第08讲醛(原卷版）.docx

醛一讲8一O一第.h/易混易错聚焦5 一、聚焦醛基及其反应的易混易错点O_|_醛基只能写成一CH0或一CH ,不能写成一coh。(2)醛与新制的Cu(0H)2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸。银镜反应口诀：银镜反应很简单，生成竣酸镂，还有一水二银三个氨。(4)催化氧化催住齐2RCH0 + 022RC00H(5)加成反应RCHO + H22，JRCH20H能与银氨溶液发生银镜反应或与新制Cu(0H)2反应的物质含有醛基(一CHO),但不一定属于醛。如甲酸00IIIIHCOHHC0R、甲酸与醇反应生成的甲酸酯以及葡萄糖CH20H(CHOH'CHO等都含有醛基(一CHO),都能与银氨溶液或新制Cu(0H)2悬浊液反应，但都不属于醛。已知甲醛的分子式为CEO,其分子可以看成含两个醛基，如图： X、/ 0 i II i! ht、"h /、 、/ /醛基醛基甲醛发生银镜反应的化学方程式为HCHO+4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3+4Ag I +6NH3 + 2H2O；甲醛与新制的 Cu(0H)2反应的化学方程式为 HCHO+4Cu(OH)2+2NaOHNa2CO3+2Cu2O I +6H2O。二、聚焦醛的同分异构体的易混易错点(1)碳链异构由于醛基只能连在碳链的末端，所以醛分子中崎基的碳链异构有几种，醛的同分异构体就有几种，如丁基(一c4H9)有4种结构，则分子式为C5H10O的有机物属于醛的同分异构体就有4种。(2)官能团异构含碳原子数相同的饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇、环氧烷和脂环醇互为同分异构体，如分子式为C3H6。的有机物：属于醛的有CH3cH2cH0；属于酮的有3onc-属于烯醇的有CH2=CHCH20H；足量三 浓氨水充分浸泡过滤无色溶液7蓝色溶液浓氨水放置红色固体D蓝色溶液已知：CU2。、CuO均能溶于浓氨水，分别产生Cu(NH3)2(无色)、Cu(NH3)：(蓝色)。下列说法不正确的是A.甲醛与新制Cu(OH)2反应时，甲醛被氧化B.一无色溶液变蓝，说明固体A中存在CU2。C.根据以上实验现象，推测固体A中含有Cu2。、Cu工足量- 浓氨水 固体A匐D.将试管替换为B,放置一段时间后发现溶液变蓝，也能确认固体A的成分7 .下列关于醛的说法中正确的是A.醛的官能团是-CHO8 .甲醛和乙二醛互为同系物C.甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛D.能与银氨溶液发生银镜反应的物质一定是乙醛8.对于丙醛(CH3cH2CHO)性质的叙述错误的是A.能使滨水褪色B.不能发生银镜反应C.与足量的氢气反应生成1-丙醇D.能与新制Cu(OH)2悬浊液反应易错通关能力练1.下列关于乙醛的说法不正确的是A.乙醛的官能团是-CHOB.乙醛与H2发生还原反应，生成乙醇C.银镜反应说明乙醛有还原性D.乙醛中加入Cu(0H)2粉末并加热可看到红色沉淀生成2.下列有关实验操作与实验结论都正确的是选项实验操作结论A将电石与水反应产生的气体先通入足量的硫酸铜溶液再通入酸性高锌酸钾溶液，高锌酸钾溶液褪色说明有乙块生成B在溟乙烷中加入适量的氢氧化钠溶液，加热一段时间，再滴入儿滴硝酸银，有沉淀析出溟乙烷在碱性条件下水解生成BBC甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的蓝色石蕊试纸变红生成的一氯甲烷具有酸性D向试管中依次加入2mLi 0%CuSO4和5滴5%NaOH溶液，再加人2mL某有机物溶液并加热，未产生砖红色沉淀该有机物中不含醛基A. AB. BC. CD. D3 .