2022高三总复习化学教案-知识讲解—有机化学基本概念（提高）.doc

高考总复习 有机化学基本概念编稿：房鑫 审稿：曹玉婷【考纲要求】1、了解有机物的分类。2、了解官能团、同系物等有机化学基本概念。认识一些重要的官能团，能辨别其名称和结构。3、了解有机化合物的习惯命名法，掌握常见简单有机物的系统命名法。【考点梳理】考点一有机物分类1、按碳的骨架分类 2、按官能团分类类别官能团典型代表物结构名称结构简式名称烃烷烃CH4甲烷烯烃碳碳双键乙烯炔烃碳碳三键乙炔芳香烃苯烃的衍生物卤代烃X卤素原子溴乙烷醇羟基CH3CH2OH乙醇酚(酚)羟基苯酚醚醚键C2H5-O- C2H5乙醚醛醛基CH3CHO乙醛酮羰基丙酮羧酸羧基CH3COOH乙酸酯酯基CH3COOC2H5乙酸乙酯要点诠释：官能团是中性基团，不带电荷。官能团决定有机物的主要化学性质，但相同的官能团连接的方式和位置不同，化学性质也有所不同。分子中含有两种或两种以上的官能团时，该分子可能具有多方面的性质，若多种官能团之间互相影响，又可能表现出特殊性质，如羟基与链烃相连时形成的是醇，而直接与苯环相连时形成的是酚。考点二基本概念1、有机物定义：含碳化合物。例外：CO、CO2、H2CO3及其盐、氢氰酸（HCN）及其盐、硫氰酸（HSCN） 、氰酸（HCNO）及其盐、金属碳化物等归为无机物。特性：种类繁多（2000多万种）；容易燃烧；容易碳化；受热易分解；化学反应慢、复杂；一般难溶于水。2、烃：烃是只含C、H两种元素的有机物。如甲烷、乙烯、苯等。3、芳香化合物：是指含有苯环或其他芳香环的化合物。4、芳香烃：是指含有苯环或其他芳香环的烃。芳香烃属于芳香化合物。5、脂环化合物：是指碳原子之间连接成环状且不是芳香环的化合物，如环己烯、环己烷等。注意：脂环化合物与芳香化合物的主要区别在于是否含有苯环等芳香环。6、脂肪烃：指链状烃和脂环烃。7、醇和酚CH2OH二者的官能团均为羟基（OH），区别在于羟基是否与苯环直接相连。羟基与苯环直接相连的有机物属于酚；羟基与链烃基、脂环烷基、苯环侧链相连形成的有机物均为醇。如：为酚类，而 为醇类。8、根、基、原子团和官能团的比较四异根基原子团官能团定义带电的原子或原子团分子中失去中性原子或原子团剩余的部分多原子组成的根或基决定有机物化学特性的原子或原子团电性带电中性不带电带电或中性中性不带电存在可以稳定存在不能稳定存在若是根，可以稳定存在；若是基，不能稳定存在不能稳定存在实例Na+、NH4+、SO42CH3、OHNH4+、OHOH、CHO等联系官能团是基团，但基团不一定是官能团，如甲基（CH3）是基团，但不是官能团。根和基团间可以相互转化，如OH失去1个电子可以转化为OH（羟基），而OH得到1个电子可以转化为OH9、实例比较（请读者完成下表）名 称质子数电子数带电荷数电子式OH羟基9OH氢氧根10CH4甲烷10CH3甲基0CH3+碳正离子+1考点三同系物1、同系物的概念：结构相似，分子组成相差若干个CH2原子团的物质。2、判断依据：官能团的种类、数目相同，分子组成相差若干个CH2原子团。要点诠释：(1)同系物必须结构相似，即组成元素相同，官能团种类、个数及连接方式相同。(2)通式相同不一定是同系物，同系物的通式一定相同。(3)同系物有相似的化学性质，物理性质有一定的递变规律。考点四“四同”比较同位素同素异形体同系物同分异构体研究对象原子单质有机物化合物相 同 （似）质子数元素种类结构分子式相 异中子数化学式、结构相差n个CH2结构注意点由于存在同位素，原子的种类比元素的种类多；同位素的化学性质几乎相同；天然存在的某种元素中，不论是游离态还是化合态，各种同位素原子的含量不变。由于结构不同，化学性质也有差异，如白磷比红磷活泼；H2、D2、T2的关系不是同素异形体也不是同位素具有同一个通式；化学性质相似；物理性质随式量的改变而呈规律性变化。因分子式相同故组成和式量也相同；式量相同的物质不一定是同分异构体如HCOOH和CH3CH2OH。实 例16O、17O、18OC50、C60、C80CH4、C2H6CH3COOH、HCOOCH3考点五有机物组成和结构的几种表示方式 1、分子式、化学式、最简式（实验式）、结构式、结构简式、电子式的比较名称乙醇乙烯化学用语分子式C2H6OC2H4化学式C2H6OC2H4最简式C2H6OCH2结构式结构简式CH3CH2OHCH2= CH2电子式【高清课堂：400123三、有机物组成和结构的几种表示方式】2、写出下列常见有机物结构简式（答案从略，请读者从课本中查找答案）1，2二溴乙烷 1，1，2，2四溴乙烷TNT 氯仿甘油 石炭酸蚁醛 乙二酸丙烯酸 对羟基苯甲酸硬脂酸 油酸甘氨酸 丙氨酸 谷氨酸 硬脂酸甘油酯苯丙氨酸考点六有机物命名1、烷烃：烷烃的系统命名步骤可概括为“长多近小写烃名，简前繁后位次清”。 