2022高考一轮复习化学-31 烃的衍生物（原卷版）.doc

递进式进阶31烃的衍生物“递进式”进阶（step by step）：感知高考核心知识变式再现深度理解真题回访感知高考1. 2020·新课标紫花前胡醇可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫力。有关该化合物，下列叙述错误的是A. 分子式为C14H14O4B. 不能使酸性重铬酸钾溶液变色C. 能够发生水解反应D. 能够发生消去反应生成双键2. 2020·浙江1月选考，15下列关于的说法，正确的是()A.该物质可由n个单体分子通过缩聚反应生成B.0.1 mol该物质完全燃烧，生成33.6 L(标准状况)的CO2C.该物质在酸性条件下水解产物之一可作汽车发动机的抗冻剂D.1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3n mol NaOH【答案】C3. 2020·新课标有机碱，例如二甲基胺()、苯胺()，吡啶()等，在有机合成中应用很普遍，目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注，以下为有机超强碱F的合成路线：已知如下信息：H2C=CH2+RNH2苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体回答下列问题：(1)A的化学名称为_。(2)由B生成C的化学方程式为_。(3)C中所含官能团的名称为_。(4)由C生成D的反应类型为_。(5)D结构简式为_。(6)E的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6221的有_种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为_。核心知识1卤代烃的化学性质反应类型取代反应(水解反应)消去反应反应条件强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热断键方式反应本质和通式卤代烃分子中X被水中的OH所取代，生成醇；RCH2XNaOHRCH2OHNaX相邻的两个碳原子间脱去小分子HX；NaOHNaXH2O产物特征引入OH，生成含OH的化合物消去HX，生成含碳碳双键或碳碳叁键的不饱和键的化合物【易混易错】以下物质中，按要求填空：CH3CH2CH2BrCH3BrCH3CHBrCH2CH3(1)物质的熔沸点由高到低的顺序是_(填序号，下同)。(2)上述物质中既能发生水解反应又能发生消去反应的是_。(3)物质发生消去反应的条件为_，产物有_。(4)由物质制取1，2-丙二醇经历的反应类型有_。(5)检验物质中含有溴元素的试剂有_。2.醇的化学性质（以乙醇为例）乙醇分子是由乙基(C2H5)和羟基(OH)组成的，官能团是羟基(OH)。乙醇分子可看作乙烷分子中的一个氢原子被羟基取代后的产物。与金属反应乙醇与金属钠反应，生成乙醇钠，并放出氢气： 将钠投入煤油、乙醇、水中的实验现象比较：实验项目煤油乙醇水实验现象钠沉于容器底部，不反应钠沉于容器底部，有气泡缓慢逸出钠熔成小球，浮在水面，四处游动，发出“嘶嘶”声，有气体产生，钠很快消失通过上述实验现象可得出：a密度：钠、乙醇煤油与水、密度由大到小顺序是 。b.反应剧烈程度：钠与水反应比钠与乙醇反应 （剧烈、缓慢）。可推知水分子中的氢原子与乙醇分子羟基中的氢原子 （活泼、不活泼）氧化反应a燃烧：易燃烧，火焰呈淡蓝色，放出大量的热。完全燃烧的化学方程式为 。b催化氧化：在加热和有催化剂(Cu或Ag)存在的条件下，乙醇可以被空气中的氧气氧化，生成乙醛。化学方程式：2CuO22CuO，CH3CH2OHCuOCH3CHOCuH2O；总化学方程式： (工业上根据这个原理，由乙醇制取乙醛)。c与强氧化剂反应：乙醇可以被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液直接氧化为乙酸，从而使上述两种溶液褪色。CH3CH2OHCH3COOH与氢卤酸反应与氢卤酸反应时，乙醇分子中的CO键断裂，羟基被卤素原子取代，生成卤代烃。其化学方程式为C2H5OHHBr 。脱水反应乙醇和浓硫酸共热到170 时，会发生分子内脱水，生成乙烯。其化学方程式为 。乙醇和浓硫酸共热到140 时，会发生分子间脱水，生成乙醚。其化学方程式为 。3苯酚的化学性质由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。(1)弱酸性苯酚电离方程式为 ，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使紫色石蕊溶液变红。苯酚与NaOH反应的化学方程式： 。(2)苯环上氢原子的取代反应苯酚与饱和溴水反应，产生白色沉淀，反应的化学方程式为 。(3)显色反应：苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可检验苯酚的存在。【易混易错】现有以下物质：(1)其中属于脂肪醇的有_(填序号，下同)，属于芳香醇的有_，属于酚类的有_。(2)其中物质的水溶液显酸性的有_。(3)其中互为同分异构体的有_。(4)列举出所能发生的反应类型_(任写三种)。4.醛的化学性质（以乙醛为例）氧化反应乙醛中的醛基不稳定，还原性很强，很容易被氧化。a银镜反应：其化学方程式为： 。实验现象：反应生成的银附着在试管壁上，形成光亮的银镜。b与新制Cu(OH)2悬浊液反应，其化学方程式为CH3CHO2Cu(OH)2NaOH 。实验现象：蓝色悬浊液变成 色沉淀。