专题5 第三单元有机合成设计——提升训练 高二化学苏教版（2020） 选择性必修3.docx

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1、专题5药物合成的重要原料卤代烃、胺、酰胺第三单元有机合成设计提升训练 高中化学苏教版（2020）选择性必修3一、选择题（共16题）1有机物M、T之间的关系如图所示。下列说法错误的是AT的分子式为BM分子中所有原子可能共平面C上述反应属于加成反应DM能使酸性溶液褪色2物质III(2，3-二氢苯并呋喃)是一种重要的精细化工原料，其合成的部分流程如下：下列叙述错误的是A物质I含有两种官能团B物质II能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色C物质III的分子式为C8H8OD物质I、II、III均能发生加成反应3我国科研人员发现中药成分黄芩素能明显抑制新冠病毒的活性。下列相关说法正确的是A黄芩素分子式为B分子中

2、有3种含氧官能团，在空气中不易被氧化C黄芩素的核磁共振氢谱显示有八组峰D0.1mol黄芩素与完全加成需要4对羟基肉桂酸结构简式如图，下列说法不正确的是A对羟基肉桂酸的分子式为B对羟基肉桂酸可以发生氧化、加成、加聚反应C对羟基肉桂酸存在顺反异构D对羟基肉桂酸分子中至少有4个碳原子共线，最多所有原子都可能共面5一种药物合成中间体结构简式如下图。关于该化合物，下列说法正确的是。A属于芳香醇B分子中所有碳原子不可能共平面C苯环上的一氯代物有4种(不考虑立体异构)D分子中含有两种官能团6环戊酮(） 常用作医药、香料、合成橡胶、农药的中间体，其可由环戊烯经三步反应合成：XY，反应1、2和3的反应类型依次是

3、A加成反应，取代反应，消去反应B加成反应，水解反应，氧化反应C取代反应，水解反应，还原反应D加成反应，消去反应，氧化反应7前列腺素是存在于动物和人体中的具有多种生理活性的物质，一种前列腺素的结构简式如图所示，下列有关该化合物的叙述中正确的是A分子式为B能发生加聚反应，不能发生缩聚反应C1mol该化合物最多消耗5molD含有多种属于芳香族的同分异构体8某烃的结构简式如图，下列说法不正确的是A1 mol该烃完全燃烧消耗氧气11 molB与氢气完全加成后的产物中含2个甲基C1 mol该烃完全加成消耗Br2 3 molD分子中一定共平面的碳原子有6个9维生素C是重要的营养素，其分子结构如图所示，下列关

4、于维生素C的说法正确的是A维生素C的分子式为B维生素C的含氧官能团有羟基、羧基C维生素C易溶于水D维生素C不能使酸性高锰酸钾溶液褪色10有机物X可以作为药物合成中间体，其结构简式如图所示。有关X说法错误的是A分子式为C10H12O4B分子中含有3个手性碳原子C1 mol X最多可与3 mol Br2发生反应D一定条件下，能发生加聚反应，也能发生缩聚反应11中医药在抗击新冠肺炎疫情中发挥了重要作用，有些中医药对其他的病症也有着独特的疗效，以下成分(结构如图)对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关该物质的叙述正确的是A该物质分子式为C16H14O5B分子中苯环上的一氯代物只有6种C可以发生取代反应、

5、加成反应、氧化反应D1mol该物质与氢气反应，最多消耗7molH212化合物W是一种合成高分子材料的中间体，可由如图转化合成。下列说法错误的是A上述反应属于取代反应BM的一氯代物有5种(不含立体异构)CW的所有碳原子可能处于同一平面DM、W的水解产物之一相同13某有机化工原料的结构简式如图所示。下列关于该有机物的说法，正确的是A该分子中所有原子共平面B该物质苯环上的一溴代物有3种C一定条件下可以发生缩聚反应、加聚反应和氧化反应D1mol此有机物分别与足量的金属钠和碳酸氢钠溶液反应放出气体在相同条件下的体积比2114一种抗肿瘤活性物质Psilostachyin A的结构如图所示。下列关于该化合物