只用一种试剂即可鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸等有机物的溶液，这种试剂是A.新制生石灰B.银氨溶液C.浓溟水D.新制Cu(0H)24 .下列反应中，属于加成反应的是5oor一 AA. CH2=CHCH3+ Ch CH2= CHCH2CI + HCIB. CH3cHO+H2 . CH3CH2OH浓 HiSO4AC. CH3CH2OH 170 cch2=ch2 t+ h2oD. 2CH3CHO + 02" 2CH3COOH5 .下列括号内为杂质，后面为除杂操作，其中正确的是A.乙酸乙酯（乙酸），NaOH溶液，分液 B.福尔马林（甲酸），加Na2c。3溶液分液C.漠苯（Br2）, NaOH溶液，分液D.苯（苯酚），加浓滨水振荡、过滤勺6 .三分子甲醛在一定条件下反应可生成三聚甲醛（°°）,三聚甲醛可用作合成工程塑料等，还是日用化妆品冷烫精及脱毛剂的主要原料。下列有关三聚甲醛的说法中正确的是A.三聚甲醛属于高分子化合物B.三聚甲醛与甘油互为同分异构体C.依三聚甲醛的结构可推测三聚乙醛的结构为D. 1 mol的三聚甲醛燃烧时生成C02和H2O的物质的量相等7 .下列关于醛的说法中正确的是A.所有酹中都含醛基和燃基8 .乙醛和丙醛互为同系物C. 一元醛的分子式符合CnH2n+2O的通式D.醛的官能团是一COH8.某有机物结构简式如图，有关该物质的说法错误的是FCHOT TClCHOA.该分子中最多有16个原子共平面B. 一定条件下，Imol该物质最多消耗2moiNaOHC. Imol该分子最多可以与4moi新制的Cu（OH）2反应D.具有相同官能团且醛基在邻位的同分异构体还有5种9.我国科研人员使用某种催化剂实现了 H2还原肉桂醛生成肉桂醇，反应机理如图所示：苯丙醛CH2 CH2CHO肉桂醇X、肉桂醛>CH = CHCH2、4>CH=CHCH不发生'8 / II 呀法生 。H、'、/ 。/ CC'。°C：下列说法不正确的是A.苯丙醛分子中有6种不同化学环境的氢原子B.肉桂醛分子中不存在顺反异构现象C.还原反应过程发生了极性键和非极性键的断裂D.该催化剂实现了选择性还原肉桂醛中的醛基10.桂皮中含有的肉桂醛(种食用香料，工业上可通过苯甲醛与乙醛反应进行制备，过程如下：CHO-,J,催化驾有机物X暹化剂二 > fVCH=CHCHO反应i反应n =/CH3CHO-1(1)肉桂醛分子中可能在一个平面上的原子最多有 个。有机物x分子中官能团的名称为,反应II的反应类型为(3)反应I的化学方程式为 o(4)检验肉桂醛分子中官能团的实验方法为。CH?CHOHCH 0属于脂环醇的有VTT/；属于环氧烷的有I I 。CH2ch ch9三、聚焦醛基的检验的易混易错点(1)能和银氨溶液发生银镜反应实验中注意事项：试管内壁(玻璃)要光滑洁净；银氨溶液要现用现配；银氨溶液的制备、乙醛的用量及操作要符合实验说明中的规定；混合溶液的温度不能太高，受热要均匀，以水浴加热为宜；在加热过程中，试管不能振荡。(2)与新制Cu(0H)2反应产生红色沉淀实验中注意事项：Cu(0H)2要新制备的；制备Cu(0H)2是在NaOH溶液中滴加少量CuSCU溶液，应保持碱过量；反应条件必须是加热煮沸。/易错典例分析嫌易错典例11 .下列反应中有机物被还原的是A.乙醛发生银镜反应B.乙醛转化成乙醇C.工业上用乙醛制乙酸D.乙醛与新制氢氧化铜反应哪易错典例22 .下列操作能达到实验目的是A.澳乙烷与氢氧化钠溶液共热后，冷却后加入硝酸酸化的硝酸银溶液，有淡黄色沉淀，则澳乙烷中含溟原子B.将电石与水反应产生的气体通入酸性KMnO4溶液中，溶液褪色说明有乙块生成C.