c催化氧化，其化学方程式为 。加成反应乙醛分子结构中含有C=O键，可与氢气在催化剂(热的镍)存在条件下发生加成反应，其化学方程式为 。5羧酸的化学性质（以乙酸为例）(1)分子组成与结构分子式结构式结构简式官能团C2H4O2CH3COOH(或)羧基(COOH或)(2)化学性质酸性乙酸是一种常见的有机酸，具有酸的通性，其酸性强于碳酸，但仍属于弱酸，电离方程式为CH3COOHCH3COOH。a能使紫色石蕊溶液变红。b与活泼金属反应：2CH3COOHZn(CH3COO)2ZnH2。c与金属氧化物反应：2CH3COOHCuO(CH3COO)2CuH2O。d与碱反应：2CH3COOHCu(OH)2(CH3COO)2Cu2H2O。e与某些盐反应：2CH3COOHCaCO3=(CH3COO)2CaCO2H2O。酯化反应醇和酸(羧酸或无机含氧酸)作用生成酯和水的反应叫酯化反应。其化学方程式为：CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2O。6酯的化学性质H2OROH。NaOHROH。变式再现1卤代烃(CH3)2C=CHCl能发生的反应有()取代反应加成反应消去反应使溴水褪色使酸性KMnO4溶液褪色与AgNO3溶液生成白色沉淀加聚反应A以上反应均可发生 B只有不能发生C只有不能发生 D只有不能发生2有机物C7H15OH，若它的消去反应产物有3种(不包括H2O)，则它的结构简式为()A BC D3己烯雌酚是一种激素类药物，结构简式如下，下列有关叙述不正确的是()A可以用有机溶剂萃取B可与NaOH溶液或NaHCO3溶液发生反应C1 mol该有机物可以与5 mol Br2发生反应D该有机物分子中，一定有8个碳原子共平面4科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT，化合物A是其中的一种，其结构如图。下列关于A的说法正确的是()A化合物A的分子式为C15H20O3B与FeCl3溶液发生反应后溶液显紫色C1 mol A最多可以与4 mol Cu(OH)2反应D1 mol A最多与1 mol H2加成5现通过以下步骤由制取，其合成流程如下：ABC。请回答下列问题：(1)从左向右依次填写每步所属的反应类型：_(填字母)。a取代反应b加成反应c消去反应(2)写出AB所需的试剂和反应条件：_。(3)写出C这两步反应的化学方程式：_。深度理解1由2-氯丙烷制取少量的1，2-丙二醇()时，需要经过的反应有()A加成消去取代 B消去加成水解C取代消去加成 D消去加成消去2柠檬酸的结构简式如图，下列说法正确的是()A1 mol柠檬酸可与4 mol NaOH发生中和反应B柠檬酸中能发生酯化反应的官能团有2种C1 mol 柠檬酸与足量金属Na反应生成1.5 mol H2D柠檬酸与O2在Cu作催化剂、加热的条件下，能发生催化氧化反应3有机物H（C25H44O5）是一种新型治疗高血压病的药物，工业上以淀粉、烃A为基本原料合成H的路线如下图所示。已知：（i）烃A在质谱图中的最大质荷比为72，B分子中核磁共振氢谱有2组峰且峰面积比为92。（ii）R1CHOR2CH2CHO（iii）反应中发生反应的E、G的物质的量之比为41。回答下列问题：（1）A的分子式为；B的名称是；C的结构简式为。（2）反应的反应类型是；F中官能团的名称是。（3）写出反应的化学方程式：_。（4）E有多种同分异构体，其中满足下列条件的同分异构体共有种，核磁共振氢谱有4组峰的同分异构体的结构简式为。能发生银镜反应；能与单质钠发生反应。（5）1，3­丁二烯是一种重要的化工原料，可用乙醛为基本原料制得，请写出相应的转化流程：_。4奈必洛尔是一种用于血管扩张的降血压药物，一种合成奈必洛尔中间体G的部分流程如下：已知：乙酸酐的结构简式为请回答下列问题：(1)A的名称是_；B中所含官能团的名称是_。(2)反应的化学方程式为_，该反应的反应类型是_。(3)G的分子式为_。(4)写出满足下列条件的E的同分异构体的结构简式：_、_。.苯环上只有三个取代基.核磁共振氢谱图中只有4组吸收峰.1 mol该物质与足量NaHCO3溶液反应生成2 mol CO2(5)根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)，合成路线流程图示例如下：CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH35化合物G是一种具有抗疟药理活性的喹啉类衍生物，其合成路线流程图如下：(1)F中的含氧官能团名称为_、_。(2)BC的反应类型为_。(3)芳香族化合物X的分子式为C8H7ClO2，写出X的结构简式：_。(4)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：_。分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应；碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。(5)写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和乙醇任用，合成路线流程图示例见本题题干)。真题回访12020·新课标金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物，结构式如下：下列关于金丝桃苷的叙述，错误的是A可与氢气发生加成反应B分子含21个碳原子C能与乙酸发生酯化反应D不能与金属钠反应2. 2020·江苏化合物Z是合成某种抗结核候选药物的重要中间体，可由下列反应制得。