6、说法正确的是A分子中含12个碳原子B不可能存在分子中含有苯环的同分异构体C能使酸性溶液和溴水褪色D1mol该有机物可与含5mol NaOH的水溶液反应15下列关于有机化合物X、Y和Z的说法正确的是A可用新制的银氨溶液检验Z中是否混有XBZ可以发生氧化反应、加成反应、取代反应、水解反应CX与苯甲醛互为同系物，X、Z都是芳香化合物D1molZ最多可与3molH2发生加成反应16设NA为阿伏加德罗常数的值，下列说法正确的是A晶体中所含硅氧键数目约为0.2NAB和的混合物完全燃烧，消耗分子数目为1.5NAC将0.1mol甲烷和混合光照，生成一氯甲烷的分子数为0.1NAD()与()的混合物中所含共价键数

7、为2NA二、综合题（共6题）17蒽( )与苯炔()反应生成化合物X(立体对称图形)，如下图所示。(1)蒽与X都属于_。A环烃B烷烃C不饱和烃(2)苯炔的分子式为_，苯炔不具有的性质是_。A能溶于水 B能发生氧化反应 C能发生加成反 D常温常压下为气体(3)苯是最简单的芳香烃，能证明其化学键不是单双键交替排列的事实是_。A它的对位二元取代物只有一种B它的邻位二元取代物只有一种C分子中所有碳碳键的键长均相等D能发生取代反应和加成反应(4)下列属于苯的同系物的是_(填字母符号)。ABCD(5)能发生加成反应，也能发生取代反应，同时能使溴水因反应褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是_。ABC6H14C

8、D(6)是生产某塑料的单体，写出合成该塑料的化学方程式：_。18(1)写出CH3CH=CHCH3这种烯烃的顺、反异构体的结构简式：_、_。 (2)某芳香烃的分子式为C8H10，它可能有的同分异构体共 _种，其中_（结构简式）在苯环上的一溴代物只有两种(3)写出乙醇在浓硫酸的作用下，加热到170时发生的反应方程式 _ 。(4)化合物X与异戊二烯具有相同的分子式，与Br2/CCl4反应后得到3-甲基-1,1,2,2-四溴丁烷。X的结构简式为_。(5)某有机物由C、三种元素组成，它的红外吸收光谱表明有羟基和烃基上的键的红外吸收峰，且烃基与羟基上的氢原子个数之比为:，升温使其汽化，测其密度是相同条件下

9、H2的31倍。该有机物的结构简式为_。19伪麻黄碱（D）是新康泰克的成分之一，能够缓解感冒时带来的鼻塞、流鼻涕和打喷嚏等症状，其中一种合成路线如下：回答下列问题：（1）B中含有的官能团为：_（写名称）。（2）AB的反应类型为：_；BC的化学方程式为：_。（3）B的消去产物可以用于合成高分子化合物E，请写出E的结构简式：_。（4）满足下列要求的A的同分异构体有_种。能发生银镜反应苯环上的一氯代物有两种结构其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为6:2:1:1的结构简式是（写出一种即可）：_。20现有下列有机化合物，请按要求填： A CH3CH=CHCH3 B C D CH3CCH E CH2=C

10、H2 F G C4H10O(1)写出C的名称_。(用系统命名法)(2)用作果实催熟剂的是_(填字母序号，下同)， 与CH3CH3互为同系物的是_，以上互为同分异构体的是_。(3)写出A的顺式结构的结构简式_。(4)写出D与足量溴水反应的化学方程式_。(5)G物质有多种同分异构体，其中与钠不反应的同分异构体有_种；能催化氧化为醛的同分异构体有_种；写出其中有对映异构体的结构简式_。21某天然有机物F()具有抗肿瘤等生物活性，可通过如图路线合成。 已知：+写出以和为原料制备的合成路线流程图_ (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。22广西是全国首屈一指的产糖区， 生产白糖需要对