将乙醇与浓硫酸的混合溶液迅速升温至170C,产生的气体直接通入酸性高锌酸钾溶液，溶液褪色说 明有乙烯生成D.向2mLi0%的硫酸铜溶液中滴加1滴2%的氢氧化钠溶液后，加入儿滴乙醛，加热，可观察到砖红色沉 淀产生jYFs举一反三13 .化学与生活密切相关，下列叙述错误的是A. N95型口罩的核心材料是聚丙烯，属于有机高分子材料B.福尔马林能防腐，但不能用于食品保鲜C. “地沟油”经分储可得汽油，可用作汽车燃料D.碘酒可用于皮肤外用消毒jYFs举一反三24.网络表情“吃苯宝宝乙醛”如图所示。下列有关苯乙醛的说法不正确的是 OjfCHO吃苯宝宝乙醛A.已知羟基连在碳碳双键上的物质不稳定，则苯乙醛的芳香类同分异构体中含碳碳双键的有3种B.苯乙醛与新制Cu(0H)2反应的化学方程式为2/XCH() + 2Cu(OH)2 +NaOH一 /Vee、，+Cu2O； + 3H2O / k八.九、aC.苯乙醛分子中所有碳原子可能共平面D.苯乙醛既能发生氧化反应又能发生还原反应jYFs举一反三35.已知在甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物中，氧元素的质量分数为37%,则氢元素的质量分数为A. 8.5%B. 9%C. 10.2%D.无法计算/易混易错剖析1 .银氨溶液和新制的Cu(OH)2都是弱氧化剂，那么乙醛能否被KMnCU酸性溶液和滨水氧化？为什么？【细剖精析】能；因为醛具有较强的还原性,能被Ag(NH3)2OH溶液或新制的Cu(OH)2等弱氧化剂氧化,而溟水或KMnO4 酸性溶液的氧化能力比Ag(NH3)2OH溶液、新制的Cu(OH)2强得多，故溟水、KMnCU酸性溶液也能氧化 乙醛。2 .丙醛(CH3CH2CH0)与丙酮(CH3coe也)有何联系？【细剖精析】两者互为同分异构体。3 .分子式为C2H40和C3H6。的有机物一定是同系物吗？【细剖精析】不一定，分子式为c2h4o的有机物是乙醛,分子式为c3h6o的有机物可能是丙醛,也可能是丙酮,还可能是环丙 醺或烯丙醇。4 .工业银镜反应制镜工艺用的是银氨溶液（多伦试剂）与葡萄糖反应。之所以选葡萄糖,而不是用甲醛，是 因为葡萄糖无毒无害,成本低。由此可知葡萄糖中含有什么官能团？能不能说葡萄糖一定属于醛类?此反应 中葡萄糖发生了什么反应？【细剖精析】能发生银镜反应说明葡萄糖中含有醛基,但含有醛基的物质并不一定是醛，由名称可知葡萄糖属于糖类物 质。银镜反应中葡萄糖被氧化，发生氧化反应。5 .含有魏基的化合物就是酮。（）【细剖精析】Xo酮是默基与两个炫基相连形成的化合物，如果默基与一个煌基、一个氢原子相连,则该化合物属于醛。6 .能发生银镜反应的有机物一定是醛。（）【细剖精析】X o醛基能发生银镜反应，但能发生银镜反应的不一定是醛,如甲酸（HCOOH）。7 .醛能使酸性高锌酸钾溶液褪色，而酮不能。（）【细剖精析】Vo醛具有很强的还原性,能被强氧化剂酸性高镒酸钾溶液氧化;酮不能被一般的氧化剂氧化。8 .某学生做乙醛还原性的实验,取1 mol I?的硫酸铜溶液2 mL和0. 4 mol L的氢氧化钠溶液4 mL,在一个试管里混合后加入0. 5 mL 40%的乙醛溶液加热至沸腾，无红色沉淀，该同学实验失败的原因可能是什么？【细剖精析】氢氧化钠的量不够。乙醛和氢氧化铜悬浊液的反应需要在碱性条件下进行。9 .某醛的结构简式为（CH，2C=CHCH2cH2CHO。要对其中的碳碳双键和醛基进行检验。检验分子中的醛基用什么方法？【细剖精析】可加入银氨溶液后,水浴加热有银镜生成,可证明分子中存在醛基。检验分子中碳碳双键用什么方法？【细剖精析】在加银氨溶液氧化一CHO后,调节pH至弱酸性再加入溟水,看是否褪色。实验操作中,应先检验什么官能团？【细剖精析】醛基。