下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是A. X分子中不含手性碳原子B. Y分子中的碳原子一定处于同一平面C. Z在浓硫酸催化下加热可发生消去反应D. X、Z分别在过量NaOH溶液中加热，均能生成丙三醇3. 2020·山东（新高考），6从中草药中提取的 calebin A(结构简式如下)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于 calebin A的说法错误的是A. 可与FeCl3溶液发生显色反应B. 其酸性水解的产物均可与Na2CO3溶液反应C. 苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6种D. 1mol该分子最多与8molH2发生加成反应4.2020·浙江7月选考，15 15.有关的说法正确的是( )A. 可以与氢气发生加成反应B. 不会使溴水褪色C. 只含二种官能团D. 该物质与足量溶液反应，最多可消耗52019·江苏 双选化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。下列有关化合物X、Y的说法正确的是A1 mol X最多能与2 mol NaOH反应BY与乙醇发生酯化反应可得到XCX、Y均能与酸性KMnO4溶液反应D室温下X、Y分别与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数目相等6. 2020·新课标维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素，现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。天然的维生素E由多种生育酚组成，其中-生育酚(化合物E)含量最高，生理活性也最高。下面是化合物E的一种合成路线，其中部分反应略去。已知以下信息：a) b) c) 回答下列问题：(1)A的化学名称为_。(2)B的结构简式为_。(3)反应物C含有三个甲基，其结构简式为_。(4)反应的反应类型为_。(5)反应的化学方程式为_。(6)化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有_个(不考虑立体异构体，填标号)。()含有两个甲基；()含有酮羰基(但不含C=C=O)；()不含有环状结构。(a)4 (b)6 (c)8 (d)10其中，含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为_。7.2020·浙江7月选考，31 某研究小组以邻硝基甲苯为起始原料，按下列路线合成利尿药美托拉宗。已知：R-COOH+ 请回答：(1)下列说法正确的是_。A 反应的试剂和条件是和光照 B 化合物C能发生水解反应C 反应涉及到加成反应、取代反应 D 美托拉宗的分子式是(2)写出化合物D的结构简式_。(3)写出的化学方程式_。(4)设计以A和乙烯为原料合成C的路线(用流程图表示，无机试剂任选)_。(5)写出化合物A同时符合下列条件的同分异构体的结构简式_。谱和谱检测表明：分子中共有4种氢原子，其中环上的有2种；有碳氧双键，无氮氧键和。8. 2020·江苏化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下：(1)A中的含氧官能团名称为硝基、_和_。(2)B的结构简式为_。(3)CD的反应类型为_。(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式_。能与FeCl3溶液发生显色反应能发生水解反应，水解产物之一是-氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1:1且含苯环。(5)写出以CH3CH2CHO和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)_。9. 2020·山东（新高考）化合物F是合成吲哚-2-酮类药物的一种中间体，其合成路线如下： ()知：. . Ar为芳基；X=Cl，Br；Z或Z=COR， CONHR，COOR等。回答下列问题：(1)实验室制备A的化学方程式为_，提高A产率的方法是_；A的某同分异构体只有一种化学环境的碳原子，其结构简式为_。(2)CD的反应类型为_；E中含氧官能团的名称为_。(3)C的结构简式为_，F的结构简式为_。(4)Br2和的反应与Br2和苯酚的反应类似，以和为原料合成，写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其它试剂任选)_。10. 2020·天津天然产物H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成。已知:(等)回答下列问题：(1)A的链状同分异构体可发生银镜反应，写出这些同分异构体所有可能的结构：_。(2)在核磁共振氢谱中，化合物B有_组吸收峰。(3)化合物X的结构简式为_。(4)DE的反应类型为_。(5)F的分子式为_，G所含官能团的名称为_。(6)化合物H含有手性碳原子的数目为_，下列物质不能与H发生反应的是_(填序号)。a.CHCl3 b.NaOH溶液 c.酸性KMnO4溶液 d.金属Na(7)以和为原料，合成，写出路线流程图(无机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选)_。