11、蔗汁进行澄清、脱色处理。为达到澄清目的，可以添加十四烷基二甲基苄基氯化铵，其分子结构式如下：双十八烷基二甲基氯化铵(双代表有2个十八烷基)，它的结构简式是：_。十八烷基三甲基氯化铵，它的结构简式是_。它们都属 于季铵盐类化合物，该类化合物也用作消毒剂。例如消毒剂新活尔灭，它的有效成分的化学名称是十二烷基二甲基苄基溴化铵，结构式是_。它可 以用溴苄和十二烷基二甲基胺反应而制备，反应方程式是：_。参考答案：1A 【详解】A由T的结构可知，分子式为，故A错误；BM分子含有苯环、碳碳双键、羧基，都是平面型结构，则所有原子可能共平面，故B正确；C该反应为碳碳双键的加成反应，故C正确；DM含碳碳双键，能使

12、酸性溶液褪色，故D正确；故选：A。2A 【详解】A物质I含有官能团：溴原子、碳碳双键、醚键共3种，故A错误；B物质II含有碳碳双键，可与溴水发生加成反应而褪色，含有-CH2OH，可被酸性KMnO4溶液氧化而使溶液褪色，故B正确；C由结构可知，物质III的分子式为C8H8O，故C正确；D物质I、II、III都含有苯环，均能与氢气发生加成反应，故D正确；故选：A。3C 【详解】A黄芩素分子式为，A错误；B分子中有羟基、醚键、羰基3种含氧官能团，酚羟基在空气中易被氧化，B错误；C黄芩素分子内有8种氢原子、核磁共振氢谱显示有八组峰，C正确；D所含苯环、羰基、碳碳双键均能与氢气加成，黄芩素与完全加成需要

13、，黄芩素与完全加成需要，D错误；故选C。4D 【详解】A根据对羟基肉桂酸的结构简式可知，其分子式为，A正确；B分子中含有碳碳双键，能发生氧化、加成、加聚反应，B正确；C分子中碳碳双键连接了两个氢原子和两个不同的原子团，存在顺反异构，C正确；D对羟基肉桂酸分子中最多有3个碳原子共线，D错误；答案选D。5D 【详解】A分子中有氧元素，属于烃的衍生物，不属于烃，故A错误；B单键可以旋转，两个苯环和侧链的平面均可以通过旋转单键处于同一平面，因此分子中所有碳原子可以共平面，故B错误；C该分子不存在对称结构，苯环上存在7种不同化学环境的氢，其苯环上的一氯代物有7种(不考虑立体异构)，故C错误；D分子中含有

14、碳碳双键、羟基两种官能团，故D正确；故选：D。6B 【详解】和溴化氢发生加成反应生成X，X上的溴原子发生水解反应生成-OH，即为Y，Y上的羟基发生氧化反应生成，故为加成反应，水解反应，氧化反应。故选B。7D 【详解】A分子式应为，A项错误；B含有碳碳双键，能发生加聚反应，含有羧基和羟基，能发生缩聚反应，B项错误；C羧基中的碳氧双键不能与氢气加成，故1mol该物质最多消耗4mol，C项错误；D分子中含有20个碳原子和6个不饱和度，故存在多种属于芳香族的同分异构体，D项正确；故选D。8B 【详解】A该有机物分子式为C8H12，1mol该烃完全燃烧消耗O2的物质的量为(8+)mol=11mol，故A

15、正确；B与氢气完全加成后的产物为CH3CH2CH2CH(CH2CH3)CH2CH3，含有3个甲基，故B错误；C含有C=C和CC，1mol该烃完全加成消耗Br2的物质的量为3mol，故C正确；D含有C=C和CC，结合乙烯和乙炔的结构判断，分子中一定共平面的碳原子有6个(用表“*”)，分别为，故D正确；故选B。9C 【详解】A维生素C的分子式为，选项A错误；B维生素C的含氧官能团有羟基、酯基，选项B错误；C维生素C分子中含有大量的羟基，故易溶于水，选项C正确；D维生素C的碳碳双键和羟基能使酸性高锰酸钾溶液褪色，选项D错误。答案选C。10B 【详解】A由结构简式可知有机物分子式为C10H12O4，A

