2022年有机合成总结复习.docx

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1、2022年有机合成总结复习 有机合成复习（复习示范课） 许波荣 【学习目标】： 1驾驭困难的有机物合成的常用分析方法。 2会设计和选择合理的有机合成途径。 3会对有机合成的路途进行科学的评价。 【活动方案 】： 活动一：学会应用合成分析法设计有机合成路途 请你应用下列有机合成的分析方法，设计合成有机路途， 并与同学们沟通你是如何设计的？ 合成反应流程图表示方法示例如下： 正合成分析法： 采纳正向思维，结合原料的化学性质，找寻符合须要的中间产物， 逐步 推向目标分子，其过程可用 “原料 中间产物 I 中间产物 II ? ? 目标分子 ”来表示。 逆合成分析法：采纳逆向思维，从产品组成、结构，逆推

2、出合成该物质的前一步中间 产物 I，再进一步逆推出合成中间产物 I 的前一步中间产物 II ? ? 如此直至推到题目给定的原料。其过程可用 “目标分子 中间产物 I 中间产物 II ? ? 原料 ”来表示。伊莱亚斯 詹姆 斯 科里为逆合成分析法做出很大贡献，著有化学合成的逻辑一书，获得 11010 年诺贝尔 化学奖。 综合分析法：采纳正、逆向思维相结合，由两端推向中间，也有时候是中间推向两端。 1请设计合理方案以 CH 2=CH 2为原料，合成 C2H5OOCCOOC 2H5。 2请设计合理方案以 原料，合成 。 3已知 ，请设计合理方案从 合成 活动二：学会对有机合成的路途进行科学的评价 1

3、乙醛有三种工业制法。 （1）最早是用粮食发酵制取乙醇，再将乙醇氧化制乙醛。 催化剂 2CH 3CH2OH + O 2 量 2CH3CHO + 2H 2O （2）后来采纳乙炔水化法，产率和产品纯度高。 2+,H2SO4Hg CHCH + H 2O CH3CHO （3）现在采纳乙烯干脆氧化法，产率和产品纯度高。 PdCl2CuCl2 2CH 2=CH 2 + O2 2CH 3CHO 请你说说（ 1）（2）两种方法被淘汰的缘由是什么？ 2以 2氯丁烷为原料合成 2,3二氯丁烷，某同学设计了下列两种途径： （1）在光照条件下，将 2氯丁烷干脆与氯气发生取代反应。 （2）先将 2氯丁烷在 NaOH 溶液

4、的醇溶液中发生消去反应，再与氯气发生加成反应。 你认为哪一种途径更合理？为什么另一条不合理？ 3丁烯二酸（ HOOCCH=CHCOOH ）可用于制造不饱和聚酯树脂，也可做食品的酸性调味 剂。某同学以 ClCH 2CH=CHCH 2Cl 为原料，设计下列合成路途： NaOH 水溶液 O ClCH 2CH=CHCH 2Cl HOCH 2CH=CHCH 2OH HOOCCH=CHCOOH 你认为上述设计存在什么缺陷？请你提出详细改进措施。 4请仔细阅读下列三个反应： H2SO4 SO3（发烟硫酸） SO3H NO2 F e、HCl 、H2O NH2 （苯胺，弱碱性，易易氧化） NaClO CH =C

5、H CH3 2 （1，2二苯乙烯） 现利用甲苯为原料， 合成染料中间体 DSD 酸（ ）前两 步合成路途如下： （1）前两步合成路途依次不能颠倒，你认为可能的缘由是什么？ （2）后续合成路途还有两种可能的设计，请你对它们进行简要的评价，从中选出合理的合 成路途。 思索： 【课堂反馈 】： 1已知水解聚马来酸酐（ HPMA ）普遍用于锅炉中作阻垢剂 .按下列步骤可以从不饱和烃 A 合成 HPMA （其中 D 物质的结构简式为： ）： 写出下列物质的结构简式： A C G 写出下列反应的化学方程式： 2化合物 A 是石油化工的一种重要原料， 用 A 和水煤气为原料经下列途径合成化合物 D（分 子式

6、为 C3H6O3） 已知： 请回答下列问题： 写出下列物质的结构简式： A ：_；B：_；C：_；D：_. 指出反应的反应类型 _. 写出反应的化学方程式 _. 反应的目的是 _. 化合物 D是 D 的一种同分异构体，它最早发觉于酸牛奶中，是人体内糖类代谢的中间产 物.D 在浓硫酸存在的条件下加热，既可以生成能使溴水褪色的化合物 E（C3H4O2），又可以 生成六原子环状化合物 F（C6H8O4）。请分别写出 D生成 E 和 F 的化学方程式： DE：_. DF：_. 3“柯达尔”是一种高聚物，其结构式为： OO H O CH 2 CH 2 O C C n OH 已知在肯定条件下可以发生如下反

7、应： CH3+Cl2 CH2Cl+HCl 以石油产品（对二甲苯）为原料，合成“柯达尔”的方案如下： CH3 Cl2 A NaOH H2O O2 O2 B C D Cu 催化剂 柯达尔 H2 CH3 催化剂 E F H2O NaOH 回答以下问题： 写 出 结 构 简 式 ： B； D； E； 写出化学方程式： B C EF D+F柯达尔： 1 已知： 卤代烃 （或 Br）可以和金属反应生成烃基金属有机化合物 .后者又能与 含羰基化合物反应生成醇： RBrMg C 2H O RMgBr CH 2O RCH 2OMgBr H 2O / H RCH2OH 2 5 有机酸和 PCl3 反应可以得到羧酸

8、的衍生物酰卤： O O 苯在 AlCl 3 催化下能与酰卤作用： CR + RCCl + HCl 请以最基础的石油产品（乙烯、丙烯、丙烷、苯等）并任选无机试剂为原料依下列路途合成 J，已知 J 分子式为 C10H14O， HBr Mg A B CH 2=CH 2 a b c PCl 3 C D E F d AlCl 3 H O 写出下列反应的反应类型： CD： FG： 写出 E 和 J的物质的结构简式： E： J： 写出下列反应方程式： DE： _ GH： _ _ 第9页 共9页第 9 页 共 9 页第 9 页 共 9 页第 9 页 共 9 页第 9 页 共 9 页第 9 页 共 9 页第 9 页 共 9 页第 9 页 共 9 页第 9 页 共 9 页第 9 页 共 9 页第 9 页 共 9 页