由于滨水也能氧化醛基,所以必须先用银氨溶液氧化醛基,又因为氧化后溶液为碱性,漠水能与碱反 应,应先加酸酸化后再检验双键。0II10 .醛基、酮基、竣基中都存在一C一结构,它们都能与氢气发生加成反应吗？ 【细剖精析】通常情况下,竣基中的碳氧双键不发生加成反应,醛基和酮基中的碳氧双键可以与氢气发生加成反应。11 .已知甲醛的分子式为CH20,其分子可以看成含两个醛基,如图： /Y、/ Q II I II I II H-C/-H ,/醛看展基试写出甲醛与足量银氨溶液和新制的Cu(0H)2反应的化学方程式。【细剖精析】HCHO+4 Ag (NH3) 2 0H-(NH4) 2C03+4Ag I +6NH3+2H20; HCH0+4Cu (OH) 2+2NaOH-Na2C03+2Cu20 I +6H20o,核心知识梳理1 .乙醛的化学性质(1)氧化反应银镜反应实验操作12%氨水)"乙醛S-2%AgNO3S廖月-热水%A溶液BC实验现象向A中滴加氨水，现象为先产生白色沉淀后变澄清，加入乙醛，水浴加热一 段时间后，试管内壁出现一层光亮的银镜有关化学 方程式A 中：AgNO3+NH3 H2OAgOH 1 (白色)+NH4NO3;AgOH + 2NH3 H2O=Ag(NH3)2OH + 2H2O0C 中：CH3CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag ! + CH3COONH4+3NH3 + H2O实验成功 的关键b.加热时不可振荡和摇动试管c.混合溶液的温度不能太高，受热要均匀，必须水浴加热(6070 ),不 可用酒精灯直接加热d.乙醛用量不宜太多e.须用新配制的银氨溶液，银氨溶液不能久置，以免发生危险与新制Cu(0H)2的反应实验操作12% C11SO4溶液1 乙醛(3>10%NaOH 溶液 BABC实验现象A中溶液出现蓝色絮状沉淀，滴入乙醛，加热至沸腾后，C中有红色沉淀产生有关化学 方程式A 中：2NaOH + CuSO4Cu(OH)2 ! +Na2SO4oC 中：CH3CH0+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O I +3H2O实验成功 的关键,即NaOH必须过量b.加热至沸腾c. Cu(0H)2必须是新制的催化氧化乙醛在有催化剂并加热的条件下，能被氧气氧化为乙酸，反应的化学方程式为2cH3CH0 + 02" 2cH3coOH。燃烧反应占燃化学方程式为 2CH3CHO+5024CO2+4H2Oo(2)加成反应乙醛蒸气和H2的混合气体通过热的银催化剂，发生加成反应的化学方程式为CH3CHO + 催化剂H2 卷少 CH3cH20H。2 .醛类的化学性质醛类物质的官能团为一CHO,代表物为乙醛，根据乙醛的化学性质，可推知醛类的化学性质。(1)氧化反应银镜反应RCHO + 2Ag(NH3)2OH-2Ag I + RCOONH4+3NH3+H20与新制的Cu(0H)2反应RCHO + 2Cu(OH)2+NaOH->RCOONa+Cu2O I +3H2O一元醛发生银镜反应或与新制的Cu(0H)2反应时，量的关系如下：1 mol 一CH 2 mol Ag 0II1 mol 一CH 1 mol Cu?O(3)甲醛发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2反应时，量的关系如下：1 mol HCHO4 mol Ag1 mol HCHO-4 mol Cu(OH)22 mol Cu2O(4)二元醛发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2反应时，量的关系如下：1 mol 二元醛4 moi Ag1 mol 二元醛4 mol Cu(OH)22 mol Cu?O醛、酮的化学性质3 .