构是指蛋白质的氨基酸序列，二级结构是指蛋白质的-螺螺旋和旋和-折叠等结构，三级结构是指蛋白质的空间构型，四级折叠等结构，三级结构是指蛋白质的空间构型，四级结构是指蛋白质的多个多肽链聚集在一起形成的超分子结构。结构是指蛋白质的多个多肽链聚集在一起形成的超分子结构。蛋白质的结构可以决定其功能的种类和效率，例如酶的催化蛋白质的结构可以决定其功能的种类和效率，例如酶的催化反应、血红蛋白的氧运输功能等。反应、血红蛋白的氧运输功能等。蛋白质蛋白质由氨基酸单元构成由氨基酸单元构成由多肽链组成由多肽链组成有有-螺旋、螺旋、-折叠等多种结构折叠等多种结构相似之处相似之处都是生物分子都是生物分子都具有特定的结构和功能都具有特定的结构和功能 核酸和蛋白质的结构比较核酸和蛋白质的结构比较核酸核酸由核苷酸单元构成由核苷酸单元构成由磷酸骨架和含氮碱基组成由磷酸骨架和含氮碱基组成有如右旋有如右旋B-DNAB-DNA、左旋、左旋Z-Z-DNADNA等多种结构等多种结构总结通过本课程的学习，我们了解了分子的构象、立体异构体、分子的三维结构的测定以及分子的应用等方面的知识。掌握了这些知识后，我们可以更好地理解分子的行为和性质，进一步拓展我们的化学知识。谢谢观看！下次再会