16、正确；B由结构简式可知分子中含有的手性碳为，则一共有2个手性碳，B错误；C由结构简式可知其中含有3个碳碳双键，则1 mol X最多可与3 mol Br2发生反应，C正确；D有机物结构中含有碳碳双键则可以发生加聚反应，结构中含有羧基和羟基则可以发生缩聚反应，D正确；故选B。11C 【详解】A根据结构简式确定分子式为C16H12O5，故A错误；B有机物分子含有2个苯环，苯环上共有4种化学环境不同的氢原子，则分子中苯环上的一氯代物只有4种，故B错误；C含有酚羟基，可发生取代反应、氧化反应，含有碳碳双键，可发生加成反应、氧化反应，故C正确；D1mol有机物含有2mol苯环、1mol羰基、1mol碳碳双

17、键，它们都能与氢气发生加成反应，故1mol该物质与氢气反应，最多消耗8mol H2，故D错误。故选：C。12C 【详解】A由反应方程式知，反应过程中分子中的单键断裂，又重新形成新的单键，该反应属于取代反应，故A正确；BM是上下对称结构，有5种不同化学环境的氢原子，其一氯代物有5种，故B正确；CW中含有结构，具有甲烷的四面体构型，该结构中形成4个单键的碳原子与其连接的所有碳原子不可能处于同一平面，故C错误；DM、W的水解均生成乙醇，故D正确。答案选C。13B 【详解】A该分子含甲基，所有原子不可能共平面，A错误；B苯环上剩余的三个H不对称，一溴代物有三种，B正确；C含酚羟基，可以发生酚醛缩聚，含

18、酚羟基，易被氧化，不能发生加聚反应，C错误；D羧基、羟基均能和Na反应产生氢气，1mol该物质产生1mol氢气，只有羧基能和碳酸氢钠反应产生二氧化碳，1mol该物质能和碳酸氢钠反应产生1mol二氧化碳，故产生的与气体相同条件下的体积比为11，D错误；选B。14C【解析】【详解】A由结构可知，分子中含13个碳原子，选项A错误；B该有机物的不饱和度为6，苯的不饱度为4，故存在分子中含有苯环的同分异构体，选项B错误；C分子中含双键，能使酸性溶液和溴水褪色，选项C正确；D1mol该有机物可与含2mol NaOH的水溶液反应，选项D错误；答案选C。15A 【详解】AX中有醛基，可以发生银镜反应，Z中没有

19、醛基，不能发生银镜反应，所以可用新制的银氨溶液检验Z中是否混有X，故A正确；BZ中有醇羟基，可以发生氧化反应，有苯环和酮羰基，可以发生加成反应，有羟基和苯环，可以发生取代反应，但不能发生水解反应，故B错误；CX的分子式为C13H16O4，苯甲醛的分子式为C7H6O，没有相差若干个CH2原子团，而且两者结构也不相似，所以两者不互为同系物，X、Z中都含有苯环结构，属于芳香化合物，故C错误；DZ中的苯环和酮羰基都能和氢气发生加成反应，所以1molZ最多可与4molH2发生加成反应，故D错误；故选A。 16B 【详解】A1mol二氧化硅中含有4mol硅氧键，6g二氧化硅的物质的量为，所含硅氧键数目约为

20、，A错误； B1mol完全燃烧消耗3mol氧气，1mol完全燃烧液消耗3mol氧气，故和的混合物完全燃烧，消耗分子数目为，B正确； C0.1mol甲烷和0.1mol氯气混合充分光照反应，产物为氯代甲烷的混合物，则生成一氯甲烷的分子数小于0.1NA，C错误；D从结构图中可知，分子中S原子个数与共价键数之比为1:1，分子中S原子个数与共价键数之比为1:1，该混合物中S原子个数NA，则所含共价键数为NA，D错误；答案选B。17(1)AC(2) C6H4 AD(3)BC(4)D(5)D(6)n 【详解】(1)X分子中有苯环等环状结构，既是环状烃，又是不饱和烃。(2)苯炔在苯的基础上又少了两个氢原子，故