锻基的加成反应(1)原理醛基上的C=0键在一定条件下可与1、HX、HCN、阳3、氨的衍生物、醇类等发生加成反应。具体原理如下:8-TS+A+H5-o 口 c8+Hoalb几种与醛反应的试剂及加成产物如下表:试剂名称化学式8 +电荷分布AB与乙醛加成的产物氢鼠酸HCN8 + 6 一HCNch3HCCNOH氨及氨的衍生物(以氨为例)nh38+ 5-HNH2(H(:h3nh2)H醇类(以甲醇为例)CH3OH6 1 S-HOCH3(H(泅och3(3)醛、酮与氢氟酸加成催化剂' C%CHO+HCN>011ICH3CHCN ;OHch3CCH3 CH3cCH3 +HCN催化剂>CN应用：有机合成中用于增长碳链。4 .醛和酮同分异构体的书写方法官能团类型异构饱和一元醛、饱和一元酮的通式都是OH2。，即含有相同碳原子数的饱和一元醛与饱和一元酮互为同分异构体。如丙醛(CH3CH2CHO)和丙酮(CH3COCH3) o脂环醇、烯醇与等碳原子数的醛互为同分异构体。如CH2=CHCH2OH 和 CH3CH2CHOo官能团位置异构因为醛基在链端,所以醛不存在此类异构,但酮存在官能团位置异构。如2-戊酮与3-戊酮。(3)碳骨架异构醛类碳骨架异构的写法：如C5H1oO可写成C.H-CHO, C凡一的碳骨架异构数目，即为C5H1oO醛类异构体的数目,3%一的碳骨架异构数目 有4种,C5HloO醛类异构体的数目也有4种。酮类碳骨架异构的写法：cccC、ccC如C5I11()O从形式上去掉一个酮基后还剩余4个碳原子,碳骨架有以下2种结构：1；然后cccc,ccC将酮基放在合适的位置，一共有如下6个位置可以安放：I，但由于和位置相同，、和位置相同，所以共有3种同分异构体。5 .醛反应的规律凡是含有醛基的化合物均具有氧化性、还原性，1 mol的醛基(一CHO)可与1 mol的“发生加成反应，与2 mol的新制Cu (OH)2悬浊液或2 mol的AglNH。1发生氧化反应。M 氧化 醇(R-CH2OH)还原RCHO-RCOOHMrM-2M+14,易错通关基础练1.将CH3CHO (易溶于水，沸点为20.8C的易挥发性液体)和CH3co0H分离的最佳方法A.加热蒸储B.加入Na2c。3后，通过萃取的方法分离C.加入烧碱溶液之后蒸出乙醛，再加入硫酸，蒸出乙酸D.和Na反应后进行分离2 .丙烯醛（结构简式为CH2=CHCHO）能发生的化学反应有加成消除（消去）水解氧化还原加聚A.B.C.D.3 .下列离子方程式正确的是A.用银氨溶液检验乙醛中的醛基：CH3CHCHO + 2Ag（NH3）? OHCH3CHCOONH4 + 2Ag J +3NH3 + H2OB.苯酚钠溶液中通入少量CO2 ：CO24-H2O+2C6H5O->2C6H5OH+COJ-C.向氯乙烷中滴入AgNC）3溶液检验其中氯元素：Cr+Ag+=AgCllD.将乙酸加入氢氧化铜：2cH3coOH+Cu（OH）2>Cu2+2CH3COO +2H2O4 .下列有关银镜反应实验的说法错误的是A.试管先用热的烧碱溶液洗涤，然后用蒸储水洗涤8 .向2%的稀氨水中滴入2%的硝酸银溶液，配得银氨溶液C.采用水浴加热D.可用稀硝酸洗去试管壁上的银镜9 .下列说法或解释不正确的是A. AB. BC. CD. D选项说法解释A甘油和乙二醇都可以用作抗冻剂二者能溶于水且能显著降低水的凝固点B取2%硫酸铜溶液2mL加入2%NaOH溶液1mL, 再加入少量乙醛加热至沸腾，产生豉红色沉淀醛基能被新制Cu（°H）2氧化CC2H50H与浓硫酸加热至wo。，产生的气体用NaOH溶液洗气后，通入滨水，滨水褪色乙醇发生了消去反应D常温下，苯酚和水的浊液中，加碳酸钠溶液，浊液变澄清苯酚反应生成了易溶于水的苯酚钠10 研究甲醛与新制Cu（0H）2反应的固体产物（固体A）,实验如图。