要点诠释： 选主链：选取分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作“某烷”，并以它为母体，将连在主链上的原子团均看做取代基（或叫支链）。编号：选取主链中离支链较近的一端为起点，用1，2，3等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位，以确定支链在主链中的位置。写名称：将支链的名称写在主链名称的前面，在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置，并在数字与名称之间用一短线隔开。 如果主链上有相同的支链，可以将支链合并起来，用“二、三”等数字表示支链的个数，且两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用“，”隔开。 如果主链上有几个不同的支链，把简单的写在前面，复杂的写在后面。 下面以2，3-二甲基己烷为例，对一般烷烃的命名的图示如下： 2、烯烃和炔烃：将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。用“二”“三”等表示双键或三键的个数。支链的定位应服从所含双键或三键的碳原子的定位。概括为：1、选主链，含双键(三键)； 2、定编号，近双键(三键)； 3、写名称，标双键(三键)。其它要求与烷烃相同3、苯的同系物一般以苯作为母体，称为“某苯”； 在苯环上，从连有较复杂的支链的碳原子开始，对苯环上的碳原子进行编号，且使较简单的支链的编号和为最小。如果苯环上仅有两个取代基时，常用“邻、间、对”表示取代基相对位置。【典型例题】类型一、有机物的分类例1、从不同的角度，有机物可分为不同的类别。下面共有12种有机化合物，请你选取恰当的分类标准，将其分为不同的类别，并将序号填入下表中(可以不填满，也可以再补充)。 分类依据有机化合物的序号按碳的骨架分类链状化合物脂环化合物芳香化合物按碳的骨架分类脂肪族化合物芳香族化合物按官能团分类烷烃烯烃环烷烃环烯烃芳香烃卤代烃醇【答案】分类依据有机化合物的序号按碳的骨架分类链状化合物脂环化合物芳香化合物按碳的骨架分类脂肪族化合物芳香族化合物按官能团分类烷烃烯烃环烷烃环烯烃芳香烃卤代烃醇【解析】有机化合物从结构上有两种分类方法：一是按碳骨架分类，其中为链状化合物，属于环状化合物；也可将划分为脂肪族化合物（分子中没有苯环），和划分为芳香族化合物。二是按官能团分类，为烷烃，为烯烃，为环烷烃，为环烯烃，为芳香烃，为卤代烃，为醇。【点评】本题是按碳骨架的不同认识有机物。举一反三：【变式1】将下列12种有机物所属的类别填入下表：OHH3CCH2OHH3CCH3CH3；CH2CH2； ； ；CH3CHCH3CH3CH3CH3CH2Cl； ；CH3Cl； ；CH3CH2OH；CH3CCH分类依据烷烃烯烃炔烃环烷烃芳香烃卤代烃醇酚有机化合物【答案】分类依据烷烃烯烃炔烃环烷烃芳香烃卤代烃醇酚有机化合物【变式2】按碳的骨架分类，下列说法正确的是()【答案】AD【解析】属于脂环化合物，属于芳香化合物，B、C两项错误。【变式3】在下列化合物：CH3CH3 (1)属于环状化合物的有_，(2)属于脂环化合物的有_，(3)属于芳香化合物的有_，(4)属于脂肪烃的有_。【答案】(1)(2)(3)(4)【解析】有机化合物可分为链状化合物和环状化合物，据此可知为链状化合物，属于环状化合物；环状化合物包括脂环化合物(分子中没有苯环)和芳香化合物(分子中有苯环)，故为脂环化合物，为芳香化合物。链状烃和脂环烃统称为脂肪烃，包括。例2、请同学们根据官能团的不同对下列有机物进行分类。（1）芳香烃： ；（2）卤代烃： ；（3）醇： ；（4）酚： ；（5）醛： ；（6）酮： ；（7）羧酸： ；（8）酯： 。【答案】（1）；（2）；（3）；（4）；（5）；（6）；（7）；（8）。【解析】识别官能力是解决本题的关键。根据官能团的不同可以将它们分成不同类别的物质。【点评】按官能团的不同认识有机物 举一反三：【高清课堂：400123例4】【变式1】由于C60具有碳碳双键，所以命名为“足球烯”。