21、分子式为C6H4.不溶于水，因碳原子数较多，常温下也不是气态。(3)苯分子的二元邻位取代物只有一种，以及苯环的六条碳碳键等同，都说明苯分子中不存在单双键交替排列结构。(4)苯的同系物结构特点是：只有一个苯环，侧链为饱和链烃基。(5)苯、甲苯、己烷都不会使溴水因反应而褪色，苯乙烯可发生加成反应、取代反应、被酸性高锰酸钾溶液氧化等。(6)苯乙烯可加聚成聚苯乙烯。18 4 CH3CH2OHCH2=CH2+H2O HOCH2CH2OH 【详解】（1）烯烃CH3CH=CHCH3的顺、反异构体的结构简式为、。（2）某芳香烃的分子式为C8H10，它可能有的同分异构体共4种，即3种二甲苯和乙苯。其中对二甲苯在

22、苯环上的一溴代物只有两种；（3）乙醇在浓硫酸的作用下，加热到170时发生的反应方程式为CH3CH2OHCH2=CH2+H2O；（4）化合物X与异戊二烯具有相同的分子式，与Br2/CCl4反应后得到3-甲基-1，1，2，2-四溴丁烷，这说明X是炔烃，则X的结构简式为。（5）某有机物由C、三种元素组成，它的红外吸收光谱表明有羟基和烃基上的键的红外吸收峰，且烃基与羟基上的氢原子个数之比为:，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的31倍，即相对分子质量是62，所以该有机物的结构简式为HOCH2CH2OH。19 羰基、溴原子 取代反应 4 或 【详解】（1）根据B的结构简式，可知其所含的官能团是羰基、

23、溴原子；（2）比较A、B的结构简式可知，A中的1个氢原子被溴原子代替，AB的反应类型是取代反应，中的溴原子被-NHCH3代替生成，BC的化学方程式为；（3）B中溴原子与邻位碳上的氢原子发生消去反应生成，碳碳双键可以发生加聚反应得到E为；（4）根据条件能发生银镜反应，说明有醛基，苯环上的一氯代物有两种结构，即苯环上有两种位置的氢原子，则符合条件的A的同分异构体为苯环的对位上连有两个基团-CH2CH3、-CHO或-CH2CHO、-CH3，也可以是连有三个基团结构为、，所以共有4种，其中核磁共振氢谱为4组峰，分子中有四种位置的氢原子，且峰面积之比为6：2：1：1，即氢原子个数比为6：2：1：1的A的

24、同分异构体为或。 20 2-甲基-2-丁烯 E B C F CH3CCH + 2Br2 CH3CBr2CHBr2 3 2 CH3CH(OH)CH2CH3 【详解】(1)C为，含碳碳双键且碳链最长为4个碳，碳碳双键在2、3位碳上，第2个碳上有一个甲基，故C的名称为2-甲基-2-丁烯；(2)用作果实催熟剂的是乙烯，答案为E， CH3CH3为乙烷，与CH3CH3结构相似，组成上相差3个CH2，互为同系物，答案为B，与分子式均为C5H10，结构不同，互为同分异构体，故互为同分异构体的是CF；(3)A为CH3CH=CHCH3，为2-丁烯，2-丁烯双键上同一碳上连不相同的基团：甲基和氢原子，所以存在顺反异

25、构，A的顺式结构的结构简式为；(4)D为CH3CCH，与足量溴水反应生成1，1，2，2-四溴丙烷，反应的化学方程式为CH3CCH + 2Br2 CH3CBr2CHBr2；(5)G为C4H10O，有多种同分异构体，其中与钠不反应的为醚，有CH3CH2OCH2CH3、CH3OCH2CH2CH3、CH3OCH(CH3)2，故同分异构体有3种；能催化氧化为醛的同分异构体有正丁醇、2-甲基-1-丙醇共2种；其中有对映异构体的结构简式为CH3CH(OH)CH2CH3。21 【详解】对比和、的结构简式，应利用题给已知构建碳干骨架，故合成路线的重点设计由制备，可见合成的关键是官能团个数的变化，所以先利用与Br2/CCl4发生加成反应生成，发生消去反应生成，与发生题给已知反应生成，与H2加成生成，故合成路线如下：。22 (CH3)2N(C18H37)2+ Cl- (CH3)3N(C18H37)+ Cl- C12H25N(CH3)2+