C60 的二苯酚基化合物结构如图，下列关于C60 的二苯酚基化合物的叙述正确的是（ ） A属于芳香烃 B分子式为C73H10O2 C能与NaOH溶液反应 D不能和氢气发生加成反应【答案】BC【高清课堂：400123例1】【变式2】北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S-诱抗素制剂，以保证鲜花盛开，S-诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是（ ）A含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基B含有苯环、羟基、羰基、羧基C含有羟基、羰基、羧基、酯基D含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基【答案】A类型二、同系物【高清课堂：400123例14】例3、下列物质中互为同系物的是（ ） (1)蚁酸 (2)乙二酸 (3)丙烯酸 (4)苯甲酸(5)己二酸(6)油酸(7)硬脂酸(8)软脂酸(9)甲醇(10)乙二醇 (11)甘油 (12)1，2丙二醇 (13)C6H5OH (14)C6H5CH2OH (15) (16)甲烷 (17)C5H12【答案】(1)(7)(8)； (2)(5)； (3)(6) ；(10)(12) ；(13)(15)； (16)(17)【解析】要看到俗称可写出结构简式，由结构简式可辨别官能团种类及数目，如（14）是苯甲醇， 而（15）是邻乙基苯酚。举一反三：【变式1】下列各组物质，其中属于同系物的是：（1）乙烯和苯乙烯（2）丙烯酸和油酸（3）乙醇和丙二醇（4）丁二烯与异戊二烯（5）蔗糖与麦牙糖A.（1）（2）（3）（4） B.（2）（4）C.（1）（2）（4）（5） D.（1）（2）（4）【答案】B【变式2】下列说法正确的是A. 通式均符合CnH2n+2的两种烃一定互为同系物B. 分子式为C3H6与C6H12的两种烃一定互为同系物C. 2甲基1丁烯和1,3丁二烯互为同系物D. CH3CH2CH3和C(CH3)4互为同系物【答案】D【解析】A、B项，都要考虑同分异构体，B项还要考虑环烷烃和烯烃。【变式3】下列各组物质互为同系物的是 油酸与CH2CHCOOH CH4与C3H8 1丁烯与2甲基丙烯 乙醇与乙二醇A B C D 【答案】C【变式4】同分异构体和同系物是不同的两个概念，观察下面列出的几种物质的化学式或者结构式，然后解题。CO(NH2)2 NH4CNO CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 其中，（1）互为同分异构体的是 ；（2）互为同系物的是 ；（3）实际上是同种物质的是 。 【答案】（1）和，与，与（或者）； （2）、（或者）、；（3）与。 类型三、有机化合物的命名【高清课堂：400123例8】例4、有机物的种类繁多,但其命名是有规则的。下列有机物命名正确的是( )【答案】C【解析】A选项名称应为己烷；B选项要标出双键位置，应为3甲基1丁烯；D选项要标出氯原子位置，应为1，2二氯乙烷。【点评】命名时要注意标出碳碳双键、碳碳三键、醇羟基、卤原子等官能团的位置。举一反三：【变式1】给下列物质进行命名CH3CH(CH3)C(CH3)2CH2CH3 _【答案】2，3，3三甲基戊烷；2甲基戊烷；2甲基2，4己二烯；4甲基1戊炔【高清课堂：400123例9】【变式2】下列有机物命名正确的是（ ）A 1，3，4-三甲苯B 2-甲基-2-氯丙烷C 2-甲基-1-丙醇D 2-甲基-3-丁炔【答案】B例5、下列命名中正确的是（ ）A、3甲基丁烷 B、2，2，4，4四甲基辛烷C、1，1，3三甲基戊烷 D、4丁烯【答案】B【解析】可按照所给名称写出有机物的碳干，再用所学系统命名法重新命名，判断是否正确。A错，应为2甲基丁烷；B正确；C错，应为2，4二甲基己烷；D错，应为1丁烯.举一反三： 【变式1】下列有机物的命名肯定错误的是（ ）A3-甲基-2-戊烯 B2-甲基-2-丁烯 C2，2-二甲基丙烷 D2-甲基-3-丁炔【答案】D【变式2】某烃与氢气加成后得到2，2-二甲基丁烷，该烃的名称是（ ）A3，3-二甲基-1-丁炔 B2，2-二甲基-2-丁烯 C2，2-二甲基-1-丁烯 D3，3-二甲基-1-丁烯【答案】AD【高清课堂：400123例11】【变式3】给下列物质进行命名或写出相应的结构简式： 【答案】3,4-二甲基-3-庚烯 2甲基2,4己二烯 4甲基3 乙基1己炔间三甲苯(或1，3，5三甲基苯)3，5二甲基乙苯邻甲基苯酚